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1、卤代烃的性质卤代烃的性质罗浮中学罗浮中学 马海云马海云2021/8/8星期日1一、溴乙烷结构一、溴乙烷结构分子式：分子式：C2H5BrHCCBrHHHH结构式：结构式：2021/8/8星期日2思考：思考：其分子中有无其分子中有无Br-，请设计实验来，请设计实验来证明？证明？2021/8/8星期日3方案一：方案一：CH3CH2BrAgNO3溶液溶液现象现象:无沉淀，分层无沉淀，分层结论结论:没有溴离子没有溴离子2021/8/8星期日4方案二：方案二：NaOH水水溶液溶液CH3CH2BrAgNO3溶液溶液取上层清液取上层清液稀稀HNO3现象现象:产生浅黄色沉淀。产生浅黄色沉淀。结论：结论：有溴离子
2、生成有溴离子生成2021/8/8星期日5思考思考l如果如果C-Br断裂，断裂，Br原子被其它原子或原子原子被其它原子或原子团所代替，发生的是取代反应。团所代替，发生的是取代反应。l如果如果C-Br断裂，同时一个断裂，同时一个CH也跟着断裂，也跟着断裂，就可能生成不饱和的化合物，发生的是消就可能生成不饱和的化合物，发生的是消去反应。去反应。请问你能否通过你观察到的现象分析该反请问你能否通过你观察到的现象分析该反应是取代反应还是消去反应？应是取代反应还是消去反应？2021/8/8星期日6一、取代反应（一、取代反应（水解反应水解反应）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBrH2O2021/8/
3、8星期日7水水+NaOH+2 NaBr2写出下列卤代烃的水解产物写出下列卤代烃的水解产物2021/8/8星期日9卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤卤代代烃烃NaOH水溶液水溶液过过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀有沉淀产产生生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色2021/8/8星期日10实验：实验：(1）产生浅黄色沉淀。产生浅黄色沉淀。(2）溴水褪色。）溴水褪色。取溴乙烷加入饱和氢氧化钾的取溴乙烷加入饱和氢氧化钾的乙醇乙醇溶液，共热。溶液，共热。(1)取大试管中的剩余液体于试管中，加入过量硝酸，取大试管中的剩余液体于试管中，加入过量硝酸，再加入硝酸银。再
4、加入硝酸银。(2)将产生的气体通入溴水溶液中。将产生的气体通入溴水溶液中。现象：结论：（1）有溴离子生成。有溴离子生成。（2）生成了气态的不饱和化合物。）生成了气态的不饱和化合物。2021/8/8星期日112、消去反应消去反应醇醇条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱脱去一个小分子去一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不不饱和化合物饱和化合物（“=”“=”或者或者“”“”）的反应。）的反应。2021/8/8星期日12C(CH3)3-CH2Br、CH3Cl能发生能发生消去反应吗？消
5、去反应吗？问题问题2:不能。不能。结论：卤代烃的消去反应的条件是结论：卤代烃的消去反应的条件是邻碳有氢。邻碳有氢。2021/8/8星期日13取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加溶液、加热热KOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和碱在不同条件下发生溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应不同类型的反应小结小结:比较溴乙烷的取代反应和消去反比较溴乙烷的取代反应和消去反应。应。2021/8/8星期日141、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请
6、写出、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3D、Cl 2021/8/8星期日152、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：应，又能发生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但但卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应2021/8/8星期日162021/8/8星期日17