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1、有机物和有机化学有机物和有机化学一、什么叫有机物？一、什么叫有机物？1 1、定义：、定义：2 2、组成元素：、组成元素：含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等（但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。）碳的金属化合物等看作无机物。）主要元素主要元素其他元素其他元素3.3.有机物中碳原子成键特征有机物中碳原子成键特征 碳原子含有碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形成个价电子，可以跟其它原子形成4 4个共价键；个共价键；碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易碳原子易跟多
2、种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。构单元。CHHHH：CCCCCCCCCCCCHHH.C.H碳碳4 4，氢，氢1 1，氧，氧2 2，氮，氮3 3，氟、氯、溴、碘均为单，氟、氯、溴、碘均为单二、有机物的主要性质特点二、有机物的主要性质特点 1 1、种类繁多。种类繁多。已发现和合成的有机物达到近已发现和合成的有机物达到近30003000多万种（无机物只有几十万种）。多万种（无机物只有几十万种）。2 2、物理性质方面：物理性质方面：难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点低，水溶液不导电
3、。（大多是非电解质、固态是分子晶体）低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体）3 3、易燃烧，热不稳定。易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受大多含有碳、氢元素。受热分解会生成碳、氢等单质。热分解会生成碳、氢等单质。4 4、反应复杂、副反应多。反应复杂、副反应多。（共价化合物，涉及到（共价化合物，涉及到共价键断裂和形成）。共价键断裂和形成）。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。烃-有机化合物的母体 一、烃的概念：仅由碳、氢两种元素组成的一类化合物总称为烃，也叫碳氢化合物。二、为什么说烃是有机化合物的母体？有机化合物是以碳原子形成的碳链或碳环为
4、主体，主要结合有氢原子，另外也可再结合其它原子及原子团，因此都可以看作是烃中的部分氢原子被其它原子或原子团取代后的产物。三、烃的分类：根据烃分子中碳原子的结合与排列方式的不同特征，可以将烃分为多种类别。其中分子呈链状的链烃，因结构与脂肪相似又称为脂肪烃。（见烃的分类）烃链烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃环烷烃(CnH2n)芳香烃苯及其同系物(CnH2n-6)稠环芳香烃烷烃(CnH2n+2)烯烃(CnH2n)二烯烃(CnH2n-2)炔烃(CnH2n-2)烃的分类1、烃的物理性质：、烃的物理性质：密度：所有烃的密度都比水小密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数
5、小于等于4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；含碳量规律：含碳量规律：烷烃烯烃（环烷烃）炔烃（或二烯烃）苯的同系物烷烃烯烃（环烷烃）炔烃（或二烯烃）苯的同系物 烷烃（烷烃（C Cn nH H2n+22n+2）：随）：随n n值增大，含碳量增大值增大，含碳量增大 烯烃（烯烃（C Cn nH H2n2n）：）：n n值增大，碳的含量为定值；值增大，碳的含量为定值；炔烃（炔烃（C Cn nH H2n-22n-2）：随）：随n n值增大，含碳量减小值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（
6、苯及其同系物：（C Cn nH H2n-62n-6）：随）：随n n值增大，含碳量减小值增大，含碳量减小烃的重要性质：烃的重要性质：2、烃烃的化学性的化学性质质：取代、加成（取代、加成（H2）、氧化）、氧化一个苯一个苯环环，侧链侧链全全为烷为烷基基CnH2n-6苯的同苯的同系物系物加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化CCCnH2n-2炔炔烃烃加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化CCCnH2n烯烃烯烃稳稳定，取代、氧化、裂化定，取代、氧化、裂化特点：特点：CCCnH2n+2烷烃烷烃化学性化学性质质官能官能团团通式通式分分类类注意：苯的同系物与芳香注意：苯的同系物与芳香烃烃的区的区别别 类类 别别结结 构
7、构 特特 点点主主 要要 性性 质质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定稳定:通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C）二烯烃二烯烃（C CC CC CC C）1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2、HX HX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被 KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）3.3.加聚反应加聚反应二烯烃加成时有二烯烃加成时有1.41.4加成和加成和1
8、.21.2加成加成CnH2n+2 CnH2nCnH2n-2类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃炔烃 叁键叁键(C(CC)C)1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 HX HX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧；被被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）苯苯苯的同系物苯的同系物 苯环（苯环（）苯环及侧链苯环及侧链1.1.易取代易取代(卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难加成（加较难加成（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、邻侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼对位上氢原子活泼CnH2n-2CnH2n-6烃的衍生物烃
