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1、石油炼制石油炼制 乙烯乙烯专题三专题三 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用第一单元第一单元 化石燃料和有机化合物化石燃料和有机化合物石油石油工业的血液工业的血液【阅读并思考阅读并思考】石油是怎样形成的石油是怎样形成的?石油所含的元素主要有哪些石油所含的元素主要有哪些?石油主要由哪些物质组成石油主要由哪些物质组成?石油是古代石油是古代动植物遗体动植物遗体经过非常经过非常 复杂的变化而形成的。复杂的变化而形成的。是一种是一种黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体，不溶于水，有黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体，不溶于水，有特殊气味，密度小于水，特殊气味，密度小于水，没有一定的熔点和沸点没有一定的熔点
2、和沸点。1 1、组成元素：、组成元素：除除C C、H H元素外，还含有少量的元素外，还含有少量的 OO、NN、S S 等元素等元素2 2、组成组成化合物：化合物：主要是由各种主要是由各种烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃和和芳香烃芳香烃所组成的所组成的混合物混合物1、石油概述、石油概述3 3、状态：大部分是、状态：大部分是液态烃液态烃，同时溶有少量，同时溶有少量的的气态烃气态烃、固态烃固态烃。没有固定的沸点。没有固定的沸点.注意：注意：石油的化学成分随产地的不同而不同。石油的化学成分随产地的不同而不同。石油化工石油化工(图图)1、石油中有许多有机物、石油中有许多有机物,直接使用价值不大直接使用价值不大,
3、怎样怎样对石油中各种成分进行分离对石油中各种成分进行分离,我们学过那些分离我们学过那些分离方法方法?这些方法适合哪些方面这些方法适合哪些方面?【思考思考】1、过滤、过滤2、蒸发、蒸发3、萃取、萃取4、蒸馏、蒸馏2、石油的炼制实验室蒸馏实验室蒸馏石油石油蒸蒸 馏馏 烧烧 瓶瓶冷冷 凝凝 管管接接液液管管 锥锥 形形 瓶瓶 温度计温度计酒酒 精精 灯灯铁架台铁架台冷凝水出口冷凝水出口冷凝水进口冷凝水进口铁圈、石棉网铁圈、石棉网石油石油蒸馏蒸馏 如右图所示，将如右图所示，将100 mL100 mL石油注入到石油注入到250 250 mLmL蒸馏烧瓶中，再加蒸馏烧瓶中，再加入几片碎瓷片以防石入几片碎瓷
4、片以防石油暴沸。然后加热，油暴沸。然后加热，分别收集分别收集60 60 150 150 和和150 150 300 300 时的馏分，就可以得时的馏分，就可以得到汽油和煤油。到汽油和煤油。1 1、蒸馏烧瓶中液体体积不、蒸馏烧瓶中液体体积不得超过容积的得超过容积的 2/32/3 2 2、加少量瓷片，以、加少量瓷片，以防止液防止液体体在沸腾时剧烈跳动在沸腾时剧烈跳动(暴沸暴沸)3 3、因是、因是测定气体的温度测定气体的温度，所以温度计的水银球不能插入液体中所以温度计的水银球不能插入液体中 应把温度计的水银球与烧瓶的支管口应把温度计的水银球与烧瓶的支管口 4 4、冷凝水要从低处向高处逆流，却不可颠倒
5、、冷凝水要从低处向高处逆流，却不可颠倒石石油油蒸蒸馏馏应应注注意意事事项项石油分馏产品及用途示意图石油分馏产品及用途示意图（减压分馏）（减压分馏）重油重油 凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物；液态烃和固态烃的混合物；石石 蜡蜡(含含C20C30的烃的烃)沥沥 青青(含含C30C40的烃的烃)注意：减压分馏是利用外界压强越大，物质的沸点注意：减压分馏是利用外界压强越大，物质的沸点越高的原理，降低分馏塔里的压强，越高的原理，降低分馏塔里的压强，使重油在低温使重油在低温下能充分分馏下能充分分馏，防止重油在高温下炭化结焦防止重油在高温下炭化结焦。（常压分馏）（常压分馏）原油原油分馏塔分馏塔 石油气石
6、油气(含含C4以下烃以下烃)汽油汽油(含含C5C12的烃的烃)煤油煤油(含含C12C16 的烃的烃)柴油柴油(含含C15C18的烃的烃)重油重油(含含C20以上的烃以上的烃)润滑油润滑油(含含C16C20的烃的烃)（直馏汽油）（直馏汽油）石石油油的的炼炼制制石油的裂化石油的裂化 目的：目的：提高汽油的产量和质量；提高汽油的产量和质量；原理：原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；裂为相对分子质量较小的烃的过程；类型：类型：热裂化（热裂化（500）和催化裂化和催化裂化C16H34 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C8H18
7、 辛烷辛烷+C8H16 辛烯辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不饱和烃不饱和烃。原料：原料：重油或石蜡重油或石蜡(2)(2)石油的裂化和裂解石油的裂化和裂解目的：目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃为了获得更多的短链的不饱和气态烃(主要是乙烯主要是乙烯)衡量石油化工发展水平的重要标志衡量石油化工发展水平的重要标志原理：原理：采用比裂化更高的温度采用比裂化更高的温度(700-1000)(700-1000)，把，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。深度的裂化深度的裂化注意：注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁裂解气的成分：主要
8、是乙烯还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。石油的裂解石油的裂解丁烷丁烷 丁烯丁烯乙烯乙烯 乙烷乙烷甲烷甲烷 丙烯丙烯C4H82C2H4 催化剂催化剂加热、加热、加压加压乙烯乙烯C4H10CH4 +C3H6 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C8H18C4H10 +C4H8 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C4H10C2H4 +C2H6 催化剂催化剂加热、加热、加压加压乙乙 烯烯一一、乙烯的模型乙烯的模型乙烷的模型乙烷的模型分子式分子式C2H4C2H6电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式分子内各原分子内各原子的相对位子的相
