江苏省南京市高二化学下学期乙烯烯烃 人教试验修订本.ppt

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1、第三节第三节乙烯、烯烃乙烯、烯烃乙烯烯烃乙烯烯烃2021/8/8 星期日1它们是我很熟悉的呀它们是我很熟悉的呀它们有成熟和没成熟的区别呀它们有成熟和没成熟的区别呀它们跟我们要学的知识有何联系呀它们跟我们要学的知识有何联系呀?跟我们所要学的知识是有联系的跟我们所要学的知识是有联系的!2021/8/8 星期日2有有什什么么联联系系呢呢?我们开始吧。我们开始吧。2021/8/8 星期日3 分子中含有分子中含有C=CC=C或或CCCC的烃,其中所含的烃,其中所含的的H H原子数少于相同碳原子数的烷烃中的原子数少于相同碳原子数的烷烃中的H H原原子数。子数。如:如:CH2=CH2 CH2=CHCH3 C

2、HCH CHCCH3 等。等。不饱和烃:不饱和烃:CH2=CH2 乙烯乙烯是最常见的不饱和烃。是最常见的不饱和烃。2021/8/8 星期日4分子式:分子式:电子式:电子式:结构式:结构式:结构简式:结构简式:书书写写C2H4H H.H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH一、乙烯的结构一、乙烯的结构 或或 H H|HC=CH 或或 H2C=CH2CH2CH2 2021/8/8 星期日5分子模型分子模型2021/8/8 星期日6分分 子子 式式C2H6C2H4碳碳键型碳碳键型C-C单键单键C=C双键双键 键键 角角10928120键长键长 10-10m1.541.33键能键能(KJ/mol)3

3、48615(2348)H H|HC=CH C2H4 H H|HC CH 和和|H H C2H6 比较比较2021/8/8 星期日7二、乙烯的实验室制法1 1、反应原理、反应原理:HHHCCHOHHHC=CH H H+H2O浓浓H2SO4 170CCH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170C液液+液液气气 2021/8/8 星期日8 H HHCCH CH2=CH2 +H2O H OH反应原理反应原理:浓硫酸170 有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去从一个分子中脱去一个小分子一个小分子(如如H2O、HX等等),而生成不饱和而生成不饱和化合物化合物(含

4、双键或叁键含双键或叁键)的反应,叫做的反应,叫做消去反应消去反应。2021/8/8 星期日9液液+液液气体(乙烯)气体(乙烯)水银球插水银球插到液面以下到液面以下碎瓷片碎瓷片:防防止溶液暴沸止溶液暴沸注意事项注意事项(1 1)浓硫酸:催化剂、脱水)浓硫酸:催化剂、脱水剂。剂。浓硫酸与乙醇的体积浓硫酸与乙醇的体积比为比为3 3:1 1(2 2)对反应温度的要求:)对反应温度的要求:170170以下及以下及170 170 以上不以上不能有效脱水,故必须迅速能有效脱水,故必须迅速将温度升致将温度升致170170并保持恒并保持恒温。温。140 140 时时 分子间脱水生成乙分子间脱水生成乙醚和水醚和水

5、 170170以上浓硫酸使乙醇脱水以上浓硫酸使乙醇脱水炭化炭化C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸3、气体收集:气体收集:排水集气法排水集气法2 2、装置类型:、装置类型:3 3收收集集2021/8/8 星期日10原料是原料是 ,体积比约是体积比约是 ,(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动)边注入边轻轻摇动)浓硫酸起浓硫酸起 作用作用,加热时加热时加入碎瓷片是为了加入碎瓷片是为了 ,用用 收集乙烯,收集乙烯,用排空气法收集用排空气法收集,装置类型:装置类型:温度计的水银球应插入到温度计的水银球应插入到 ,温度要迅速温度要迅速 升到升到 :实验注意事项:实验注

6、意事项:无水酒精和浓硫酸无水酒精和浓硫酸1:3催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反应液内部反应液内部排水法排水法沸石沸石液液+液液 气气不能不能2021/8/8 星期日121 1、反应物中浓硫酸的作用?反应物的体、反应物中浓硫酸的作用?反应物的体积比是多少?如何将浓硫酸和酒精混合?积比是多少?如何将浓硫酸和酒精混合?为什么浓硫酸过量?为什么浓硫酸过量?2 2、为什么加入几片碎瓷片?、为什么加入几片碎瓷片?3 3、为什么使用温度计?温度计的

