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1、2,6-2,6-双双(羟甲基羟甲基)吡啶的合成吡啶的合成北京师范大学化学实验教学中心北京师范大学化学实验教学中心申秀民申秀民0101(绪论绪论)一、实验设计背景一、实验设计背景二、实验原理二、实验原理三、实验目的及要求三、实验目的及要求四、开放实验指南四、开放实验指南五、实验操作技术要点五、实验操作技术要点六、实验具体实践（在开放实验室完成）六、实验具体实践（在开放实验室完成）七、实验汇报、总结七、实验汇报、总结2,6-2,6-双双(羟甲基羟甲基)吡啶的合成吡啶的合成0202一、实验设计背景一、实验设计背景NCH2OHHOCH22,6-2,6-2,6-2,6-双双双双(羟甲基羟甲基羟甲基羟甲基
2、)吡啶吡啶吡啶吡啶双官能团化合物：羟基可以被亲核试剂取代（单取代双官能团化合物：羟基可以被亲核试剂取代（单取代双官能团化合物：羟基可以被亲核试剂取代（单取代双官能团化合物：羟基可以被亲核试剂取代（单取代或双取代）；羟基可以被氧化（单氧化或双氧化）。或双取代）；羟基可以被氧化（单氧化或双氧化）。或双取代）；羟基可以被氧化（单氧化或双氧化）。或双取代）；羟基可以被氧化（单氧化或双氧化）。重要的有机合成中间体，市场上买不到，在科研工作重要的有机合成中间体，市场上买不到，在科研工作重要的有机合成中间体，市场上买不到，在科研工作重要的有机合成中间体，市场上买不到，在科研工作中自己合成。中自己合成。中自己
3、合成。中自己合成。0303NHOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH2 2BrBrNHOCHHOCH2 2BrBrCHCH2 2CHCH2 2BrBrNClClCHCH2 2CHCH2 2ClClN亲核取代：亲核取代：SOClSOCl2 2THF,rt.THF,rt.+HBrHBr,refluxreflux0404NHOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHCHOCHONHOCHHOCH2 2OHCOHCNCHOCHO氧化反应：氧化反应：MnOMnO2 2,CHCl,CHCl3 3,reflux,reflux+0505张聪教授课题组的科研工作中合成了一系张聪教授课题组的科研工作中
4、合成了一系列含吡啶环的杂氮大环化合物。列含吡啶环的杂氮大环化合物。该论文发表在该论文发表在该论文发表在该论文发表在 Tetrahedron letters 47(2006)2371-2375Tetrahedron letters 47(2006)2371-23750606070708080909X=N,Y=NX=N,Y=N1010二、实验原理二、实验原理NHOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHNHOOCHOOCCOOHCOOHNH H3 3COOCCOOCCOOCHCOOCH3 31)SOCl1)SOCl2 22)CH2)CH3 3OHOHC C2 2H H5 5OHOHNaBHNaBH
5、4 42,6-2,6-2,6-2,6-双双双双(羟甲基羟甲基羟甲基羟甲基)吡啶吡啶吡啶吡啶（廉价的原料）（廉价的原料）（廉价的原料）（廉价的原料）1111三、实验目的及要求三、实验目的及要求1.1.1.1.学习酯化反应、酯的还原。学习酯化反应、酯的还原。学习酯化反应、酯的还原。学习酯化反应、酯的还原。2.2.2.2.学习查阅文献，参考文献进行多步合成。学习查阅文献，参考文献进行多步合成。学习查阅文献，参考文献进行多步合成。学习查阅文献，参考文献进行多步合成。3.3.3.3.学习液学习液学习液学习液-液连续提取化合物的方法。液连续提取化合物的方法。液连续提取化合物的方法。液连续提取化合物的方法。
6、4.4.4.4.学习薄层层析在有机合成中的应用学习薄层层析在有机合成中的应用学习薄层层析在有机合成中的应用学习薄层层析在有机合成中的应用TLCTLCTLCTLC跟踪反应。跟踪反应。跟踪反应。跟踪反应。实验目的：实验目的：1212实验分为实验分为实验分为实验分为4 4 4 4人一组人一组人一组人一组(每人一套仪器独立操作）。每人一套仪器独立操作）。每人一套仪器独立操作）。每人一套仪器独立操作）。第一步酯的合成在有通风橱的开放实验室进行。第一步酯的合成在有通风橱的开放实验室进行。第一步酯的合成在有通风橱的开放实验室进行。第一步酯的合成在有通风橱的开放实验室进行。第二步酯的还原第二步酯的还原第二步酯
