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1、乙炔乙炔(很全面很全面)第四节 乙炔 炔烃学习目标学习目标1 1、掌握乙炔结构式、掌握乙炔结构式 、实验室制法、实验室制法 、重要化学、重要化学性质和主要用途。性质和主要用途。2 2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质3 3、了解氯乙烯的制法和用途、了解氯乙烯的制法和用途学习重点学习重点乙炔的化学性质乙炔的化学性质一、乙炔的结构一、乙炔的结构一、乙炔的结构一、乙炔的结构分子式分子式C2H2电子式电子式结构式结构式 H C C H H C C H乙炔乙炔直线型分子，键角为直线型分子，键角为180O碳碳叁键的结构特点C CC CC C键长键长键能键能性质性质1.
2、5410-10 m1.3310-10 m1.2010-10 m348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol很稳定很稳定一个键易断裂一个键易断裂两个键易断裂两个键易断裂键型键型1键长不是键长不是C-C单键的单键的13而比而比13要大，也不是要大，也不是C=C双键的双键的23而比而比23要大，决定了要大，决定了CC是不同是不同于于C-C单键和单键和C=C双键的一种特殊的化学键；双键的一种特殊的化学键；2键能不是键能不是CC单键的单键的3倍，比倍，比3倍值小，也不倍值小，也不是是CC单键和单键和C=C双键的简单加和，比其加和值双键的简单加和，比其加和值也要小也要小。l练一练：描述练一
3、练：描述CH3CHCHCCCH3分分子结构的下列叙述中，正确的是（子结构的下列叙述中，正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上思考：该分子结构中至少可以有思考：该分子结构中至少可以有个原子在个原子在同一个平面？最多可以有同一个平面？最多可以有个原子在同一个个原子在同一个平面？平面？B C8 102 2、反应原理：、反应原理：CaC2+H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的二、乙
4、炔的实验室实验室制法制法1、药品：、药品：水水碳化钙（碳化钙（CaC2、俗名：电石）、俗名：电石）取用电石时，不能用手拿而取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？要用镊子取，原因是什么？为使反应缓和进行以获得平为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用什么代替稳的乙炔气流，可用什么代替水；水；应选用什么样的配套装置应选用什么样的配套装置来控制水量？来控制水量？饱和食盐水饱和食盐水 分液漏斗分液漏斗 C CCa2+2 拓展拓展:电石的主要成分是一种离子化合物电石的主要成分是一种离子化合物CaC2电子式为电子式为结构式为结构式为与水反应方程式为：与水反应方程式为：CaC2+2H2OC2H2
5、+Ca（OH）2反应过程分析：反应过程分析：CCCaCCCa+HO HHO HCCHH+Ca（OH）23、制取装置：、制取装置：圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）+分液漏斗分液漏斗固固+液液 气气能否用启普发生能否用启普发生器制取乙炔？器制取乙炔？与制与制H2,CO2,NO,NO2的装置相同的装置相同1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；制反应；4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到到“关之即停关之即停”的目的的目的.原因：原因：3、生成物、生成物Ca(OH)2微溶于水，易
6、形成糊状泡沫堵微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；塞导气管和球形漏斗的下口；2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎容易因胀缩不均，引起破碎；5 5、收集：、收集：排水集气法排水集气法4、干燥、干燥浓硫酸浓硫酸碱石灰等碱石灰等不用排气法收集乙不用排气法收集乙炔，因乙炔易燃，炔，因乙炔易燃，混入空气点燃易发混入空气点燃易发生爆炸。生爆炸。三、乙炔的物理性质三、乙炔的物理性质三、乙炔的物理性质三、乙炔的物理性质无色无味的气体无色无味的气体密度比空气小（密度比空气小（1.16g/L1.16g/L）微溶于水、易溶
7、于有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂（1 1）因电石中含有）因电石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水等，也会与水反应，产生反应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；体会有难闻的臭味；（2 2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。置和试剂。NaOHNaOH和和CuSOCuSO4 4溶液溶液思考：思考：实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注
8、意安全。和使用乙炔时，必须注意安全。注意注意 1.1.氧化反应氧化反应 （1 1）燃烧反应燃烧反应四、乙炔化学性质四、乙炔化学性质2C2H2+5O2 4CO2+2H2O点燃点燃现象：现象：为什么？为什么？点燃前需验纯点燃前需验纯：火焰明亮，冒浓烟火焰明亮，冒浓烟小小小小知知知知识识识识氧炔焰氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃中燃烧，产生的氧炔焰温度高达烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上以上，可，可用于用于切割、焊接金属切割、焊接金属。氧炔焰切割金属氧炔焰切割金属焊焊 枪枪 例例2、在、在1.01105Pa，150OC条件条件下，某气态烃完全燃烧，反应前下，某气态
9、烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物后的压强不发生变化，该有机物可能是（可能是（）A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2A C第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃 第二课时第二课时(2)(2)乙炔易被氧化剂氧化乙炔易被氧化剂氧化 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色2.2.加成反应加成反应1,2二溴乙烯二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷与溴水与溴水 与与H H2 2加成加成 +H2CH2=CH2 CH CHCH CH催化剂催化剂CH2=CH2CH3-CH3 催化剂催化剂+H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-n-CH-n催化剂