7、水银球、为什么使用温度计?温度计的水银球所插的位置所插的位置?5 5、为什么要迅速升温至、为什么要迅速升温至170170?4 4、用什么方法收集乙烯?、用什么方法收集乙烯?6 6、加热过程中混合液往往会变黑的原因、加热过程中混合液往往会变黑的原因?若时间过长,还会产生有刺激若时间过长,还会产生有刺激 性气味的性气味的气体,为什么?气体,为什么?思考2021/8/8 星期日131 1)浓硫酸:)浓硫酸:催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂。浓硫酸与浓硫酸与乙醇的体积比为乙醇的体积比为3 3:1 1,混合时应将浓硫酸,混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。浓硫酸过量缓缓加入乙醇中并不断搅拌。浓硫酸过量

8、可提高乙醇的利用率可提高乙醇的利用率2 2、受热时防暴沸同时还起到催化的作用。、受热时防暴沸同时还起到催化的作用。3 3、控制反应的温度防止副反应发生,水银、控制反应的温度防止副反应发生,水银球应插到液面以下,以准确测定反应液的温球应插到液面以下,以准确测定反应液的温度度4 4、利用排水法、利用排水法2021/8/8 星期日14(5 5、6 6)对反应温度的要求:)对反应温度的要求:170170以下及以下及170 170 以上不能有效脱水,故必须迅速将温度升至以上不能有效脱水,故必须迅速将温度升至170170并保持恒温。并保持恒温。140 140 时时 分子间脱水生成乙醚和水分子间脱水生成乙醚

9、和水 ;170 170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。C+2H2SO4(浓)(浓)=CO2+2SO2+2H2OCH3CH2OH+2H2SO4(浓浓)2C2SO2H2O2021/8/8 星期日15NaOHH2SO4(浓)(浓)可能有哪些可能有哪些杂质?杂质?4 4、气体的净化、气体的净化:2021/8/8 星期日16三、乙烯的性质-物理性质 乙烯是乙烯是 色色 气气味的气体;在水中味的气体;在水中 (“易易”或或“难难”)溶于水;密)溶于水;密度较空气度较空气 。无无稍有稍有难难略小略小考考你考考你的的观察察力力乙烯的物理性质乙烯的物理性质2021/8/8 星期日17乙烯

10、分子中碳碳双键乙烯分子中碳碳双键乙烯分子中碳碳双键乙烯分子中碳碳双键(C=C)(C=C)的键能(的键能(的键能(的键能(615KJ/mol)615KJ/mol)比两个单键比两个单键比两个单键比两个单键(C-C)(C-C)的键能的键能的键能的键能(348KJ/mol)(348KJ/mol)要小,因此乙烯分子中的要小,因此乙烯分子中的要小,因此乙烯分子中的要小,因此乙烯分子中的碳碳双碳碳双碳碳双碳碳双键键键键里的一个键容易断裂里的一个键容易断裂里的一个键容易断裂里的一个键容易断裂。所以,。所以,。所以,。所以,乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的化学性质比

11、较活泼。1 1、氧化反应:氧化反应:燃烧现象燃烧现象:火焰明亮并伴火焰明亮并伴黒黒烟烟CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O(液液)+1411KJ催化氧化催化氧化:(乙乙醛醛)2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂加热、加压加热、加压有机物有机物得得O或去或去H-氧化反应氧化反应有机物有机物去去O或得或得H-还原反应还原反应三三、乙烯的性质乙烯的性质化学性化学性质质1氧化反应氧化反应2021/8/8 星期日185 12 36 10 12 28实验实验5-5:将乙烯通入酸性:将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:溶液中:现象:现象:紫色褪去紫色褪去 若反应条件猛烈,生成的乙二若反应条

12、件猛烈,生成的乙二醇会进一步被氧化,导致碳碳键醇会进一步被氧化,导致碳碳键断裂,生成羧酸、二氧化碳。断裂,生成羧酸、二氧化碳。5CH2=CH2+2MnO4-+6H+2H2O 5CH2-CH2+2Mn2+OHOHC2H4与酸性与酸性KMnO4的作用:的作用:CH2=CH2+MnO4-+H+CO2+Mn2+H2O 练习:练习:配平下列方程式:配平下列方程式:2021/8/8 星期日19在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SO2,试设计一个实验,试设计一个实验,检验检验 SO2 的存在的存在并并验证乙烯的验证乙烯的还原性还原性。思思考考2021/8/8 星期日20C2H4演示:演

