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1、（四）有机化学的基本概念（四）有机化学的基本概念-掌门掌门1对对1目目录录电子教案电子教案 wordword文档文档一、化合物类名一、化合物类名一、化合物类名一、化合物类名二、同分异构体二、同分异构体二、同分异构体二、同分异构体三、化学键三、化学键三、化学键三、化学键四、结构和表达四、结构和表达四、结构和表达四、结构和表达五、静态立体化学五、静态立体化学五、静态立体化学五、静态立体化学 六、电子效应六、电子效应六、电子效应六、电子效应七、理论和概念七、理论和概念七、理论和概念七、理论和概念八、光谱八、光谱八、光谱八、光谱九、试剂九、试剂九、试剂九、试剂十、反应和反应机理十、反应和反应机理十、反
2、应和反应机理十、反应和反应机理一、化合物类名一、化合物类名1无机酸酯：无机酸酯：醇与含氧无机酸反应失去一分子水后的生成物称为无机酸酯。醇与含氧无机酸反应失去一分子水后的生成物称为无机酸酯。2双双烯烯烃烃：碳碳碳碳双双键键数数目目最最少少的的多多烯烯烃烃是是二二烯烯烃烃或或称称双双烯烯烃烃。可可分分为为三三类类：两两个个双双键键连连在在同同一一个个碳碳原原子子上上的的二二烯烯烃烃称称为为累累积积二二烯烯烃烃，两两个个双双键键被被两两个个或或两两个个以以上上单单键键隔隔开开的的二二烯烯烃烃称称为为孤孤立立二二烯烯烃烃，两两个个双双键键被被一一个个单单键键隔隔开开的的二二烯烯烃烃称称为为共共轭二烯烃
3、。轭二烯烃。3内酯：内酯：分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。4内酰胺：内酰胺：分子内的羧基和胺（氨）基失水的产物称为内酰胺。分子内的羧基和胺（氨）基失水的产物称为内酰胺。5四四级级铵铵碱碱：四四级级铵铵盐盐在在强强碱碱（KOH，NaOH）作作用用下下生生成成的的产产物物称称为为四四级级铵铵碱。碱。6生生物物碱碱：从从动动植植物物体体内内得得到到的的一一类类有有强强烈烈生生理理效效能能的的含含氮氮有有机机化化合合物物。游游离离生生物物碱碱绝绝大大多多数数是是固固体体，难难溶溶于于水水，易易溶溶于于乙乙醇醇等等有有机机溶溶剂剂。天天然然的的生生物物
4、碱碱多多半半是有左旋光的手性化合物。是有左旋光的手性化合物。7半半缩缩醛醛或或半半缩缩酮酮：醇醇具具有有亲亲核核性性，在在无无水水和和酸酸性性催催化化剂剂如如对对甲甲苯苯磺磺酸酸、氯氯化化氢氢的的作作用用下下，很很容容易易和和醛醛酮酮发发生生亲亲核核加加成成，一一分分子子醛醛或或酮酮和和一一分分子子醇醇加加成成的的生生成成物称为半缩醛或半缩酮。物称为半缩醛或半缩酮。8有有机机化化合合物物：除除一一氧氧化化碳碳、二二氧氧化化碳碳、碳碳酸酸盐盐等等少少数数简简单单含含碳碳化化合合物物以以外外的的含碳化合物。含碳化合物。9多多肽肽：一一个个氨氨基基酸酸的的羧羧基基与与另另一一分分子子氨氨基基酸酸的的
5、氨氨基基通通过过失失水水反反应应，形形成成一一个个酰酰氨氨键键，新新生生成成的的化化合合物物称称为为肽肽，肽肽分分子子中中的的酰酰氨氨键键叫叫做做肽肽键键。二二分分子子氨氨基基酸酸失失水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。10杂杂环环化化合合物物：在在有有机机化化学学中中，将将非非碳碳原原子子统统称称为为杂杂原原子子，最最常常见见的的杂杂原原子子是是氮氮原原子子、硫硫原原子子和和氧氧原原子子。环环上上含含有有杂杂原原子子的的有有机机物物称称为为杂杂环环化化合合物物。分分为为两两类类，具具有有脂脂肪肪族族性性质质特特征征的的称称为为脂脂杂
6、杂环环化化合合物物，具具有有芳芳香香特特性性的的称称为为芳芳杂杂环环化化合合物物。因因为为前前者者常常常常与与脂脂肪肪族族化化合合物物合合在在一一起起学学习习，所所以以平平时时说说的的杂杂环环化化合合物物实实际际指指的的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。11多环烷烃：多环烷烃：含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。12共共轭轭烯烯烃烃：单单双双键键交交替替出出现现的的体体系系称称为为共共轭轭体体系系，含含共共轭轭体体系系的的多多烯烯烃烃称称为为共轭烯烃。共轭烯烃。13纤纤维维二二糖糖：是