9、对位置置2个碳原子和个碳原子和4个氢原子在个氢原子在 上上2个碳原子和个碳原子和6个氢原子在个氢原子在 上上分子式分子式C2H4C2H6电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式 CH2=CH2 CH3-CH3分子内各原子分子内各原子的相对位置的相对位置2个碳原子和个碳原子和4个氢原子在个氢原子在同一平面同一平面上上2个碳原子和个碳原子和6个氢原子个氢原子不不在在同一平面同一平面 上上H:C:C:HH:C:C:HH H.HHHHH-C=C-HHHH-C-C-HH HH H乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长（键长（10-10米）米）键能（键能（
10、KJ/mol）空间各原子的位子空间各原子的位子2C和和4H在同在同一平面上一平面上CCC=C109281.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上1201.33615CH2CH2CH3CH3二、二、乙烯的性质乙烯的性质1.氧化反应氧化反应（1 1）将乙烯气体点燃）将乙烯气体点燃化学反应方程式：化学反应方程式：（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）常温下为无色、无味的气体，比空气轻，常温下为无色、无味的气体，比空气轻，难溶于水难溶于水 乙烯的物理性质：乙烯的物理性质：乙烯的化学性质：乙烯的
11、化学性质：活动与探究观察并记录下列实验现象，实验事实说明乙烯有什么性质？实验1：把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中。实验2：把乙烯气体通溴的四氯化碳溶液中。实验现象实验1实验2可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色溴的红棕色很快褪去溴的红棕色很快褪去 将乙烯气体通入溴水溶液中，可将乙烯气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色很快褪去，说明以见到溴的红棕色很快褪去，说明根据实验据实验2归纳：归纳：乙烯是否被溴氧化？乙烯是否被溴氧化？乙烯与溴发生反应。乙烯与溴发生反应。否，乙烯与溴发生了加成反应否，乙烯与溴发生了加成反应有机物分子中双键（或三键）两端的碳有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原
12、子或原子团直接结合生成原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做新的化合物的反应，叫做加成反应加成反应2、乙烯的加成反应、乙烯的加成反应完成：完成：CH2=CH2+HH CH2=CH2+HX CH2=CH2+HOH3 3、聚合反应聚合反应 比较乙烯与甲烷的性质比较乙烯与甲烷的性质甲甲烷乙乙烯氧化反氧化反应取代反取代反应加成反加成反应与与KMnO4（H+）反）反应1 1、下列分子的所有原子在同一平面的是（、下列分子的所有原子在同一平面的是（）、AD AD 2 2、下列物质能使溴、下列物质能使溴四氯化碳四氯化碳溶液溶液褪色的（褪色的（）、S S 、CHCH3 3CHCH3 3 、4
13、41010 、AD AD 4、要获得、要获得CH3CH2Cl有两种方法，有两种方法，方法一：方法一：CH3CH3和和Cl2取代，取代，方法二：方法二：CH2=CH2和和HCl加成，加成，讨论哪种方法好？为什么？讨论哪种方法好？为什么？3 3、用一种试剂鉴别乙烷、乙烯，并说用一种试剂鉴别乙烷、乙烯，并说明现象。明现象。乙乙 炔炔 H C C H 一一一一、乙炔的结构乙炔的结构乙炔的结构乙炔的结构分子式分子式 C2H2电子式电子式结构式结构式H C C H二二二二、乙炔的性质乙炔的性质乙炔的性质乙炔的性质物物理理性性质质纯纯的乙炔是没有的乙炔是没有颜色颜色、没有臭、没有臭味的味的气体气体。密度是。
14、密度是1.16克克/升，升，比空气稍轻。微溶于水，易溶比空气稍轻。微溶于水，易溶于有机溶剂。于有机溶剂。思考思考：根据乙炔物理性质如：根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体？何收集乙炔气体？乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。意安全。注意注意 1.氧化反应氧化反应 (1)在空气或在氧气中燃烧在空气或在氧气中燃烧完全氧化完全氧化 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O点燃点燃化学性质化学性质甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧化化学学性性质质 1.氧化反应氧化反应 (1)在空气或在氧气中燃烧在空气或在氧
15、气中燃烧 2C2H2+5O2 4 CO2+2H2O(2)被氧化剂氧化被氧化剂氧化 使酸性使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色完全氧化完全氧化点燃点燃2.加成反应加成反应1,2二溴乙烯二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷与氢气书写下列化学方程式书写下列化学方程式CH2=CH2CH CH+H2催化剂催化剂CH2=CH2+H2催化剂催化剂CH3 CH3CH2=CHClCH CH+HCl催化剂催化剂3.乙炔的用途乙炔的用途(1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln(2)乙炔燃烧时产生的乙炔燃烧时产生的氧炔焰氧炔焰可用来可用来切割切割或或 焊接焊接金属。金属。