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1、关于醇-酚12/12/2022第一页，本课件共有54页12/12/2022目录第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇甲醇；乙二醇乙二醇；丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应；二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去反应消去反应取代反应取代反应 氧化反应氧化反应第二页，本课件共有54页12/12/2022
2、1.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羟羟基基与与链链烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物物。酚酚是是羟羟基基与与苯苯环环上上的的碳碳原原子子直直接接相相连连的的化化合合物。物。2.2.醇的分类醇的分类根根据据醇醇分分子子中中含含有有醇醇羟羟基基的的数数目目，可可以以将将醇醇分分为为一一元元醇醇、二二元元醇醇、多多元元醇醇等等。一一般般将将分分子子中中含含有有两两个个或或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。两个以上醇羟基的醇称为多元醇。一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类第三页，本课件共有54页12/12/20223 3醇的通式醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而
3、来，如醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烷烃的通式为烃的通式为CnH2n+2，则相应的，则相应的饱和一元醇饱和一元醇的通式为的通式为CnH2n2O；烯烯烃的通式为烃的通式为CnH2n，则，则相应的相应的一元醇的通式为一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物苯的同系物的通的通式为式为CnH2n6，则，则相应的相应的一元醇的通式为一元醇的通式为:CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱饱和醇和醇、不饱和醇不饱和醇等。等。根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为芳芳香醇香醇、脂肪醇脂肪醇等。等。第四页，
4、本课件共有54页12/12/2022 醇的命名和醇的命名和同分异构体同分异构体编号编号：选主链选主链：写名称写名称：选含选含COHCOH的最长碳链为主链，称某醇的最长碳链为主链，称某醇从离从离COHCOH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）例例1.1.给下列醇命名给下列醇命名.CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-
5、1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇、醇的命名、醇的命名第五页，本课件共有54页12/12/2022CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH22甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，33丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）第六页，本课件共有54页12/12/2022醇类的同分异构体可有：碳链异构 羟基的位置异构，官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇
6、和醚是官能团异构)例例2.2.写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式C4H10O C3H8O 、醇的同分异构体醇的同分异构体醇醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种第七页，本课件共有54页12/12/2022思考与交流：名称结构简式相对分子质量沸点/甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630-88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：1、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点
7、远高于烷烃 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高 醇的物理性质醇的物理性质第八页，本课件共有54页12/12/2022 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）氢键。（分子间形成了氢键）醇的物理性质醇的物理性质第九页，本课件共有54页12/12/2022形成氢键的条件：有一个与形成氢键的条件：有一个与电负性电负性很强的元素（如：很强
8、的元素（如：F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。的原子必须有孤对电子。电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱。通常以希拉字母相对强弱。通常以希拉字母为电负性的符号。为电负性的符号。“电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度”。元素电负性数值越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力元素电负性数值越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强；反之，电负性数值越小
9、，相应原子在化合物中吸引电子越强；反之，电负性数值越小，相应原子在化合物中吸引电子的能力越弱（稀有气体原子除外）。的能力越弱（稀有气体原子除外）。第十页，本课件共有54页12/12/2022有机化合物中，能形成氢键的官能团有：有机化合物中，能形成氢键的官能团有：羟基（羟基（-OH）、氨基（）、氨基（-NH2）醛基（醛基（-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH）表表3-1中所列出的醇均形成了分子间氢键，中所列出的醇均形成了分子间氢键，因此与相对分子质量相近的烷烃比，醇因此与相对分子质量相近的烷烃比，醇具有较高的沸点，同时，这些有机物分子具有较高的沸点，同时，这些有机物分子与水分子间也可形成氢键，
