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1、关于苯的结构与性质第一页，本课件共有32页 1825 1825 年法拉第从煤焦油年法拉第从煤焦油中分离出一种新的物质中分离出一种新的物质苯苯。法拉第法拉第（英国科学家）（英国科学家）苯的发现苯的发现第二页，本课件共有32页一、苯的物理性质一、苯的物理性质比水轻，密度为比水轻，密度为0.88g/ml。无色液体，有特殊气味；无色液体，有特殊气味；熔点为熔点为5.55.5，沸点为，沸点为8080，不溶于水；不溶于水；如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；水中，将沸腾挥发；（苯有毒！是常用的有机溶剂。）（苯有毒！是常用的有机溶剂。）苯是一种苯是一
2、种什么样的什么样的物质呢？物质呢？第三页，本课件共有32页问题：问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式倍。苯的分子式 。结构？结构？C6H6第四页，本课件共有32页（1）CCCCCC（2）CCC2C2CC（3）CCCC C2 C3（4）C3 C C C C C3（5）C2 CC CCC第五页，本课件共有32页从苯的分子式看，
3、它是远未达饱和的烃，那从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？么它的性质是否和不饱和烃相似？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。问题：问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？这些结构是否合理？如何用实验证实？第六页，本课件共有32页1ml溴水溴水2ml苯苯2ml苯苯1mlKMnO4(H+)溶液溶液 （）振荡振荡振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中此说明苯中不存在不存在与乙烯、乙炔相同的双键和与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，叁键，苯与不饱和烃有很大区
4、别。苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色紫红色不褪色上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色实实验验与与结结论论水层颜色为水层颜色为何变浅？何变浅？第七页，本课件共有32页科学家为确定苯分子的结构科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究做了大量的科学研究.第八页，本课件共有32页凯库勒凯库勒凯库勒式凯库勒式1865186518661866年年凯库勒凯库勒提出假说：提出假说：凯库勒的假说科学吗凯库勒的假说科学吗?第九页，本课件共有32页以下两种结构式相同吗？以下两种结构式相同吗？第十页，本课件共有32页与与是同一种物质。是同一种物质。ClClClCl 科学事实：科学事实：推论：凯库勒式推
5、论：凯库勒式 存在不合理之处。存在不合理之处。第十一页，本课件共有32页缺陷缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；只有一种；凯库勒式凯库勒式凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应第十二页，本课件共有32页 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 6个个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊间的特殊(独特独特)的键。大的键。大键！键！19351935年，经年，经X X射线
6、衍射法发现苯的真实结构。射线衍射法发现苯的真实结构。第十三页，本课件共有32页证明苯分子中无碳碳单、双键交替存证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实？在的事实？六个键长键角都相等六个键长键角都相等不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色苯环上的邻位二元取代物只有一种苯环上的邻位二元取代物只有一种苯分子里苯分子里6个个C原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键的键第十四页，本课件共有32页分子式：分子式：C6H6最简式：最简式：CH结构式结构式结构结构简式简式二、苯的分子结构二、苯的分子结构
7、第十五页，本课件共有32页 由于大由于大键的形成，使得苯分子中键的形成，使得苯分子中6 6个碳原子之间个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使使C C与与C C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！正是由于大正是由于大键使苯分子中键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固个碳原子之间结合的更牢固了，使与了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的苯分子中的C-H键可
8、以断裂，键可以断裂，H原子被其他的原子或原子原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、易取代、难加成！难加成！第十六页，本课件共有32页现象：现象：明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、氧化反应、氧化反
9、应第十七页，本课件共有32页（1）苯与）苯与Br2的反应的反应BrBr+催化剂催化剂+HBrBr溴苯 在催化剂的作用下，苯也可以和其在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应、取代反应注意溴苯的注意溴苯的注意溴苯的注意溴苯的物理性质物理性质物理性质物理性质第十八页，本课件共有32页苯与溴的反应苯与溴的反应设计制备溴苯的实验方案设计制备溴苯的实验方案反应现象：反应现象：剧烈反应，轻微翻腾，三颈剧烈反应，轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾，是溴导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气
10、形成的化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴氢溴酸小液滴。第十九页，本课件共有32页对苯与溴的反应实验，注意下列几点：对苯与溴的反应实验，注意下列几点：A、溴溴应应是是纯纯溴溴，而而不不是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用，实实际际上上起起催催化作用的是化作用的是FeBr3。B、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶气体易溶于水，以免倒吸。于水，以免倒吸。D、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，、纯净的溴苯
