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1、制作人：姜鹏制作人：姜鹏制作人：姜鹏制作人：姜鹏第二节第二节第二节第二节 苯酚苯酚苯酚苯酚含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物：含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物：CH3OH O H醇的结构特点应怎样描述才更准确？醇的结构特点应怎样描述才更准确？醇是醇是羟基跟链烃基直接连接羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。的有机化合物。在第二种化合物中，跟羟基在第二种化合物中，跟羟基直接直接连接的是苯环。这类连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做烃的含氧衍生物叫做 酚酚 。BC请同学们小结一下酚的分子结构特征。请同学们小结一下酚的分子结构特征。（1）具有苯环结构，）具有苯环结构，（
2、2）具有羟基官能团，）具有羟基官能团，（3）羟基跟苯环连接。）羟基跟苯环连接。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫物，是最简单的酚，叫苯酚苯酚。一、苯酚的结构一、苯酚的结构请同学们观察苯酚的分子模型，写出苯酚的分子式、请同学们观察苯酚的分子模型，写出苯酚的分子式、结构式和结构简式。结构式和结构简式。图中图中蓝球：碳原子蓝球：碳原子红球：氧原子红球：氧原子白球：氢原子白球：氢原子O H或或 C6H5OH苯酚的结构简式的三种表示形式：苯酚的结构简式的三种表示形式：1 1苯酚的物理性质苯酚的物理性质【学生学生实验实验1】请同学们观察
3、桌子上苯酚试剂的色、态，请同学们观察桌子上苯酚试剂的色、态，并小心闻它的气味。在日常生活中，哪并小心闻它的气味。在日常生活中，哪些些地方地方能闻到类似的气味？能闻到类似的气味？二、苯酚的性质二、苯酚的性质 【学生学生实验实验2】现在请同学们取少量苯酚放在试管里，先现在请同学们取少量苯酚放在试管里，先加热加热，后后放入冷水中放入冷水中冷却，认真观察发生冷却，认真观察发生什么变化。（记录、讨论什么变化。（记录、讨论、结论。、结论。）【学生学生实验实验3】（1）向实验）向实验2中已凝固的苯酚的试管中加入一些中已凝固的苯酚的试管中加入一些乙醇乙醇，振荡。振荡。（2）取少量苯酚晶体放在）取少量苯酚晶体放
4、在另一另一试管里，加入试管里，加入 45mL水水，振荡，先加热后振荡，先加热后放入冷水中放入冷水中冷却。冷却。请同学们注意，在上述实验操作的每一步中，请同学们注意，在上述实验操作的每一步中，各各看到什看到什么现象？由此可得出什么结论？么现象？由此可得出什么结论？如果如果皮肤上不慎沾上苯酚，皮肤上不慎沾上苯酚，是是用酒精洗涤用酒精洗涤好还是用水洗好还是用水洗涤好呢？涤好呢？（2）取实验取实验3中得到的苯酚浊液中得到的苯酚浊液2mL，加入数，加入数滴滴紫色石蕊紫色石蕊试液，试液，振荡试管，振荡试管，观察现象。观察现象。（1）用玻璃棒蘸取）用玻璃棒蘸取实验实验3中得到的中得到的苯酚浊液，苯酚浊液，滴
5、在滴在PH试纸试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。上，半分钟内与标准比色卡比较。（3 3）取实验取实验3中得到的苯酚浊液中得到的苯酚浊液2mL，逐渐滴入，逐渐滴入5的的氢氧化钠氢氧化钠溶液，振荡试管。这时出现什么溶液，振荡试管。这时出现什么现象？现象？2苯酚的化学性质苯酚的化学性质【学生学生实验实验4】方法方法现象现象结论结论PH试纸试纸紫色石蕊试液紫色石蕊试液NaOH溶液溶液 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2Oa、苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。、苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。不变色不变色PH约为约为5由浑浊变澄清由浑浊变澄清苯酚不能使酸碱苯酚不能使酸碱指示剂变色指示剂变色有