10、因此，含有这与水分子间也可形成氢键，因此，含有这些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。第十一页，本课件共有54页12/12/2022学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？3 3、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。4、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，33丙三醇的沸丙三醇的沸点高于点高于1 1，22丙二醇，丙二醇，1 1，22
11、丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于11丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：。醇的物理性质醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。成的氢键增多增强，熔沸点升高。第十二页，本课件共有54页12/12/2022 一、醇一、醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟（羟基）基）、乙醇、乙醇1.1.组成与结构组成与结构:第十三页，本课件共有54页12/12/2022球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型空间结构空间
12、结构:第十四页，本课件共有54页12/12/2022 物理性质物理性质乙乙醇醇是是一一种种无无色色、有有香香味味的的液液体体，密密度度比比水水小小，易易挥发，挥发，易易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精酒精。化学性质化学性质醇醇的的化化学学性性质质主主要要由由羟羟基基所所决决定定，乙乙醇醇中中的的碳碳氧氧键键和和氧氧氢氢键键有有较较强强的的极极性性，在在反反应应中中都都有有断断裂裂的的可能。可能。(如如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了OHOH键。键。、乙醇、乙醇(1
13、)(1)跟金属反应跟金属反应第十五页，本课件共有54页12/12/2022钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性二者羟基上氢原子的活泼性 结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原
14、子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。学生完成学生完成P49P49思考与交流思考与交流第十六页，本课件共有54页12/12/2022练习：练习：写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与讨论醇分子中羟基数目与n(醇醇)和和n(氢气氢气)之间的关系之间的关系 CH2OH CH2ONa +2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH+6Na 2 CH ONa +3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH +2Na 2CH3ONa +H2 2CH3CH2
15、CH2OH +2Na 2CH3CH2CH2ONa +H2 醇分子有一个羟基时，n(醇醇)n(氢气氢气)=2 1醇分子有二个羟基时，n(醇醇)n(氢气氢气)=1 1醇分子有三个羟基时，n(醇醇)n(氢气氢气)=2 3第十七页，本课件共有54页12/12/2022(2)(2)消去反应消去反应实验实验 3-13-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该气体左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色
16、。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发生消去反应生成乙烯时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯第十八页，本课件共有54页12/12/2022制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置 放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？第十九页，本课件共有54页12/12/2022放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸
17、的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无
18、水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主要的温度下主要生成乙烯和水，而在生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。脱水，即分子间脱水，生成乙醚。第二十页，本课件共有54页12/12/2022混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物
19、质，碳的单质使烧瓶内的液体生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。等气体。可将气体通过碱石灰。可将气体通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。第二十一页，本课件共有54页12/12/2022n H Hn|nHC CH n|n H O H 1700CCH2=CH2+H2
20、O 乙烯乙烯(2)(2)消去反应消去反应第二十二页，本课件共有54页12/12/2022 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、加的乙醇溶液、加热热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 结论结论醇发生消去反应的分子醇发生消去反应的分子结构结构条件条件:与与C-OH相邻的相邻的碳原子上有氢原子碳原子上有氢原子.外部外部条件：条件：浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到1