11、是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后加这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后加入入NaOH溶液，再水洗，干燥后蒸馏振荡，溶液，再水洗，干燥后蒸馏振荡，1、各试剂在反应中所起到的作用？、各试剂在反应中所起到的作用？2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入锥、导管为什么要这么长？其末端为何不插入锥形瓶中的液面？形瓶中的液面？3、反应后的产物是什么？如何分离？、反应后的产物是什么？如何分离？F、生成的、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr的检验的检验结果有影响，如何除去混在结果
12、有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？中的溴蒸气？4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？E、向锥形瓶中加入、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。第二十页，本课件共有32页1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？吗？为什么？2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是而反应时加的是Fe屑，屑，Fe屑是怎屑是怎样转化为样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段
13、时间后明显加快？时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？虑？4.生成的生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr的的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气中的溴蒸气？第二十一页，本课件共有32页试一试：写出苯与液溴反应的二溴取试一试：写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的结构简式？代物可能的结构简式？第二十二页，本课件共有32
14、页硝基苯硝基苯 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应叫做的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2(注意与注意与NO2 区别区别）（）苯与硝酸反应（）苯与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+HONO2H注意硝基苯注意硝基苯的物理性质的物理性质吸水剂和催化剂吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：第二十三页，本课件共有32页条件：条件：水浴加热水浴加热纯净的硝基苯是无色而有苦纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性蒸气有毒性。（）苯与硝酸反应（）苯与硝酸反应第二十四页，本
15、课件共有32页水水浴浴的的温温度度一一定定要要控控制制在在60以以下下，温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝硝酸酸也也会会分分解解，同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸反反应应生生成成苯苯磺酸等副反应。磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。反反应应装装置置中中的的温温度度计计，应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下，以以测测量水浴温度。量水浴温度。把把反反应应的的混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水的的烧烧杯杯里里，烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色的的油油状状液液体体，这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有HNO3分分解解产产生生的的NO2的的缘缘故故
16、。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依依次次用蒸馏水和用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。溶液洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在为何要水浴加热，并将温度控制在60？浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？温度计的位置？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？加加入入药药品品时时，先先浓浓硝硝酸酸再再浓浓硫硫酸酸冷冷却却到到50-60，再再加入苯加入苯切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸酸中中，因因混混和和时时要要放放出出大大量量的的热热量量，以以免免浓浓硫硫酸酸溅溅出，发生事故。出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何
17、混合硫酸和硝酸的混合液？第二十五页，本课件共有32页练一练练一练：苯与浓：苯与浓H2SO4（HOSO3H）在一在一定条件下化学反应方程式？定条件下化学反应方程式？第二十六页，本课件共有32页条件条件*（）磺化反应（）磺化反应吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂（磺酸基：（磺酸基：SO3H）苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理：磺化反应的原理：磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：第二十七页，本课件共有32页环己烷环己烷3、加成反应、加成反应+3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己
18、烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与苯也能与l l2 2 发生加成反应发生加成反应第二十八页，本课件共有32页苯苯+Cl2在紫外光条件下的反应在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl第二十九页，本课件共有32页1.1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（双键交替的事实是（）A.A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.B.苯环中的碳碳键的键长均相等苯环中的碳碳键的键长均相等C.C.邻二甲苯没有同分异构体邻二甲苯没有同分异构体D.D.苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体D D第三十页，本课件共有32页3 3能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸 性溶液褪色的是（性溶液褪色的是（）A A苯苯B B乙烷乙烷C C乙烯乙烯D D二氧化硫二氧化硫2.2.下列物质中所有原子都有可能在同一下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.Cl C DC D B CB C第三十一页，本课件共有32页第三十二页，本课件共有32页