9、的衍生物多姿多彩的有机化合物多姿多彩的有机化合物烃烃的的衍衍生生物物含卤衍生物含卤衍生物卤代烃卤代烃 如如 CHCl3 C6H6Cl6 C2H3Br 等等含氧衍生物含氧衍生物醇醇 如如 CH3OH HO-CH2-CH2-OH 等等酚酚 如如 C6H5OH CH3-C6H4-OH 等等醛醛 如如 CH3CHO CH2=CHCHO 等等羧酸羧酸 如如C6H5COOH CH2=CHCOOH 等等酯酯 如如 C2H5COOC2H5 等等含氮衍生物含氮衍生物硝基化合物硝基化合物 如如 C2H5NO2 C6H5NO2 等等胺胺 如如 C6H5-NH2 H2NCH2CH2NH2 等等烃烃的衍生物化学性的衍生
10、物化学性质质水解（酸性水解、碱性水解）水解（酸性水解、碱性水解）酯链酯链CnH2nO2酯酯酸的通性、酸的通性、酯酯化化 COOHCnH2nO2酸酸加加氢氢（还还原）、氧化（两原）、氧化（两类类）CHOCnH2nO醛醛弱酸、取代、与弱酸、取代、与Na反反应应、缩缩聚、聚、显显色色OHCnH2n-6O酚酚消去、分子消去、分子间间脱水、与脱水、与Na反反应应、取代、氧化、取代、氧化、酯酯化化OHCnH2n+2O醇醇1、水解、水解醇醇 2、消去、消去烯烃烯烃XCnH2n+1X卤卤代代烃烃主要化学性主要化学性质质官能官能团团通式通式分分类类注意：注意：1、酚与芳香醇的区、酚与芳香醇的区别别 类类 别别结
11、结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醇醇（R ROHOH）烃基与烃基与OHOH直直接相连，接相连，O OH H、C CO O键均有键均有极性极性1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(Na(Na、K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.与氢卤酸反应与氢卤酸反应3.3.脱水反应（分子内脱脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水）水和分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.5.酯化反应酯化反应酚酚 OHOH（）苯环与苯环与OHOH直直接相连，接相连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性（与弱酸性（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代反应（卤代、硝取代反应
12、（卤代、硝 化）化）3.3.显色反应显色反应(与与FeClFeCl3 3)类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （R RC CH H）O O C C双键有极性，双键有极性，有不饱和性有不饱和性1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2）2.2.具还原性（与弱氧具还原性（与弱氧化剂）化剂）羧酸羧酸 O O（R RC COHOH）O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+1.1.具酸类通性具酸类通性2.2.酯化反应酯化反应酯酯 O O（R RC COROR）O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂 水
13、解反应水解反应烃的重要衍生物对比：烃的重要衍生物对比：饱和卤代饱和卤代烃烃饱和一元醇饱和一元醇 苯酚苯酚饱和一元醛饱和一元醛（酮）（酮）饱和一元酸饱和一元酸（酯）（酯）通通 式式CnH2n+1X(n=1)CnH2n+1OH(n=1)C6H5OHCnH2n+1CHO(n=0)RCORCnH2n+1COOH (n=0)RCOOR同分同分异构异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构碳链异构、碳链异构、位置异构、位置异构、官能团异构官能团异构碳链异构、碳链异构、官能团异构官能团异构位置异构位置异构碳链异构、碳链异构、官能团异构官能团异构位置异构位置异构官能官能团团XOH酚羟基酚羟基OH CHO(羰基）羰基
14、）COOH(COOR)主要主要 化学化学性质性质取代、取代、消去消去氧化、取代氧化、取代消去、酯化消去、酯化与活泼金属与活泼金属反应反应取代、取代、加成、加成、缩聚、缩聚、弱酸性弱酸性氧化、加成、氧化、加成、还原还原酯化、酸性酯化、酸性 (水解水解)硝基化合物硝基化合物胺胺通通 式式RNO2 R-NH2 同分异同分异构构碳链异构碳链异构位置异构位置异构碳链异构、位置异碳链异构、位置异构构官能团官能团NO2NH2主要化学主要化学性质性质氧化性氧化性弱弱碱碱性性还原性还原性重要代表重要代表物物C2H5NO2 C6H5 NO2 C7H7(NO2)3C6H5 NH2烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯醚、烯酮酮H
15、X消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原氧氧化化还还原原二、各类物质间转化关系二、各类物质间转化关系醇脱脱水水氧氧化化+Cl2FeCl3水解水解+NaOHCO2 或或 强酸强酸水解水解HBr脱氢脱氢加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O三、代表物质转化关系三、代表物质转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5ClOHONa脱脱H2四、延伸转化关系举例四、延伸转化关系举例CHCHCH2C
16、H2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHBrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5CH CHCH CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHO OCHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3C COOOOH HCHCH3 3CHCH2 2ONaONaCHCH3 3C COOCOOC2 2H H