21、70 第二十三页，本课件共有54页12/12/2022练习：练习：1、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有应的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环己醇环己醇 F.乙二醇乙二醇 G.2,2-二甲基二甲基-1-丙丙醇醇2、完成、完成2-丙醇、丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方程丁醇发生消去反应的化学反应方程式式BDEF1700CCH3CHCH3 OHCH2CHCH3 +H2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCHCH3 +H2O1700CCH2CHCH2CH3 +H
22、2O1700CCH3CHCH2CH3 OH（主）（主）（次）（次）第二十四页，本课件共有54页12/12/2022 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸a 乙醇的分子间脱水反应乙醇的分子间脱水反应讨论：醚类发生分子间脱水反应的可能产物如丙醇再如丙醇与乙醇b 加热条件下与浓氢溴酸反应加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br +H2Oc 酯化反应酯化反应实质：酸失羟基，醇失氢实质：酸失羟
23、基，醇失氢第二十五页，本课件共有54页12/12/2022燃烧燃烧C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(4)(4)氧化反应氧化反应2CH3CHCH3 O2 OH2CH3CCH3+2H2O O讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？第二十六页，本课件共有54页12/12/2022乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙乙醇在醇在加热条件下使酸性加热条件下使酸性KMnO4溶液褐色溶液褐色 乙乙醇醇使使酸酸性性K2Cr2O7溶溶液液由由橙橙红红色色变变为为墨墨绿绿色色，其其氧氧
24、化化过过程程可分为两个阶段：可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反应氧化反应第二十七页，本课件共有54页12/12/2022讨论讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（的反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（原子的反应（加加H或失或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇
25、被氧化成醛或酸；羟个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有基碳上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。原子的醇不能被氧化。第二十八页，本课件共有54页12/12/2022思考题思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-
26、1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否第二十九页，本课件共有54页12/12/2022总结乙醇的化学性质与其结构的关系第三十页，本课件共有54页12/12/20221 1甲甲醇醇(CH3OH)又又称称木木精精或或木木醇醇，是是无无色色透透明明的的液液体体，易易溶溶于于水水。甲甲醇醇有有剧剧毒毒，误误饮饮很很少少就就能能使使眼眼睛睛失失明明甚甚至至致致人人死死亡亡。甲甲醇醇是是十十分分重要的有机化工原料。重要的有机化工原料。2 2乙二醇乙二醇()和和丙三醇丙三醇()都都是是无无色色、黏黏稠稠、有有甜
27、甜味味的的液液体体，都都易易溶溶于于水水，是是重重要要的的化化工工原原料料。乙乙二二醇醇水水溶溶液液的的凝凝固固点点很很低低，可可作作汽汽车车发发动动机机的的抗抗冻冻剂剂，乙乙二二醇醇也也是是合合成成涤涤纶纶的的主主要要原原料料。丙丙三三醇醇俗俗称称甘甘油油，主主要要用用于于制制造造日日用用化化妆妆品品和和硝硝化化甘甘油油。硝硝化化甘甘油油主主要要用用做做炸炸药药，也也是是治治疗疗心心绞绞痛痛药药物物的的主主要成分之一。要成分之一。、重要的醇简介、重要的醇简介第三十一页，本课件共有54页12/12/2022苯酚的分子式为苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，它的结构式为 ，简写为，简写为 、
28、或或_。C6H5OH 二、苯酚二、苯酚苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构第三十二页，本课件共有54页12/12/2022纯纯净净的的苯苯酚酚是是无无色色晶晶体体,但但放放置置时时间间较较长长的的苯苯酚酚往往往往呈呈粉粉红红色色,这这是是由由于于部部分分苯苯酚酚被被空空气气中中的的氧氧气气氧氧化化。苯苯酚酚具具有有特特殊殊的的气气味味,熔熔点点为为43 43。苯苯酚酚易易溶溶于于乙乙醇醇等等有有机机溶溶剂剂，室室温温下下,在在水水中中的的溶解度是溶解度是9.3 g9.3 g，当温度高于，当温度高于65 65 时，能与水混溶。时，能与水混溶。注注意意：苯苯酚酚易易被被空空气气中中的的
29、氧氧气气氧氧化化，因因此此对对苯苯酚酚要要严严格格密密封封保保存。存。苯苯酚酚有有毒毒，对对皮皮肤肤有有腐腐蚀蚀性性，使使用用时时一一定定要要小小心心，如如不不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性实验步骤：实验步骤：向盛有少量苯酚晶体的试管中加入向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL2 mL蒸馏水，振荡试管。蒸馏水，振荡试管。实验实验3-33-3苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质第三十三页，本课件共有54页12/12/2022向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液并振荡试管。溶液并振荡试
