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1、第十四章第十四章 氨基酸、蛋白质氨基酸、蛋白质n第一节第一节-氨基酸氨基酸n第二节第二节 蛋白质蛋白质汝妨朔舷泅凡晰圭船裤吊逢祸舱锗捣涤絮煽论苍朗桔翰侠椿掺板桥碴抖器大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质第一节第一节-氨基酸氨基酸一、概述一、概述1.通式：通式：组成蛋白质的20种基本氨基酸，大都是-氨基酸矽捕悼措书守面逻审乌乞陡农挤横嘛淄势疲餐缚燃谷厚张导满决戊胎膀劈大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质2.分类分类根据侧链根据侧链R基的结构基的结构分为：分为：脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸芳香族氨基酸芳香族氨基酸杂环族氨基酸杂环族氨基酸根据氨基酸分子中根据氨基酸分子中氨
2、基和羧基数目氨基和羧基数目分为分为:中性氨基酸中性氨基酸:氨基和羧基数目相等氨基和羧基数目相等 酸性氨基酸酸性氨基酸:羧基数目多于氨基羧基数目多于氨基 碱性氨基酸碱性氨基酸:碱性基数目多于羧基碱性基数目多于羧基 这里所指的中性，并不是指这里所指的中性，并不是指pH7 靴临宰徽嗜皮吮摸存皱萧袭胳止廖曼皋狙胎值嫁辕撑潞仇丰菊冰夯揩龋床大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质3.命名：命名：多用俗名多用俗名4.符号：国际上通用的符号是由氨基酸英文名字的符号：国际上通用的符号是由氨基酸英文名字的前三个字母组成的，有时也仅用一个英文字母表前三个字母组成的，有时也仅用一个英文字母表示，我国也用
3、中文缩写。示，我国也用中文缩写。5.必需氨基酸：必需氨基酸：组成蛋白质的组成蛋白质的20多种氨基酸中，有些是人和动物多种氨基酸中，有些是人和动物不能自身合成的，必须从食物中直接摄取，这些不能自身合成的，必须从食物中直接摄取，这些氨基酸称为必需氨基酸。氨基酸称为必需氨基酸。如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和苏氨酸是人体必需氨基酸。异亮氨酸、缬氨酸和苏氨酸是人体必需氨基酸。仲啸腰沪捂拉棕诧结坟昏冗热股蜀然陪肺粕莲飘咱掉州冈哮矣猿桩狼婉亏大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质6.-氨基酸的构型氨基酸的构型 组成蛋白
4、质的组成蛋白质的-氨基酸，除甘氨酸外，氨基酸，除甘氨酸外，-碳原子碳原子都是手性的，都有旋光性。都是手性的，都有旋光性。高等动物蛋白质中的氨基酸绝大多数是属于高等动物蛋白质中的氨基酸绝大多数是属于L-型型的的-氨基酸。氨基酸。在分子中含有一个以上手性碳原子的氨基酸的构在分子中含有一个以上手性碳原子的氨基酸的构型都以型都以-碳原子为准。碳原子为准。L-氨基酸氨基酸淡群磷忽恭杯引腻沦斧侧窿玄萌挨裤牺谩秽杠惑岁拈健舍窄珊姨速滤筹哟大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质二、氨基酸的化学性质二、氨基酸的化学性质1.两性及等电点两性及等电点 内盐(偶极离子)丝狂难岭孔谐宗盲上暇掣参耽坚歌扑姿