7、是由由两两分分子子葡葡萄萄糖糖通通过过1,4两两位位上上的的羟羟基基失失水水而而来来的的，纤纤维维二二糖糖是是-糖苷。糖苷。14纤维素：纤维素：由多个纤维二糖聚合而成的大分子。由多个纤维二糖聚合而成的大分子。15多稀烃：多稀烃：含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多稀烃。含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多稀烃。16亚亚硫硫酸酸氢氢钠钠加加成成物物：亚亚硫硫酸酸氢氢钠钠可可以以和和醛醛或或某某些些活活泼泼的的酮酮的的羰羰基基发发生生加加成成反反应，生成稳定的加成产物，该产物称为亚硫酸氢钠加成物。应，生成稳定的加成产物，该产物称为亚硫酸氢钠加成物。17交酯：交酯：二分子二分子-羟基酸受热失水形成的双内酯称
8、为交酯。羟基酸受热失水形成的双内酯称为交酯。18肟：肟：醛或酮与羟胺反应形成的产物称为肟。醛或酮与羟胺反应形成的产物称为肟。19卤卤代代烃烃：烃烃分分子子中中的的氢氢被被卤卤素素取取代代后后的的化化合合物物称称为为卤卤代代烃烃。一一般般用用RX表表示示。X表示卤素（表示卤素（F、Cl、Br、I）。）。20麦麦芽芽糖糖：是是由由两两分分子子葡葡萄萄糖糖通通过过1,4两两位位上上的的羟羟基基失失水水而而来来的的，麦麦芽芽糖糖是是-糖糖苷。苷。21芳芳香香族族化化合合物物：具具有有一一种种特特殊殊的的性性质质芳芳香香性性的的碳碳环环化化合合物物称称为为芳芳香香族族化化合合物。物。22芳香硝基化合物：
9、芳香硝基化合物：硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物。硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物。23炔化物：炔化物：末端炔烃与强碱反应形成的金属化合物称为炔化物。末端炔烃与强碱反应形成的金属化合物称为炔化物。24周周边边共共轭轭体体系系化化合合物物：在在环环状状共共轭轭多多烯烯的的环环内内引引入入一一个个或或若若干干个个原原子子，使使环环内内原子与若干个成环的碳原子以单键相连，这样的化合物称为周边共轭体系化合物。原子与若干个成环的碳原子以单键相连，这样的化合物称为周边共轭体系化合物。25金属有机化合物：金属有机化合物：分子中存在着碳金属键的化合物。分子中存在着碳金属键的化合物。26
10、苯炔：苯炔：比苯少两个氢的化合物，故又称去氢苯。比苯少两个氢的化合物，故又称去氢苯。27单单环环烷烷烃烃：只只含含有有一一个个环环的的环环烷烷烃烃称称为为单单环环烷烷烃烃，单单环环烷烷烃烃的的通通式式为为CnH2n，与与单单烯烯烃烃互互为为同同分分异异构构体体。环环烷烷烃烃按按环环的的大大小小分分为为：小小环环，三三、四四元元环环；普普通通环，五、六、七元环；环，五、六、七元环；中环，八至十一元环；中环，八至十一元环；大环，十二元环以上。大环，十二元环以上。28炔烃：炔烃：含有碳碳叁键的烃称为炔烃。含有碳碳叁键的烃称为炔烃。29油脂：油脂：高级脂肪酸的甘油酯，一般在室温是液体的称为油，是固体或
11、半固体的高级脂肪酸的甘油酯，一般在室温是液体的称为油，是固体或半固体的称为脂。称为脂。30官能团：官能团：各类烃的衍生物都具有自己特有的化学性质，这些特有的化学性质主各类烃的衍生物都具有自己特有的化学性质，这些特有的化学性质主要是由取代氢原子的原子或原子团所决定的，在化学上将这种决定化合物化学特性要是由取代氢原子的原子或原子团所决定的，在化学上将这种决定化合物化学特性的原子或原子团称为官能团。的原子或原子团称为官能团。31轮烯：轮烯：一类单双键交替出现的环状烃类化合物。一类单双键交替出现的环状烃类化合物。32甾甾族族化化合合物物：是是指指含含有有环环戊戊并并全全氢氢化化菲菲基基本本骨骨架架（简
12、简称称甾甾环环）的的一一大大类类化化合合物物。这这类类化化合合物物通通常常都都含含有有二二个个角角甲甲基基和和一一个个烃烃基基。用用甾甾族族来来命命名名这这一一整整类类化化合合物物，是是因因为为甾甾字字是是一一个个象象形形字字，它它暗暗含含了了这这一一类类化化合合物物的的结结构构特特征征，甾甾下下半半部部的的“田田”暗暗指结构中有四个环，甾上半部的指结构中有四个环，甾上半部的“巛巛”暗指结构中有两个角甲基和一个烃基。暗指结构中有两个角甲基和一个烃基。33环烷烃：环烷烃：分子中含有环状结构的烷烃叫环烷烃。又称为脂环化合物。分子中含有环状结构的烷烃叫环烷烃。又称为脂环化合物。34烃：烃：由碳和氢两
