基础化学计算基础知识 (40).pdf

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1、基基础础化化学学习目标烃类有机化合物的分类及命名烃类有机化合物的结构特性烃类有机化合物的物理性质和化学性质烃类有机化合物的应用知识目标了解烃类化合物的分类掌握烃的命名掌握烃的性质技能目标能够根据结构式给化合物命名能够根据反应物和反应条件写出相应生成物素质目标培养化学情感,以科学的态度与方法去解决问题热爱祖国,保护环境【学习要点】重点难点3烯烃1有机化合物概述2烷烃4炔烃5二烯烃6环烃第一节 有机化合物概述一、有机化合物与有机化学有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物的总称,简称为有机物。有机物是生命产生的物质基础,如脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等都是有机物。石油、天然气、棉花

2、、染料、化纤、油漆、橡胶等,其成分大多数为有机物。22汉朝发明了造纸对有机物的最初认识,但当时人类只是对其性质的一种运用,并不了解其结构与性质。18世纪,人们从动物或植物中分离得到一些纯的化合物,如草酸、酒石酸和柠檬酸等,其性质与来源于矿物的化合物明显不同,于是,人们根据其来源称之为“有机化合物”(简称为有机物),其含义是“有生机之物”。当时人们认为,在实验室无法合成有机化合物(即所为“生命力”学说)。这一观点曾严重阻碍了有机物的研究。直到1828年德国化学家 F.Wohler(18001882)加热无机化合物氰酸铵溶液时,意外地得到了当时公认的有机化合物尿素。之后,人们相继在实验室中合成了醋

3、酸(1845 H.Kolbe)、油脂(1854年法国化学家柏赛罗 M.Berthelot)等有机物,“生命力”学说被彻底否定,但有机化合物这一名词却沿用至今。实际上,无机物和有机物之间很难有一个严格的界限,两者在一定条件下可以相互转化。例如,可用碳化钙(无机物)制乙炔(有机物),也可通过乙醇(有机物)氧化得到二氧化碳(无机物)。有机化合物的性质特点1、容易燃烧2、熔点、沸点较低3、难溶于水,易溶于有机溶剂4、反应速率慢,副反应多化学特性有机化学有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。有机化学可以看作是碳氢化合物及其衍生物的化学,它包括有机合成化学、天然有机化学、生物有机化

4、学、元素有机化学、金属有机化学、物理有机化学、有机分析化学及应用有机化学等。二、有机化合物的结构特点与表示方法(一)结构特点碳原子既不容易得到电子也不容易失去电子,而是通过共用电子对与其它元素的原子或自身碳原子形成共价化合物。碳原子是四价的,它可以与其它元素的原子或自身碳原子形成单键、双键或三键,也可以相互结合成链状或环状结构,从而构成各类结构复杂的有机物。例如:二、有机化合物的结构特点与表示方法(一)结构特点分子式为C9H20的同分异构体有35种,分子式为C10H22的同分异构体有75种,而分子式为C20H42的同分异构体可达366319种。同分异构现象的普遍存在使有机物的数目庞大。二、有机

5、化合物的结构特点与表示方法(二)表示方法二、有机化合物的结构特点与表示方法(三)构型和透视式(三)构型和透视式二、有机化合物的结构特点与表示方法(三)构型和透视式(三)构型和透视式三、有机化合物的分类(一)按碳架分类(一)按碳架分类三、有机化合物的分类(一)按碳架分类(一)按碳架分类三、有机化合物的分类(二)按官能团分类(二)按官能团分类四、有机分子中的化学键及分子作用力(一)有机物中的化学键(一)有机物中的化学键四、有机分子中的化学键及分子作用力(一)有机物中的化学键(一)有机物中的化学键四、有机分子中的化学键及分子作用力(一)有机物中的化学键(一)有机物中的化学键四、有机分子中的化学键及分

6、子作用力(一)有机物中的化学键(一)有机物中的化学键四、有机分子中的化学键及分子作用力(一)有机物中的化学键(一)有机物中的化学键 sp3杂化轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。四个sp3杂化轨道完全相同,它们在空间的分布呈正四面体,其对称轴间的夹角为109.5。四个H原子只能从四面体的四个顶点进重叠(因顶点方向电子云密度最大),形成4个等同的C-H键(键)。均裂是指共价键断裂时,成键的一对电子平均分配给两个成键原子,即异裂是指共价键断裂时,成键的一对电子保留在一个原子上生成正负离子,即四、有机分子中的化学键及分子作用力(二)分子作用力(二)分子作用力由于瞬时偶极而产由于瞬时偶极而产生的相互

