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1、苯的发现,19世纪初，欧洲许多国家都已普遍使用了煤气照明，它带动了煤炭工业的迅速发展。而从生产煤气的原料中制备出煤气后，剩下一种油状液体却长期无人问津。油状物的大量废弃，造成了严重的环境污染。英国科学家法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他想要将它们变废为宝，就必须对油状物进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家忍受着烧烤熏蒸，在炉前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的时间，终于利用蒸馏的方法将油状液体成功分离，于1825年6月16日向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物，当时，法拉第将这种无色液体称之为“氢的重碳化合物”。1834年，德国化学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和碱石灰的混合物，
2、得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为,苯,C6H6,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,苯分子具有平面的正六边形结构。 各个键角都是 120 碳碳之间键长都是
3、1.4010 -10 米。它不同于一般的单键 (CC键键长是1.5410 -10 m 也不同于一般的双键(C=C键键长是1.3310 -10 m )。,从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。,简写为,凯库勒式,【思考】苯分子是否为单双键交替结构?,一、苯的分子组成和结构,C6H6 六个碳原子和六个氢原子在同一平面上， 形成正六边形 键角： 120 分子内不是单双键相间,苯的结构:,【思考】请你推测苯应该具有什么样的 性质?,二、苯的物理性质： 无色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易 挥发(沸点：8
4、0.1 熔点：5.5 ）有毒的透 明液体，良好的有机溶剂。,石狮地区小作坊制鞋业很多, 占半数以上的女 职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头 晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的 已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用 苯胶造成的苯中毒。,三、苯的化学性质,1、稳定性:苯不与酸性KMnO4溶液和溴水反应,2、取代反应,（1）卤代反应:(苯与溴的反应)苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应,(1).苯与溴的取代反应 实验1苯和液溴在铁粉作用下反应,现象 锥形瓶中有淡黄色沉淀 导管口有白雾 溶液沸腾 烧瓶内有褐色不溶于水 的油状液体产生,如何证明苯和溴的反应是取代而不是加成？,
5、溴苯,溴苯为无色液体，比水重,A.苯与液溴发生取代反应，和溴水发生萃取B.长导管起冷凝、回流、导气的作用C.挥发出的HBr气体用水吸收，导气管在液面之上D.溴苯是无色液体，被溴染成褐色。 加NaOH溶液，通过分液法除溴E.以铁做催化剂，苯也能与其他卤素发生取代卤代,(2)苯的硝化反应：被NO2取代,有黄色油状物产生,注意： A.药品顺序 B.水浴加热 C.浓硫酸作用 D.长导管的作用 温度计的位置 E.硝基苯溶有NO2而显黄色， 用水除杂,硝基苯是有苦杏仁味、无色、比水重、有毒的油状液体。,水浴:a.温度要控制在100以下 b.受热均匀,注意: 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以 下，再
6、慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,长导管的作用：冷凝回流。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净 硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。,3、苯的加成反应：,与氢气的加成反应：,跟氯气的加成反应,4、可燃性 实验 在小坩锅内倒入少量苯点燃,现象 明亮火焰，大量黑烟,原因 苯分子中含碳量较大,小结：,苯中的化学键是一种介于单键和双键之间独特的键，,饱和性,不饱和性,不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色,能与纯溴、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应,能与氢气、氯气发生加成反应,推广：含有苯环的物质均应具有此种性质,用途： 合成橡胶；制造农药、医药、染料、香 料的原材料、是一种常用的有机溶剂,