13、示:乙烯通入溴水中:乙烯通入溴水中:黄色黄色(或橙色)褪去或橙色)褪去C=C断开一个断开一个,2个个Br分别直接与分别直接与2个价键不饱和的个价键不饱和的C结合结合反应实质:反应实质:1,21,2二溴乙烷二溴乙烷 ,无色液体无色液体CCBr BrHHHHHHHH有机物有机物分子中分子中双键或三键两端的碳原子双键或三键两端的碳原子与其它原子或与其它原子或原子团直接结合生成原子团直接结合生成新的化合物新的化合物的反应的反应,叫做叫做加成反应加成反应 CC+BrBr2 2、加成反应加成反应2021/8/8 星期日21CH2=CH2 +H-HCH3-CH2Cl(氯乙烷)(氯乙烷)CH2=CH2 +H-

14、OHCH3-CH3(乙烷)(乙烷)CH2=CH2 +H-ClCH3-CH2-OH(乙醇)(乙醇)CH2=CH2 +H-CNCH3-CH2-CN(丙腈)(丙腈)催化剂催化剂 催化剂催化剂,P催化剂催化剂,P催化剂催化剂,P再如:再如:(水化法制乙醇的原理)(水化法制乙醇的原理)2021/8/8 星期日22思考:思考:实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷,是采取是采取CH3-CH3与与Cl2取代取代 反应好反应好,还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好?CH4中混有中混有C2H4,欲除去欲除去C2H4得到得到CH4,最好最好依依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水

15、、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D.浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C2021/8/8 星期日23思考:思考:工业上如何制取氯乙烷?工业上如何制取氯乙烷?可否利用乙烷与可否利用乙烷与ClCl2 2反应?反应?CHCH3 3-CH-CH3 3+Cl+Cl2 2 光光CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl +HCl 催化剂催化剂(氯乙烷(氯乙烷)CHCH3 3-CH-CH2 2Cl+HClCl+HCl CH CH3 3-CH-CH2 2ClCl2021/8/8 星期日243 3、聚合反应、聚合反应乙烯聚合过程乙

16、烯聚合过程 单体单体 链节链节 聚合聚合度度 nCH2=CH2 CH2 CH2n催化剂催化剂,P(聚乙烯聚乙烯)相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫分子质量大的高分子的反应叫聚合反应聚合反应聚合反应同时也是加成反应的叫聚合反应同时也是加成反应的叫加成聚合反应加成聚合反应.简称简称加聚反应加聚反应2021/8/8 星期日25试区分加成反应与加聚反应?试区分加成反应与加聚反应?思考思考写出丙烯加聚反应方程式写出丙烯加聚反应方程式写出乙烯与丙烯加聚反应方程式写出乙烯与丙烯加聚反应方程式什么叫高分子什么叫高分子?氯乙烯聚合氯乙烯聚合

17、2021/8/8 星期日261 1、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中,不正确的是(中,不正确的是()A A、乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃、乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃B B、乙烯能使高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳、乙烯能使高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷则不能溶液褪色,乙烷则不能C C、乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子、乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍,因此它比乙烷稳中碳碳单键键能的两倍,因此它比乙烷稳定定D D、乙烯分子为平面形结构,乙烷分子为立、乙烯分子为平面形结构,乙烷分子为立结构体结构体C练练 习:习:2021/8/8 星

18、期日27 2 2、下列反应中属于加成反应的是、下列反应中属于加成反应的是()A A、乙烯使酸性高锰酸钾褪色、乙烯使酸性高锰酸钾褪色B B、乙烯使溴水褪色、乙烯使溴水褪色C C、乙烯与空气混合引火爆炸、乙烯与空气混合引火爆炸D D、乙烯与氢气混合置于一个密闭容器内,、乙烯与氢气混合置于一个密闭容器内,在一定条件下,容器内的压强减小在一定条件下,容器内的压强减小B、D2021/8/8 星期日283 3、乙烯能与其它物质在适当条件下、乙烯能与其它物质在适当条件下发生加成反应,下列物质发生加成反应,下列物质 氯气氯气 溴化氢溴化氢 水水 氢气氢气 其中能与乙烯起加成反应的是其中能与乙烯起加成反应的是(

