醇的性质和应用.ppt

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1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第二单元第二单元 醇醇 酚酚醇、酚在结构上有什么不同？醇、酚在结构上有什么不同？醇醇烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物酚酚分子中羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物分子中羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物OHCH3OHCH3CHCH3OH书书P66【观察与思考观察与思考】不是酒精是乙醇不是酒精是乙醇长途客运汽车站，一个男子拎着一大桶东西长途客运汽车站，一个男子拎着一大桶东西急匆匆地奔过来，正挤着人群想上车，售票急匆匆地奔过来，正挤着人群想上车，售票员问：员问：“哎哎，这是什么东西哎哎，这是什

2、么东西？”男子一边喘气一边往上挤说男子一边喘气一边往上挤说：“酒精酒精”“不行，不行，这可是易燃物，不能带上车不行，不行，这可是易燃物，不能带上车的的”售票员反皱着眉头售票员反皱着眉头这男子又嚷道：这男子又嚷道：“这是这是乙醇乙醇”“干嘛不早说？呵呵，快上干嘛不早说？呵呵，快上！”售票员笑着售票员笑着抱怨客车终于启动了抱怨客车终于启动了颜颜 色色：气气 味味：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物乙醇的物理性质乙醇的物理性质

3、CCOHHHHH H结构式：结构式：CH3CH2OH 或C2H5OH醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型分子式：分子式：乙乙 醇醇 结结 构构C2H6O结构简式：结构简式：CCOHHHHH H官能团官能团羟基（羟基（OH）C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙醇分子是由乙基（乙基（C2H5）和和羟基（羟基（OH）组成的，组成的，羟基羟基比较活泼，它比较活泼，它决定着乙醇的主决定着乙醇的主要性质要性质。结构与性质分析结构与性质分析乙醇的化学性质乙醇的化学性质 实验探究一实验探究一 乙醇燃烧时火焰的颜色乙醇燃烧时火焰的颜色?把把一一小小段段粉粉笔笔放放入入盛

4、盛有有酒酒精精的的烧烧杯杯中中浸浸泡一会泡一会,在酒精灯上点燃观察火焰的颜色？在酒精灯上点燃观察火焰的颜色？乙醇在空气里能够燃烧，发出乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色淡蓝色的的火焰，同时放出大量的热。火焰，同时放出大量的热。1.燃烧燃烧2CO2 +3H2OC2H5 OH+3 O2点燃点燃乙醇燃烧时哪些化学键发生断裂呢乙醇燃烧时哪些化学键发生断裂呢?10银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？乙醇的

5、化学性质乙醇的化学性质 实验探究二实验探究二 乙乙醇醇为为什什么么可可以以使使铜铜器、银器变光亮？器、银器变光亮？取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。重复操作重复操作3-4次，闻试管内液体气味。次，闻试管内液体气味。实实 验验 步步 骤骤现现 象象1、铜丝在火焰上加热、铜丝在火焰上加热 2、在试管中加入、在试管中加入2mL乙醇，将加热后的铜丝乙醇，将加热后的铜丝插入乙醇中插入乙醇中铜丝由铜丝由 变

6、成变成 .又由又由 又变成又变成 ，反，反复多次，可闻到复多次，可闻到 气气味，味，这种物质是这种物质是 .黑色黑色红色红色CH3CHO刺激性刺激性黑色黑色红色红色活动与探究二活动与探究二 2Cu+O+O2 2=2CuO=2CuO红色红色黑色黑色黑色黑色红色红色 C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu分析分析总反应方程式：总反应方程式：乙醛乙醛刺激性气味液体刺激性气味液体2Cu+O2+2CH3CH2OH+2CuO 2CuO+2CH3CHO+2Cu+2H2O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 此反应中，乙醇作什么剂？发生什么此反应中，乙醇作什么剂？发生什么反应？反

7、应？此反应中，乙醇此反应中，乙醇哪些键断裂？哪些键断裂？2.催化氧化反应催化氧化反应生活中，你的亲朋好友有没有喝酒的？生活中，你的亲朋好友有没有喝酒的？同学们有没有发现一个有趣的现象，同学们有没有发现一个有趣的现象，喝了酒之后，有的人容易脸红？你知喝了酒之后，有的人容易脸红？你知道是为什么吗？道是为什么吗？酒精（即乙醇）吸收后，绝大部分在肝脏被氧化酒精（即乙醇）吸收后，绝大部分在肝脏被氧化分解。在分解。在醇脱氢酶的作用下氧化成乙醛，又在醛脱醇脱氢酶的作用下氧化成乙醛，又在醛脱氢酶的作用下氧化成乙酸，氢酶的作用下氧化成乙酸，乙酸进入血液，在代谢乙酸进入血液，在代谢过程中，最后生成过程中，最后生成

