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1、回顾：有机化合物的分类方法：回顾：有机化合物的分类方法：有有机机化化合合物物的的分分类类按碳的骨按碳的骨架分类架分类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按按组成组成元素元素分分类类P5 P5 表表烃烃烷烃、烷烃、烯烃烯烃炔烃、炔烃、芳香烃芳香烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃、卤代烃、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯杂环杂环等等下列化合物，属于芳香化合物有下列化合物，属于芳香化合物有_,_,属于芳香烃有属于芳香烃有_属于苯的同系物有属于苯的同系物有_._.OHCH=CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4
2、、5、6、7、8、104、5、8、108、101 1OH属于醇有：属于醇有：_属于酚有：属于酚有：_2 2、4 4、5 51 1、3 3OHCH33 32 2CH2OH4 45 5下列有机化合物中：下列有机化合物中：有机化合物的特点之一就是：有机化合物的特点之一就是：仅由仅由氧和氢氧和氢构成的化合物只有两种：构成的化合物只有两种：H2O和和H2O2仅由仅由碳和氢碳和氢构成的化合物构成的化合物超过了几百万种超过了几百万种！由碳元素所形成的化合物种类非常多！由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！种类繁多种类繁多3000万多种！万多种！第二节有
3、机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点第一课时第一课时学习目标：学习目标：1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点 2、同分异构现象和同分异构体、同分异构现象和同分异构体 3、同分异构体的书写同分异构体的书写一、有机化合物中一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子的成键特点有机物的主要有机物的主要元素是碳元素元素是碳元素1、碳原子的结构特点、碳原子的结构特点碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，不易失去或个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通碳原子通过过共价键（共用电子对）与共价键（共用电子对）与其他原子其他原子(H、O、N、P、S、Cl等等)
4、形形成共价化合物。成共价化合物。例如：甲烷分子（例如：甲烷分子（CH4）实验数据：实验数据：甲甲烷烷分分子子中中有有四四个个C-HC-H键键，且且键键长长(1.09(1.09 1010-10-10m)m)、键能键能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、键角、键角(109(1090 02828，)都相等。都相等。从键角看：从键角看：(A)(A)、(B)(B)有有90900 0和和1801800 0两种键角，只有两种键角，只有(C)(C)符合符合 ABC归纳归纳甲烷分子的结构甲烷分子的结构特点特点:碳与氢形成四个共价键，碳与氢形成四个共价键，以以C C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个
5、顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。所以所以4 4个键的键长是相等的，个键的键长是相等的，4 4个键的键角是个键的键角是相等的，相等的，4 4个个H H原子是等同的。原子是等同的。共价键参数共价键参数共价键共价键键能大小键能大小（kJ/mol）键长键长pmCH4C-H413.41093NH3N-H390.81008H2OO-H46395.8 HFH-F56691.8键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构甲烷分子是
6、以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构而不是正方形的平面结构,理由是理由是 A A、CHCH3 3ClCl只有一种结构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只有一种结构 D D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 CHHHH 讲解讲解 甲烷不论是正四面体结构甲烷不论是正四面体结构,还是平面正方形结构还是平面正方形结构,CH3Cl、CHCl3都都只有一种结构只有一种结构(无同分异构体无同分异构体),故选项故选项A、C的理由不充分。若甲烷是平面正方形的理由不充分。若甲烷
7、是平面正方形结构结构,CH2Cl2存在两种同分异构体存在两种同分异构体:而实际而实际CH2Cl2不存在同分异构体不存在同分异构体,因此假设不合理。若甲因此假设不合理。若甲烷是正四面体结构烷是正四面体结构,此时此时CH2Cl2不存在同分异构体不存在同分异构体,故选项故选项B是正确的。选项是正确的。选项D也是错误的也是错误的,因为甲烷不论是正四面体因为甲烷不论是正四面体结构结构,还是平面正方形结构还是平面正方形结构,CH4中四个价键的键长和键角中四个价键的键长和键角都相等都相等,故理由不充分。故理由不充分。甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的
8、平面结构而不是正方形的平面结构,理由是理由是 A A、CHCH3 3ClCl只有一种结构只有一种结构 B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构只有一种结构 C C、CHClCHCl3 3只有一种结构只有一种结构 D D、CHCH4 4中四个价键的键长和键角都相等中四个价键的键长和键角都相等 CHHHHB2、碳原子间的结合方式、碳原子间的结合方式碳原子不仅能与碳原子不仅能与H H或其他原子形成或其他原子形成4 4个共价键个共价键,碳原子之间也能相互以共价键结合。碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(2)多
9、个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链碳链可带有支链;(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链 还可以相互结合。还可以相互结合。有机物种类繁多与有机物的主要元素有机物种类繁多与有机物的主要元素碳元素碳元素的的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式方式有着密切的联系。有着密切的联系。因为有机物的主要元素碳元素的因为有机物的主要元素碳元素的碳原子成键碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式特点、碳原子之间的相互结合方式，使得有，使得有机物分子中即使原子种类相同，
10、每种原子数机物分子中即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子也可具有多种不同的结目也相同时，其原子也可具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。合方式，形成具有不同结构的分子。原子种类相同，每种原子数原子种类相同，每种原子数目也相同目也相同不同结构不同结构有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）分子式分子式相同相同P9P9【思考与交流】【思考与交流】物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点36.0727.99.5分子组成相同，链状结构分子组成相
11、同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构结论结论:支链越多支链越多,沸点越低沸点越低!2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。（1）理解：理解：三个相同：三个相同：分子组成相同分子组成相同分子量相同分子量相同分子式相同分子式相同两个两个不同不同：结构不同结构不同相似、完全不同相似、完全