6、酸性，但较弱有酸性，但较弱电离电离苯酚与碳酸谁的酸性更强呢？（思考、讨论）苯酚与碳酸谁的酸性更强呢？（思考、讨论）【演示演示实验】实验】将分液漏斗中的稀硫酸放入装有碳酸钠的具支将分液漏斗中的稀硫酸放入装有碳酸钠的具支试管中，产生的气体通入实验试管中，产生的气体通入实验4-3的苯酚钠溶液的苯酚钠溶液中，观察现象。中，观察现象。酸性：碳酸强于苯酚酸性：碳酸强于苯酚 酸性酸性是苯酚不同于乙醇的重要性质。是苯酚不同于乙醇的重要性质。乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性；而苯酚分而苯酚分子里的羟基可电离出子里的羟基可电离出H+，呈弱酸性。这说明什么，呈弱酸性。这说明什么问题？
7、问题？【小结【小结1】苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。】苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。苯环会不会受羟基的影响？苯酚分子里苯环的性苯环会不会受羟基的影响？苯酚分子里苯环的性质，跟苯有什么不同？质，跟苯有什么不同？【学生学生实验实验5】向盛有】向盛有少量稀少量稀苯酚溶液的试管里苯酚溶液的试管里逐逐滴加滴加入入浓溴水浓溴水，观察现象。，观察现象。b b、苯环上的取代反应苯环上的取代反应+3Br3Br2 2+3HBr3HBrOHOHBrBrBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代结果取代结果结论结论原因原因溴水苯酚溴水苯酚液溴苯液溴苯FeFeBrBr3 3
8、催化催化三取代三取代一取代一取代苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易OHOH对苯环的影响对苯环的影响,使苯环使苯环上上邻、对位的邻、对位的H H变变活泼活泼 【小结【小结2】羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。环上的氢原子易被取代。这种三取代还表现在苯酚跟浓硝酸的反应，生这种三取代还表现在苯酚跟浓硝酸的反应，生成三硝基苯酚（一种烈性炸药）。成三硝基苯酚（一种烈性炸药）。苯酚跟溴水的取代反应很灵敏，常用于苯酚的苯酚跟溴水的取代反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。分析上除了用这反应检定性检验和定量测定。分析上除了用这反应检验苯酚
9、外，还可用氯化铁溶液。验苯酚外，还可用氯化铁溶液。c c、显色反应显色反应【学生学生实验实验6】向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。发生什么现象？液，振荡。发生什么现象？Fe3+6C6H5OHFe(C6H5O)63-+6H+紫色紫色其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。常用于酚类物质的检验。【小结【小结3】有机物分子中各原子和原子团间是】有机物分子中各原子和原子团间是相互影响的。相互影响的。这种影响在今后的学习中还会遇这种影响在今后的学习中还会遇到，这就是我们常说的结构决定性质。到，这就是我们常说的结构决
10、定性质。从分析从分析结构入手，去推断物质的性质，是学习有机化结构入手，去推断物质的性质，是学习有机化学的一种重要方法。学的一种重要方法。【课堂练习课堂练习】下面的叙述正确吗？为什么？下面的叙述正确吗？为什么？1分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚。分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚。2苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼。基上的氢原子活泼。3苯酚和苯都能跟溴水发生取代反应。苯酚和苯都能跟溴水发生取代反应。4苯酚跟氯化铁溶液反应，生成紫色络合物，苯酚跟氯化铁溶液反应，生成紫色络合物，这个反应可用作苯酚的鉴别反应。这个反应可用作苯酚的鉴别反应。【课【课后后练习】练习】1利用苯酚的弱酸性可以把它从煤焦油中提取利用苯酚的弱酸性可以把它从煤焦油中提取出来。提取的步骤分哪几步？在得到苯酚钠水出来。提取的步骤分哪几步？在得到苯酚钠水溶液后，怎样使苯酚析出？这可以利用我们学溶液后，怎样使苯酚析出？这可以利用我们学过的哪类反应原理？过的哪类反应原理？2写出苯酚跟浓硝酸反应的方程式。写出苯酚跟浓硝酸反应的方程式。3.整理本课所做实验的实验报告，完成其中发整理本课所做实验的实验报告，完成其中发生反应的化学方程式。生反应的化学方程式。