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1、关于杂环化合物好关于杂环化合物好第一页，本课件共有43页 *杂环化合物是指：成环的原子除碳以外，还有其它原子参与的比较稳定的一类化合物。*常见杂原子：O、S、N。*注意：易开环的环状化合物不包括在内。例：环醚、内酯、酸酐、内酰胺等。第二页，本课件共有43页(一、二)(一、二)第三页，本课件共有43页1、杂环母核命名：音译法(杂环外文名字音译，再加“口”字旁)碳环母核名前加“杂”字。2、复杂杂环化合物的命名先将母核编号取代基简单时：杂环为母体，注明取代基位次取代基复杂时：取代基为主链，杂环当作取代基第四页，本课件共有43页Npyrimidine杂环母核音译命名法：thiophenefuranpy
2、ridine嘧啶1,3-氨杂苯吡咯氨杂茂喹啉1-氮杂萘噻吩呋喃N吡啶，氮杂苯第五页，本课件共有43页杂环母核编号法：杂环母核编号法：*一个杂原子的：杂原子编一个杂原子的：杂原子编1号号*二个或以上杂原子的：从二个或以上杂原子的：从O-S-N-C的顺序编号的顺序编号*二个相同杂原子：连有二个相同杂原子：连有H或基团的杂原子为或基团的杂原子为1号号*稠环中的公用碳不编号稠环中的公用碳不编号*嘌呤的编号特殊嘌呤的编号特殊 *注意：在不违反上述原则下，尽量使取代基为小号注意：在不违反上述原则下，尽量使取代基为小号 5第六页，本课件共有43页13(以杂环作为母体来命名)第七页，本课件共有43页带有复杂取
3、代基的杂环化合物的命名-吲 哚乙酸植物生长激素-吡啶甲酰肼抗肺结核药(雷米封)注意：一定要标明杂环基的位次。第八页，本课件共有43页结构分析：*C、N、O、S都是都是SP2杂化，所有环上原子共平面；杂化，所有环上原子共平面；*SP2杂化的杂化的N、O、S原子上都有一对未共用原子上都有一对未共用 电子对处于电子对处于P轨轨道道 上，参与了环上的共轭，形成了上，参与了环上的共轭，形成了 56芳香环体系芳香环体系；*呋喃和噻吩中还有一对未共用电子对处于呋喃和噻吩中还有一对未共用电子对处于SP2轨道轨道 中。中。第九页，本课件共有43页三种基本性质：三种基本性质：*具有芳香性，能发生亲电取代反应；具有
4、芳香性，能发生亲电取代反应；*芳香性芳香性(或环稳定性或环稳定性)不如苯；不如苯；*都都 具有一定程度的不饱和性，能发生双键加成反应。具有一定程度的不饱和性，能发生双键加成反应。第十页，本课件共有43页 1、亲电取代反应、亲电取代反应 总的规律总的规律：*亲电取代反应发生在亲电取代反应发生在位上位上 *亲电取代活性比苯大，顺序如下：亲电取代活性比苯大，顺序如下：吡咯吡咯呋喃呋喃噻吩噻吩苯苯 *吡咯、呋喃对酸敏感，吡咯、呋喃对酸敏感，H+易与易与O、N结合成盐，发结合成盐，发生开环聚合反应，故不能用强酸性亲电试剂。生开环聚合反应，故不能用强酸性亲电试剂。第十一页，本课件共有43页乙酐+硝酸 乙酰
5、基硝酸酯不用混酸硝化低温，不加催化剂第十二页，本课件共有43页不用浓硫酸磺化-吡咯磺酸第十三页，本课件共有43页第十四页，本课件共有43页2、加成反应、加成反应(1)加氢：都加氢：都 能发生能发生，噻吩困难些，噻吩困难些 氢气氢气+镍镍(钯钯)：全还原：全还原钠钠+乙醇乙醇 、锌、锌+盐酸：可局部还原盐酸：可局部还原四氢呋喃四氢呋喃(HTF)优优秀的有机溶剂秀的有机溶剂第十五页，本课件共有43页(2)双烯合成：只有呋喃能发生。双烯合成：只有呋喃能发生。第十六页，本课件共有43页(3)吡咯的弱酸性吡咯的弱酸性*N-H的氢易于离解，表现出一定的弱酸性。的氢易于离解，表现出一定的弱酸性。第十七页，本
6、课件共有43页反应举例反应举例：能分解格氏试剂能分解格氏试剂思考：还是第十八页，本课件共有43页(5)检别反应检别反应：呋喃：松呋喃：松 木片木片 盐酸反应变绿色；盐酸反应变绿色；或加丁烯二酸酐产生白色沉淀。或加丁烯二酸酐产生白色沉淀。吡咯：松木片加盐酸反应变红色。吡咯：松木片加盐酸反应变红色。噻吩：加靛红和浓硫酸产生蓝色溶液噻吩：加靛红和浓硫酸产生蓝色溶液(4)氧化反应氧化反应呋喃和吡咯易被呋喃和吡咯易被 氧化；噻吩比较稳定。氧化；噻吩比较稳定。第十九页，本课件共有43页第二十页，本课件共有43页第二十一页，本课件共有43页 三、卟啉类化合物三、卟啉类化合物 卟啉类化合物的母体是一个卟啉类化