7、的还原第二步酯的还原,粗产物溶于水相粗产物溶于水相粗产物溶于水相粗产物溶于水相,分别用两种溶剂分别用两种溶剂分别用两种溶剂分别用两种溶剂(轻溶剂轻溶剂轻溶剂轻溶剂-乙酸乙酯、重溶剂乙酸乙酯、重溶剂乙酸乙酯、重溶剂乙酸乙酯、重溶剂-氯仿）进行液氯仿）进行液氯仿）进行液氯仿）进行液-液连续液连续液连续液连续提取。要求每组作出不同溶剂、提取不同时间，所得提取。要求每组作出不同溶剂、提取不同时间，所得提取。要求每组作出不同溶剂、提取不同时间，所得提取。要求每组作出不同溶剂、提取不同时间，所得产率的对比以及两种提取方法的优缺点总结。产率的对比以及两种提取方法的优缺点总结。产率的对比以及两种提取方法的优缺
8、点总结。产率的对比以及两种提取方法的优缺点总结。具体要求：具体要求：1313四、开放实验指南四、开放实验指南进一步的延伸研究性实验进一步的延伸研究性实验进一步的延伸研究性实验进一步的延伸研究性实验:同学们可以自由组合为同学们可以自由组合为同学们可以自由组合为同学们可以自由组合为3-43-43-43-4人一组人一组人一组人一组,进行以下一个项目的研究实验。进行以下一个项目的研究实验。进行以下一个项目的研究实验。进行以下一个项目的研究实验。1.1.继续进行卤代反应。查阅文献继续进行卤代反应。查阅文献继续进行卤代反应。查阅文献继续进行卤代反应。查阅文献,自拟实验方案自拟实验方案自拟实验方案自拟实验方
9、案,在开在开在开在开2.2.放实验室完成。放实验室完成。放实验室完成。放实验室完成。3.3.2.2.2.2.继续进行氧化反应。参考实验讲义的方案继续进行氧化反应。参考实验讲义的方案继续进行氧化反应。参考实验讲义的方案继续进行氧化反应。参考实验讲义的方案,进行进行进行进行不不不不4.4.同同同同MnOMnOMnOMnO2 2 2 2用量的实验和不同反应时间的比较。用量的实验和不同反应时间的比较。用量的实验和不同反应时间的比较。用量的实验和不同反应时间的比较。1414五、实验操作技术要点五、实验操作技术要点-液液-液连续提取液连续提取NHOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH双羟基化合物，室温
10、下在水中溶解度大，在有机溶双羟基化合物，室温下在水中溶解度大，在有机溶双羟基化合物，室温下在水中溶解度大，在有机溶双羟基化合物，室温下在水中溶解度大，在有机溶剂中溶解度小，用普通萃取方法很难萃取。剂中溶解度小，用普通萃取方法很难萃取。剂中溶解度小，用普通萃取方法很难萃取。剂中溶解度小，用普通萃取方法很难萃取。加热回流有机溶剂，进行液加热回流有机溶剂，进行液加热回流有机溶剂，进行液加热回流有机溶剂，进行液-液连续提取，可将产物液连续提取，可将产物液连续提取，可将产物液连续提取，可将产物从水相中提取出来。从水相中提取出来。从水相中提取出来。从水相中提取出来。1515较较较较轻轻轻轻溶溶溶溶剂剂剂剂
11、萃萃萃萃取取取取较较较较重重重重溶溶溶溶液液液液中中中中物物物物质的装置质的装置质的装置质的装置 较较较较重重重重溶溶溶溶剂剂剂剂萃萃萃萃取取取取较较较较轻轻轻轻溶溶溶溶液液液液中中中中物物物物质的装置质的装置质的装置质的装置 兼兼兼兼具具具具两两两两种种种种功功功功能能能能的装置的装置的装置的装置 1616被抽提物被抽提物被抽提物被抽提物在水相在水相在水相在水相氯仿氯仿氯仿氯仿较重溶剂萃取较轻溶液中物质较重溶剂萃取较轻溶液中物质较重溶剂萃取较轻溶液中物质较重溶剂萃取较轻溶液中物质用恒压滴液漏斗作用恒压滴液漏斗作用恒压滴液漏斗作用恒压滴液漏斗作为替代装置为替代装置为替代装置为替代装置1717六、实验具体实践（在开放实验室完成）六、实验具体实践（在开放实验室完成）由于提取由于提取2,6-2,6-双双(羟甲基羟甲基)吡啶吡啶的时间不定，的时间不定，各组可根据自己的时间安排，预约开放实验各组可根据自己的时间安排，预约开放实验室时间进行实验。最后，各小组代表将本组室时间进行实验。最后，各小组代表将本组的实验结果进行汇报交流。的实验结果进行汇报交流。七、实验汇报、总结七、实验汇报、总结1818