13、种原子组成的有机化合物称为烃。由碳和氢两种原子组成的有机化合物称为烃。35烃烃的的衍衍生生物物：烃烃分分子子中中的的一一个个或或几几个个氢氢原原子子被被其其它它元元素素的的原原子子或或原原子子团团取取代代后后的生成物称为烃的衍生物。的生成物称为烃的衍生物。36氢氢碳碳酸酸：烃烃可可以以看看作作是是一一个个氢氢碳碳酸酸，碳碳上上的的氢氢以以正正离离子子离离解解下下来来的的能能力力代代表表了氢碳酸的酸性强弱。可以用了氢碳酸的酸性强弱。可以用pKa值来表示，值来表示，pKa值越小，酸性越强。值越小，酸性越强。37唑唑：含含有有两两个个杂杂原原子子，且且其其中中至至少少有有一一个个是是氮氮原原子子的的
14、五五元元杂杂环环体体系系称称为为唑唑。异异噁噁唑唑、异异噻噻唑唑和和吡吡唑唑可可以以分分别别看看作作是是呋呋喃喃、噻噻吩吩、吡吡咯咯环环上上2位位的的CH换换成成了了氮氮原原子子，因因此此称称它它们们为为1,2-唑唑。噁噁唑唑、噻噻唑唑、咪咪唑唑可可以以分分别别看看作作是是呋呋喃喃、噻噻吩吩、吡吡咯咯环环上上3位的位的CH换成了氮原子，因此称它们为换成了氮原子，因此称它们为1,3-唑。唑。38胺：胺：氨上的氢被烃基取代后的物质称为胺。氨上的氢被烃基取代后的物质称为胺。39氧化胺：氧化胺：过氧化氢或过酸氧化三级胺生成的产物称为氧化胺。过氧化氢或过酸氧化三级胺生成的产物称为氧化胺。40原甲酸：原甲
15、酸：甲酸的水合物称为原甲酸。甲酸的水合物称为原甲酸。41脂脂肪肪族族化化合合物物：碳碳原原子子互互相相连连接接成成链链状状的的化化合合物物称称为为开开链链化化合合物物。因因这这类类化化合物最初是从动物脂肪中获取的，所以也称为脂肪族化合物。合物最初是从动物脂肪中获取的，所以也称为脂肪族化合物。42脂脂环环族族化化合合物物：与与脂脂肪肪族族化化合合物物性性质质类类似似的的一一类类碳碳环环化化合合物物称称为为脂脂环环族族化化合合物。物。43桥环烷烃：桥环烷烃：两个环共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃。两个环共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃。44脂脂肪肪族族重重氮氮化化合合物物：通通
16、式式为为R2CN2，其其中中最最重重要要的的是是重重氮氮甲甲烷烷，它它的的分分子子式式是是CH2N2。重重氮氮甲甲烷烷是是一一个个黄黄色色有有毒毒的的气气体体（熔熔点点145 C，沸沸点点23 C），具具有有爆爆炸炸性性（200 C爆爆炸炸），因因此此在在制制备备及及使使用用它它时时，要要特特别别注注意意安安全全。它它能能溶溶于于乙乙醚醚，并并且比较安定，一般均使用它的乙醚溶液。且比较安定，一般均使用它的乙醚溶液。45氨氨基基酸酸：羧羧酸酸分分子子中中烃烃基基上上的的一一个个或或几几个个氢氢原原子子被被氨氨基基取取代代后后生生成成的的化化合合物物称称为为氨氨基基酸酸。根根据据氨氨基基和和羧羧基
17、基的的相相对对位位置置，氨氨基基酸酸可可以以分分为为-氨氨基基酸酸、-氨氨基基酸酸、-氨氨基基酸酸等等。根根据据氨氨基基酸酸分分子子中中羧羧基基与与氨氨基基的的相相对对数数目目，氨氨基基酸酸可可以以分分为为中中性性氨氨基基酸酸、酸酸性氨基酸和碱性氨基酸。性氨基酸和碱性氨基酸。46酚：酚：羟基直接与苯环相连的化合物称为酚。羟基直接与苯环相连的化合物称为酚。47烷烃：烷烃：由碳和氢两种元素组成、碳与碳均以单键相连的一大类化合物。由碳和氢两种元素组成、碳与碳均以单键相连的一大类化合物。48烯烃：烯烃：含有碳碳双键的碳氢化合物称为烯烃。含有碳碳双键的碳氢化合物称为烯烃。49淀淀粉粉：是是多多种种植植物
18、物的的碳碳水水化化合合物物的的储储藏藏物物。淀淀粉粉这这个个生生物物高高分分子子在在水水解解时时，首首先先生生成成麦麦芽芽糖糖，麦麦芽芽糖糖再再进进一一步步水水解解，都都变变为为葡葡萄萄糖糖，因因此此淀淀粉粉也也可可以以看看作作是是葡葡萄萄糖糖的的聚聚合合体体。植植物物淀淀粉粉用用热热水水处处理理后后分分为为两两部部分分，叫叫作作直直链链淀淀粉粉和和支支链链淀淀粉粉。普普通通淀淀粉粉颗粒内大约含有颗粒内大约含有80的支链淀粉和的支链淀粉和20的直链淀粉。的直链淀粉。50萜萜类类化化合合物物：广广泛泛分分布布于于植植物物、昆昆虫虫、微微生生物物等等动动植植物物体体内内的的一一类类有有机机化化合合