7、作用力称生的相互作用力称为色散力。为色散力。组成、结构相似的分子,相对组成、结构相似的分子,相对分子量越大,分子的变形性就分子量越大,分子的变形性就越大,色散力也就越大。越大,色散力也就越大。四、有机分子中的化学键及分子作用力(二)分子作用力(二)分子作用力四、有机分子中的化学键及分子作用力(二)分子作用力(二)分子作用力非极性分子和非极性分子之间的作用力只有色散力,而极性分子和非极性分子之间则有色散力和诱导力,极性分子之间则三种作用力都普遍存在。在这三种作用力中,色散力存在于一切分子之间,对于大多数分子来说,色散力是主要的,取向力次之,诱导力最小。分子间作用力直接影响物质的许多物理性质,如熔

8、点、沸点、溶解度、黏度、表面张力、硬度等。分子间力越强,物质的熔点、沸点越高。通常,组成、结构相似的分子,随相对分子质量的增大,熔点、沸点升高。四、有机分子中的化学键及分子作用力(二)分子作用力(二)分子作用力四、有机分子中的化学键及分子作用力(二)分子作用力(二)分子作用力四、有机分子中的化学键及分子作用力(二)分子作用力(二)分子作用力第二节 烷烃一、甲烷的结构(一)正四面体的结构1874年范托霍夫提出了碳原子四面体结构。到了20世纪后,实验测定,CH4分子是正四面体结构,四个C-H键是等同的,键角(HCH)是109.5,C-H键的键长为0.110nm一、甲烷的结构(二)C原子的sp3杂化

9、其他烷烃分子中的碳原子也是以sp3杂化轨道与别的原子形成键,因此也都具有四面体的结构。二、烷烃的命名(一)伯、仲、叔、季碳原子按连接其他碳原子数目的不同,烷烃中的碳原子可分为伯、仲、叔、季碳原子四类。(二)烷基普通命名法系统命名法一普通命名法(一般命名法)根据分子里所含的碳原子数目来命名 110个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。例如:CH4 C2H6 C5H12 C30H62 甲烷 乙烷 戊烷 三十烷(角鲨烷)l 正己烷 异己烷 新己烷为了区别同分异构体,习惯上把直链烷烃称为正某烷;把从端位起第二个碳原子连有一个甲基的称为异某烷;

10、把从端位起第二个碳原子连有两个甲基的称为新某烷。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3CH3CH3CH3lC2H6C2H5-乙烷 乙基通式:CnH2n+1-烷基(R-):烷烃分子中从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团。CH4CH3-甲烷 甲基二近支链,编号码把主链上的碳原子从靠近支链的一端开始编号,依次以阿拉伯数字1、2、3.表示。取代基的位置由它所在的主链上碳原子的号数表示。3.3.取代基,写在前,标位置,连短线取代基,写在前,标位置,连短线 把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面

11、,在取代基的名称前用阿拉伯数字注明他所在的位置,在数字与取在取代基的名称前用阿拉伯数字注明他所在的位置,在数字与取代基中间用代基中间用“-”链接。链接。4.同基并,号要隔 当有相同的取代基,其数目相加,并用大写的二、三、四表示写在取代基名称的前面,然后将取代基的位置用阿拉伯数字表示并用“,”隔开。当支链与两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。最小原则5.基名异,先写简注意 相同取代基数目用数字二、三.表示;1取代基位号用阿拉伯数字表示2阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;34阿拉伯数字之间必须用逗号分开。l口诀:长为主,做母连,称某烷;近支链,编号码,定支位;支名前,母名后

12、;基名异,先写简;同基并,号要隔。请用系统命名法为下列结构命名。三、烷烃的同系列和同分异构现象(一)烷烃的结构通式、同系物随着碳原子数的增加,同分异构体的数目也迅速增加。例如,C10H22有75个异构体。(二)、烷烃的同分异构现象CnH2n+2(n表示C原子数)来表示烷烃分子的组成。同系列中的各化合物互称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等互为同系物。四、烷烃的性质(一)物理性质1、物态:常温常压下,C1C4的烷烃为气态,C5C16的烷烃为液态,C17以上的烷烃为固态。2、沸点:直链烷烃的沸点随着碳原子数的增加而有规律地升高。在烷烃的同分异构体中,直链烷烃的沸点较高,支链越多,沸点越低。例如,戊

13、烷的三种同分异构体的沸点分别为:正戊烷36.1,异戊烷27.9,新戊烷9.5。3、熔点:直链烷烃的熔点C4以上是随着碳原子数的增加而升高的。4、相对密度:烷烃的相对密度都小于1,直链烷烃的相对密度也随着碳原子数的增加而逐渐增大,最后趋于0.78。5、溶解度:烷烃是非极性或弱极性化合物,因此,烷烃几乎不溶于水,而易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂。四、烷烃的性质(二)化学性质1、氧化反应有机氧化:有机中氧化的概念同无机中氧化的概念有所不同。在有机中,“加氧去氢”为氧化,“加氢去氧”为还原。四、烷烃的性质(二)化学性质2、卤代反应卤素的反应活性为:F2Cl2Br2I2。烷烃的卤代反应通常是指氯代和溴代。

