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1、第三单元第三单元醛醛羧酸羧酸醛的性质和应用醛的性质和应用（第一课时）（第一课时）一、自然界中广泛存在醛一、自然界中广泛存在醛含有含有香草醛香草醛的兰花的兰花杏仁含杏仁含苯甲醛苯甲醛为什么大多数人喝酒后会为什么大多数人喝酒后会面红耳赤？面红耳赤？因为因为酒精酒精在在脱氢酶脱氢酶作用下作用下氧化为乙醛氧化为乙醛。乙醛具有让毛细。乙醛具有让毛细血管扩张的功能导致脸红。血管扩张的功能导致脸红。分子式分子式：结构简式结构简式：CH3CHO结构式结构式：HHHHC CO官能团官能团 醛基醛基:CHO或或C HO醛基的写法醛基的写法,不要写成不要写成COHC2H4O三、乙醛的分子三、乙醛的分子结构结构二、乙
2、醛的物理性质二、乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的乙醛是无色、有刺激性气味的液体液体，密度比水小密度比水小，易挥发易挥发，易燃烧，能跟水、，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。乙醇、氯仿等互溶。注意：注意：思考：思考：1.1.在乙醛分子中，有几个原子共面？在乙醛分子中，有几个原子共面？HHCHHC O=至少有至少有4个原子共面，个原子共面，最多有最多有5个原子共面。个原子共面。2.2.推测乙醛的推测乙醛的1H-NMR谱图？谱图？课本课本P78吸收强度 10 8 6 4 2 03.3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式断裂方式化学化学性质性质氧化
3、性氧化性还原性还原性醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键易断开，可发生易断开，可发生加成加成(加加H H)反应，被还原为反应，被还原为醇醇醛醛基中基中碳碳氢键氢键较活泼，能被氧较活泼，能被氧化化(加加O O)成相应成相应羧酸羧酸HCCHHHO=醛醛基基易易加成加成易被氧化易被氧化四、乙醛的化学性质四、乙醛的化学性质1、氧化反应、氧化反应银镜反应银镜反应a.a.配制银氨溶液配制银氨溶液：取一：取一洁净试管洁净试管，加入，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液溶液，再逐滴滴入，再逐滴滴入2%2%的稀氨水的稀氨水，至生成的，至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。b.b.水浴加热水浴加热：在配好的
4、上述银氨溶液中滴入三滴乙在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在醛溶液，然后把试管放在热水浴热水浴中静置。中静置。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O现象：试管壁上出现银镜现象：试管壁上出现银镜CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O水浴加热水浴加热还原剂还原剂氧化剂氧化剂氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银注意事项：注意事项：（1）试管内壁必须）试管内壁必须洁净洁净；（2）必须）必须水浴水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用）须用新配制的银氨溶液新配制的银
5、氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后除银镜：）实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗浸泡，再水洗银镜反应的用途：银镜反应的用途：检验醛基检验醛基的存在和醛基的数目的存在和醛基的数目工业上用来工业上用来制瓶胆和镜子制瓶胆和镜子与碱性的新制氢氧化铜与碱性的新制氢氧化铜（菲林试剂）（菲林试剂）反应反应四、乙醛的化学性质四、乙醛的化学性质1、氧化反应、氧化反应a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：悬浊液：在在2ml 10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴滴，振荡。，振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)2b、乙醛的氧化：、乙醛的氧化：加加0.5m
6、l乙醛溶液，乙醛溶液，加热至沸腾。加热至沸腾。碱必须过量碱必须过量氧化剂氧化剂还原剂还原剂现象：产生砖红色沉淀现象：产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O水浴加热水浴加热醛分子中的醛基，可被银氨溶液和醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制碱性的新制Cu(OH)2浊液浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O加热加热此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行此反应也用于此反应也用于醛基醛基的检验和测定的检验和测定2 2、医院如何检验