19、物物。在在生生物物体体内内，萜萜类类化化合合物物是是由由乙乙酰酰辅辅酶酶A（简简写写为为CH3COSCoA）转转化化而而来来的的。萜萜类类化化合合物物在在结结构构上上可可以以看看作作是是两两个个或或两两个个以以上上的的异异戊戊二二烯烯分分子子以以头头尾尾相连的方式结合起来的。相连的方式结合起来的。51黄原酸：黄原酸：烷氧基硫代甲酸称为黄原酸烷氧基硫代甲酸称为黄原酸52羟腈：羟腈：醛或酮与醛或酮与HCN加成的产物称为加成的产物称为羟腈。羟腈。53烯烯酮酮：含含有有结结构构的的化化合合物物称称为为烯烯酮酮，它它可可以以看看作作是是羧羧酸酸发发生生分分子子内失水（失去羧羟基和内失水（失去羧羟基和-氢
20、）形成的，因此也可以看作是分子内的酸酐。氢）形成的，因此也可以看作是分子内的酸酐。54酚酚醛醛树树脂脂：苯苯酚酚在在碱碱性性催催化化剂剂(氨氨、氢氢氧氧化化钠钠、碳碳酸酸钠钠)或或者者酸酸催催化化剂剂的的作作用下，都能与甲醛缩合并生成高相对分子质量的物质。该物质称为酚醛树脂。用下，都能与甲醛缩合并生成高相对分子质量的物质。该物质称为酚醛树脂。55集集合合环环烷烷烃烃：环环系系各各以以环环上上一一个个碳碳原原子子用用单单键键直直接接相相连连而而成成的的多多环环烷烷烃烃称称为集合环烷烃。为集合环烷烃。56链链烷烷烃烃：分分子子中中没没有有环环的的烷烷烃烃称称为为链链烷烷烃烃，其其通通式式为为CnH
21、2n+2，n为为碳碳原原子子数。数。57酮：酮：碳原子与氧原子用双键相连的基团称为羰基。羰基碳与两个烃基相连的碳原子与氧原子用双键相连的基团称为羰基。羰基碳与两个烃基相连的化合物称为酮（化合物称为酮（R2C=O），酮分子中的羰基也称为酮基。），酮分子中的羰基也称为酮基。58羧酸：羧酸：分子中具有羧基（分子中具有羧基（-COOH）的化合物称为羧酸。）的化合物称为羧酸。59羧羧酸酸衍衍生生物物：羧羧基基中中的的羟羟基基被被卤卤素素、羧羧酸酸根根、烷烷氧氧基基或或胺胺基基置置换换后后产产生生酰酰卤卤、酸酐、酯或酰胺。这些化合物统称为羧酸衍生物。酸酐、酯或酰胺。这些化合物统称为羧酸衍生物。60碳环化合
22、物：碳环化合物：碳原子互相连接成环的化合物称为碳环化合物。碳原子互相连接成环的化合物称为碳环化合物。61钅羊钅羊盐：盐：氧利用孤对电子与质子结合形成氧利用孤对电子与质子结合形成钅羊钅羊盐。盐。62缩硫醛和缩硫酮：缩硫醛和缩硫酮：乙二硫醇和醛酮反应生成的产物称为缩硫醛、缩硫酮。乙二硫醇和醛酮反应生成的产物称为缩硫醛、缩硫酮。63缩缩醛醛或或缩缩酮酮：一一分分子子醛醛或或酮酮和和两两分分子子醇醇反反应应，失失去去一一分分子子水水后后生生成成的的产产物物称称为为缩醛和缩酮。缩醛和缩酮。64醇醇：脂脂肪肪烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子或或芳芳香香烃烃侧侧链链上上的的氢氢原原子子被被羟羟基基取取代代后
23、后的的化化合合物物称称为醇。羟基是醇的官能团。为醇。羟基是醇的官能团。65醌：醌：含有共轭环己二烯二酮结构的一类化合物称为醌。最简单的醌是苯醌，含有共轭环己二烯二酮结构的一类化合物称为醌。最简单的醌是苯醌，有邻苯醌和对苯醌。有邻苯醌和对苯醌。66醚醚：水水分分子子中中的的两两个个氢氢原原子子均均被被烃烃基基取取代代的的化化合合物物称称为为醚醚。醚醚类类化化合合物物都都含含有有醚醚键键（COC）。两两个个烃烃基基相相同同的的醚醚称称为为对对称称醚醚，也也叫叫简简单单醚醚。两两个个烃烃基基不不相相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。67醛醛：碳碳原原子子与与氧氧原原子子
24、用用双双键键相相连连的的基基团团称称为为羰羰基基。羰羰基基碳碳与与氢氢和和烃烃基基相相连连的的化合物称为醛（化合物称为醛（RCHO），结构中的（），结构中的（-CHO）称为醛基。）称为醛基。68糖糖：多多羟羟基基的的醛醛、酮酮或或经经简简单单水水解解能能生生成成这这类类醛醛酮酮的的化化合合物物称称为为糖糖。分分为为三三类类：1.不不能能再再被被简简单单地地水水解解成成为为更更小小的的糖糖分分子子的的糖糖类类称称为为单单糖糖。2.由由两两个个到到十十个个左左右右的的单单糖糖失失水水而而成成的的糖糖类类称称为为寡寡糖糖，也也称称为为低低聚聚糖糖。3.十十个个以以上上甚甚至至几几百百、几几千千个个单
25、糖失水而成的糖类称为多糖。单糖失水而成的糖类称为多糖。69糖二酸：糖二酸：醛糖的醛基和羟甲基均被氧化成羧基后形成的产物称为糖二酸。醛糖的醛基和羟甲基均被氧化成羧基后形成的产物称为糖二酸。70糖糖苷苷：环环状状糖糖的的半半缩缩醛醛羟羟基基能能与与另另一一分分子子化化合合物物中中的的羟羟基基、氨氨基基或或硫硫羟羟基基等等失水，生成的失水产物称为糖苷，也称为配糖体。失水，生成的失水产物称为糖苷，也称为配糖体。71醛或酮的水合物：醛或酮的水合物：水是亲核试剂，在酸性条件下，可以和醛或酮发生亲核水是亲核试剂，在酸性条件下，可以和醛或酮发生亲核加成反应，形成的加成产物称为醛或酮的水合物。加成反应，形成的加