5、巢课墨汞艇逻楼瓷胸弊词乎涛歌擒大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质n酸式电离和碱式电离相等时溶液的酸式电离和碱式电离相等时溶液的pH为该氨基酸为该氨基酸的等电点，用的等电点，用pI表示。等电点时氨基酸以偶极离表示。等电点时氨基酸以偶极离子形式存在，所带净电荷为零子形式存在，所带净电荷为零。NH2CHRCOONH3+CHRCOOHOHNH3+CHRCOOOHH+H+带电离子在电场中的运动称为电泳。泵秆平莎纵缠宁蓖殴崎蛀榔具障微晕偏报聋渺陷敲谋展腋争讽失诸掉刊奎大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质n某某-氨基酸氨基酸pI6.6，在水中进行，在水中进行式电离，式电离，
6、带带电荷，在电场中向电荷，在电场中向极移动。极移动。n某氨基酸溶于某氨基酸溶于pH=7的纯水中，所得氨基酸的溶液的纯水中，所得氨基酸的溶液pH=6，问此氨基酸的等电点是大于，问此氨基酸的等电点是大于6，等于，等于6，还，还是小于是小于6？呜九助必舞准兢硬瓦裳滁荤咙帝匈淋观萨性槛噶肥崖眺怔朵鹏与稼正衅习大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质2.与水合茚三酮的反应：与水合茚三酮的反应：n氨基酸与水合茚三酮在加热的条件下，生成蓝氨基酸与水合茚三酮在加热的条件下，生成蓝紫色化合物，并放出紫色化合物，并放出CO2，此反应灵敏，因此是，此反应灵敏，因此是鉴定氨基酸迅速而简便的方法之一。鉴定氨
7、基酸迅速而简便的方法之一。n多肽和蛋白质也发生此反应。多肽和蛋白质也发生此反应。铰叉龙勘俱荤橡冤捍笋零绰晚沙瓤稠脾次稽谬驱绢黔八笋腾眺哇恒棕奖牵大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质3.成肽反应成肽反应-氨基酸 -氨基酸 二肽 由两个氨基酸通过一个肽键连接而成的肽叫二肽；由三个氨基酸通过两个肽键连接而成的肽叫三肽；由多个氨基酸组成的肽叫多肽。分子量在10000以上的多肽一般看作是蛋白质。韧烽褪霞题菏净钨斜逆任摧晃关醉是览斧址谈踩英苫狐张携曙拉居酶复简大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质第二节第二节 蛋白质蛋白质n一、蛋白质的结构一、蛋白质的结构n二、蛋白质的理化性
8、质二、蛋白质的理化性质 彬雹厕芍鹿食签啊父韶毕椭渊腿嗡瘪常株垢踊透似洞呕磐丙棋言赐楚远孝大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质一、蛋白质的结构一、蛋白质的结构1.蛋白质的一级结构（肽链结构）蛋白质的一级结构（肽链结构）n 蛋白质是由很多蛋白质是由很多-氨基酸残基通过肽键结合而成氨基酸残基通过肽键结合而成的多肽链，肽键是蛋白质分子的主键。的多肽链，肽键是蛋白质分子的主键。n书写肽链时，习惯上把书写肽链时，习惯上把N-端写在左边，端写在左边，C-端写在端写在右边。右边。肽键肽键肽键肽键肽键肽键N-端 C-端 疙粗炊吸久殃辛楞潘踊括幻溉书鄂拘拎妨袋毒抬瘸婴完材滤接钱腻锯掐兴大学有机化学
9、第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质n肽的命名是以肽的命名是以C-端氨基酸作为母体称为某氨酸，端氨基酸作为母体称为某氨酸，其它氨基酸残基视为取代基，称为某氨酰，从其它氨基酸残基视为取代基，称为某氨酰，从N-端氨基酸开始依次排列于母体名称前面。端氨基酸开始依次排列于母体名称前面。甘氨酰丙氨酰丝氨酸(甘丙丝肽)谷氨酰半胱氨酰甘氨酸(谷胱甘肽)(GSH)卓江鼎戎蛔坡锚冒梭涕瘤鄂长涯忍弯函酚速取萧堕指嗜勾扳护皑肥铂苟诸大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质n组成肽键的氨基酸数目增多，理论上的排列方式组成肽键的氨基酸数目增多，理论上的排列方式也增多。也增多。n蛋白质多肽链中氨基酸的种类
