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1、第三节第三节 醛醛【复习目标【复习目标】1、掌握醛的结构和性质、掌握醛的结构和性质2、掌握醛基的检验方法、掌握醛基的检验方法【复习难点】【复习难点】银镜反应及知识迁移银镜反应及知识迁移2021/8/8 星期日1一、醛的结构一、醛的结构1、官能团、官能团2、饱和一元醛的通式、饱和一元醛的通式CnH2n+1CHO 或或CnH2nORCHO3、同分异构体同分异构体2021/8/8 星期日2二、醛的性质二、醛的性质思考:根据醛基的结思考:根据醛基的结构,判断醛基有哪些构,判断醛基有哪些性质?性质?醛基中碳氧双键发生加成醛基中碳氧双键发生加成 反应,反应,被被H2还原为醇还原为醇 醛基中碳氢键较活泼,醛
2、基中碳氢键较活泼,能被能被氧化成相应羧酸氧化成相应羧酸氧化性氧化性还原性还原性物理性质物理性质1、2、化学性质、化学性质2021/8/8 星期日3三、醛基的检验三、醛基的检验1、哪些有机物中含有哪些有机物中含有CHO?2、怎样检验醛基的存在?怎样检验醛基的存在?醛、醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖新制的新制的Cu(OH)2银镜反应银镜反应2021/8/8 星期日4四、乙醛的工业制法四、乙醛的工业制法1、乙炔水化法、乙炔水化法2、乙烯氧化法、乙烯氧化法2021/8/8 星期日5五:甲醛五:甲醛1、结构、结构 2、性质、性质:与乙醛相似与乙醛相似不同点:不同点:1、常温下、
3、常温下甲醛甲醛为无色有刺激性为无色有刺激性气味的气味的气体气体2、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化2021/8/8 星期日63、应用:、应用:(1)甲醛的水溶液叫福尔马林甲醛的水溶液叫福尔马林,具,具有防腐和杀菌能力。有防腐和杀菌能力。(2)能合成酚醛树脂)能合成酚醛树脂练习:练习:P229-1、9、142021/8/8 星期日7六、知识运用六、知识运用1、判断下列哪些能使酸性、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油聚异戊二烯、裂化
4、汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu(OH)2甲烷、苯、甲烷、苯、乙酸乙酸2021/8/8 星期日83、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键,其若要检验出其中的碳碳双键,其方法是方法是 先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液(或新制的(或新制的Cu(OH)2)使)使醛基氧化醛基氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性酸性KMnO4溶液溶液(或溴
5、水)褪色(或溴水)褪色2021/8/8 星期日94、迁移应用、迁移应用 RC=O+H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根据上述信息,用乙炔合成根据上述信息,用乙炔合成1-丁醇。丁醇。CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH2021/8/8 星期日10现有一化合物现有一化合物A,是由,是由B、C两物质通两物质通过上述物质的反应生成的。试根据过上述物质的反应生成的。试根据A的结构式写出的结构式写出B、C的结构式的结构式 CH3 H A:CH3-C-CH2-C=O OH B:C:CH3CHO OCH3-C-CH32021/8/8
6、星期日11实验实验5-5 :取一洁净试管,加入取一洁净试管,加入2ml2%的的AgNO3溶液溶液,再,再逐滴滴入逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水,至生成的水,至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。:在配好的上述银在配好的上述银氨溶液中滴入氨溶液中滴入三滴乙醛三滴乙醛溶液,然后把试管放溶液,然后把试管放在热水浴中静置。在热水浴中静置。Ag+NH3H2OAgOH +NH4+AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O1、配制银氨溶液配制银氨溶液2、水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜2021/8/8 星期日12注意点注意点:(1)试管内壁必须洁净;)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;)必须水浴
7、;(3)加热时不可振荡和摇动试管;)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;)须用新配制的银氨溶液;(5)乙醛用量不可太多;)乙醛用量不可太多;(6)实验后,)实验后,银镜用银镜用HNO3浸泡,再用水洗浸泡,再用水洗2021/8/8 星期日13银镜反应银镜反应还原剂还原剂氧化剂氧化剂2021/8/8 星期日14实验实验5-6 及及注意点注意点1、配制新制的配制新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液:在在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴,振荡。滴,振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)22、乙醛的氧化乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0
8、.5ml乙醛溶液,乙醛溶液,碱必须过量碱必须过量加热至沸腾。加热至沸腾。2021/8/8 星期日15Cu2O砖红色砖红色乙醛和新制的乙醛和新制的氢氧化铜氢氧化铜反应反应 氧化剂氧化剂还原剂还原剂2021/8/8 星期日16H2【O】常用的氧化剂:常用的氧化剂:银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性酸性KMnO4溶液溶液2021/8/8 星期日17醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时应把醛写成写同分异构体时应把醛写成 想一想:如何写出想一想:如何写出C5H10O表表示醛的同分异构体示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基再判断烃基-R有几种同分异构体有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体2021/8/8 星期日18以乙醛为例以乙醛为例常温下为常温下为无色有刺激性气味的液体无色有刺激性气味的液体,密度比水小,密度比水小,能与水、乙醇、乙醚能与水、乙醇、乙醚氯仿等互溶。氯仿等互溶。2021/8/8 星期日19再再 见见2021/8/8 星期日202021/8/8 星期日21