19、)A A、B B、C C、D D、D2021/8/8 星期日294、怎样鉴别装在不同容器里的甲烷和、怎样鉴别装在不同容器里的甲烷和乙烯?乙烯?怎样检验出甲烷中混有乙烯怎样检验出甲烷中混有乙烯?5、怎样从甲烷和乙烯的混合物里、怎样从甲烷和乙烯的混合物里提纯甲烷?提纯甲烷?2021/8/8 星期日301 1、关于乙烯分子结构的说法中,错、关于乙烯分子结构的说法中,错误的是误的是()A A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=CC=C双键;双键;B B乙烯分子里所有的原子共平面;乙烯分子里所有的原子共平面;C C乙烯分子中乙烯分子中C=CC=C双键的键长和乙双键的键长和乙烷分子中烷分子中C CC C单键的

20、键长相等。单键的键长相等。D D乙烯分子里各共价键之间的夹角乙烯分子里各共价键之间的夹角为为120120。实战演演练C2021/8/8 星期日322 2、关于实验室制备乙烯的下列说法正确的是(、关于实验室制备乙烯的下列说法正确的是()A A反应物是乙醇和过量的反应物是乙醇和过量的3mol/L H3mol/L H2 2SOSO4 4的混的混和液;和液;B B温度计插入反应溶液液面下,以便控制温温度计插入反应溶液液面下,以便控制温度在度在140140;C C反应完毕反应完毕 先灭火再从水中取出导管;先灭火再从水中取出导管;D D反应容器(烧瓶)中应加入少量瓷片。反应容器(烧瓶)中应加入少量瓷片。D

21、实战演演练2021/8/8 星期日331.1.石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。发展水平的重要标志。2.2.植物生长调节剂植物生长调节剂家庭小实验家庭小实验教材教材P124乙烯常用作果实催熟剂,但乙烯是气体,大田难以乙烯常用作果实催熟剂,但乙烯是气体,大田难以 作业作业,一般一般用用乙烯利乙烯利催熟催熟:俗称俗称乙烯利乙烯利(反立应机理:先取代,后消去反立应机理:先取代,后消去)=OHOHOP-OH=OHOHOP-CH2-CH2-Cl+H2O+CH2=CH2+HCl*四、乙烯的用途四、乙烯

22、的用途2021/8/8 星期日34概念:概念:分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。1、烯烃、烯烃写出写出 :乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 C2H4 C3H6 C4H8CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分分 子子 式:式:结构简式:结构简式:五五.烯烃烯烃1 1、概念、概念分子中含有分子中含有C=C 的一类不饱和烃,的一类不饱和烃,C=C活泼,其中一个键容易断裂活泼,其中一个键容易断裂 分子里含有一个分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃的烯烃叫单烯烃一般情况下就称为一般情况下就称为烯烃烯烃2021/8/8 星期日35与乙烯结构相似与乙

23、烯结构相似、分、分子子组成相差组成相差一个或若一个或若干个干个“CH2”基团。基团。CnH2n(n2)与相同碳数与相同碳数烷烃的差别烷烃的差别多多1个碳碳共价键,少个碳碳共价键,少2个个H,同:含同:含C=CC=C,链状,链状不同:分子组成相差一个或多个不同:分子组成相差一个或多个CHCH2 2烯烃同系物的结构特点烯烃同系物的结构特点思考:结合甲烷、乙烯分子中各原子的思考:结合甲烷、乙烯分子中各原子的空间位置,推测丙烯分子中各原子是否空间位置,推测丙烯分子中各原子是否在同一平面上?在同一平面上?CH3CH2=CH22、分子通式:、分子通式:2021/8/8 星期日36(3)(3)沸点沸点 ;(

24、4);(4)相对密度相对密度 ,(5)(5)溶解性溶解性 。(1)(1)在常温下状态在常温下状态 ,(2),(2)熔点熔点 ;即:即:随碳原子数的增加随碳原子数的增加:熔点变化不很规则,但呈升高趋熔点变化不很规则,但呈升高趋,沸点逐渐递升,沸点逐渐递升,密度逐渐递增。密度逐渐递增。气气液液固固趋于升高趋于升高逐渐升高逐渐升高趋于增大趋于增大均难溶于水均难溶于水3.物理性质及递变:物理性质及递变:2021/8/8 星期日37与乙烯相似,容易发生与乙烯相似,容易发生加成反应、加成反应、氧化反应、加聚反应氧化反应、加聚反应。4、烯烃化学性质:烯烃化学性质:(1)氧化)氧化(1 1)氧化)氧化 可使可