7、合物的母体是一个卟吩环卟吩环。卟吩环是由四个吡咯环以卟吩环是由四个吡咯环以 -碳原子通过四个次甲基碳原子通过四个次甲基(-CH=)交交替连接起来的，含替连接起来的，含 有有18个个 电子，是电子，是大芳香体系大芳香体系。重要衍生物重要衍生物 叶绿素叶绿素：是：是镁镁的络合物。存在于绿色植物中。能进行光合作的络合物。存在于绿色植物中。能进行光合作用。用。血红素血红素：是：是亚铁离子亚铁离子的络合物。存在于动物的红细胞中，具的络合物。存在于动物的红细胞中，具有载氧的功能。有载氧的功能。第二十二页，本课件共有43页第二十三页，本课件共有43页第二十四页，本课件共有43页四四、第二十五页，本课件共有4
8、3页 *C、N都是都是SP2杂化，所有原子杂化，所有原子共平面共平面 *N原子的原子的P轨道上只有一个电轨道上只有一个电子参与环上共轭，子参与环上共轭，一对未共用电子一对未共用电子对处于对处于SP2轨道上，未参与环上共轭。轨道上，未参与环上共轭。*具有芳香性。但电子离域不彻具有芳香性。但电子离域不彻 底，在底，在-位上具有较大的电子云密位上具有较大的电子云密度度，一、吡啶一、吡啶(1)第二十六页，本课件共有43页(2)A、碱性、碱性溶于稀盐酸中溶于稀盐酸中不溶于水不溶于水可作为吡啶的除去、分离、精制的方法。可作为吡啶的除去、分离、精制的方法。不能与乙酸酐、对甲苯磺酰氯发生酰化反应不能与乙酸酐、
9、对甲苯磺酰氯发生酰化反应(因没有因没有N-H键键)。第二十七页，本课件共有43页B、亲电取代反应、亲电取代反应亲电取代反应亲电取代反应条件提高条件提高不发生付不发生付-克反应克反应(相似于硝基苯相似于硝基苯)3第二十八页，本课件共有43页C、亲核、亲核 取代反应取代反应2第二十九页，本课件共有43页D、氧化、氧化-还原反应还原反应氧化反应氧化反应：比苯难发生，：比苯难发生，(环上正电性比苯高环上正电性比苯高)侧链易侧链易 氧化。氧化。还原反应还原反应：比苯易进行。：比苯易进行。苯在此条件下不能发生还原碱性大第三十页，本课件共有43页(3)吡啶重要的衍生物吡啶重要的衍生物烟酸烟酰胺维生素B6烟碱
10、(尼古丁)雷米封-吡啶甲酰肼-吡啶甲酸第三十一页，本课件共有43页58第三十二页，本课件共有43页(一)主要化学性质第三十三页，本课件共有43页第三十四页，本课件共有43页第三十五页，本课件共有43页3、氧化还原反应、氧化还原反应氧化反应优先发在苯环上，还原反应优先发生在吡啶环上。氧化反应优先发在苯环上，还原反应优先发生在吡啶环上。练习第三十六页，本课件共有43页 1、具有芳香性，但电子离、具有芳香性，但电子离 域域 不彻底，电子云分布不均匀；不彻底，电子云分布不均匀；2、亲电取代发生在、亲电取代发生在3-位上；反应条件同吡咯位上；反应条件同吡咯(磺化用吡啶三氧化磺化用吡啶三氧化硫络合物，硝化
11、用乙酰硝酸酯硫络合物，硝化用乙酰硝酸酯)；3、性质相似于吡咯。能使盐酸松木片变红、性质相似于吡咯。能使盐酸松木片变红 4、在空气中色变深并聚合成树脂状；、在空气中色变深并聚合成树脂状；5、在极稀的情况下，有香味，可作为香料。、在极稀的情况下，有香味，可作为香料。第三十七页，本课件共有43页-羟基吲哚 靛蓝，不溶于水，靛白，溶 于水 靛蓝染料来自于松蓝植物，它含靛蓝染料来自于松蓝植物，它含 有有-羟基吲哚羟基吲哚 ，经空气中发，经空气中发酵后成靛蓝染料，靛蓝不溶于水，必须先将它用锌粉、亚硫酸钠、或硫酵后成靛蓝染料，靛蓝不溶于水，必须先将它用锌粉、亚硫酸钠、或硫酸亚铁等还原剂酸亚铁等还原剂 还原成
12、靛白，将织物浸入靛白溶液后，又将织物在空气还原成靛白，将织物浸入靛白溶液后，又将织物在空气中氧化成靛蓝，这样靛蓝牢固地附着在织物上。中氧化成靛蓝，这样靛蓝牢固地附着在织物上。第三十八页，本课件共有43页三、三、苯并吡喃及其衍生物苯并吡喃及其衍生物黄黄 离子离子(黄黄 盐盐)2-苯基苯并吡喃苯基苯并吡喃 哌盐，哌盐，它使植物花果呈现各种颜它使植物花果呈现各种颜色，叫花色素色，叫花色素黄酮黄酮(去去 氢黄酮氢黄酮)2-苯基苯并吡喃苯基苯并吡喃 酮酮呈黄色，是天然染料，并具呈黄色，是天然染料，并具有生理活性有生理活性花青素正离子黄芩素第三十九页，本课件共有43页花青素正离子花青素正离子红色，存在于红色，存在于玫瑰中玫瑰中淡紫色淡紫色花青素负离子，蓝色。花青素负离子，蓝色。存在于矢车菊中存在于矢车菊中第四十页，本课件共有43页四、嘌呤及基衍生物四、嘌呤及基衍生物是由嘧啶和咪唑并联而成稠杂环化合物。是由嘧啶和咪唑并联而成稠杂环化合物。它的羟基和氨基衍生物是核酸的重要组成部分，它的羟基和氨基衍生物是核酸的重要组成部分，腺嘌呤鸟嘌呤注意：编号顺序第四十一页，本课件共有43页五、尿酸五、尿酸第四十二页，本课件共有43页感感谢谢大大家家观观看看第四十三页，本课件共有43页