14、氢原子卤代反应活性的次序是:叔氢 仲氢伯氢。四、烷烃的性质(二)化学性质3、裂化烷烃在隔绝空气的条件下加热、加压就会发生碳碳键或碳氢键的断裂,生成小分子量的各种碳氢化合物,这种反应称为热裂化反应。四、烷烃的性质(二)化学性质3、裂化在催化剂作用下发生的裂化称为催化裂化。在催化剂作用下发生的裂化称为催化裂化。五、自然界的烷烃低级烷烃是汽油和天然气的主要成分。1、甲烷它是天然气、沼气及煤气的主要成分。同时,也是一些行星(如木星、土星等)大气层的主要成分。甲烷的用途,一是作为重要的能源,二是作为化工原料,大量用于合成氨、尿素和炭黑等。五、自然界的烷烃低级烷烃是汽油和天然气的主要成分。2、石油醚石油醚

15、是低级烷烃的混合物,为透明无色液体,易挥发。主要用作有机溶剂。易燃和具有毒性。五、自然界的烷烃低级烷烃是汽油和天然气的主要成分。3、凡士林凡士林(石油脂)的主要成分是C18C22的烷烃混合物,呈软膏状半固体,不溶于水,易溶于醚和石油醚。因此它不能被皮肤吸收,而且化学性质稳定,不和软膏中的药物起变化,所以在医药上长用作软膏基质起到不亲水、隔绝空气的作用。不亲水,涂抹在皮肤上可以保持皮肤湿润,使伤口部位的皮肤组织保持最佳状态,加速了皮肤自身的修复能力。五、自然界的烷烃低级烷烃是汽油和天然气的主要成分。4、液体石蜡液体石蜡的主要成分是C18C24的烷烃混合物,呈透明液体状,不溶于水和醇,能溶于醚和氯

16、仿中,化学性质稳定,在体内不被吸收,在医药上用于配制滴鼻剂和喷雾剂,也长用于肠道润滑的缓泻剂。五、自然界的烷烃 5、石蜡 石蜡的主要成分是C25C34的烷烃混合物,为白色蜡状固体,化学性质稳定,在医药上用于调节软膏的硬度。工业上用于制造蜡烛的原料。第三节第三节 烯烃烯烃一、乙烯的结构二、烯烃的异构和命名(一)烯烃的异构1、烯烃的构造异构二、烯烃的异构和命名(一)烯烃的异构2、烯烃的顺反异构CH2=CH-C=CH-CH3l 烯烃和炔烃的系统命名法:1.选主链:要选择含有所有碳碳双键的最长碳链作为主链,称为“某烯”。烯烃的系统命名法:1.选主链:要选择含有所有碳碳双键的最长碳链作为主链,称为“某烯

17、”。2.编号码:近双键进行编号。烯烃的系统命名法:一选主链:要选择含有所有碳碳双键的最长碳链作为主链,称为“某烯”。二编号码:近双键进行编号。三标位置:用阿拉伯数字标明双键的位置(注意:只需写出双键对应碳原子中较小的编号即可),用大写的“二”表示碳碳双键的个数。烯烃的系统命名法:一选主链:要选择含有所有碳碳双键的最长碳链作为主链,称为“某烯”。二编号码:近双键进行编号。三标位置:用阿拉伯数字标明双键的位置(注意:只需写出双键对应碳原子中较小的编号即可),用大写的“二”表示碳碳双键的个数。四确定名称:在名称前面表明取代基的位置和名称。戊炔 3 2 1 4 554-甲基-3-乙基-1-CH3-CH

18、-CH2-CH2-CH-C=CH2CH3 CH3CH2-CH3CH3CH2CHCH=CHCHCH2CH3CH3 C2H5三、烯烃的性质(一)物理性质常温常压下,C2C4的烯烃为气态,C5C18的烯烃为液态,C19以上的烯烃为固态。三、烯烃的性质(二)化学性质1、加成反应(1)催化加氢(2)加卤素三、烯烃的性质(二)化学性质1、加成反应(3)加卤化氢三、烯烃的性质(二)化学性质1、加成反应(3)加卤化氢特殊情况下,如有特殊情况下,如有过氧化物过氧化物存在时,烯烃与卤化氢的存在时,烯烃与卤化氢的加成不符合马氏规则,称为反马氏加成。例如:加成不符合马氏规则,称为反马氏加成。例如:三、烯烃的性质(二)

