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1、烃和烃的衍生物间的转化：烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化 有机合成有机合成的必备知识有机合成的必备知识 有机合成题的解题方法有机合成题的解题方法 有机合成的解题思路有机合成的解题思路 有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则一一.有机合成的必备知识有机合成的必备知识1 1、各类有机物的相互转化：、各类有机物的相互转化：2 2、官能团的引入、官能团的引入羟基羟基的引入的引入卤原子卤原子的引入的引入双键双键的引入的引入烯烃与水加成烯烃与水加成醛或酮与醛或酮与H2加成
2、加成卤代烃碱性水解卤代烃碱性水解酯的水解酯的水解某些醇或卤代烃的消去引入某些醇或卤代烃的消去引入C=C醇的氧化引入醇的氧化引入C=O烃与烃与X2取代取代不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成醇与醇与HX取代取代加成消加成消不饱和键不饱和键消去、氧化、酯化消去、氧化、酯化除羟基除羟基加成、氧化加成、氧化除醛基除醛基3 3、官能团的消除、官能团的消除不同官能团间的转换不同官能团间的转换RXRC=CRROHRCHORCOOHRCOOR通过某种途径使一个官能团变为两个，如通过某种途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH通过某种途径使官能团的位置改变通过某种途径使官能团的位置改
3、变4、官能团的衍变官能团的衍变二二.有机合成题的解题方法有机合成题的解题方法1.1.直推法：直推法：从反应物正推至生成物，例如：从反应物正推至生成物，例如：CH2=CH2HOCH2CH2OH2.2.反推法反推法 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料从产物起一步一步反推至原料 反推法的思维途径：反推法的思维途径：（1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终产物为起点，考
4、虑这一有机物由甲）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。一直推导到题目中给定的原料为终点。1、将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变、将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。化，二比官能团的差异。三、有机合成的解题思路三、有机合成的解题思路2、在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的、在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径
5、，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。选择最合理、最简单的方法和途径。四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。副产物多的反应。2发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。反应步骤尽可能少而简单。3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能要按一定的反应顺序和规律引入官能
6、团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。保护已引入的官能团。4所选用的合成原料要易得，经济。所选用的合成原料要易得，经济。例例1：已知：已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式解：解：例例2：解：解：例例3、已知：、已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成以丙烯、异戊二烯为原料合成解：解：1、已知丙二酸（、已知丙二酸（HOOCCH2COOH）用）用P2O5脱脱水得到的主要产物分子式是水得到的主要产物分子式是C3O2；后者跟水加成，；后者跟水加成，仍得丙二酸。仍得丙二酸。C3O2是一种非常是一种非常“活
7、泼活泼”的化合物，除的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、ROH（R为链烃基）等发生加成反应：为链烃基）等发生加成反应：（1）写出）写出C3O2的结构简式的结构简式 。（2）写出）写出C3O2分别跟分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反发生加成反应的化学方程式应的化学方程式 ；。练习：练习：2、由、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）酸甲酯（有机玻璃）解：解：3、感光高分子实施制作大规模集成电路不可缺少的、感光高分子实施制作大规模集成电路不可缺少的材料，感光高分子在曝光是会发生二聚反应，生成不