30、管。将将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入COCO2 2。实验现象：实验现象：得到浑浊的液体得到浑浊的液体。浑浊的液体变为澄清透明的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体。两澄清透明的液体均变浑浊两澄清透明的液体均变浑浊。实验结论：实验结论：室温下，苯酚在水中的溶解度较小。室温下，苯酚在水中的溶解度较小。苯酚能与苯酚能与NaOHNaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：反应，表现出酸性，俗称石炭酸：NaOH H2O第三十四页，本课件共有54页12/12/2022苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具
31、有弱酸性：HCl NaCl苯苯酚酚钠钠能能与与CO2反反应应又又重重新新生生成成苯苯酚酚，说说明明苯苯酚酚的的酸酸性性比比碳碳酸弱：酸弱：CO2H2O NaHCO3氢原子活性：氢原子活性：HClHClCHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3苯酚水醇苯酚水醇第三十五页，本课件共有54页12/12/2022(2)(2)苯酚的取代反应苯酚的取代反应实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀白色沉淀产生。产生。实实验验结结论论：苯苯酚酚分分子子中中苯苯环环上上的的氢氢原原子子很很容容易易被被溴溴原原子子取取代代，生成生成2,4,6三溴苯酚，反应
32、的化学方程式为：三溴苯酚，反应的化学方程式为：3Br2 3HBr实验实验3-43-4苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性定性检验与检验与定量定量测测定。定。不溶与水，易溶于有机溶剂不溶与水，易溶于有机溶剂第三十六页，本课件共有54页12/12/2022(3)(3)显色反应显色反应遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色，可用于，可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在。4 4苯酚的用途苯酚的用途苯苯酚酚是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料，广广泛泛用用于于制制造造酚酚醛醛树树脂脂、染料染料、医药医药、农药农药等。等。第三十七页，本课件共有54页12/12/2022问题问
33、题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1 1在在苯苯酚酚分分子子中中，苯苯基基影影响响了了羟羟基基上上的的氢氢原原子子，促促使使它它比比乙乙醇醇分分子子中中羟羟基基上上的的氢氢更更易易电电离离，使使溶溶液液显显弱弱酸酸性性，电电离方程式为离方程式为 H H。在在化化学学性性质质方方面面主主要要体体现现在在苯苯酚酚能能与与NaOH反反应应，而而乙乙醇不与醇不与NaOH反应。反应。2 2苯苯酚酚分分子子中中羟羟基基反反过过来来影影响响了了与与其其相相连连的的苯苯基基上上的的氢氢原原子子，使使邻邻、对对位位上上的的氢氢原原子子更更活活泼泼，比比苯苯更更容容易易被被其
34、其他他原原子子或或原子团取代，具体体现在以下几个方面：原子团取代，具体体现在以下几个方面：第三十八页，本课件共有54页12/12/2022注注意意：(1)(1)苯苯酚酚溶溶液液虽虽然然显显酸酸性性，但但酸酸性性极极弱弱，不不能使酸碱指示剂变色。能使酸碱指示剂变色。(2)2)苯苯酚酚的的酸酸性性比比碳碳酸酸弱弱，但但比比HCO3的的酸酸性性强强。苯苯 酚酚 会会 与与 Na2CO3溶溶 液液 反反 应应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向向苯苯酚酚钠钠溶溶液液中中通通入入CO2时，无论时，无论CO2过量与否，产物均为过量与否，产物均为NaHCO3。苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、
35、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快第三十九页，本课件共有54页12/12/2022总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)酯化反应(5)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色第四十页，本课件共有54页12/12/2022 问题问题22酚类的同分
36、异构体。酚类的同分异构体。碳架异构碳架异构位置异构位置异构类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例例1 1、写写出出C8H10O、C7H8O属属于于芳芳香香族族化化合合物物的的可可能能的的结构简式。结构简式。第四十一页，本课件共有54页12/12/2022小节第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇甲醇；乙二醇乙二醇；丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性
37、；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应；二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去反消去反应应取代反应取代反应 氧化氧化反应反应第四十二页，本课件共有54页12/12/2022知识点知识点1 1：乙醇的化学性质与结构的关系：乙醇的化学性质与结构的关系例例1 1乙乙醇醇分分子子结结构构中中各各种种化化学学键键如如图图所所示示，回回答答乙乙醇在各种反应中断裂键的部位：醇在各种反应中断裂键的部位：(1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和和浓浓硫硫酸酸共共热热至至170 170 时时断断键键_。(3)(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 1
38、40 时断键时断键_。(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键_。第四十三页，本课件共有54页12/12/2022练练习习1对对于于 ，若若断断裂裂COCO键键，则则可可能能发发生生的的反应有反应有()与钠反应与钠反应 卤代反应卤代反应 消去反应消去反应 催化氧化反应催化氧化反应A BCD知识点知识点2 2：醇的催化氧化：醇的催化氧化例例2 2下列醇类不能发生催化氧化的是下列醇类不能发生催化氧化的是()A甲醇甲醇B1丙醇丙醇C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇D2甲基甲基2丙醇丙醇解析解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。