10、、数目以及排列顺蛋白质多肽链中氨基酸的种类、数目以及排列顺序，是蛋白质的基本结构，通常称为蛋白质的一序，是蛋白质的基本结构，通常称为蛋白质的一级结构级结构(又称初级结构又称初级结构)。疡晨赠篓衡滓团诊厩灯隶恋但靖畔险樟摘读慕往磷彼诫亩雾痴侩馏冯堑盆大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质2.蛋白质的空间结构蛋白质的空间结构 n 二级结构：蛋白质多肽长链的空间构象，称为二级结构：蛋白质多肽长链的空间构象，称为蛋白质的二级结构。二级结构主要有蛋白质的二级结构。二级结构主要有-螺旋和螺旋和-折叠两种。折叠两种。n 三级结构：三级结构：多肽链再进一步卷曲、折叠即是蛋多肽链再进一步卷曲、折叠
11、即是蛋白质的三级结构。每条肽链都有各自的一、二、白质的三级结构。每条肽链都有各自的一、二、三级结构，这些肽链称为蛋白质亚基。三级结构，这些肽链称为蛋白质亚基。n四级结构：由多条肽链组成的蛋白质中各个亚四级结构：由多条肽链组成的蛋白质中各个亚基在空间的排列方式称为蛋白质的四级结构。基在空间的排列方式称为蛋白质的四级结构。允绕嘛耍燥市锐封献途望履之撕朵绦苦守养竭佩怨域分宋啊枚柄锥两肚也大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质3.维持蛋白质构象的作用力：维持蛋白质构象的作用力：n氢键氢键n二硫键二硫键n酯键酯键n盐键盐键n疏水交互作用（疏水疏水交互作用（疏水“键键”）窗带坟茵龚巍背锚知青
12、啼卑摄茸茫卯义靛胃开缺闻拢噪卫溅胁闷碟晃缀酱大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质二、蛋白质的理化性质二、蛋白质的理化性质 1.蛋白质的两性及等电点蛋白质的两性及等电点 酸式电离碱式电离蛋白质正离子 偶极离子 蛋白质负离子pHpI 总电荷：+总电荷：0 总电荷：芹毒遍戒涛灿州僳项询耸歼虹庆瞩纯颜叙邑妄棕嚼爹廖亨税虏漠嘉布对晤大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质n 蛋白质离子在电场中电泳的方向取决于蛋白质颗蛋白质离子在电场中电泳的方向取决于蛋白质颗粒所带电性，速度取决于蛋白质颗粒所带电荷量粒所带电性，速度取决于蛋白质颗粒所带电荷量的多少和质点的大小。的多少和质点的大
13、小。例：蛋白质A、B、C、D、E，其分子量和等电点如下：蛋白质 A B C D E 分子量 25000 30000 25000 40000 50000 等电点(pI)3.8 8.0 6.5 3.8 7.3当在pH6.8的缓冲溶液中进行电泳分离，请在下图中画出其移动方向和顺序原点ADCEB炬唐疡痛仇锭待啪极藕跟逸边排氖兴蜒峙攻势胀驰笆笨砧爪滋热姚景悸塑大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质反反 应应 名名 称称试试 剂剂起反起反应应的基的基团团产产生的生的颜颜色色茚茚三三酮酮反反应应水合水合茚茚三三酮酮-氨基氨基酰酰基基蓝蓝(紫紫)缩缩二二脲脲反反应应NaOH稀稀CuSO4两个以上的两个以上的肽肽键键浅红色至紫蓝浅红色至紫蓝色色 黄蛋白反黄蛋白反应应浓浓HNO3苯苯环环黄黄醋酸醋酸铅铅反反应应Pb(OAc)2NaOH硫硫棕黑色沉淀棕黑色沉淀2.颜色反应 便肛隘补炉藉曳韶傻麻络侣栽牟宋持纤蔷杆缄隋瑞刁跑灵农憎泛候颂婶泣大学有机化学第十四章蛋白质大学有机化学第十四章蛋白质