25、使KMnOKMnO4 4(H H+)溶液褪色)溶液褪色2CH2CH3 3CH=CHCH=CH2 2+9O+9O2 2 6CO 6CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃可燃可燃火焰明亮,有少量黑烟火焰明亮,有少量黑烟C Cn nH H2n2n+O+O2 2 nCO nCO2 2+n H+n H2 2O O点燃点燃3n 3n 2 22021/8/8 星期日38马氏规则马氏规则:H H加在结合加在结合H H多的不饱和多的不饱和C C原子上原子上 CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2Br Br1 1,2-2-二溴丙烷二溴丙烷2-2-氯丙烷氯丙烷CH3-CH=CH2+HCl CH3-C

26、H-CH3催化剂催化剂ClCH3-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH3催化剂催化剂(2)加成)加成烯烃化学性质:烯烃化学性质:2021/8/8 星期日39烯烃可与烯烃可与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等发生加成反应等发生加成反应 请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HIHI、H H2 2OO发生加成反应的化学方程式发生加成反应的化学方程式 2021/8/8 星期日40聚丙烯聚丙烯催化剂催化剂加热加压加热加压 n CH n CH3 3-CH=CH-CH=CH2 2 CH-CH CH-CH2 2n nCHCH

27、3 3-CH-CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-n n错误:错误:思考:乙烯,丙烯思考:乙烯,丙烯1 1:1 1混合所得的混合所得的加聚反应产物有几种?加聚反应产物有几种?(3)加聚)加聚2021/8/8 星期日41含一个碳碳单键的单体加聚时,双含一个碳碳单键的单体加聚时,双键打开,彼此相连成高聚物键打开,彼此相连成高聚物含有含有C=CC=C双键的不同单体共聚反应时,双键的不同单体共聚反应时,彼此的碳碳双键打开,彼此的碳碳双键打开,相连成高聚物相连成高聚物nCH2=CH2+nCH2=CH CH2-CH2-CH2-CH CH3CH3nnCH2=CHCH3 CH2-CH nCH32021/

28、8/8 星期日42 现有两种烯烃现有两种烯烃:CH2=CH2和和 CH2=CR2(R(R为烃基),它们为烃基),它们 的混合物进行聚合反应时,产物中含有:的混合物进行聚合反应时,产物中含有:还可以将还可以将写成:写成:A.B.C.D.CH CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2 n CH CH2 2-CH-CH2 2 n CHR-CHR CHR-CHRn CH CH2 2-CHR-CHRn CH CH2 2-CR-CR2 2 nCHCH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2-CH-CH2 2 n2021/8/8 星期日43注注:同分异构体可在不同类别物质之间存在;

29、同系同分异构体可在不同类别物质之间存在;同系物只在同一类别物质之间存在。物只在同一类别物质之间存在。同分异构体的类型:同分异构体的类型:碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 异类异构异类异构5、烯烃的同分异构现象、烯烃的同分异构现象 写出写出C5H10的的同分异构体同分异构体2021/8/8 星期日44 跟烷烃相似,用系统命名法,跟烷烃相似,用系统命名法,但但必须指明必须指明C=C双键的位置双键的位置。CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3CH32 2、编号位:给、编号位:给主链主链的碳原的碳原子从靠近子从靠近双键双键的一端开始编的一端开始编号;号;CH3CH3CH3CH3CHCH

30、=C-CHCH3*6、烯烃的命名、烯烃的命名1 1、选主链、选主链:以以包括包括双键双键的的最长最长碳链为碳链为主链主链。3 3、定名称:、定名称:双键双键的位置用的位置用阿拉伯数字阿拉伯数字标在标在某烯某烯的前的前面。(其它与烷烃命名一面。(其它与烷烃命名一样表示)样表示)4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 11-丁烯丁烯4-甲基甲基-2-戊戊烯烯2,3,5-三甲基三甲基-3-已已烯烯2021/8/8 星期日45环环烷烃分子式通式:烷烃分子式通式:CnH2n(n3)也有同分异构体也有同分异构体相同碳原子数的相同碳原子数的烯烃烯烃和和环烷烃环烷烃必定互为必定互为同分异构体同