26、成产物称为醛或酮的水合物。72糖脎：糖脎：苯肼与糖反应生成的产物称为糖脎。苯肼与糖反应生成的产物称为糖脎。73糖酸：糖酸：醛糖的醛基被氧化成羧基后的化合物称为糖酸。醛糖的醛基被氧化成羧基后的化合物称为糖酸。74糖醇：糖醇：醛糖的醛基被还原成羟甲基后的化合物称为糖醇。醛糖的醛基被还原成羟甲基后的化合物称为糖醇。75螺环烷烃：螺环烷烃：单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃。单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃。二、同分异构体二、同分异构体1几几何何异异构构体体：因因双双键键或或成成环环碳碳原原子子的的单单键键不不能能自自由由旋旋转转而而引引起起的的异异构构体体称称为为几几何异构体，
27、也称为顺反异构体。何异构体，也称为顺反异构体。2互互变变异异构构体体：因因分分子子中中某某一一原原子子在在两两个个位位置置迅迅速速移移动动而而产产生生的的官官能能团团异异构构体体称称为互变异构体。互变异构体是一种特殊的官能团异构体。为互变异构体。互变异构体是一种特殊的官能团异构体。3立立体体异异构构体体：分分子子中中原原子子或或原原子子团团互互相相连连接接次次序序相相同同、但但空空间间排排列列不不同同而而引引起起的异构体称为立体异构体。的异构体称为立体异构体。4同同分分异异构构体体：分分子子式式相相同同而而结结构构不不同同的的化化合合物物称称为为同同分分异异构构体体，也也称称为为结结构构异异构
28、体。构体。5同分异构现象：同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。6价价键键异异构构体体：因因分分子子中中某某些些价价键键的的分分布布发发生生了了改改变变，与与此此同同时时也也改改变变了了分分子子的的几何形状，从而引起的异构体称为价键异构体。几何形状，从而引起的异构体称为价键异构体。7位位置置异异构构体体：官官能能团团在在碳碳链链或或碳碳环环上上的的位位置置不不同同而而产产生生的的异异构构体体称称为为位位置置异异构构体。体。8构型异构体：构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环等原因引起的立体异构体因键长、键角、分子内有双键、有
29、环等原因引起的立体异构体称为构型异构体。一般来讲，构型异构体之间不能或很难互相转换。称为构型异构体。一般来讲，构型异构体之间不能或很难互相转换。9官能团异构体：官能团异构体：因分子中所含官能团的种类不同所产生的异构体称为官能团因分子中所含官能团的种类不同所产生的异构体称为官能团异构体。异构体。10构构造造异异构构体体：因因分分子子中中原原子子的的连连结结次次序序不不同同或或者者键键合合性性质质不不同同引引起起的的异异构构体称为构造异构体。体称为构造异构体。11构构象象异异构构体体：仅仅由由于于单单键键的的旋旋转转而而引引起起的的立立体体异异构构体体称称为为构构象象异异构构体体。有有时时也也称称
30、为为旋旋转转异异构构体体。由由于于旋旋转转的的角角度度可可以以是是任任意意的的，单单键键旋旋转转360可可以以产产生生无无数数个构象异构体。通常以稳定的有限几种构象来代表它们。个构象异构体。通常以稳定的有限几种构象来代表它们。12旋旋光光异异构构体体：因因分分子子中中没没有有反反轴轴对对称称性性而而引引起起的的具具有有不不同同旋旋光光性性能能的的立立体体异构体称为旋光异构体。异构体称为旋光异构体。13碳架异构体：碳架异构体：因碳架不同产生的异构体称为碳架异构体。因碳架不同产生的异构体称为碳架异构体。三、化学键三、化学键1三中心两电子键：三中心两电子键：采用三个原子共用一对电子的方式成键，称为三
31、中心两采用三个原子共用一对电子的方式成键，称为三中心两电子键。电子键。2化学键：化学键：将分子中的原子结合在一起的作用力称为化学键。将分子中的原子结合在一起的作用力称为化学键。3共共价价键键：两两个个或或多多个个原原子子通通过过共共用用电电子子对对而而产产生生的的一一种种化化学学键键称称为为共共价价键键。电电负负性性相相差差在在00.6个个单单位位之之间间形形成成共共价价键键；电电负负性性相相差差在在0.61.7个个单单位位之之间间的形成极性共价键。共价键有方向性和饱和性。的形成极性共价键。共价键有方向性和饱和性。4金属键：金属键：使金属原子结合成金属晶体的化学键称之为金属键。金属键无方使金属
