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1、苯酚和酚苯酚和酚类的复的复习高考命题趋势分析高考命题趋势分析1.酚的概念及检验酚的概念及检验2.苯酚分子中苯酚分子中OH与与的相互的相互影响影响,苯酚的化学性质苯酚的化学性质3.综合判断、实验。综合判断、实验。2021/8/8 星期日1一上节知识回顾：一上节知识回顾：醇的主要化学性质醇的主要化学性质 1取代反应取代反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O注：分子间脱水反应注：分子间脱水反应注：酯化反应注：酯化反应 2021/8/8 星期日22消去反应消去反应(分子内脱水分子内脱水)注意注意：不能发生消去反应的醇：不能发生消去反应
2、的醇：(1)只含一个碳原子的醇只含一个碳原子的醇(2)与与OH相连的碳原子的邻位上没有氢原子相连的碳原子的邻位上没有氢原子3氧化反应氧化反应注意注意：凡与凡与OH相连碳原子上没有相连碳原子上没有H原子的醇不能被原子的醇不能被催化氧化，有催化氧化，有1个个H原子的则被氧化成酮，有原子的则被氧化成酮，有2个个H原子的则被氧化成醛。原子的则被氧化成醛。2021/8/8 星期日3二苯酚和酚类苯酚和酚类1.苯酚的结构苯酚的结构练习练习1:判断下列物质哪种是酚类？判断下列物质哪种是酚类？()能力扩展能力扩展1：由：由C6H5、C6H4-、CH2、OH，这，这4个原子团一起组成属于酚类的物质有个原子团一起组
3、成属于酚类的物质有()A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种CDC2021/8/8 星期日4纯净的苯酚是纯净的苯酚是的晶体，具有特殊气味，的晶体，具有特殊气味，熔点是熔点是43，露置在空气里会因小部分发生氧，露置在空气里会因小部分发生氧化而显化而显。常温时，苯酚在水里。常温时，苯酚在水里，当温度高于，当温度高于65时，能时，能。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。洗涤。2.苯酚的物理性质苯酚的
4、物理性质没有颜色没有颜色粉红色粉红色溶解度不大溶解度不大跟水以任跟水以任意比互溶意比互溶酒精酒精2021/8/8 星期日53.苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1).苯酚的酸性。苯酚的酸性。苯酚有弱酸性苯酚有弱酸性,其酸性比其酸性比H2CO3还弱，俗名石炭酸，其还弱，俗名石炭酸，其水溶液不能使紫色石蕊变色。水溶液不能使紫色石蕊变色。NaHCO3不论不论CO2过量与否，均生成过量与否，均生成NaHCO3而不是而不是Na2CO3，证明酸性：证明酸性：H2CO3C6H5OHHCO3。同理，。同理，向苯酚浑浊液中加入饱和向苯酚浑浊液中加入饱和Na2CO3溶液，可使其变澄清，溶液，可使其变澄清，因为苯酚能将
5、因为苯酚能将CO32转化为转化为HCO3：2021/8/8 星期日6练习练习2:能证明苯酚有酸性的是能证明苯酚有酸性的是()A、苯酚能使石蕊溶液变红色、苯酚能使石蕊溶液变红色B、苯酚能与、苯酚能与Na2CO3溶液反应放出溶液反应放出CO2C、苯酚能与金属钠反应放出、苯酚能与金属钠反应放出H2D、苯酚能与、苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水溶液反应生成苯酚钠和水练习练习3:相同温度、相同物质的量浓度的下列四种溶液相同温度、相同物质的量浓度的下列四种溶液按按pH值由大到小的顺序排列，正确的是（）值由大到小的顺序排列，正确的是（）A.B.C.D.能力扩展能力扩展2：要将：要将转化为转化为应选用的
6、试剂是（应选用的试剂是（）AHClBH2SO4CCO2,H2ODNaOH ACD2021/8/8 星期日7能力扩展能力扩展3：除去溶解在苯中的少量苯酚，正确：除去溶解在苯中的少量苯酚，正确的方法是的方法是()A用过滤器过滤用过滤器过滤 B用分液漏斗分液用分液漏斗分液C通入适量浓溴水后，过滤通入适量浓溴水后，过滤 D加入适量加入适量NaOH 溶液，反应后再分液溶液，反应后再分液注意：常利用苯酚和注意：常利用苯酚和NaOH反应，生成离子化合物反应，生成离子化合物C6H5Na，在水中溶解性增强的方法，使，在水中溶解性增强的方法，使C6H5Na和和其它有机溶剂分离，往其它有机溶剂分离，往C6H5Na中
7、通入足量中通入足量CO2，再，再分液得到苯酚（苯酚从水溶液中析出，绝大部分形分液得到苯酚（苯酚从水溶液中析出，绝大部分形成油状液体，分离方法是分液而不是过滤）成油状液体，分离方法是分液而不是过滤）D2021/8/8 星期日8(2).苯环上的取代反应：苯环上的取代反应：苯酚能跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应。(3).显色反应：苯酚溶液遇Fe3+显示紫色，利用这一反应也可以检验苯酚,检验时碱性条件下不能进行，因为容易生成Fe(OH)3沉淀。显色反应也是酚类物质的特征反应。6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+(4)加成反应：2021/8/8 星期日9练习练习4:下列方法不