17、5 5有机物转化网络图一有机物转化网络图一1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313141415151616171718181919202021212222CHCH2 2=CHCl=CHClCHCH2 2-CHCl-CHCln n23232424NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应显色反应有机物转化有机物转化网络图二网络图二1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313烯烃烯烃环烷烃环烷烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃醇醇醚醚醛醛酮酮酸酸酯酯C
18、nH2nCnH2n2CnH2nOCnH2n+2OCnH2nO2几组类别异构一、与一、与Br2反应须用反应须用液溴液溴 的有机物包括：的有机物包括：烷烃、苯、苯的同系物烷烃、苯、苯的同系物取代反应。取代反应。二、能使二、能使溴水褪色溴水褪色 的有机物包括：的有机物包括：烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：三、能使三、能使酸性酸性KMnO4褪色褪色 的有机物包括：的有机物包括：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚醛醛(基
19、基)类类氧化反应。氧化反应。四、与四、与浓硫酸浓硫酸 反应的有机物包括：反应的有机物包括：苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、吸水催化、吸水取代反应。取代反应。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：五、能与五、能与H2加成加成 的有机物包括：的有机物包括：烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类也是也是还原反应。还原反应。六、能与金属六、能与金属Na 反应的有机物包括：反应的有机物包括：含含OH的物质：醇
20、、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：七、能与七、能与NaOH溶液溶液 反应的有机物包括：反应的有机物包括：卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。(卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液)酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。八、能与八、能与Na2CO3 反应的有机物包括：反应的有机物包括：甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、苯酚等；酸、苯甲酸、苯酚等；能与能与NaHCO3 反应的有机物包括：反应的有机物包括：甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。强酸制弱酸。强酸制弱酸。有机物的物理性质整理归纳
21、：有机物的物理性质整理归纳：一、关于沸点：一、关于沸点：1、同系物的沸点随着分子量的增加、同系物的沸点随着分子量的增加(即即C原子个数的增大）而升高。原子个数的增大）而升高。2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃；、衍生物的沸点高于相应的烃；4、常温下呈气态的物质有：、常温下呈气态的物质有：C4的烃，的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。酸，软脂酸。二、关于溶解性：二、关于溶解性：1、憎水基团：、憎水基团：-R（烃基）（烃基）2、亲水基团：、亲
22、水基团：羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。3、难溶于水的物质：、难溶于水的物质：烃，卤代烃，烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。酯类，硝基化合物。4、易溶于水的物质：、易溶于水的物质：（低碳）醇、醚、低碳）醇、醚、醛、羧酸。醛、羧酸。5、苯酚溶解的特殊性：、苯酚溶解的特殊性：6、常见的防水材料：、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。等高分子材料。7、吸水保水材料：、吸水保水材料：尿不湿尿不湿。三、关于密度：三、关于密度：1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增原子数的增大而增大，卤代烃则相反，如：一氯代烷的密度大，卤代烃则相反，如：一氯代烷的密度随随C原子数增
23、大而减小。原子数增大而减小。2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：浮于水面（密度比水小）的有：不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烃、酯烃、酯溴代烃、溴代烃、硝基化合物。硝基化合物。有机物的制备：有机物的制备：一、乙烯的制备：一、乙烯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170加浓
24、硫酸加热至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比，乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温温度计的作用和位置，度计的作用和位置，(3)沸石，沸石，(4)反应过程中反应过程中混合液变黑的原因。混合液变黑的原因。除除SO2(直接影响乙烯的性质实验直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。有机物的制备：有机物的制备：二、乙炔的制备：二、乙炔的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CH=CH+Ca(OH)O CH=CH+Ca(OH)2 2无无 由于由于(1)反
