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1、化学有机推断和有机框图题预测一、命题落点：有机物知识综合性强，灵活性大，逻辑推理能力，综合应用能力要求高。在学习中要结合近几年的有机推断题，推断它的解题思路和方法，注意有机推断题的变化，加强相应有机知识的应用。复习时要理清有机推断题的解题思路：一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。二是抓好解题关键，找出解题的突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，排除干扰、精心筛选，作出正确的推断。二、热点题型题型一 根据性质推断【例1】根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是 。（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 （3）与A
2、具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。解题思路 由A既可以与NaHCO3反应，又可以与银氨溶液反应，推知A中含有羧基和醛基，与H2加成时,醛基将转化为醇羟基；由1mol A与2mol H2反应生成1molE，说明A中还含有C=C，生成的E中含有羧基和醇羟基。由题设条件可知F为E的酯化产物，因F的分子式为C4H6O2，其不饱和度为2，是环状化合物，所以F是一个环酯；结合D没有支链可假设F的结构简式为 ，逐一逆推出E的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，A为B为HOOC-CH=
3、CH-COOH,D为HOOC-CHBr-CHBr-COOH。经验证符合题意，所以本题答案为：碳碳双键，醛基，羧基；OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH；CH2=C-COOH；HOOC-CHBr-CHBr-COOH； ，酯化反应。题型二 根据结构推断。【例2】已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H2O来源:Z。xx。k.Com某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途_。（2）写出BECH3COOOHH2O的化学方程式_。（3）写出F可能的结构简式_。（4
4、）写出A的结构简式_。（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式： 。解题思路 因G无支链且能发生银镜反应，故D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，由A的水解产物可逆推出A的结构简式为：，由题给信息和醇羟基的性质可知C脱水的产物F的可能结构为参考答案来源:学,科,网Z,X,X,K杀菌消毒； 4:3CH3CH2CH2CH2OHHBr CH3CH2CH2CH2BrH2O题型三 利用分子组成推断【例3】8gA和17gB混和，在某温度时汽化，气体体积为480mL，若在相同条件下汽化2
5、gA和7gB的混合物，则汽化后的体积为160 mL，则A、B可能为下列哪组物质 AC2H4、C2H2 B.CH4、CH3OH CC2H2、C6H6 DCH2O、CH3COOH。解题思路 由题意分析可知：在相同条件下，汽化2gA和7gB的混合物的体积为160mL，则在相同的条件下，汽化6gA和21 gB的混合物的体积为480mL，又因8gA和17gB的混合物汽化后的体积为480mL，而6gA和21 gB的混合物汽化后的体积也为480mL，所以根据阿伏加德罗定律可知6gA和2l gB的混合物和8gA和17gB的混合物两者物质的量相等，从数据分析可知2gA和4 gB的物质的量相等，由此可知A的摩尔质
6、量是B的摩尔质量的12，也即B的相对分子质量是A的相对分子质量的2倍，所以对比四个选项可知答案选B和D。参考答案BD【例4】 已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被羟基取代。现有一烃A，它能发生如图所示的变化：又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4。 (1)下列物质的结构简式： A_，C_，D_，E_； (2)有机化学中取代反应的范畴很广，在的反应中，属于取代反应范畴的是 _； (3)写出由GH的化学方程式 _ 。 解析 由题意各物质的分子式可知：AB发生的是加成反应，所得到的B为二卤代烃，由BC发生的是取代反应，所得到的C为二元醇，CD是由醇C氧化为羰基酸D(从氧原子个
7、数得出)，DE是羰基酸D还原成羟基酸E，又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H804，所以E的分子结构简式为CH3-CHOH-COOH，体此可逆推；出A为CH3-CH=CH2 ，B为CH3-CHCl-CH2Cl，C为CH3-CHOH-CH2OH，D为CH3-COCOOH，F为CH3-CHOH-COOCH3，G为CH2=CH-COOCH3，H为G的加聚产物。【例5】某共价有机分子只含有C、H、O、N四种元素，以n(C)、n(N)、n(O)表示C、N、O的原子数目，则H原子数目的最大值为多少？解题思路 本题要求H原子数目的最大值，从烷烃分子的饱和结构特点得到启示：当分子中非氢原子均以单键
8、相连时H原子数目最多。考虑氧显2价，N显3价，该有机分子可看作在烷烃分子的结构基础上插入“-O-”和“-NH-”片段。如CH3-O-CH2-NH-CH3或 H-O-CH2-CH2-CH2-NH-H，显然氧原子不影响氢的数目，而每增加1个N原子，即增加1个氢原子，故H原子数目的最大值n(H)=2n(C)+2+ n(N)。参考答案 n(H)=2n(C)+2+ n(N)【知识链接】不饱和度又称缺氢指数，定义为当烃分子中每减少2个氢原子，即增加一个不饱和度，用表示。若对烃分子CxHy，减少氢原子的数目=2x+2-y，则=(2x+2-y)/2。若是烃的含氧衍生物CxHyOz，应分2种情况讨论。当氧原子以