7、病人患有糖尿病？、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜用新制的氢氧化铜(菲林试剂菲林试剂)检验检验思考：思考：1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？么？葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+褪色吗褪色吗?能，因为能，因为KMnO4是强氧化剂是强氧化剂常用的氧化剂：常用的氧化剂：银银氨氨溶液、碱性的新制溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、溴、溴水、水、酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr
8、2O7溶液等。溶液等。燃烧燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃2、还原反应、还原反应（与（与H2加成）加成）CH3CHO+H2CH3CH2OHNid.催化氧化催化氧化CHCH3 3CHOCHO O O2 2催化剂催化剂 2 2CH3COOHCH3CH2OH还原还原反应反应得氢得氢CH3-C_OOH得氧得氧氧化氧化反应反应与与H2发生发生加成反应加成反应在在C-H之间插入之间插入OOCH3 C H 小结：小结：b b弱氧化剂：弱氧化剂：银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2 c c使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色a a 催化氧化催化
9、氧化五、乙醛的工业制法五、乙醛的工业制法 工业上生产工业上生产乙醛方法有：乙醛方法有：乙烯直接氧化法乙烯直接氧化法、乙醇乙醇氧化法氧化法和和乙炔水化法乙炔水化法等。等。2CH2=CH2+O22CH3CHO钯盐钯盐加压加热加压加热CHCH+H2OCH3CHO汞盐汞盐2 2、用化学方法鉴别下列物质、用化学方法鉴别下列物质 苯、乙醇、苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚、乙醛、苯酚用溴水用溴水3、判断下列哪些不能使酸性、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油苯酚、聚异
10、戊二烯、裂化汽油4 4已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为CHCH3 3C=CH(CHC=CH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2CH=CHCHOCH=CHCHO。请设计实验，检验其中的请设计实验，检验其中的碳碳双键碳碳双键和和醛基醛基，通，通过实验进行验证。过实验进行验证。练习：练习：1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。酸四种无色液体。新制的新制的Cu(OH)2 先先加足量的银氨溶液（或菲林试剂）加足量的银氨溶液（或菲林试剂）检验醛基检验醛基并使醛基氧化。然后并使醛基氧化。然后再再用酸性用酸性KMnOKMnO4 4溶液（或
11、溴水）溶液（或溴水）检验碳碳双键检验碳碳双键。5 5、请设计实验验证醛与溴水的反应是氧、请设计实验验证醛与溴水的反应是氧化反应而不是加成反应。化反应而不是加成反应。已知：若发生氧化反应，则：已知：若发生氧化反应，则：CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr若发生加成反应，则：若发生加成反应，则：CH3CHO+Br2CH3CHBr（OBr）设计方案：设计方案：a、用、用AgNO3溶液溶液检验溶液中是否有检验溶液中是否有Br离子，离子，有为氧化反应，无为加成反应。有为氧化反应，无为加成反应。b、用、用pH试纸试纸检验溶液的酸性，若酸性增强，检验溶液的酸性，若酸性增强，为氧化反应，酸性无
12、明显变化，为加成反应。为氧化反应，酸性无明显变化，为加成反应。评价上述方案？评价上述方案？第三单元第三单元醛醛羧酸羧酸醛的性质和应用醛的性质和应用（第二课时）（第二课时）2 2、醛的分类：、醛的分类：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHOCnH2nO3 3、饱和一元醛的通式、饱和一元醛的通式：1、醛的定义：、醛的定义：从结构上看，由烃基（或从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。二、醛二、醛练习：写出练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。的所有可能同分异构体。
13、CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH想一想：想一想：C C5 5H H1010O O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体C5H10OC4H9CHO-C4H9有有四种四种4 4、醛的同分异构现象、醛的同分异构现象醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体5、醛类物质的、醛类物质的特征反应特征反应a、银镜反应：、银镜反应：b、在在碱性条件碱性条件下，与下，与新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜悬浊液悬浊液反应：反应：R-CHO 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 2Ag3NH3+H2O水裕加热水裕加热R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH
14、 R-COONa Cu2O 3H2O醛基的检验醛基的检验醛类、醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖、麦芽糖含有含有CHO的有机物：的有机物：三、甲醛（也叫蚁醛）三、甲醛（也叫蚁醛）1、结构、结构 分子式：分子式：CH2O结构简式结构简式：HCHO结构式：结构式：COHH思考：推测甲醛的分子形状和思考：推测甲醛的分子形状和1 1H-NMRH-NMR谱图？谱图？平面形分子平面形分子只有一个波峰只有一个波峰2 2、物理性质：、物理性质：常温下常温下甲醛甲醛为无色有刺激性为无色有刺激性气味的气味的气体，气体，甲醛的甲醛的水溶液水溶液叫叫福尔马林福尔马林，具，具有防腐和杀菌能力。有防腐和
15、杀菌能力。甲甲醛醛工工厂厂3、甲醛的用途、甲醛的用途聚甲醛密封圈聚甲醛密封圈防腐杀菌剂（浸制标本）；防腐杀菌剂（浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。CH2O n聚甲醛聚甲醛一定条件一定条件nHCHO4、甲醛的化学性质、甲醛的化学性质银镜反应银镜反应HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O水浴水浴1mol甲醛最多可以还原得到甲醛最多可以还原得到4molAg。与碱性的新制氢氧化铜与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂菲林试剂)反应反应HCHO+4Cu(OH)
16、2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O水浴水浴还原反应还原反应HCHO+H2CH3OHNi加热加压加热加压P80观察与思考观察与思考OHOHCH2nn+nHCHO+nH2O催化剂催化剂水浴水浴缩聚反应缩聚反应甲醛中有甲醛中有2个活泼氢个活泼氢可被氧化可被氧化酚醛树脂酚醛树脂P81拓展视野拓展视野酮酮 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。可催化加氢成醇。酮类中最简单的是丙酮酮类中最简单
17、的是丙酮(C3H6O),核磁共振谱图核磁共振谱图只一峰值。只一峰值。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。是一种重要的有机溶剂和化工原料。P80观察与思考观察与思考:酚醛树脂的制备酚醛树脂的制备 在不同催化剂条件下生成在不同催化剂条件下生成线型线型或或体型酚醛树脂体型酚醛树脂尿素与甲醛也可生成高分子材料尿素与甲醛也可生成高分子材料脲醛脲醛树脂树脂 CH2-NH-CO-NH n 为求延长保质期为求延长保质期不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛商竟然给冰
18、鲜鱼浸甲醛保鲜保鲜甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛甲醛食用过量会休克和致癌食用过量会休克和致癌 七、甲醛的危害七、甲醛的危害花花2020多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内经检测车内甲醛含量高甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。
19、林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费10801080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198198元。元。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 去甲醛十大植物高手去甲醛十大植物高手吊兰吊兰龙舌兰龙舌兰练习练习1A是一种可以作为炸药的有机物，请根据下列反应图示中各是一种可以作为炸药的有机物，请根据下列反应图示中各有机化合物的关系（无
20、机物均已略去未写），回答问题：有机化合物的关系（无机物均已略去未写），回答问题：（1）写出下列有机物的结构简式；）写出下列有机物的结构简式；A：，C：，E：（2）写出下列反应的反应类型：）写出下列反应的反应类型：CD：；DE：。（3）写出下列反应的化学方程式：）写出下列反应的化学方程式：AB：；AC：。练习练习2已知两个已知两个羟羟基同基同时连时连在同一碳原子上在同一碳原子上发生脱水反应成羰基发生脱水反应成羰基 现有分子式为现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质为一未知元素）的物质M，可在一定，可在一定条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题：条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题：X为为 （填元素符号）；（填元素符号）；A中所含的官能团为中所含的官能团为 。上述转化中其中属于氧化反应的共有上述转化中其中属于氧化反应的共有 步（填数字）；步（填数字）；M与与NaOH溶液共热反应的所属类型是溶液共热反应的所属类型是 反应。反应。M的结构简式为的结构简式为 。B D的反应方程式：的反应方程式：；E和银氨溶液反应方程式：和银氨溶液反应方程式：。