10、催化剂ClClClCl+HClCH2=CHCl CH CHCH CH催化剂催化剂与与HCl加成加成例例3、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被上的氢原子又可被3mol Cl2 取代，取代，则此气态烃可能是（则此气态烃可能是（）A、C H CH B、CH2=CH2 C、CH C CH3D、CH2=CCH3CH3C乙炔的用途乙炔的用途1 1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊焊接金属。接金属。2 2、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制
11、备氯乙烯、来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl 加温、加压加温、加压催化剂催化剂 Cl CH2 CHnnCH CH CH=CHn加温、加压加温、加压催化剂催化剂3 3、导电塑料、导电塑料聚乙炔聚乙炔 本节主要学习乙炔的结构、本节主要学习乙炔的结构、重要性质。重要性质。乙炔结构乙炔结构 是含有是含有C C叁叁键的直线型分子键的直线型分子化学性质化学性质小结小结 很活泼，可以发生很活泼，可以发生氧化、加成等反应。氧化、加成等反应。乙乙炔炔氧氧化化反反应应加加成成反反应应点燃点燃O2CO2+H2O
12、酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色H2催化剂催化剂CH3CH3H2催化剂催化剂CH2=CH2HCl（HBr）催化剂，催化剂，CH2=CHClBr2（Cl2）CH=CHBrBrBr2 （Cl2）CH CHBrBrBrBr乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含 C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别10928120180正四面体正四面体(甲烷甲烷)平面型平面型直线型直线型含含CC (单键单键)碳化合价饱和碳化合价饱和含含CC(双键双键)碳化合价未饱和碳化合价未饱和含含C C(叁键叁键)碳化合价未饱和碳化合价未饱和稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代取代
13、、氧化氧化（燃烧）（燃烧）加成加成、加聚、加聚、氧化氧化（燃烧（燃烧、强氧化剂）、强氧化剂）加成、氧化加成、氧化（燃烧（燃烧、强氧化剂）、强氧化剂）火焰不明亮火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明亮，带浓烟溴水、溴水、KMnO4不褪色不褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃 第三课时第三课时用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。将甲烷
14、和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。MgC2 2、Al4 4C3 3与水反应的与水反应的化学方程式化学方程式?MgC2、Al4C3晶体结构与电石成分相晶体结构与电石成分相似，试回答：似，试回答：Al4C3与与NaOH溶液反应的
15、离溶液反应的离子方程式子方程式五、炔烃五、炔烃1、概念：、概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。2.2.炔烃的通式炔烃的通式:C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2）但符合这个通式的却不一定是炔烃但符合这个通式的却不一定是炔烃（与二烯烃相同）（与二烯烃相同）3 3、命名：、命名：（与烯烃命名原则相似与烯烃命名原则相似）选主链选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编号编号 ：从距碳碳三键最近的一端起编号从距碳碳三键最近的一端起编号写名称写名称：取代基位置：取代基位置取代基名称取代基名称三键位置三键位置母体名称
16、母体名称CH3-CH-CCHCH34 4、异构体书写顺序、异构体书写顺序（与烯烃的异构体书写原则相似）（与烯烃的异构体书写原则相似）碳链异构碳链异构三键位置异构三键位置异构种类异构种类异构导练导练写出下面物质的同分异构体：写出下面物质的同分异构体：C4H6看书后总结：炔烃的物理性质变化规律看书后总结：炔烃的物理性质变化规律:1.随着分子里碳原子数的增加随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高熔沸点逐渐升高,相相对密度逐渐增大对密度逐渐增大2.炔烃中碳原子小于等于炔烃中碳原子小于等于4时时,常温常压下为气态常温常压下为气态,其其他的炔烃为液态或固态他的炔烃为液态或固态3.炔烃的相对密度小于水的密
17、度炔烃的相对密度小于水的密度4.炔烃不溶于水炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂但易溶于有机溶剂炔烃的化学性质炔烃的化学性质:燃烧：燃烧：与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应：溶液反应：能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（1）氧化反应）氧化反应CnH2n-2+(3n-1)2O2nCO2+(n-1)H2O点燃点燃（2 2）加成反应）加成反应使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液(或溴水或溴水)褪色褪色R-CCH+Br2R-CCHBr BrR-CCH+2Br2R-CCHBr BrBrBrR-CC-R+2H2R-CH2-CH2-RNi 为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下为探究
18、乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡乙同学发现在
19、甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：请你回答下列问题：请你回答下列问题：请你回答下列问题
20、：实验探究实验探究（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2（3 3）甲同学设计的实验）甲同学设计的实验 （填能或不能）（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是 。（a a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b b）使溴水褪色的反应，就是加成反应）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d d）使溴水褪色的物质，就是乙炔）使溴水褪色的物质