8、材料，感光高分子在曝光是会发生二聚反应，生成不溶性的交联高分子硬化模。将未感光部分用溶剂或其溶性的交联高分子硬化模。将未感光部分用溶剂或其他药品洗去，便可以制造集成电路等。常用的感光高他药品洗去，便可以制造集成电路等。常用的感光高分子有聚乙烯醇肉桂酸酯，它感光后的二聚交联高分分子有聚乙烯醇肉桂酸酯，它感光后的二聚交联高分子结构简式为（见下图）：子结构简式为（见下图）：（1）在感光前这种感光高分子（单分子）的结构简）在感光前这种感光高分子（单分子）的结构简式为式为 。（2）单分子的这种感光高分子材料可用肉桂酸）单分子的这种感光高分子材料可用肉桂酸（C6H5CH=CHCOOH）与一种烃反应而得其）
9、与一种烃反应而得其单体。试推断这种烃与肉桂酸生成肉桂酸乙烯酯单单体。试推断这种烃与肉桂酸生成肉桂酸乙烯酯单体的化学方程式体的化学方程式 。一种解法：一种解法：主要是结构推导主要是结构推导（1）计算不饱和程度，考虑相应的可能结构（2）确定起推点及起推物的结构简式（3）做到前后照应，左右关联，统筹全局的审题要求。（4）操作方法：逆推法逆推法 加减法加减法 对照法对照法 A A、B B、C C、D D、E E、F F和和G G都是有机化合物，它们都是有机化合物，它们的关系如图所示：的关系如图所示：(1)(1)化合物化合物C C的分子式是的分子式是C C7 7H H8 8O O，C C遇遇FeClFe
10、Cl3 3溶液显紫色，溶液显紫色，C C与溴水反应与溴水反应生成的一溴代物只有两种，生成的一溴代物只有两种，C C的结构简为的结构简为；(2)D(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C C小小2020，它能跟，它能跟NaHCONaHCO3 3反应放出反应放出COCO2 2，则，则D D分子式为分子式为，D D具有的官能团是具有的官能团是；(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是；(4)(4)芳香化合物芳香化合物B B是与是与A A具有相同官能团的具有相同官能团的A A的同分异构体，通过反应的同分异构体，通过反应化合物化合物B B能生成能生成
11、E E和和F F，F F可能的结构简式是可能的结构简式是 ；(5)E(5)E可能的结构简式是可能的结构简式是 .(1)(1)化合物化合物C C的分子式是的分子式是C C7 7H H8 8O O，C C遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，溶液显紫色，C C与与溴水反应生成的一溴代物只有两种，溴水反应生成的一溴代物只有两种，C C的结构简为的结构简为；(2)D(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C C小小2020，它能跟它能跟NaHCONaHCO3 3反应放出反应放出COCO2 2，则，则D D分子式为分子式为，D D具有具有的官能团是的官能团是；
12、符合符合C Cn nH H2n2nO O2 2,而而D D为羧为羧酸酸,预计可能是酯预计可能是酯根据信息根据信息C C为为:CHCH3 3-OHM(C)=108,M(D)=108-20=88M(C)=108,M(D)=108-20=88又又M(-COOH)=45 M(-COOH)=45 则则M(CM(Cn nH H2n+12n+1)=88-45=43 n=3)=88-45=43 n=3C C3 3H H7 7COOHCOOH(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是；(4)(4)芳香化合物芳香化合物B B是与是与A A具有相同官能团的具有相同官能团的A A的同分异构体，的同分异构体，通过
13、反应通过反应化合物化合物B B能生成能生成E E和和F F，F F可能的结构简式是可能的结构简式是 ；(5)E(5)E可能的结构简式是可能的结构简式是 .A:CA:C7 7H H8 8O+CO+C4 4H H8 8O O2 2-H-H2 2O=CO=C1111H H1414O O2 2F:CF:C7 7H H1414O O2 2+H+H2 2O CO C4 4H H8 8O O2 2=C=C3 3H H8 8O OE:CE:C1111H H1414O O2 2+H+H2 2O CO C3 3H H8 8O=CO=C8 8H H8 8O OCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH or O