25、应太剧烈，须控制反应物反应太剧烈，须控制反应物水的量；水的量；(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。不能用启普发生器。除除H2S等等有机物的制备：有机物的制备：三、乙酸乙酯的制备：三、乙酸乙酯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸加浓硫酸加热。加浓硫酸加热。(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，乙醇、乙
26、酸、浓硫酸的混合顺序，(2)导管不能插入饱和导管不能插入饱和Na2CO3液面下，液面下，(3)饱饱和和Na2CO3溶液的作用。溶液的作用。除去一起挥发出来的乙酸。除去一起挥发出来的乙酸。重要的有机实验：重要的有机实验：一、甲烷的氯代：一、甲烷的氯代：1、实验原理：、实验原理：2、反应条件：、反应条件：3、反应装置：、反应装置：4、实验现象：、实验现象：5、注意点：、注意点：光照光照 (1)气体颜色变淡，气体颜色变淡，(2)液面上液面上升，升，(3)油状液体产生。油状液体产生。(1)产物的状态，产物的状态，(2)产物不是纯净物。产物不是纯净物。重要的有机实验：重要的有机实验：二、石油的分馏：二、
27、石油的分馏：1、实验原理：、实验原理：2、实验装置：、实验装置：3、注意点：、注意点：利用混合物各组份的沸点不同，利用混合物各组份的沸点不同，通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作分离的操作分馏。属于物理过程。分馏。属于物理过程。仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向水向与气向与气向)，承接管，温度计水银球位置与目，承接管，温度计水银球位置与目的，沸石。的，沸石。重要的有机实验：重要的有机实验：三、三、测定乙醇与钠反应产生测定乙醇与钠反应产生H2的体积：的体积：1、实验目的：、实验目的：2、实验原理：、实验原理：3、实验装置：、实验装置：
28、4、注意点：、注意点：确定乙醇的结构确定乙醇的结构(O原子所在位置原子所在位置)Na能置换出能置换出OH中的中的H但不能但不能置换出烃基中的置换出烃基中的H。(1)导管的长短，导管的长短，(2)定量的意识定量的意识无水无水 乙醇为一定量，钠须过量，乙醇为一定量，钠须过量，(3)准准确测量确测量H2的体积。的体积。重要的有机实验：重要的有机实验：四四、乙醇的催化氧化：、乙醇的催化氧化：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、实验现象：、实验现象：CH3CH2OHCuO CH3CHO+Cu+H2O(1)加热，加热，(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。产
29、生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂重要的有机实验：重要的有机实验：五五、银镜反应：、银镜反应：1、银氨溶液的制备：、银氨溶液的制备：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：稀稀AgNO3溶液中滴加溶液中滴加稀稀氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O水浴加热水浴加热CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COO
30、NHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O光亮的银镜光亮的银镜(1)试管内壁洁净，试管内壁洁净，(2)碱性环境。碱性环境。重要的有机实验：重要的有机实验：六、红色沉淀反应：六、红色沉淀反应：1、Cu(OH)2的新制：的新制：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：过量过量的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)2CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 2CH2CH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2
31、O O加热加热红色沉淀红色沉淀Cu2O(1)Cu(OH)2须新制，须新制，(2)碱性环境。碱性环境。重要的有机实验：重要的有机实验：七、乙酸乙酯的水解：七、乙酸乙酯的水解：1、实验原理：、实验原理：2、反应条件：、反应条件：3、实验现象：、实验现象：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOHCOOH无机酸或碱无机酸或碱(1)水浴加热，水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。生成的酸使水解平衡正向移
32、动。(1)酯的香味变淡或消失，酯的香味变淡或消失，(2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。重要的有机实验：重要的有机实验：小结水浴加热：小结水浴加热：中学化学实验水浴加热中学化学实验水浴加热：(1)硝基苯的制备。硝基苯的制备。(2)银镜反应。银镜反应。(3)乙酸乙乙酸乙酯的水解。酯的水解。(4)1,2-二氯乙烷的消去。二氯乙烷的消去。(5)酚醛酚醛树酯的制备。树酯的制备。(6)纤维素的水解。纤维素的水解。水浴加热的优点是水浴加热的优点是：(1)反应器受热均匀。反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于适用于反应温度高于室温而低于100。(3)可避免由于反应物沸点低受热
33、时未参加可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。反应即脱离反应混合体系。有机物的鉴定：有机物的鉴定：一、卤代烃中卤原子的鉴定：一、卤代烃中卤原子的鉴定：1、步骤、步骤(含试剂含试剂)：2、现象：、现象：3、结论：、结论：(1)(1)取少量氯乙烷，取少量氯乙烷，(2)(2)加氢氧化钠溶液，加氢氧化钠溶液，(3)(3)充分振荡或加热，充分振荡或加热，(4)(4)冷却冷却(5)(5)加硝酸酸化加硝酸酸化，(6)(6)加硝酸银溶液，加硝酸银溶液，若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、（、（Br、I）。）。有机物的鉴定：有机物的鉴定：二、酚羟基的鉴定：二