12、不同性质不同性质不同（2）碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分异体数159355.36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随下面是烷烃的同分异构体的数目随C C原子数变化原子数变化有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）P10“学与问学与问”的第一问：己烷的第一问：己烷(C6H14)有有5种同分种同分异构体异构体,你能写出它
13、们的结构式吗你能写出它们的结构式吗?并总结并总结同分异构体书写的基本规律同分异构体书写的基本规律!CCCCCCCCCCCCC CC CCCC CC CC CC CC CCCC CC CC CCCCCCCCCC CC CCCCCCCCCC CC C1 1、排主链、排主链,主链由长到短主链由长到短2 2、减碳、减碳(从头摘从头摘)架支链架支链:支链由整到散支链由整到散,由心到边但不到由心到边但不到端端支链位置由心到边支链位置由心到边,但不到端。但不到端。多支链时多支链时,排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间3 3、减碳、减碳(从头摘从头摘)架支链架支链:等效碳不重排等效碳不重排4 4、最后用氢原子
14、补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3同分异构体的书写：同分异构体的书写：以碳骨架的同分异构体的书写口诀：以碳骨架的同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由
15、心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。3.3.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律注：注：碳碳单键可以旋转，碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。整条碳链可以任意翻转。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH
16、3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3己烷己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,其结构简式如下其结构简式如下:以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构的异构,这样的同分异构体在化学上叫做这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构碳链异构”！有机物的同分异构除了碳链异构，有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？还有其它类型的异构吗？4 4、同分异构体的类型、同分异构体的类型 (1)碳链异构：碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的指碳原子的连接次序不同引起的异构异构.己烷己烷(C(
17、C6 6H H1414)的一种同分异构体的一种同分异构体(如上如上)中的中的一一个个H H原子原子被被ClCl原子原子(OH)(OH)取代后有多少种结构取代后有多少种结构?如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢少种结构呢?CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3 官能团的位置
18、官能团的位置不同引起的异构。不同引起的异构。（2 2）位置异构位置异构:例：写出分子式为例：写出分子式为C C4 4H H8 8并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法：方法：写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习:写出分子式为写出分子式为C C5 5H H1010并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？P10“学与问学与问”的第二问：的第二问：分子式为分子式为C3H6的有同分异构体吗的有
19、同分异构体吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH24 4、同分异构体的类型、同分异构体的类型 指指碳原子的连接次序不同碳原子的连接次序不同引起的异构引起的异构.官能团的位置不同官能团的位置不同引起的异构。引起的异构。(2)(2)位置异构位置异构:(1)(1)碳链异构碳链异构:官能团不同官能团不同引起的异构。引起的异构。如如:丙烯和丙烯和环环丙烷、丙烷、乙醇和甲醚乙醇和甲醚(3)(3)官能团异构官能团异构:例如例如:写出写出C2H6O的同分异的同分异构构体体提示提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是饱和一元醇和饱
20、和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇醇:醚醚:序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常常见见的的官官能能团团类类别别异异构构现现象象在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构例例:写出化学式写出化学式C C3 3H H8 8O O的所有可能物质的的所有可能物质
21、的 结构简式结构简式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC小结小结:1、有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因?(1)C原子的成键特点原子的成键特点;(2)C原子间的连接方式原子间的连接方式;(3)同分异构现象普通存在于有机物中同分异构现象普通存在于有机物中.小结：小结：2 2、同分异构类型同分异构类型异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-2-丁烯丁烯,
22、2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支链支链)的不同而产的不同而产生的异构生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷烃环烷烃(2(2种种)碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质2 2、判断下列判断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？（1）1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇（2）
23、CH3COOH和和 HCOOCH3（3）CH3CH2CHO和和 CH3COCH3（4）CH3CHCHCHCH3 3和和 CH CH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3（5）CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构CH3练习练习：1 1、写出化学式写出化学式C C4 4H H1010O O的所有可能物质的的所有可能物质的 结构简式结构简式CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2=CHCH
24、=CHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOH与与CHCH3 3O OCHCH3 3CHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2与与CHCH3 3CHCH2 2C CCHCHCHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CHCHCH3 3与与 (环戊烷环戊烷)OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和ClCClClCCl和和CClCClClCl3、已知下列化合物：已知下列化合物：(1)(1)其中属于同分异构体的是其中属于同分异构体的是 .(2)(2)其中属于碳链异构的是其中属于碳链异构的是 .(3)(3)其中属于位置异构的是其中属于位置异构的是 .(4)(4)其中属于官能团异构的是其中属于官能团异构的是 .(5)(5)其中属于同一种物质的是其中属于同一种物质的是 .