21、，就是乙炔不能不能a cH2SH2S+Br2=S +2HBr（2 2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是气体是 ，它与溴水反应的化学方程式，它与溴水反应的化学方程式是是 在验证过程中必须全部除去。在验证过程中必须全部除去。b b d d（电石、水）（电石、水）（）（）（）（溴水）（溴水）（a a）（b b）（c c）（d d）（4 4）请你选用下列四个装置（可重复使用）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。方框，并写出装置内所放的化学药品。
22、（5）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计简单的实验来证明简单的实验来证明.cNaOHNaOHCuSO4b乙炔的分子组成乙炔的分子组成乙炔的分子结构乙炔的分子结构乙炔的化学性质乙炔的化学性质思想：思想：结构结构性质性质决定决定体现体现手段：手段：方法：方法：类类 比比实实 验验实验室若需制备较多量的乙炔，如何从实验室若需制备较多量的乙炔，如何从装置装置上改进？上改进？探究一探究一探究二探究二1、若要控制乙炔产生的速率，如何从、若要控制乙炔产生的速率，如何从装置装置上改进？上改进？探究二探究二2、若要控制乙炔产生的速率，如何从、若要控制乙炔产
23、生的速率，如何从试剂试剂上改进？上改进？纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因混有混有H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。等杂质而有特殊难闻的臭味。1、今天你制得的乙炔真的是、今天你制得的乙炔真的是没有气味没有气味的吗？的吗？这种有特殊难闻臭味的气体是什么？这种有特殊难闻臭味的气体是什么？探究三探究三2、H2S对本实验有影响吗？为什么？对本实验有影响吗？为什么？H2S具有较强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧具有较强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。3、如何避免、如何避免H2S造成的干
24、扰，验证乙炔能使酸造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？请选择性高锰酸钾溶液褪色？请选择必要必要的装置（可的装置（可重复使用）。重复使用）。探究三探究三探究三探究三4、如何从、如何从试剂试剂上进行改进，避免上进行改进，避免H2S造成的干造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？探究四探究四1、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。显著减小，试分析原因。2、如何改进装置，解决这个问题？、如何改进装置，解决这个问题？聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、聚氯乙烯在使用的过
25、程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。乙烯制品直接盛装食物。1、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请和乙炔为原料制取。请写出有关的反应方程式。写出有关的反应方程式。CHCH+HCl CH2=CHCl（氯乙烯）（氯乙烯）催化剂催化剂小小小小知知知知识识识识H2Cl2 2HCl点燃点燃再再 见！见！一、乙炔的物理性质和结构式一、乙炔的物理性质和结构式1 1、物
26、理性质：、物理性质：2 2、分子结构：、分子结构：乙炔的俗名叫电石气，纯乙炔是没有颜色、没有臭味的气乙炔的俗名叫电石气，纯乙炔是没有颜色、没有臭味的气体，但实验室用电石制得的乙炔常闻到一种特殊难闻的气体，但实验室用电石制得的乙炔常闻到一种特殊难闻的气味，原因是乙炔气体混有磷化氢、硫化氢等杂质。味，原因是乙炔气体混有磷化氢、硫化氢等杂质。分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C2H2H C C HCH CH电子式：电子式：H C C H分子空间结构为直线型分子空间结构为直线型 ,两个碳原子和两个氢原两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上子处在一条直线上.键角是键角是180180。二、
27、乙炔的制法1 1、试剂、试剂2 2、装置、装置3 3、原理、原理4 4、收集、收集电石（电石（CaC2）、水）、水 （饱和食盐水）（饱和食盐水）固固液不加热型液不加热型 (不用不用 启普发生器启普发生器,因因反应放出大量热反应放出大量热)CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 排水法排水法 (不用排气法不用排气法.因其密度因其密度与空气接近与空气接近)5 5、讨论：、讨论：取用电石时，不能用手拿而要用镊子取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？取，原因是什么？为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用 代替水；应选用什么样的配套装置来控制
28、水量？代替水；应选用什么样的配套装置来控制水量？饱和食盐水饱和食盐水(分液漏斗分液漏斗)三、乙炔的化学性质三、乙炔的化学性质 1 1、氧化反应、氧化反应（1 1）燃烧）燃烧（2 2）与强氧化剂反应）与强氧化剂反应2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(液液)+2600KJ点燃点燃现象现象:发出明亮而带浓烟的火焰发出明亮而带浓烟的火焰 ,原因是含碳量很大原因是含碳量很大可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色比乙烯的要慢但褪色比乙烯的要慢2 2、加成反应、加成反应CH CH+Br2 CHBrCHBr （1,2-二溴乙烯二溴乙烯)CHBrCHBr +Br2 CHBr2CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷)CH CH +2H2 CH3CH3CH CH+HCl CH2CHCl （氯乙烯）（氯乙烯）n CH2CHCl CH2CHCln注意注意：加成比例为加成比例为 1 2 ,1mol的乙炔最多可与的乙炔最多可与2mol其它分子加成其它分子加成CH CH +2Br2 CHBr2CHBr2 （总反应式）（总反应式）催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！56