14、H or CHCH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH3 3CH2COOHCOOHCH3第五节 有机化学的计算有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定有机物组分讨论型计算有机物组分讨论型计算有机物条件和范围讨论型计算有机物条件和范围讨论型计算有机物通式归纳法计算有机物通式归纳法计算有机物计算中曲线关系有机物计算中曲线关系有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定1.1.测定有机化合物结构的流程：测定有机化合物结构的流程：碳氢元素的测定方法碳氢元素的测定方法 卤素元素的测定方法卤素元素的测定方法氧元素的测定方法氧元素的测定方法 (1)(1)有机物中元素的定性分析有机物中元
15、素的定性分析问题问题1:如何确定某烃的衍生物为卤代烃如何确定某烃的衍生物为卤代烃1.1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步骤产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液再加入硝酸银溶液因为因为AgAg+OH+OH=AgOH=AgOH（白色）（白色）2AgOH=Ag 2AgOH=Ag2 2OO(褐色褐色)+H+H2 2OO；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！问题问题2:2:一定量某有机物一定量某有机
16、物X X在在0 02 2中完全燃烧，生成了中完全燃烧，生成了n mol n mol C0C02 2和和n mol Hn mol H2 2O O。下列关于。下列关于X X的说法中，正确的是的说法中，正确的是A AX X分子中一定有分子中一定有n n个碳原子、个碳原子、n n个氢原子个氢原子 B BX X分子中一定含有碳、氢、氧三种元素分子中一定含有碳、氢、氧三种元素C CX X分子中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素分子中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素 D DX X分子中碳、氢元素质量比一定为分子中碳、氢元素质量比一定为1 1：2 2红外光谱分析红外光谱分析 1 1H HNMRNMR波谱分析
17、波谱分析 组成预测与特征反应分组成预测与特征反应分析析 (2)(2)有机物结构的测定分析有机物结构的测定分析问题问题3:3:木糖醇是一种既甜味足，又能防龋齿的理想的蔗糖木糖醇是一种既甜味足，又能防龋齿的理想的蔗糖代替品，尤其适合糖尿病患者。木糖醇是一种白色粉末状代替品，尤其适合糖尿病患者。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为的结晶，分子式为C C5 5H H1212O O5 5。无任何双键无任何双键组成预测组成预测CnH2n+2Om多羟基化合物多羟基化合物含有含有5个羟基个羟基特征反应特征反应与新制备与新制备Cu(OH)2反反应生成绛蓝色溶液应生成绛蓝色溶液特征反应特征反应1mol木糖醇与足
18、木糖醇与足量金属钠反应生成量金属钠反应生成2.5molH2A木糖醇是一种五元醇 B木糖醇易溶于水C木糖醇跟葡萄糖、果糖一样，属于单糖 D木糖醇理论上可以分子内脱水生成环醚下列有关木糖醇的叙述中不正确不正确的是总结：某些特殊官能团的定量关系总结：某些特殊官能团的定量关系1molCHO1molOH1molCOOH1molX2molAg或或1molCu2O0.5molH21molCO2或或0.5molCO21molAgX为测定某有机化合物为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。的结构，进行如下实验。【分子式的确定】【分子式的确定】（1）将有机物）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生置于氧气
19、流中充分燃烧，实验测得：生成成5.4gH2O和和8.8gCO2，消耗氧气，消耗氧气6.72L（标准状况下）。（标准状况下）。则该物质中各元素的原子个数比是则该物质中各元素的原子个数比是；（2）质谱仪测定定机化合物的相对分子质量为）质谱仪测定定机化合物的相对分子质量为46，则，则该物质的分子式是该物质的分子式是；（3）根据价键理论，预测）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式的可能结构并写出结构简式。（1 1）n(C):n(H):n(O)=2:6:1 n(C):n(H):n(O)=2:6:1 （2 2）C C2 2H H6 6O O （3 3）CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH C