39、若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛(含含 ););若有一个氢原子存在若有一个氢原子存在,则氧化得到酮则氧化得到酮(含含 )。BD第四十四页，本课件共有54页12/12/2022练习练习2下列下列4 4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是()D第四十五页，本课件共有54页12/12/2022典例导析典例导析知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质例例1 1下列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是()A A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B B苯酚分子中的苯酚分子中的13
40、13个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上C C苯苯酚酚有有强强腐腐蚀蚀性性，若若不不慎慎沾沾在在皮皮肤肤上上，可可用用NaOHNaOH溶液洗涤溶液洗涤D D苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀解解析析苯苯酚酚的的酸酸性性较较弱弱，不不能能使使指指示示剂剂变变色色；苯苯酚酚中中除除酚酚羟羟基基上上的的H H原原子子外外，其其余余1212个个原原子子一一定定处处于于同同一一平平面面上上，当当OHOH键键旋旋转转使使H H落落在在1212个个原原子子所所在在的的平平面面上上时时，苯苯酚酚的的1313个个原原子子将将处处于于同同一一平平面面上上，也也就就是
41、是说说苯苯酚酚中中的的1313个个原原子子有有可可能能处处于于同同一一平平面面上上；苯苯酚酚有有较较强强的的腐腐蚀蚀性性，使使用用时时要要小小心心，如如不不慎慎沾沾到到皮皮肤肤上上，应应立立即即用用酒酒精精洗洗涤涤；苯苯酚与酚与FeClFeCl3 3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。B第四十六页，本课件共有54页12/12/2022练习练习1漆酚漆酚()()是生漆的主是生漆的主要成要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为气中干燥而转变为黑色漆膜，它
42、不具有的化学性质为()A A可以燃烧，当氧气充分时，产物为可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和和H2OB B与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C C能发生取代反应和加成反应能发生取代反应和加成反应D D不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化D第四十七页，本课件共有54页12/12/2022 练习练习2 2对于有机物对于有机物 ，下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B B1 1 molmol该该有有机机物物能能与与溴溴水水发发生生取取代代反反应应消消耗耗2 2 mol mol BrBr2 2C C1 mol1 mol该有机物能与金属
43、钠反应产生该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H0.5 mol H2 2D D1 mol1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应B第四十八页，本课件共有54页12/12/2022知识点知识点2 2：醇与酚性质的比较：醇与酚性质的比较例例2 2A、B、C三三种种有有机机物物的的分分子子式式均均为为C7H8O，它它们们分分别别与与金金属属钠钠、氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液和和溴溴水水作作用用的的结结果果如如下下表表(“”代代表表有有反反应，应，“”代表无反应代表无反应)：请推断请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。可能的结构并写出结构简式。NaNaO
44、HBr2ABC第四十九页，本课件共有54页12/12/2022解解析析由由分分子子式式为为C7H8O可可知知，氢氢原原子子数数高高度度不不饱饱和和，C7H8符符合合苯苯的的同同系系物物CnH2n5的的组组成成，所所以以可可能能含含有有苯苯环环。含含一一个个氧氧原原子子，可可能能为为醇醇、酚酚、醚醚等等。A与与Na、NaOH、溴溴水水均均能能反反应应，说说明明A中中含含有有酚酚羟羟基基。B与与钠钠能能起起反反应应，说说明明B中中含含有有羟羟基基，与与氢氢氧氧化化钠钠不不反反应应，说说明明含含醇醇羟羟基基，不不与与溴溴水水反反应应，说说明明无无普普通通CC和和CC结结构构，即即含含苯苯环环。C与钠
45、、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基与钠、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基。第五十页，本课件共有54页12/12/2022答答案案A A为为酚酚：可可能能为为 、或或 ；B B为为醇醇：；C C为为醚醚：。第五十一页，本课件共有54页12/12/2022第五十二页，本课件共有54页12/12/2022实验室制取少量溴乙烷的装置如下图实验室制取少量溴乙烷的装置如下图 圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、乙醇和1:1的硫酸。发生的主要反应的化学方程式：NaBrH2SO4 HBrNaHSO4HBrCH3CH2OH CH3CH2BrH2O 将生成物导入盛有冰水混合物试管A中它的作用是：。试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、(化学式)。用浓硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 。a蒸馏 b氢氧化钠溶液洗涤 c用四氯化碳萃取 d用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是：。冷却、液封溴乙烷冷却、液封溴乙烷 3 HBr CH3CH2OH d 乙烯乙烯 反应会产生反应会产生Br2，腐蚀橡胶，腐蚀橡胶 第五十三页，本课件共有54页12/12/2022感谢大家观看第五十四页，本课件共有54页