8、CO2和和H2O排出体外。排出体外。乙醛能使脸部毛细血管扩张而变红，所以喝酒乙醛能使脸部毛细血管扩张而变红，所以喝酒脸红的人意味着他们脸红的人意味着他们有高效的醇脱氢酶，但是缺有高效的醇脱氢酶，但是缺乏醛脱氢酶，所以体内迅速积聚大量乙醛而迟迟乏醛脱氢酶，所以体内迅速积聚大量乙醛而迟迟不能代谢，出现中毒现象，比如会面红耳赤、头不能代谢，出现中毒现象，比如会面红耳赤、头疼、心率加快、严重可导致死亡。疼、心率加快、严重可导致死亡。长期喝酒，会使醛脱氢酶活性降低，使肝脏乙醛长期喝酒，会使醛脱氢酶活性降低，使肝脏乙醛浓度过高，损伤肝脏，引起疾病。浓度过高，损伤肝脏，引起疾病。喝酒脸红的原因喝酒脸红的原因

9、世界卫生组织世界卫生组织的事故调查显的事故调查显示，大约示，大约50%-60%的交通事的交通事故与酒后驾驶故与酒后驾驶有关。有关。CrO3Cr2(SO4)3（橙黄色）（橙黄色）（蓝绿色）（蓝绿色）交警判断驾驶员是否酒后交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法驾车的方法 17乙醇的化学性质乙醇的化学性质 实验探究三实验探究三 钠能否保存在乙醇中？钠能否保存在乙醇中？分分别别将将一一小小块块金金属属钠钠放放入入乙乙醇醇和和水水中中，反反应应完完成成后往烧杯中加入少量的酚酞，观察实验现象？后往烧杯中加入少量的酚酞，观察实验现象？加酚酞变红色加酚酞变红色红红后来有响声后来有响声响响先静止后游动先静止后游动游游

10、先块状后熔成小球先块状后熔成小球熔熔先下沉后上浮先下沉后上浮浮浮钠与乙醇钠与乙醇钠与水钠与水2Na2H2O 2 NaOH H2反应现象比较反应现象比较乙醇钠乙醇钠此反应中，乙醇哪此反应中，乙醇哪些键断裂？些键断裂？2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2乙醇的化学性质乙醇的化学性质 实验探究四实验探究四 乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应 在在试试管管I中中依依次次加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水、4 mL浓浓硫硫酸酸、2 mL 95的的乙乙醇醇和和3 g 溴溴化化钠钠粉粉末末，在在试试管管II中中注注入入蒸蒸馏馏水水，烧烧杯杯中中注注入入自自来来水水。加加热热试试管管I至至微微沸沸状状态

11、态数数分分钟钟后后，冷冷却却，观观察并描述实验现象。察并描述实验现象。实验现象：试管实验现象：试管IIII中有油状物产生，溶液分层中有油状物产生，溶液分层学生表演学生表演【实验原理】H HHCCOH +HBr H H H HHCCBr +HOH H H乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr 说明：说明：该反应与卤代烃的水解反应是相反的关系，该反应与卤代烃的水解反应是相反的关系，碱性时易于碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。的取代。常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2

12、H5OH+NaBr+H2SO4 C2H5Br+NaHSO4+H2O1.为什么实验中的硫酸不能使用为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而的浓硫酸，而用蒸馏水稀释过的浓硫酸？用蒸馏水稀释过的浓硫酸？98%的浓硫酸具有强氧化性，而的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，有还原性，会发生副反应生成溴单质。会发生副反应生成溴单质。2.长导管、试管长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？和烧杯中的水起到了什么作用？对溴乙烷起到冷凝作用，试管对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。去溴乙烷中的乙醇。3.如何证明试管如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？中收集到的是