20、H3 3O OCHCH3 3 4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱示如图所示，则A的结构简式为 。1 2 3 ppmCH3CH2OH5)A在一定条件下脱水可生成在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料可合成包装塑料C，请请写出写出B转转化化为为C的化学反的化学反应应方程式：方程式：；6)体育比体育比赛赛中当运中当运动员动员肌肉扭肌肉扭伤时伤时，队队医随即用医随即用氯氯乙乙烷烷（沸点（沸点为为12.27）对对受受伤伤部位部位进进行局部冷行局部冷冻冻麻醉。麻醉。请请用用B选择选择合适的方法制合适的方法制备氯备氯乙乙烷烷，要求原子利用率，要求原子利用率为为100%，请请写出制写出制备备反反应应方程式
21、：方程式：。7)由粮食制得的由粮食制得的A在一定温度下密在一定温度下密闭储闭储存，因存，因为发为发生一系生一系列的化学列的化学变变化而化而变变得更醇香。得更醇香。请请写出最后一步反写出最后一步反应应的化学的化学方程式方程式：。碳氢元素质量分数的测碳氢元素质量分数的测定定 氧氧元素质量分数的测定元素质量分数的测定 卤素质量分数的测定卤素质量分数的测定 (3)(3)有机物元素的定量分析有机物元素的定量分析有机物有机物C、H、O组成一般采用李比希法来确定组成一般采用李比希法来确定ABCDEFA E D C B F A E D C B F（F F）（1 1）已知）已知15g15g化合物化合物A A完全
22、氧化，把产物通过浓硫酸和碱完全氧化，把产物通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重石灰，浓硫酸增重9g9g，碱石灰增重，碱石灰增重39.6g39.6g，其蒸气相对氢，其蒸气相对氢气的密度比为气的密度比为75 75（1 1）150 150，C C9 9H H1010O O2 2（2）A的核磁共振氢的核磁共振氢谱有谱有3个峰，其面积个峰，其面积之比为之比为2：3：5测得测得A分子的红分子的红外光谱如图：外光谱如图：A的苯环上只有的苯环上只有一取代基。一取代基。C6H5COOCH2CH3C6H5CH2OOCCH3C6H5CH2COOCH3（2 2）A A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其的芳香类同分异构
23、体有多种，请按要求写出其中两种同分异构中两种同分异构B B和和C C结构简式：结构简式：BB分子中不含甲基的芳香酸：分子中不含甲基的芳香酸：。CC分子中不含甲基，且遇分子中不含甲基，且遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，苯环上只溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：有两个对位取代基的芳香醛：。（2 2）CC6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2COOH HOCCOOH HOC6 6H H4 4CHCH2 2CHCH2 2CHO CHO HOCHOC6 6H H4 4CHCH2 2CHCH2 2CHO CHO 写出写出E E的结构简式的结构简式请用合成反应流程图表示出由请用合成反
24、应流程图表示出由C C合成合成F F的最少经过几步的最少经过几步反应反应 。提示：合成反应流程图表示方法示例。提示：合成反应流程图表示方法示例如下：如下：（3 3）HOCHOC6 6H H4 4CHCH2 2CHCH2 2COONa COONa ，4 4加氢还原引入羟基加氢还原引入羟基消去反应引入双键消去反应引入双键卤化加成引入卤原子卤化加成引入卤原子水解取代引入羟基水解取代引入羟基（一）、一般思路（一）、一般思路C、H等元素的质量等元素的质量 C、H等元素的质量比等元素的质量比 C、H等元素的质量分数等元素的质量分数燃烧产物的质量燃烧产物的质量分子式分子式实验式实验式相对分子质量相对分子质量
25、=有机物燃烧方程有机物燃烧方程式计算、讨论式计算、讨论通过计通过计算讨论算讨论结构式结构式实验实验有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定 1、直接法：密密度度（相相对对密密度度）摩摩尔尔质质量量1mol1mol分子中各元素原子的物质的量分子中各元素原子的物质的量分子式分子式 （二）、基本方法2、最简式法：最简式、最简式法：最简式CaHbOc.3、余数法：、余数法：用烃的相对分子质量除以用烃的相对分子质量除以14，视商数和余，视商数和余数确定分子式：数确定分子式：=x+mm=2为烷烃为烷烃m=0为烯烃为烯烃m=12为炔烃为炔烃m=8为苯或苯为苯或苯的同系物的同系物用烃的相对分子质量