34、、酚羟基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：三、醛基的鉴定：三、醛基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：FeCl3溶液。溶液。若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。有酚羟基存在。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液，碱性环境下加入银氨溶液，或新制或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀。有醛基有醛基CHO存在。存在。有机物的鉴别：有机物的鉴别：一、烃类物质鉴别的三种常用方法：一、烃类物质鉴别的三种常用方法：1、通入溴水：、通入溴水：2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液：溶液：3、点燃：、点燃：褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔
35、烃。褪色的是烯、炔、苯的同系物。褪色的是烯、炔、苯的同系物。火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。有机物的鉴别：有机物的鉴别：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液时，不仅从化学性溶液时，不仅从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。出来可用于鉴别。如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。种无色液体。2、溴水或酸性、溴水或酸性KMnO4溶液。溶液。有机物的
36、鉴别：有机物的鉴别：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：3、加金属钠、加金属钠有无气泡。有无气泡。4、加、加Na2CO3有无气泡。有无气泡。5、加、加NaOH和酚酞溶液和酚酞溶液红色是否褪去；红色是否褪去；6、银氨溶液银氨溶液有无银镜反应。有无银镜反应。7、新制、新制Cu(OH)2沉淀溶解；红色沉淀。沉淀溶解；红色沉淀。有机物的鉴别：有机物的鉴别：练习练习1：如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。四种无色溶液。有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法：一洗气法：用于除去气体中的某些杂质一
37、洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。如实验室制取的乙炔中常混有如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有烯，通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗溶液的洗气瓶以除去气瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。气瓶。有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 二二(洗涤洗涤)分液法：用于除去某些液体分液法：用于除去某些液体中的杂质中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分液
38、前要加入某种试剂使之分层分层)。例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 三蒸馏法：用于互溶的两种液体的三蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂
39、使混合物中的一成分转化成难挥发的物剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。质。例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离注意提纯与分离的区别：注意提纯与分离的区别：提纯只要将杂质除去提纯只要将杂质除去(当然被提纯物不当然被提纯物不能或尽量减少损耗能或尽量减少损耗)，不必理会杂质最终的，不必理会杂质
40、最终的存在形式。而分离则要求最终得到存在形式。而分离则要求最终得到原有的原有的各各种成分。种成分。含有杂质的物质含有杂质的物质所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）甲苯（乙醇）甲苯（乙醇）苯（乙醛）苯（乙醛）乙醇（苯酚）乙醇（苯酚）实例总结：物质的提纯：实例总结：物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气 蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水
41、分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏有机实验专题：有机实验专题：练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 （）A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.实验室制取实验室制取2后的试管用稀盐酸洗涤后的试管用稀盐酸洗涤B有机实验专题：有机实验专题：练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（化钠四种溶液，可用的一种试剂是（）A.盐酸盐酸 B.食
42、盐食盐 C.新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜 D.氯化铁氯化铁D有机实验专题：有机实验专题：练习：只用水就能鉴别的一组物质是练习：只用水就能鉴别的一组物质是()A 苯、乙酸、四氯化碳苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油 A有机实验专题：有机实验专题：练习：白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家练习：白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是成的实验是()检验自来水中是否含氯离子检验自来水中是否含氯离子 鉴别食鉴别食盐和小苏打盐和小苏打