32、原子结合成金属晶体的化学键称之为金属键。金属键无方向性和饱和性。向性和饱和性。5离离子子键键：依依靠靠正正、负负离离子子间间的的静静电电引引力力而而形形成成的的化化学学键键称称为为离离子子键键，又又称称为电价键。一般说来，两种原子电负性相差在为电价键。一般说来，两种原子电负性相差在1.7个单位以上形成离子键。个单位以上形成离子键。6配价键：配价键：共用电子对由一个原子提供的共价键称为共价配键或配价键。用共用电子对由一个原子提供的共价键称为共价配键或配价键。用AB表示，表示，A是电子提供者，是电子提供者，B是电子接受者。是电子接受者。7键：键：在化学上，将两个轨道沿着对称轴方向重叠形成的键叫在化
33、学上，将两个轨道沿着对称轴方向重叠形成的键叫键。键。键的键的特点是（特点是（i）比较牢固）比较牢固;（ii）键能围绕对称轴自由旋转。键能围绕对称轴自由旋转。8键：键：侧面交叠形成的键称为侧面交叠形成的键称为键。键。键的特点是（键的特点是（i）容易断裂）容易断裂;（ii）不能）不能绕轴自由旋转。绕轴自由旋转。四、结构和表达四、结构和表达1乙乙烷烷构构象象的的表表示示方方法法：乙乙烷烷的的构构象象，可可用用下下列列几几种种透透视视图图来来表表示示：伞伞形形式式是是眼眼睛睛垂垂直直于于CC键键轴轴方方向向看看，实实线线表表示示键键在在纸纸面面上上，虚虚线线表表示示键键伸伸向向纸纸面面后后方方，锲锲形
34、形线线表表示示键键伸伸向向纸纸面面前前方方；锯锯架架式式是是从从CC键键轴轴斜斜45方方向向看看，每每个个碳碳原原子子上上的的其其它它三三根根键键夹夹角角均均为为120。纽纽曼曼式式是是从从CC键键的的轴轴线线上上看看。（参参见见教教材材82页页）其其它它烷烷烃烃的的表表示示方方法可类推。法可类推。2伞伞形形式式：实实线线表表示示的的键键在在纸纸面面上上，虚虚线线表表示示的的键键在在纸纸面面后后，楔楔形形线线表表示示的的键键在在纸纸面前，这样绘出的立体投影式称为伞形式。面前，这样绘出的立体投影式称为伞形式。3构造：构造：分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。分子中原子的联结次序和键合性质叫做
35、构造。4构造式：构造式：表示分子构造的化学式叫做构造式。表示构造式的方法有四种。表示分子构造的化学式叫做构造式。表示构造式的方法有四种。5结结构构简简式式：为为了了简简化化构构造造式式的的书书写写，常常常常将将碳碳与与氢氢之之间间的的键键线线省省略略，或或者者将将碳碳氢氢单键和碳碳单键的键线均省略，这两种表达方式统称为结构简式。单键和碳碳单键的键线均省略，这两种表达方式统称为结构简式。6蛛蛛网网式式：将将路路易易斯斯构构造造式式中中一一对对共共价价电电子子改改成成一一条条短短线线，就就得得到到了了蛛蛛网网式式，因因其其形似蛛网而得名。形似蛛网而得名。7键线式：键线式：还有一种表达方式是只用键线
36、来表示碳架，两根单键之间或一根还有一种表达方式是只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为双键和一根单键之间的夹角为120，一根单键和一根三键之间的夹角为，一根单键和一根三键之间的夹角为180，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其它杂原子及而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。用这种方式表示的结构式为键线式。与杂原子相连的氢原子须保留。用这种方式表示的结构式为键线式。8路易斯构造式：路易斯构造式：用价电子（即共价结合的外层电子）表示的电子结构式称用价电子（即共价结合的外层电子）表示的电子结构式
37、称为路易斯构造式。在路易斯构造式中，用黑点表示电子，两个原子之间的一对为路易斯构造式。在路易斯构造式中，用黑点表示电子，两个原子之间的一对电子表示共价单键，两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。电子表示共价单键，两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。五、静态立体化学五、静态立体化学11,3二二直直立立键键相相互互作作用用：在在甲甲基基占占直直键键的的甲甲基基环环己己烷烷中中，甲甲基基的的范范德德华华半半径径较较大大，甲甲基基与与C3，C5的的直直键键氢氢有有相相互互作作用用力力（排排斥斥力力