9、单键形式插入时，C-O-C(醚类)或C-O-H(醇类)，分子的不饱和度与氧原子无关，即=(2x+2-y)/2。当氧原子以碳氧双键形式存在时，观察有机物醛类或酮类(CnH2nO)，羧酸类或酯类(CnH2nO2)，分子每增加一个C=O就减少2个氢原子，增加一个不饱和度。综上所述，可表示一个C=C双键、一个C=O双键或是一个碳环。题型四 利用反应总通式推断来源:学_科_网Z_X_X_K【例6】分子中碳原子数不超过3个的有机物n mol在a molO2完全燃烧，产物只有CO2和H2O，已知燃烧前后物质的物质的量不发生改变。(1) 确定该有机物可能的分子式？ (2)求n的最大值解题思路 有机物的通式为C
10、xHyOz，在氧气中完全燃烧的方程式如下：来源:学科网CxHyOz + x+(y/4)-(z/2) O2x CO2 + (y/2) H2O依题意有：1+ x+(y/4)-(z/2)= x+(y/2)，即有 1=(y/4)+(z/2)讨论得：z=0时，y=4，可有CH4、C2H4、C3H4；z=1时，y=2，可有CH2O、C2H2O、C3H2O；z=2时，y=0，不合题意，舍去(z2也不合题意)。(2)n mol CxHyOz完全燃烧，故有nx+(y/4)-(z/2)a，nax+(y/4)-(z/2)，当z=0，y=4时，x+(y/4)-(z/2)= x+1，当z=1，y=2时，x+(y/4)-
11、(z/2)= x，欲使n最大，则需使x+(y/4)-(z/2)取最小值x=1(此时有机物为CH2O)，n取的最大值为a。题型五 利用燃烧规律推断【例7】 化合物CO、HCOOH、HOOC-COOH分别燃烧时，消耗氧气与生成的CO2体积比为1：2，其分子式可以看作(CO)n(H2O)m(n、m均为正整数)，即当分子式符合上述通式的有机物，消耗O2与生成CO2的体积比均为1：2。现有一些只含C、H、O的有机物，它们燃烧消耗氧气与生成的CO2的体积比为3：4，试回答下列问题：(1)这些有机物中，相对分子质量最小化合物的分子式为 (2)某2种碳原子数相同的上述有机物，若其相对分子质量分别为a，b，则相
12、对分子质量之差必定是 的整数倍。(3)有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧消耗的氧气和生成水的物质的量不变。那么，A、B组成必须满足的条件是_ _ 解题思路 研究问题的需要，可将CxHyOz重新构造成不同的分子形式。要探究“燃烧消耗氧气与生成CO2的体积”的关系，若CxHyOz可构造为(CpOq)n(H2O)m，此时V(CO2)V(O2)；若CxHyOz构造为(CpH q)n(H2O)m，此时V(CO2)V(O2)；若CxHyOz构造为(Cp)n(H2O)m，此时V(CO2)=V(O2)。当然，变
13、形后的分子式应遵循原子守恒。(1)依题意设分子式为(CpOq)n(H2O)m，有(p-q/2)n(pn)=3：4，p=2q，即为(C2O)n(H2O)m 。当n=1、m=1时，(C2O)n(H2O)m的相对分子质量最小，分子式为C2H2O2(此题若设其它形式，求出p、q的关系是负值)。(2)当碳原子数相同时，根据通式易知，两物质的分子式为(C2O)n(H2O)m1和(C2O)n(H2O)m2，相对分子质量之差必定是18的整数倍。(3)问研究“有机物A、B的物质的量之和不变，消耗氧气和生成的水物质的量不变”，可得出规律： A、B在分子组成上应满足A=B(CO2)n，即有机物A、B在组成上相差n个
14、CO2分子，其它部分相同。混合物消耗氧气和生成水的量就是纯A或B的耗氧量和生成水的量。参考答案 (1) C2H2O2 (2)18 (3) A、B在分子组成上应满足A=B(CO2)n，即有机物A、B在组成上相差n个CO2分子，其它部分相同。混合物消耗氧气和生成水的量就是纯A或B的耗氧量和生成水的量。题型六 利用分子量差推断【例8】已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3（式量46） （式量88）现在只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。（1）在AF化合物中，含有酯的结构的化合物是 （2）写出化合物A和F结构简式 来源:Zxxk.ComA可以发生银镜反应
15、可跟金属钠反应，放出氢气B可以发生银镜反应C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和F不发生银镜反应无酸性E不发生银镜反应无酸性D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和乙酸酐乙酸选择氧化乙醇H2SO4乙酸乙酸酐乙醇硫酸选择氧化来源:Zxxk.Com解题思路 阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分子量，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH ，m个-CHO，有M(A) BC,同理有M(A) D,所以M(A)+42n+16m=190 ;M(A)+16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH基，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-CHO，所以D中剩余片段的式量为10617245=27, 组成C2H3,故D中不含- C OO H, A中也没有-C OO H, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出参考答案A的结构简式: CH2OHCHOHCHO来源:学+科+网F的结构简式：