26、除以用烃的相对分子质量除以12，视商数和余数确定分子式：，视商数和余数确定分子式：若若则分子式为则分子式为CxHy对于烃的衍生物，先用相对分子质量减去氧原子总相对于烃的衍生物，先用相对分子质量减去氧原子总相对分子质量，剩余的相对分子质量仍按上述方法进行对分子质量，剩余的相对分子质量仍按上述方法进行4、增减法：、增减法：CnHm减一个碳原子必增加减一个碳原子必增加12氢原子氢原子增一个碳原子必减少增一个碳原子必减少12氢原子氢原子Cn-1Hm+12同理，增加一个氧原子必减少一个同理，增加一个氧原子必减少一个CH45、平均分子式法：当烃为混合物时，先求、平均分子式法：当烃为混合物时，先求出平均分子
27、式，再利用平均值，确定各种可出平均分子式，再利用平均值，确定各种可能混合烃的分子式能混合烃的分子式6、不定式法、最值讨论法、不定式法、最值讨论法（三）、有关燃烧的规律（三）、有关燃烧的规律烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为CxHyOz(g)燃烧规律如下：燃烧规律如下：y4-2z时，燃烧后气体体积增大时，燃烧后气体体积增大(100OC以上，下同以上，下同)y4时，完全燃烧的反应后物质的量增大时，完全燃烧的反应后物质的量增大y=4时，完全燃烧的反应前后物质的量不变时，完全燃烧的反应前后物质的量不变y 例：有机物，分子式不同，它们只可能含碳、例：有机物，分子式不
28、同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种，如果将、不论以何种比氢、氧元素中的两种或三种，如果将、不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量不变。那么，、组氧气和生成的水的物质的量不变。那么，、组成必须满足条件是成必须满足条件是 。若是甲烷，则符合上述条件的化合物中，相对分子质若是甲烷，则符合上述条件的化合物中，相对分子质量最小的是量最小的是_；并写出相对分子质量最小的含有；并写出相对分子质量最小的含有甲基的的两种同分异构体的结构简式甲基的的两种同分异构体的结构简式 。H个数相等，相差一个或个数相等
29、，相差一个或若干个若干个CO2,CmHn(CO2)nC2H4O2延伸：延伸：CmHn(H2O)x ，所需，所需O2和生成的和生成的CO2物质的量不变物质的量不变CH3COOH、HCOOCH3有机物通式归纳法计算有机物通式归纳法计算 例：化合物例：化合物CO、HCOOH和和OHC-COOH(乙乙醛酸醛酸)分别燃烧时，消耗分别燃烧时，消耗O2和生成和生成CO2的体积比的体积比都是都是1:2，后两者的分子可以看成是，后两者的分子可以看成是CO(H2O)和和(CO)2(H2O)，也就是说，只要分子式符合，也就是说，只要分子式符合COn(H2O)m(n和和m均为正整数均为正整数)的各有机物，它们的各有机
30、物，它们燃烧时消耗燃烧时消耗O2和生成和生成CO2的体积比总是的体积比总是1:2。现。现有一些只含有一些只含C、H、O三种元素的有机物，它们三种元素的有机物，它们燃烧时消耗燃烧时消耗O2和生成和生成CO2的的体积比是的的体积比是3:4。(1)这些有机物中，相对分子质量最小的化合物的这些有机物中，相对分子质量最小的化合物的分子式是分子式是_。(2)某两种碳原子数相同的上述有机物，若它们某两种碳原子数相同的上述有机物，若它们的相对分子质量分别为和的相对分子质量分别为和(ab)则则b-a必定是必定是_(填入一个数字填入一个数字)的整数倍。的整数倍。C2H2O218(3)在这些有机物中有一种化合物，它
31、含有两个在这些有机物中有一种化合物，它含有两个羧基，取羧基，取0.2625g该化合物恰好能与该化合物恰好能与25.0mL0.10mol/LNaOH溶液完全中和，据此结合必溶液完全中和，据此结合必要的计算和推导，试求该有机物的相对分子质要的计算和推导，试求该有机物的相对分子质量和分子式。量和分子式。210 C6H10O8有机物计算中曲线关系有机物计算中曲线关系 例：有例：有1,3-丁二烯（丁二烯（CH2=CHCH=CH2）和氢气）和氢气的混和气体升，在催化剂作用下，经充分反应后，体的混和气体升，在催化剂作用下，经充分反应后，体积为升积为升(所有体积均在同温同压下测定所有体积均在同温同压下测定).
32、(1)若氢气的体积为升，计算反应后的体积。若氢气的体积为升，计算反应后的体积。(2)若氢气在混和气体中的体积比值为，计算为不同若氢气在混和气体中的体积比值为，计算为不同值时，反应后的体积（以表示）并画出随变化值时，反应后的体积（以表示）并画出随变化的曲线。的曲线。V=4升升OV0.2 0.4 0.6 0.8 1.05(x)2/35/3(3)在上述混和气体中若混有丙炔，总体积仍为升，其在上述混和气体中若混有丙炔，总体积仍为升，其中氢气及丙炔在混和气体中的体积比值分别为和。中氢气及丙炔在混和气体中的体积比值分别为和。(I)在下图在下图(A)画出当画出当y=0.2时，随变化的曲线。时，随变化的曲线。(II)在下图在下图(B)画出当画出当x=0.15时，随时，随y变化的曲线。变化的曲线。OV0.2 0.4 0.6 0.8 1.05(A)OV0.2 0.4 0.6 0.8 1.05(B)35/32/34.250.85