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1、苯的结构和性质1教师小结,加强记忆教师小结,加强记忆教师小结,加强记忆教师小结,加强记忆4.苯不溶于水,密度比水小(0.88gcm-3)。3.苯是一种无色液体,易挥发,有特殊的气味(汽油味)。1.苯有毒。2.苯是一种重要的有机溶剂 (油漆的稀释剂等)。苯的物理性质:苯的分子式苯的分子式C6H6凯库勒式凯库勒式交流与讨论交流与讨论:下列事实中,能说明凯库勒结构不是下列事实中,能说明凯库勒结构不是苯的真实结构的有哪些?说明理由苯的真实结构的有哪些?说明理由1、苯不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色、苯不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯能与氢气发生加成反应、苯能与氢气发生加成反应3、苯分子为正六边形
2、结构、苯分子为正六边形结构(已知键长:已知键长:C-CC=C)4、核磁共振氢谱显示苯的结构中只有一种氢、核磁共振氢谱显示苯的结构中只有一种氢5、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种6、邻二甲基苯只有一种结构、邻二甲基苯只有一种结构碳碳键相同碳碳键相同结构结构思考思考:阅读书本:阅读书本P49交流与讨论交流与讨论(3)的内容,从的内容,从能量的角度,分析凯库勒结构不是苯的真实结能量的角度,分析凯库勒结构不是苯的真实结构的原因。构的原因。H -358.8KJ/molH=-208.4KJ/mol+3H2理论理论能量能量+3H2实际实际能量能量苯分子的结构苯分子的结构 苯分子为平面正六边形结
3、构,苯分子为平面正六边形结构,6个个C原子和原子和6个个H原子在同原子在同一平面上一平面上;苯的结构稳定苯的结构稳定;苯分子中的碳碳键相同。苯分子中的碳碳键相同。碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键苯的比例模型苯的比例模型苯的球棍模型苯的球棍模型结构结构决定决定碳碳键介于碳碳键介于碳碳单键和碳碳单键和碳碳双键之碳碳双键之间的特殊键间的特殊键性质性质取代反应取代反应加成反应加成反应可能可能探究:探究:在催化剂的作用下,苯与液溴发生反应的类型在催化剂的作用下,苯与液溴发生反应的类型思考:思考:你对各部你对各部分装置中相应的分装置中相应的试剂或仪器的作试剂
4、或仪器的作用,有什么疑问用,有什么疑问吗?吗?+Br2 催化剂催化剂+HBrBr+Br2 催化剂催化剂BrBr冷凝回流冷凝回流(溴和苯溴和苯)生成催化剂生成催化剂(溴化铁溴化铁)吸收多余吸收多余的溴的溴吸收尾气吸收尾气防止污染防止污染吸收吸收HBr防倒吸防倒吸三颈烧瓶中的三颈烧瓶中的反应液反应液微沸微沸,有有红棕色红棕色气体气体充满烧瓶充满烧瓶气体颜色变浅,气体颜色变浅,有有红褐色红褐色絮状絮状沉淀生成沉淀生成底部有底部有褐色褐色、油状油状液体生成液体生成锥形瓶中锥形瓶中出现出现白雾白雾探究:探究:在催化剂作用下,苯与液溴发生反应的类型在催化剂作用下,苯与液溴发生反应的类型结论:在催化剂结论:
5、在催化剂FeBr3的作用下,苯和液溴发的作用下,苯和液溴发生了取代反应。生了取代反应。探究:探究:在催化剂作用下,苯与液溴发生反应的类型在催化剂作用下,苯与液溴发生反应的类型溴苯:无色、密度比水大、难溶于水的油状液体溴苯:无色、密度比水大、难溶于水的油状液体在浓在浓H2SO4的条件下的条件下,苯能与浓苯能与浓HNO3在在5060时发时发生取代生取代反应,书写化学方程式。反应,书写化学方程式。硝基苯:无色、苦杏仁味、密度比水大且硝基苯:无色、苦杏仁味、密度比水大且 难溶于水的油状液体难溶于水的油状液体思考:思考:1、温度计的作用、温度计的作用2、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用3、长导管的作用、长导管
6、的作用+HNO3NO2+H2O浓浓H2SO45060苯的硝化反应苯的硝化反应类比迁移类比迁移硝酸结构式:硝酸结构式:硝酸结构简式:硝酸结构简式:在一定的条件下可以与在一定的条件下可以与H2等发生加成反应等发生加成反应催化剂催化剂+3H2加热、高压加热、高压思考:思考:你能从结构上分析为什么苯易发你能从结构上分析为什么苯易发 生取代反应难发生加成反应吗?生取代反应难发生加成反应吗?小结小结苯环结构比较稳定,易发生取代反应,苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏苯环结构的加成反应和氧化反而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。应比较困难。苯的苯的特殊结构特殊结构苯的苯的特殊性质特殊性质仔细观察,积极思考仔细观察,积极思考仔细观察,积极思考仔细观察,积极思考 实验室制备溴苯的装置:请写出图中各仪器的名称:。三颈烧瓶滴液漏斗冷凝管锥形瓶球形干燥管此课件下载可自行编辑修改,仅供参考!此课件下载可自行编辑修改,仅供参考!感谢您的支持,我们努力做得更好!谢谢感谢您的支持,我们努力做得更好!谢谢