19、化学性质1、加成反应(4)加水这是工业上生产乙醇、异丙醇的最重要方法,称为烯这是工业上生产乙醇、异丙醇的最重要方法,称为烯烃直接水合法。烃直接水合法。三、烯烃的性质(二)化学性质2、氧化反应可用于鉴别烯烃,推测烯烃的结构。可用于鉴别烯烃,推测烯烃的结构。三、烯烃的性质(二)化学性质3、-氢的反应三、烯烃的性质(二)化学性质4、聚合反应聚乙烯和聚丙烯广泛用于农业、工业及国防上,例聚乙烯和聚丙烯广泛用于农业、工业及国防上,例如可用它们制造薄膜、管件以及各种绝缘和防腐蚀材如可用它们制造薄膜、管件以及各种绝缘和防腐蚀材料等。料等。四、自然界中的烯烃(一)乙烯稍带甜味的气体与空气能形成爆炸性混合物制造聚

20、乙烯植物的内源激素水果的催熟剂因为乙烯是气体,运输不方便,后发现人工合成化因为乙烯是气体,运输不方便,后发现人工合成化学调节剂学调节剂乙烯利,能够被植物吸收,在植物体内乙烯利,能够被植物吸收,在植物体内释放乙烯,起到与使用乙烯同样的效果。释放乙烯,起到与使用乙烯同样的效果。四、自然界中的烯烃(二)丙烯丙烯是一种有机化合物,分子式为C3H6,为无色、无臭、稍带有甜味的气体;易燃,燃烧时会产生明亮的火焰,在空气中的爆炸极限是2%11%;不溶于水,溶于有机溶剂,是一种低毒类物质制备丙烯腈、环氧丙烷、异丙醇、苯酚、丙酮、丁制备丙烯腈、环氧丙烷、异丙醇、苯酚、丙酮、丁醇、辛醇、丙烯酸及其酯类、丙二醇、环

21、氧氯丙烷和醇、辛醇、丙烯酸及其酯类、丙二醇、环氧氯丙烷和合成甘油等。合成甘油等。第四节 炔烃一、乙炔的结构乙炔的结构乙炔是最简单、最重要的炔烃,分子式是C2H2。三键C原子的成键方式决定了炔烃也有比较活泼的化学性质。二、炔烃的命名炔烃的命名规则同烯烃,只是把某“烯”换成某“炔”。三、炔烃的性质(一)物理性质炔烃的物理性质与烷烃及烯烃相似,也随炔烃分子量的变化而规律性地递变。简单炔烃的沸点、熔点、密度一般比同碳原子数的烷烃和烯烃高一些。常温常压下,乙炔、丙炔和丁炔是气体,戊炔以上是液体,高级炔烃是固体。三、炔烃的性质(二)化学性质1、加成反应(1)加氢(2)加卤化氢(3)加卤素(4)加水三、炔烃

22、的性质(二)化学性质2、氧化反应3、聚合反应4.金属炔化物的生成第五节 二烯烃一、二烯烃的分类和命名(1)累积二烯烃(2)共轭二烯烃(3)隔离(孤立)二烯烃分类一、二烯烃的分类和命名根据碳原子数的多少,称为“某二烯”两个双键的位次都必须标明。命名二、1,3丁二烯的结构与性质加成聚合第六节 环烃一、脂环烃环烷烃不饱和脂环烃一、脂环烃物理性质常温下,环丙烷、环丁烷为气体,C5C11环烷烃为液体,其余高级环烷烃为固体。环烷烃的熔点、沸点都比同碳数的烷烃高,相对密度也比相应的烷烃高,但仍小于1。环烷烃易溶于有机溶剂,不溶于水。化学性质二、芳烃芳香烃是指只含碳氢两种元素的芳香族化合物。大多数芳香烃都含有

23、苯环结构(称为苯系芳烃),但还有少数不含苯环的环状烃也属于芳香族化合物(称为非苯芳烃)。二、芳烃苯分子的结构二、芳烃物理性质苯及其同系物一般是无色液体,不溶于水,可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,相对密度小于1。苯及其同系物的蒸气有毒。化学性质二、芳烃硝化反应苯与混酸共热,苯环上的氢原子会被硝基取代,生成硝基苯。苯环上的氢原子被硝基取代的反应称为硝化反应。化学性质(1)取代反应二、芳烃化学性质(1)取代反应二、芳烃化学性质(2)氧化反应二、芳烃二、芳烃(五)稠环芳香烃(五)稠环芳香烃萘的结构:萘分子中碳原子的编号是固定的,1、4、5、8四个C原子位置是等同的,称为位;2、3、6、7四个C位置是等同的,称为位。9、10两C原子上无氢原子。化学家的“元素组成”应当是“C3H3”123ClearHead(清楚的头脑)CleverHands(灵巧的双手)CleanHabit(洁净的习惯)感谢您的观看T h a n k s f o r w a t c h i n g

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