8、正确的是()A用浓溴水定量测定某工业废水中苯酚的含量B用氨水清洗做过银镜反应实验的试管C用氢氧化钠溶液清洗盛过苯酚的试管D用银氨溶液检验某有机物分子中是否含有醛基。能力扩展能力扩展4：白藜芦醇：白藜芦醇 广广泛泛存存在在于于食食物物（例例如如桑桑葚葚、花花生生、尤尤其其是是葡葡萄萄）中中，它它可可能具有抗癌性。能够跟能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物该化合物起反应的起反应的Br2或或H2的最大用量分别是的最大用量分别是()A、1mol,1molB、3.5mol,7molC、6mol,7molD、3.5mol,6molBC2021/8/8 星期日10能力扩展能力扩展5：（05北京）可用于鉴别以
9、下三种化合物的一组试剂是()乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸银氨溶液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液氢氧化钠溶液A.与 B.与 C.与D.与A2021/8/8 星期日114.苯酚的用途苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。5.有机物中羟基性质的比较有机物中羟基性质的比较 在烃的衍生物中，醇类、酚类和羧酸类有机物的分子结构都含有-OH基，由于与它相连的基团不同，对羧基中O-H化学键的影响也不同。具体情况如下：（1）.酚虽不属于酸，却表现为弱酸性。（
10、2）.羧酸类有机物中的羧基是由羰基()与羟基直接相连。受羰基影响，羟基电离出H+离子，表现为弱酸性，而且羧酸表现的弱酸性要比酚类的酸性强。（3）.醇类有机物的结构中，虽也有-OH，但醇类属于非电解质，不能电离出H+。2021/8/8 星期日12练习练习5:由甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中，具有酸性物质的种类有()A4种 B5种C6种 D3种能力扩展能力扩展6：邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为 当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的钠盐，A可以是下列中的（）ANaClBNa2SO4CNaOHDNaHCO3 酚、羧酸、醇虽都含羟基、但它们羟基中的氢原子的活泼性不一样，它们
11、分别和指示剂(紫色石蕊)、金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠能否反应，如下表所示。AD2021/8/8 星期日13无机化合物碳酸时只用其化学式H2CO3，对其结构式生疏，易被忽略。而学习甲酸(蚁酸)时常用其结构式对其化学式H2CO2生疏，也易被忽略。这些表示方法中的有关情况也应予以注意 2021/8/8 星期日14能能力力扩扩展展7：某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)加聚(A)(a)(c)(d)(f)(B)(b)(e)(f)(g)(C)(a)(b)(c)(d)(f)(D)除(e)(g)外能力扩展能力扩展8：阿斯匹林
12、的结构简式为：则1摩尔阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为()(A)1摩(B)2摩(C)3摩(D)4摩 DC2021/8/8 星期日156.总结总结(1).羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。及分子式。(2).掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。(3).掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。使苯环性质活泼，易发生取代反应。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。(4).酚、羧酸、醇虽都含羟基、但它们羟基中的氢原子酚、羧酸、醇虽都含羟基、但它们羟基中的氢原子的活泼性不一样。的活泼性不一样。(五五).作业：作业：完成完成p218 5、p219 6、强化训练：强化训练：2、3、5、12(六六).课后反思。课后反思。2021/8/8 星期日162021/8/8 星期日17