31、分异构体碳原子之间都以碳碳单键碳原子之间都以碳碳单键(CC)结合成结合成 环状结构环状结构的烃:的烃:CH2CH2CH2环环丙丙烷烷CH2CH2CH2CH2环环丁丁烷烷环环已已烷烷*六、六、环烷烃环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似环烷烃的性质与烷烃相似2021/8/8 星期日46环丁烷、环戍烷、环己烷分子中环丁烷、环戍烷、环己烷分子中碳原子共平面吗碳原子共平面吗?环己烷环己烷非平面结构非平面结构船式船式椅式椅式思考:思考:2021/8/8 星期日471 1、概念:、概念:含有含有两个两个碳碳双键碳碳双键(C CC C)的不饱和的不饱和链烃链烃*七、二烯烃七、二烯烃1、概念、概念结构特点:结构特点:两

32、个两个C=CC=C,链状,链状 两个双键在碳链中的不同位置:两个双键在碳链中的不同位置:C-C=C=C-C 聚合双键聚合双键C=C-C=C-C 共轭双键共轭双键C=C-C-C=C 隔离双键隔离双键2021/8/8 星期日48CnH2n-2 (n4)代表物:代表物:1 1,3 3丁二烯丁二烯 CH2CHCHCH22 2、二烯烃的通式:二烯烃的通式:CH2=C-CH=CH2CH3常见物质:常见物质:2-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二烯丁二烯也可叫作:异戊二烯思考:思考:1,3-丁二烯分子中最少有多少个丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?最多可以有多少个原

33、子在同一平面上?原子在同一平面上?2021/8/8 星期日493 3、二烯烃的化学性质、二烯烃的化学性质(1 1)氧化)氧化与烯烃相似与烯烃相似:氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚(1)氧化:)氧化:可以燃烧可以燃烧可以被酸性高锰酸钾溶液氧化可以被酸性高锰酸钾溶液氧化(使酸性高锰酸钾溶液褪色)(使酸性高锰酸钾溶液褪色)2021/8/8 星期日50 CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr1 2 3 4 1 2 3 4 1 1,2-2-加成加成1 1,4-4-加成加成(2 2)加成)加成3

34、,4-二溴二溴-1-丁烯丁烯4 3 2 1 1,4-二溴二溴-2-丁烯丁烯1 2 3 4 2021/8/8 星期日51n CH2=CH-CH=CH2 催化剂催化剂、P1 2 3 4 (1,3-丁二烯)丁二烯)聚聚1,3-丁二烯丁二烯(3)(3)加聚加聚 CH2-CH=CH-CH2 n 2021/8/8 星期日52俗称:异戊二烯俗称:异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯学名:学名:2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 (天然橡胶)(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚应用与练习:应用与练习:CH2=C-CH=CH2 和和|CH3CH2=C-CH=CH-CH

35、3|CH3写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚|CH3|CH3|CH3|CH32021/8/8 星期日53俗称:俗称:异戊二烯异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯学名:学名:2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 (天然橡胶)(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚 橡胶简介:橡胶简介:思考:橡胶易老化的原因何在思考:橡胶易老化的原因何在?2021/8/8 星期日54单烯烃加聚单烯烃加聚口诀:口诀:双键双键变单键变单键,组成不改变,组成不改变,两边伸出手,彼

36、此连成链。两边伸出手,彼此连成链。二烯烃加聚二烯烃加聚口诀:口诀:双键双键移中间移中间,组成不改变,组成不改变,两边伸出手,彼此连成链。两边伸出手,彼此连成链。练一练:练一练:完成下列物质发生加聚的化学反完成下列物质发生加聚的化学反应方程式:应方程式:1.CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 22.-CH=CH-CH=CH2 23.CH2=CH-CH=CH24.CH2=C-CH=CH-CH3|CH32021/8/8 星期日556.6.写出下列高聚物的单体:写出下列高聚物的单体:5.5.写出下列反应的化学方程式:写出下列反应的化学方程式:nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2催化剂催化剂练