13、溴乙烷？思考：思考：乙醇的化学性质乙醇的化学性质 实验探究五实验探究五 乙醇的消去反应乙醇的消去反应 乙醇和浓硫酸混合加热乙醇和浓硫酸混合加热到到170170左右左右 浓浓H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羟基和氢羟基和氢脱去脱去结合成水结合成水 有机化合物在适当的条有机化合物在适当的条件下，由一个分子脱去一个件下，由一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。做消去反应。CCHHHHHOH 消去（脱水）消去（脱水）启迪思考：启迪思

14、考：能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？碳原子上要有氢原子碳原子上要有氢原子 乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热方式也不同，生成物也不同。如乙醇和浓硫酸共热到到140左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。而生成乙醚。脱水反应（分子间脱水）脱水反应（分子间脱水）2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2+H2O浓浓H2SO41400C启迪思考：

15、启迪思考：通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，通过分子内脱水反应和分子间脱水反应，试比较这两个反应的异同点，有什么心得？试比较这两个反应的异同点，有什么心得？书书P69“信息提示信息提示”小结：乙醇的化学性质小结：乙醇的化学性质乙醇分子结构乙醇分子结构化学性质化学性质断键位置断键位置氢氢 被被 活活 泼泼 金金 属属 置置 换换催催化化氧氧化化分分子子内内脱脱水水（消消去去）分分子子间间脱脱水水（取取代代）H H|HCCOH|H H或2C2H5OH2Na2C2H5ONaH22C2H5OHO2 2CH3CHO2H2O催化剂C2H5OHCH2=CH2H2O浓H2SO4 1702C2H5OH CH3

16、CH2OCH2CH3H2O浓H2SO4 140与与HX反应反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O乙乙 醇醇 制制 法法1、发酵法、发酵法 2、乙烯水化法、乙烯水化法 乙醇的用途乙醇的用途乙乙 醇醇饮饮 料料化工原料化工原料溶溶 剂剂医医 药药燃料燃料 甲醇别名甲基醇、木醇、木精甲醇别名甲基醇、木醇、木精，结构简式，结构简式CH3OH，有类似乙醇气味的无色透明、易燃、易挥，有类似乙醇气味的无色透明、易燃、易挥发的液体发的液体。甲醇甲醇有毒、有麻醉作用有毒、有麻醉作用，对视神经，对视神经影响很大，严重时可引起失明。甲醇是最常用的有影响很大，严重时可引起失明。甲醇是最常用的有机溶剂之一，

17、能与水和多种有机溶剂互溶。机溶剂之一，能与水和多种有机溶剂互溶。甲甲醇醇的的球球棍棍模模型型乙乙二二醇醇球球棍棍模模型型物理性质：物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：化学性质：与乙醇相似。与乙醇相似。用途：用途：抗冻剂、原料、发雾剂。抗冻剂、原料、发雾剂。丙丙三三醇醇球球棍棍模模型型物物理理性性质质：无无色色、粘粘稠稠、甜甜味味、液液体体、凝凝固固点点低、吸湿性强。低、吸湿性强。化学性质：化学性质：与乙醇相似。与乙醇相似。用途：用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。化甘油）。1.按羟基的数目按羟基的数

18、目2.按按烃基烃基的饱和度的饱和度3.按按烃烃基的种类基的种类一元醇：如一元醇：如 甲醇甲醇、乙醇、乙醇二元醇：如二元醇：如 乙二醇乙二醇多元醇：如多元醇：如 丙三醇丙三醇饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇脂肪醇（链烃醇）脂肪醇（链烃醇）芳香醇芳香醇脂环醇脂环醇醇的分类醇的分类饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2 2）编号）编号（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯

19、数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇的同分异构体醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、）碳链异构、（2）羟基的位置异构，）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能）相同碳原子数的饱和

20、一元醇和醚是官能团异构团异构练习：写出写出C4H10O属于醇类的属于醇类的同分异构体并加以同分异构体并加以命名，找出在其中哪些能发生消去反应？命名，找出在其中哪些能发生消去反应？哪些能发生催化氧化？哪些能发生催化氧化？同一氯代物的写法同一氯代物的写法相似相似思考与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出

21、什么结论？结论结论相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸醇的沸点远远高于烷烃点远远高于烷烃 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在氢键。分子羟基的氢原子间存在氢键。学与问学与问：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1，

