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1、有机化学（下）期末复习（三）南昌大学化学系戴延凤博士(2590)预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体)。邻苯二甲酸酐 +NH3?解：氨对羧羰基的亲核取代反应。产物为邻氨(基)甲酰基苯甲酸(2678)乙酸叔丁酯在H218O中进行酸性水解，生成含18O的叔丁醇及正常氧的乙酸。给出合理的、分步的反应机理解：(2679)丙酰胺在NaOH中，用Br2处理，得乙胺。而用N-甲基丙酰胺进行同样反应却得不到甲乙胺。给出反应机理解：(2705)邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧，而间位异构体无此特征。为该实验事实提出合理的
2、、分步的反应机理 解：邻对位异构体互变异构为共轭的不饱和酮酸，当其酮羰基被质子化时，其吸电子的效应可共轭的传递至羧酸负离子，而容易失去CO2；间位异构体也可互变异构为酮酸，但不能发生上述电子的传递(2710)醇醛缩合（aldol）反应亦可酸催化，如乙醛在酸催化下可生成-羟基丁醛。为该实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体）解：CH3CHO通过质子化首先转变成烯醇，再对另一分子乙醛的羰基进行亲核进攻(2711)4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱水溶液中部分地转变为丙酮，为该实验事实提出合理的、分步的反应机理 解：醇醛缩合（a
3、ldol）逆向反应(2745)为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。(CH3)2C=CHCH2OCH=CH2 OHCCH2C(CH3)2CH=CH2解：是周环反应中的3,3s-迁移，热允许(6516)为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理 解：(6520)为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理 解：(7453)试为下述反应建议合理的、分步的反应机理解：(9685)预料下述反应的主要产物，并提出合理的，分步的反应机理产物：机理：(9722)预料下述反应的主要产物，并提出合理的，分步的反应机理解：产物为机理如下 (9872)预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理解：产物 反应机理如下：(9881)预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理反应机理：产物给出反应产物，并为下述实验提出合理的、分步的反应机理（写出各步可能的中间体）解：Hofmann重排降解，产物为丙胺