37、一练练一练 CH2-CH=CHCH 2 CHn()4|2021/8/8 星期日56(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型)混合型加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体(1 1)乙烯型)乙烯型CHCH2 2=CH=CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CH CH=CH2 2CHCH3 3聚合物:聚合物:-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3单单 体:体:2021/8/8 星期日57加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型)混合型(1 1)乙烯型)

38、乙烯型CH2=CH-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH2-n CH=CH-CH=CH2CH3-CH-CH=CH-CH2-nCH3单体:单体:单体:单体:2021/8/8 星期日58加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体(3 3)混合型)混合型(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型)混合型(1 1)乙烯型)乙烯型 CH CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3单单 体

39、:体:混合型混合型:2021/8/8 星期日59在链节中在链节中,遇到单键每两个遇到单键每两个C C原子切一刀,原子切一刀,遇到双键每四个遇到双键每四个C C原子切一刀,原子切一刀,并将其恢复双键。并将其恢复双键。小结:小结:如何寻找如何寻找聚合物的单体聚合物的单体2021/8/8 星期日60 分子式为分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为都在同一平面上,则该烯烃的结构简式为:该结构中最多可能有多少个原子共平面该结构中最多可能有多少个原子共平面?C=CCH3H3CH3CCH3练一练练一练2021/8/8 星期日61例例2.通常通常,烷

40、烃可以由相应的烯烃催化加氢得到烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但但是有一种烷烃是有一种烷烃A,分子式为,分子式为C9H20,它却不能由任何,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异的三个同分异构体构体B1、B2、B3,却分别可由却分别可由而且只能由而且只能由1种自己相种自己相应的烯烃应的烯烃催化加氢得到催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式的结构简式分别为分别为 ,。考考你灵活运用知识的能力考考你灵活运用知识的能力A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2CH-C(C

41、H3)2-CH(CH3)2B3:C(CH2CH3)42021/8/8 星期日62某有机物含某有机物含碳碳85.7%,含,含氢14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入的溴水中通入该有机物,有机物,溴水溴水刚好完全褪色好完全褪色,此,此时液体液体总质量量81.4g,求:求:有机物分子式有机物分子式经测定,该有机物分子中有两个经测定,该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结构简式。写出它的结构简式。例题:例题:2021/8/8 星期日63 该有机物能使溴水褪色,说明该有该有机物能使溴水褪色,说明该有机物中含有不饱和键;机物中含有不饱和键;n(Br2)=80g X X 5%160g/mol该有机

42、物:该有机物:n(C):n(H)=所以该有机物为烯烃所以该有机物为烯烃1.4g1.4g该有机物可与该有机物可与0.025molBr0.025molBr2 2反应反应 =0.025mol=1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析:分析:2021/8/8 星期日64 分子式分子式:C4H8(2)(2)结构简式:结构简式:CH3-CH=CH-CH3或或题目题目返回性质返回性质CH3-C=CH2CH3解答解答(1)2021/8/8 星期日65 已知烯烃在强氧化剂酸性高锰已知烯烃在强氧化剂酸性高锰酸钾溶液的作用下双键断裂:酸钾溶液的作用下双键断裂:现有一化合物现

43、有一化合物A,分子式为分子式为C10H18经过量的经过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物 CH3 C=OCH3请由此可以推请由此可以推导导A A的结构简式的结构简式R1 R3R2 HC=CC=O+R3OHR1R2O=CKMnO4 H+CH3-C-OHOCH3-C-CH2-CH2-C-OHOO例题:例题:2021/8/8 星期日66 由题示信息可推导有机物结构由题示信息可推导有机物结构单元为:单元为:=CH-CH3根据单元的组合可推断有机物的结构:根据单元的组合可推断有机物的结构:=CCH2CH2C=CH3 H =CH-CH3CH3-CH=CCH2C

44、H2C=CH3 H =C-CH3CH3 CH3 C=CH3 =CCH2CH2C=CH3 H C=CH3 CH3 分析:分析:2021/8/8 星期日67 在实验室里制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反在实验室里制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的应生成少量的SOSO2 2。有人设计下列。有人设计下列实验确认上述混和气体中有实验确认上述混和气体中有C C2 2H H4 4和和SOSO2 2:(1)(1)装置装置 中所盛放的试剂是中所盛放的试剂是(填序号填序号):):A.品红溶液品红溶液 B.NaOH溶液溶液 C.浓浓H2SO4 D.KMnO4(H+)溶液溶液(2)(2)能说明