38、）。这这种种作作用用称称为为1,3二二直立键的相互作用，也是非键连的互相作用。直立键的相互作用，也是非键连的互相作用。2分分子子比比旋旋光光度度：有有的的文文献献采采用用分分子子比比旋旋光光度度来来表表示示物物质质的的旋旋光光性性质质。分分子子比旋光度与比旋光度的换算公式如下：比旋光度与比旋光度的换算公式如下：3不不对对称称合合成成法法：当当原原料料分分子子是是一一个个手手性性分分子子时时，试试剂剂进进攻攻分分子子就就会会有有立立体体选选择择性性，反反应应的的结结果果是是一一种种光光活活异异构构体体超超过过另另一一种种光光活活异异构构体体，因因此此产产物物不不是是外外消消旋旋体体。这这样样的的
39、合合成成称称为为不不对对称称合合成成法法。不不对对称称合合成成也也可可以以在在其其它它手手性性条条件件（如如手手性溶剂、手性催化剂、手性试剂等）下完成。性溶剂、手性催化剂、手性试剂等）下完成。4手性：手性：一种物质不能与其镜像重合的特征称为手性或手征性。一种物质不能与其镜像重合的特征称为手性或手征性。5手性分子：手性分子：具有手征性的分子称为手性分子，手性分子都具有旋光性。具有手征性的分子称为手性分子，手性分子都具有旋光性。6手手性性中中心心：如如果果分分子子中中的的手手性性是是由由于于原原子子和和原原子子团团围围绕绕某某一一点点的的非非对对称称排排列列而产生的，这个点就是手性中心。而产生的，
40、这个点就是手性中心。7手手性性碳碳原原子子：将将与与四四个个不不同同基基团团相相连连的的碳碳原原子子称称为为不不对对称称碳碳原原子子或或手手性性碳碳原子，常用原子，常用*标记。手性碳原子就是一个手性中心。标记。手性碳原子就是一个手性中心。8内内消消旋旋化化合合物物：分分子子内内含含有有平平面面对对称称因因素素的的没没有有旋旋光光性性的的立立体体异异构构体体称称为为内消旋化合物。内消旋化合物。9 比比旋旋光光度度：比比旋旋光光度度用用 表表示示，它它是是指指某某纯纯净净液液态态物物质质在在管管长长l为为1dm（=10cm），密度），密度为为，温度为，温度为t，波长为，波长为时的旋光度时的旋光度。
41、10对对交交叉叉型型构构象象:两两个个大大基基团团处处于于对对位位的的构构象象称称为为对对交交叉叉型型构构象象，一一般般情情况况下对交叉型构象能量最低。下对交叉型构象能量最低。11立立体体专专一一性性：具具有有100%高高度度立立体体选选择择性性的的反反应应称称为为立立体体专专一一性性反反应应。立立体体专专一一性性反反应应显显然然是是立立体体选选择择性性反反应应，而而立立体体选选择择性性反反应应不不一一定定是是立立体体专专一一性性反应。反应。12立立体体化化学学：立立体体化化学学是是研研究究分分子子的的立立体体结结构构和和反反应应的的立立体体性性及及其其相相关关规规律律及及应应用用的的科科学学
42、。分分子子的的立立体体结结构构是是指指分分子子内内原原子子所所处处的的空空间间位位置置及及这这种种结结构构的的立立体体形形象象，研研究究分分子子的的立立体体结结构构及及这这种种结结构构和和分分子子物物理理性性质质之之间间的的关关系系属属于于静静态态立立体体化化学学的的范范畴畴。反反应应的的立立体体性性是是指指分分子子的的立立体体形形象象对对化化学学反反应应的的方方向向、难难易易程程度度，对对产产物物立立体体结结构构的的影影响响等等。它它们们都都属属于于动动态态立立体体化化学学的的范范畴畴。动动态态立立体体化化学学在在有有机合成中占有十分重要的地位。机合成中占有十分重要的地位。13立立体体选选择
43、择性性反反应应：在在不不对对称称合合成成中中，当当一一个个有有机机反反应应可可能能产产生生几几个个立立体体异异构构体体，而而其其中中一一个个或或一一对对对对映映的的立立体体异异构构体体优优先先获获得得时时，这这种种反反应应被被称称为为立立体体选选择择性反应。性反应。14平面偏振光：平面偏振光：只能在一个平面振动的光叫做平面偏振光。只能在一个平面振动的光叫做平面偏振光。15对映体：对映体：互为实体和镜像又不能重合的分子互称为对映体。互为实体和镜像又不能重合的分子互称为对映体。16对映体过量百分数：对映体过量百分数：一个对映体超过另一对映体的百分数称为对映体一个对映体超过另一对映体的百分数称为对映
44、体过量百分数，用过量百分数，用ee%表示。表示。17对对称称中中心心：如如果果分分子子中中有有一一点点，所所有有通通过过这这个个点点画画的的直直线线都都以以等等距距离离达达到到相相同同的的基基团团，此此点点称称为为对对称称中中心心。对对称称中中心心用用i来来表表示示。一一个个分分子子只只可可能有一个对称中心。倒反是对称中心的对称操作。能有一个对称中心。倒反是对称中心的对称操作。18对对称称面面：能能把把分分子子切切成成实实体体和和镜镜象象两两部部分分的的平平面面称称为为分分子子的的对对称称面面。用希腊字母用希腊字母表示。反映是对称面的对称操作。表示。反映是对称面的对称操作。19对对称称轴轴：通