43、 蛋壳能否溶于酸蛋壳能否溶于酸 白酒白酒中是否含甲醇中是否含甲醇A B C D C有机实验专题：有机实验专题：练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是试剂是()A.氯化铁溶液氯化铁溶液 溴水溴水 B.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 氯化铁溶液氯化铁溶液C.溴水溴水 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 溴水溴水C有机实验专题：有机实验专题：练习：欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有练习：欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作下列操作:蒸馏蒸馏 过滤过滤 静置分静置分液液加入足量的金属
44、钠加入足量的金属钠 通入过量通入过量的二氧化碳的二氧化碳 加入足量的加入足量的NaOH溶液溶液 加入足量的加入足量的FeCl3溶液溶液 加入硫酸加入硫酸与与NaBr共热，合理的步骤是共热，合理的步骤是()A.B.C.D.B有机实验专题：有机实验专题：练习：下列化学实验能够获得成功的是练习：下列化学实验能够获得成功的是()A)只用溴水为试剂只用溴水为试剂,可以将苯、乙醇、己烯、可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。四氯化碳四种液体区分开来。B)将无水乙醇加热到将无水乙醇加热到 170时时,可以制得乙烯可以制得乙烯C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加
45、热可以制取酚醛树脂。可以制取酚醛树脂。D)乙醇、冰醋酸和乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物的硫酸混合物,加加热可以制备乙酸乙酯。热可以制备乙酸乙酯。A有机实验专题：有机实验专题：练习：可以将六种无色液体：练习：可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，溶液，C2H5Br、KI溶液，溶液，C6H5OH溶液，溶液，C6H6 区分开的试剂是区分开的试剂是()AFeCl3溶液溶液B溴水溴水C酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液DNaOH溶液溶液A有机实验专题：有机实验专题：练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（法是（）A加酸性高锰酸钾溶液后振荡加酸
46、性高锰酸钾溶液后振荡B与新制氢氧化铜共热与新制氢氧化铜共热C加蒸馏水后振荡加蒸馏水后振荡D加硝酸银溶液后振荡加硝酸银溶液后振荡C有机实验专题：有机实验专题：练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是 ()A加热分馏。加热分馏。B先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再 加入稀硫酸，蒸出乙酸。加入稀硫酸，蒸出乙酸。C加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。D利用银镜反应进行分离。利用银镜反应进行分离。B有机实验专题：有机实验专题：练习：某同学设计了一个从铝粉、银粉的练习：某同学设计了一个从铝粉、银粉的混合物中提取贵重金
47、属银的实验方案（如混合物中提取贵重金属银的实验方案（如图所示）图所示）（1）溶液）溶液A的名称是的名称是 （2）生成沉淀）生成沉淀B的离子方程式的离子方程式 （3）生成）生成Ag的化学方程式为的化学方程式为 银氨溶液银氨溶液有机实验专题：有机实验专题：练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，请练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。试剂：试剂：a.水，水，b.氢氧化钠，氢氧化钠，c.食盐，食盐，d.溴水，溴水，e.生生石灰，石灰，f.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液分离装置：分离装置：A.分液装置，分液装置，B.过滤装置
48、，过滤装置，C.蒸馏装蒸馏装置，置，D.洗气装置洗气装置1氯丙烷（乙醇）氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）苯（苯酚）苯（苯酚）溴化钠溶液（碘化钠）溴化钠溶液（碘化钠）a-Ad-Db溶液-A或b-Cf-A有机实验专题：有机实验专题：练习：下列除杂方法中正确的一组是（练习：下列除杂方法中正确的一组是（）A.A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取B.B.乙醇中混有乙酸，加入乙醇中混有乙酸，加入NaOHNaOH溶液后用分液漏斗溶液后用分液漏斗分液分液C.C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性nOnO4 4溶液的溶液的洗气瓶洗气洗气
49、瓶洗气D.D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏馏D有机实验专题：有机实验专题：练习：实验室用如图装置制取乙酸乙酯。练习：实验室用如图装置制取乙酸乙酯。(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓H2SO4的混合液的方法是的混合液的方法是 。(2)加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ；导气管不能插入饱和；导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中去是为了溶液中去是为了 。(3)浓浓H2SO4的作用是：的作用是：。(4)饱和饱和Na2CO3溶液的作用是溶液的作用是 。(5)实
50、验生成的乙酸乙酯，其密度比水实验生成的乙酸乙酯，其密度比水 (填填“大大”“小小”)有有 气味。气味。(6)若实验中温度过高，温度达若实验中温度过高，温度达170，副产物中，副产物中主要有机产物是主要有机产物是 (填名称填名称)。有机化学复习有机计算有机物分子式与有机物分子式与结结构式求法构式求法M22.4(标况标况)MDM1(同温、同温、同同压压)Mm(总总)n(总总)MM1a1M2a2根据化学方程式和元素守恒根据化学方程式和元素守恒碳氢氧元素的质量碳氢氧元素的质量碳氢氧元素的质量比碳氢氧元素的质量比碳氢氧元素的质量分数碳氢氧元素的质量分数燃烧产物的物质的量燃烧产物的物质的量原原子子个个数数