45、能说明SO2气体存在的现象是气体存在的现象是 ,(3)(3)使用装置使用装置的目的是的目的是 ,(4)(4)使用装置使用装置的目的是的目的是 ,(5)(5)确定含有乙烯的现象是确定含有乙烯的现象是 。A B A D装置装置中品红溶液褪色中品红溶液褪色除去除去SO2气体气体,以免干扰乙烯的检验以免干扰乙烯的检验检验检验 SO2 是否除尽是否除尽装置装置中的品红溶液不褪色,中的品红溶液不褪色,装置装置中的酸性中的酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。强化强化练习练习12021/8/8 星期日68 通常通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃但是有一种烷烃A

46、,分子式为,分子式为C9H20,它却不能由任,它却不能由任何何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分的三个同分异构体异构体B1、B2、B3,却分别可由却分别可由而且只能由而且只能由1种自己种自己相应的烯烃相应的烯烃催化加氢得到催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简的结构简式分别式分别 ,。考考你灵活运用知识的能力考考你灵活运用知识的能力-训练训练2A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3:C(CH2CH3)42021/8/8 星期日69 碳正

47、离子碳正离子例如,例如,CH3+、CH5+、(CH3)3C+等等是是有机反应中重要的中间体有机反应中重要的中间体。欧拉欧拉(GOLAH)因在此领域因在此领域研究中的卓越成就而荣获研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。碳正离子碳正离子CH5+可以通过可以通过CH4在超强酸中再获得一个在超强酸中再获得一个H+而得到,而而得到,而CH5+失去失去H2可得到可得到CH3+。CH3+是反应性很强的正离子,是缺电子的,其是反应性很强的正离子,是缺电子的,其 电子式是电子式是 .CH3+中中4 4个原子是共平面的,三个键角相等,个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是键角应是 .(C

48、H3)3C+去掉去掉H+后将生成电中性的有机分子,后将生成电中性的有机分子,其结构简式是其结构简式是 .强化训练强化训练3.3.2021/8/8 星期日70 在在1.01105Pa、120的条件下的条件下,将将1L丙烷和若干升丙烷和若干升 O2混合点燃,燃烧后恢复到原温度和压强时,测得混混合点燃,燃烧后恢复到原温度和压强时,测得混 合气体的体积为合气体的体积为mL。将燃烧后的气体再通过碱石灰,。将燃烧后的气体再通过碱石灰,气体剩余气体剩余nL。己知。己知m-n=a。请填写下列空白。请填写下列空白。若若a=7,则,则nL气体只能是气体只能是 。若燃烧前后始终保持若燃烧前后始终保持1.01105P

49、a和和120,则,则a的的 最大值为最大值为 ,你确定该最大值的理由为你确定该最大值的理由为 .。O2 由燃烧由燃烧式式C3H8+5O23CO2+4H2O(气气)可知:可知:1L C3H8完全燃完全燃烧最多能生成烧最多能生成3LCO2和和4LH2O(气气),全部被足量的碱,全部被足量的碱石灰吸收,所以石灰吸收,所以a的最大值只能为的最大值只能为 7 点燃点燃7强化训练强化训练4.2021/8/8 星期日71C3H8+O2 XCO2+(3-X)CO+4H2O(g)设原有设原有bLO2,假如,假如C3H8不完全燃烧不完全燃烧:反应反应:1L XL (3-X)L 4Lm=X+(3-X)+4=7 L,

50、n=(3-X)La=m-n=7-(3-X)=(4+X),讨论讨论:X3时,时,a7,则则C3H8不完全燃烧不完全燃烧。X=3时,时,a=7,则则C3H8为完全燃烧为完全燃烧,此时此时a=7为极大值为极大值,剩余气体只能是剩余气体只能是O2。X+7 2X+7 2(=b)解析:解析:2021/8/8 星期日72C3H8+5O2 3CO2 +4H2O(g)反应反应:1L 5L 3L 4L 余气:余气:0L (b-5)L 3L 4Lm=(b-5)+3+4,n=(b-5),a=m-n=7 7(极大值极大值),此时此时剩余的气体只能是剩余的气体只能是O2(b-5)LC C3 3H H8 8为完全燃烧:为完

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