22、2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1丙醇，原因是：丙醇，原因是：饱和一元醇的物理性质饱和一元醇的物理性质1.溶解性随溶解性随C原子数的增加而降低原子数的增加而降低2.沸点随沸点随C原子数的增加而升高原子数的增加而升高3.密度随密度随C原子数的增加而增大原子数的增加而增大 羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。增强，熔沸点升高。醇类的化学性质醇类的化学性质启迪与思考启迪与思考 所有的醇类物质都能发生消去反所有的醇类物质都能发生消去反应和催化氧化吗？为什么？应和催化氧化吗？为什么？一元醇的通式：一元醇的通式：R ROHO

23、H饱和一元醇：饱和一元醇：C CnH H2n+1OHOH完成完成方程方程式式ROH+Na RCH2OH+O2 RCH2CH2OH 浓浓H2SO41700C催化剂催化剂RONa +H2RCHO +H2ORCH=CH2 +H2O222222练练 习习 题题1、把质量为把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是：的是：A：稀硫酸稀硫酸B：酒酒 精精C：稀稀硝酸硝酸D：CO2、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：A：CuSO45H2OB：无水硫酸铜无水硫酸铜C：

24、浓浓硫酸硫酸D：金属钠金属钠3、相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的是：多的是：A：甲甲 醇醇B：乙乙 醇醇C：乙二醇D：甘 油练练 习习 题题4、在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水 不褪色的是：不褪色的是：A：浓硫酸浓硫酸B：浓：浓NaOH溶液溶液C：碱碱石灰石灰D：无水氯化钙无水氯化钙5、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是：质完全吸收，这种物质是：A：NaOH溶液溶液B：酒酒 精精C：SO2溶液溶液D：氢硫酸溶液氢硫酸溶液6、松油醇是一种调香香精

25、，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：写结构简式：松油醇_，松油醇_。乙醇的化学性质乙醇的化学性质 实验探究六实验探究六 酒为什么越陈越香？酒为什么越陈越香？实 验 探 究1 1、浓硫酸在酯化、浓硫酸在酯化反应反应中起什么作用？中起什么作用？2 2、饱和、饱和碳酸钠碳酸钠溶液的作用？溶液的作用？3 3、长导管的位置和作用长导管的位置和作用？4 4、酯化反应的、酯化反应的反应机理反应机理(如何脱去水如何脱去水)?)?5 5、酯化反应属于哪一类型、酯化反应属于哪一类型有机反应类型有机反应类型？该反应是该反应是可逆反应可

26、逆反应,加浓硫酸加浓硫酸可加快反应速率可加快反应速率并使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。并使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。催化剂：催化剂：提高反应速率提高反应速率；浓硫酸的作用浓硫酸的作用吸水剂：吸水剂：浓硫酸可以吸收生成物中的水浓硫酸可以吸收生成物中的水 使平衡向正反应方向移动使平衡向正反应方向移动.从化学平衡的角度思考从化学平衡的角度思考 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4 2 2、中和挥发出来的乙酸中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠，生成醋酸钠(便便于闻乙酸乙酯的气味）于闻乙酸乙酯的气味）3 3、溶解挥发出来的乙醇溶解挥发出来的乙醇 1 1、乙酸

27、乙酯在无机盐、乙酸乙酯在无机盐(饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液)的的溶解度减小溶解度减小,易于分层析出易于分层析出饱和碳酸钠溶液的作用饱和碳酸钠溶液的作用物物 质质沸点（沸点（0 0C C）密度（密度（g/mLg/mL）水溶性水溶性乙乙 酸酸1171179 91 10505易溶易溶乙乙 醇醇78785 50 078937893易溶易溶乙酸乙酯乙酸乙酯77770 09090微溶微溶长导管的位置与作用？作用作用:冷凝乙酸乙酯冷凝乙酸乙酯位置位置:在液面上方在液面上方防止受热不均防止受热不均而产生倒吸而产生倒吸 a、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4酯化反应的酯化反应的反应机理反应机理同位素示踪法同位素示踪法浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O 反应机理：反应机理：酸去羟基酸去羟基 醇去氢醇去氢 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO41818酯化反应酯化反应属于属于取代反应取代反应中的一种，中的一种，也可看作是分子间脱水的反应。也可看作是分子间脱水的反应。酯化反应属于哪一类型有机反应类型？酯化反应属于哪一类型有机反应类型？O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO41818谢谢！谢谢！