45、通过过物物体体或或分分子子的的一一条条直直线线，以以这这条条线线为为旋旋转转轴轴旋旋转转一一定定的的角角度度，得得到到的的物物体体或或分分子子的的形形象象与与原原来来物物体体或或分分子子的的形形象象无无法法区区别别。这这种种轴轴称称为为对对称称轴轴。对对称称轴轴用用Cn表表示示，n表表示示轴轴的的级级，称称n重重对对称称轴轴。旋旋转转是是对对称称轴轴的对称操作。的对称操作。20外外消消旋旋化化：一一个个纯纯的的光光活活性性物物质质，如如果果体体系系中中的的一一半半量量发发生生构构型型转转化化，就就变变成成了了外外消消旋旋体体。这这种种由由纯纯的的光光活活性性物物质质转转变变为为外外消消旋旋体体
46、的的过过程程称称为为外外消消旋化。旋化。21外外消消旋旋化化合合物物：当当左左旋旋体体分分子子和和右右旋旋体体分分子子互互相相之之间间有有较较大大亲亲和和力力时时，两两种种分分子子将将有有可可能能在在晶晶胞胞中中配配对对，而而形形成成计计量量学学上上的的化化合合物物晶晶体体，这这样样的的外外消消旋旋体体称称为为“外消旋化合物外消旋化合物”。它们的熔点多数高于纯旋光体，而溶解度多数低于纯旋光体。它们的熔点多数高于纯旋光体，而溶解度多数低于纯旋光体22外外消消旋旋体体：将将一一对对对对映映体体等等量量混混合合，可可以以得得到到一一个个旋旋光光度度为为零零的的组组成成物物，称称之之为为外外消消旋旋体
47、体。外外消消旋旋体体可可以以用用符符号号（）或或（dl）来来表表示示。由由于于左左旋旋体体和和右右旋旋体体分分子子之之间间亲亲合合关关系系不不同同，所所以以外外消消旋旋体体的的物物理理性性质质如如熔熔点点、溶溶解解度度等等与与纯纯净净的的左左旋旋体体和和纯净的右旋体之间是不相同的。纯净的右旋体之间是不相同的。23外外消消旋旋体体的的拆拆分分：将将外外消消旋旋体体拆拆分分成成纯纯左左旋旋体体或或纯纯右右旋旋体体的的过过程程称称为为外外消消旋旋体体的拆分。的拆分。24外外消消旋旋固固体体溶溶液液：当当一一个个纯纯旋旋光光体体分分子子对对其其构构型型相相同同的的分分子子和和对对其其构构型型相相反反的
48、的分分子子的的亲亲合合力力比比较较接接近近时时，则则两两种种构构型型分分子子的的排排列列是是混混乱乱的的，这这样样的的外外消消旋旋体体称称为为外消旋固体溶液。它们的熔点和溶解度和纯旋光体比较接近。外消旋固体溶液。它们的熔点和溶解度和纯旋光体比较接近。25外外消消旋旋混混合合物物：当当纯纯旋旋光光体体分分子子本本身身之之间间的的亲亲合合力力大大于于对对映映体体的的亲亲合合力力时时，左左旋旋体体和和右右旋旋体体将将有有可可能能分分别别地地形形成成晶晶体体，这这样样的的外外消消旋旋体体称称之之为为外外消消旋旋混混合合物物。它它们的熔点常常低于纯旋光体，而溶解度则高于纯旋光体。们的熔点常常低于纯旋光体
49、，而溶解度则高于纯旋光体。26半半椅椅型型构构象象:由由稳稳定定的的椅椅型型构构象象转转变变为为扭扭船船型型、船船型型构构象象，要要经经过过一一个个势势能能最最高高的的不不稳稳定定的的半半椅椅型型构构象象。把把椅椅型型构构象象中中的的碳碳3转转上上去去，碳碳2转转下下来来，使使C(1)C(2)C(3)C(4)在在一一个个平平面面上上，C(5)C(6)一一个个在在平平面面上上方方，另另一一个个在在平平面面下下方方，即得半椅型。即得半椅型。27交叉型构象：交叉型构象：两面角为两面角为60的构象称为交叉型构象。的构象称为交叉型构象。28sp杂杂化化轨轨道道：用用一一个个2s轨轨道道和和一一个个2p轨
50、轨道道混混合合起起来来重重新新组组合合成成2个个性性质质相相同同的的轨道，称为轨道，称为sp杂化轨道。杂化轨道。29sp2杂杂化化轨轨道道：用用一一个个2s轨轨道道和和2个个2p轨轨道道混混合合起起来来重重新新组组合合成成3个个性性质质相相同同的的轨道，称为轨道，称为sp2杂化轨道。杂化轨道。30sp3杂杂化化轨轨道道：由由一一个个2s轨轨道道和和三三个个2p轨轨道道混混合合起起来来重重新新组组合合成成4个个性性质质相相同同的的轨道，称为轨道，称为sp3杂化轨道，它们分别指向四面体的四个顶角。杂化轨道，它们分别指向四面体的四个顶角。31优势构象：优势构象：能量最低的稳定构象称为优势构象。能量最