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1、第第1111章章 杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱教学目标：教学目标：教学目标：教学目标：1 1 1 1、了解杂环化合物和生物碱的概念了解杂环化合物和生物碱的概念了解杂环化合物和生物碱的概念了解杂环化合物和生物碱的概念2 2、熟悉并记住重要杂环化合物的结构与名称。、熟悉并记住重要杂环化合物的结构与名称。、熟悉并记住重要杂环化合物的结构与名称。、熟悉并记住重要杂环化合物的结构与名称。3 3、知道生物碱的一般性质并掌握一般的毒品常识。、知道生物碱的一般性质并掌握一般的毒品常识。、知道生物碱的一般性质并掌握一般的毒品常识。、知道生物碱的一般性质并掌握一般的毒品常识。2 2、了解重要的杂环化合物、
2、生物碱在医药领域中、了解重要的杂环化合物、生物碱在医药领域中、了解重要的杂环化合物、生物碱在医药领域中、了解重要的杂环化合物、生物碱在医药领域中的用途。的用途。的用途。的用途。第第1 1节节 杂环化合物杂环化合物一、杂环化合物的结构、分类和命名一、杂环化合物的结构、分类和命名一、杂环化合物的结构、分类和命名一、杂环化合物的结构、分类和命名 1 1、结构：、结构：、结构：、结构：杂环化合物：杂环化合物：杂环化合物：杂环化合物：环状有机化合物中，构成环的原子环状有机化合物中，构成环的原子环状有机化合物中，构成环的原子环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他原子，并具有芳香结构，这除碳原子外
3、还有其他原子，并具有芳香结构，这除碳原子外还有其他原子，并具有芳香结构，这除碳原子外还有其他原子，并具有芳香结构，这种环状有机化合物称为杂环化合物种环状有机化合物称为杂环化合物种环状有机化合物称为杂环化合物种环状有机化合物称为杂环化合物常见杂原子：常见杂原子：常见杂原子：常见杂原子：氮氮氮氮 N N N N、硫、硫、硫、硫 S S S S、氧、氧、氧、氧 O O O O 杂环上可以是一个、两个或多个杂原子。杂环上可以是一个、两个或多个杂原子。杂环上可以是一个、两个或多个杂原子。杂环上可以是一个、两个或多个杂原子。2、分类、分类3、命名（、命名（1）音译法音译法音译法音译法按物质的英文名称译音，
4、选用同音的按物质的英文名称译音，选用同音的按物质的英文名称译音，选用同音的按物质的英文名称译音，选用同音的汉字，并在汉字左边加一个汉字，并在汉字左边加一个汉字，并在汉字左边加一个汉字，并在汉字左边加一个“口口口口”字偏旁来命名。字偏旁来命名。字偏旁来命名。字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如杂环化合物多采用音译法。如杂环化合物多采用音译法。如杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。呋喃、噻吩。呋喃、噻吩。呋喃、噻吩。五元五元杂环杂环呋呋喃喃 噻噻吩吩 吡咯吡咯furan thiophenep pyrrolefuran thiophenep pyrrole吡吡唑唑 咪咪唑唑 噻唑噻唑Pyraz
5、ale imidazole Pyrazale imidazole hiazolehiazole3、命名、命名音译法音译法音译法音译法按物质的英文名称译音，选用同音的按物质的英文名称译音，选用同音的按物质的英文名称译音，选用同音的按物质的英文名称译音，选用同音的汉字，并在汉字左边加一个汉字，并在汉字左边加一个汉字，并在汉字左边加一个汉字，并在汉字左边加一个“口口口口”字偏旁来命名。字偏旁来命名。字偏旁来命名。字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如杂环化合物多采用音译法。如杂环化合物多采用音译法。如杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。呋喃、噻吩。呋喃、噻吩。呋喃、噻吩。系统命名法系统命名法系统
6、命名法系统命名法把杂环看成是杂原子置换了相应把杂环看成是杂原子置换了相应把杂环看成是杂原子置换了相应把杂环看成是杂原子置换了相应碳环中的碳原子，故以相应的碳环为母体，在碳碳环中的碳原子，故以相应的碳环为母体，在碳碳环中的碳原子，故以相应的碳环为母体，在碳碳环中的碳原子，故以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称作环名称前加上杂原子的名称，称作环名称前加上杂原子的名称，称作环名称前加上杂原子的名称，称作“某杂某某杂某某杂某某杂某”。如氮杂苯。如氮杂苯。如氮杂苯。如氮杂苯。杂环上有取代基时，则从杂环上有取代基时，则从杂环上有取代基时，则从杂环上有取代基时，则从O O O O、S S S
7、 S、N N N N依次编号；如果依次编号；如果依次编号；如果依次编号；如果有多个取代基，取最小位次之和，命名之。有多个取代基，取最小位次之和，命名之。有多个取代基，取最小位次之和，命名之。有多个取代基，取最小位次之和，命名之。例：例：例：例：2222氨基嘧啶氨基嘧啶氨基嘧啶氨基嘧啶 4444甲基噻唑甲基噻唑甲基噻唑甲基噻唑 3、命名（、命名（2）分分分分类类类类含一个含一个杂杂原子的原子的杂环杂环多个多个杂杂原子的原子的杂环杂环六元六元六元六元杂环杂环杂环杂环吡吡啶啶 吡喃吡喃 吡喃吡喃Pyridine pyranPyridine pyran嘧啶嘧啶 吡吡嗪嗪 哒嗪哒嗪pyrimidine
8、pyrazine pyrimidine pyrazine pyridazinepyridazine苯稠苯稠苯稠苯稠杂环杂环杂环杂环喹喹啉啉 异异喹喹啉啉quinoline isoquinolinequinoline isoquinoline稠稠稠稠杂环杂环杂环杂环吲哚吲哚indoleindole嘌嘌呤呤purinepurine二、几种重要杂环化合物二、几种重要杂环化合物吡咯（1）为无色液体，沸点130131，有弱的苯胺气味，易溶于乙醇和乙醚，100g水能溶解6g吡咯。吡咯的碱性极弱。吡咯在空气中易氧化，颜色迅速变深。吡咯（2）用浓盐酸浸过的松木片，遇吡咯蒸汽显鲜红色，称为吡咯的松木片反应，常用
9、于鉴定吡咯及其低级同系物。吡咯的衍生物广泛存在于自然界，如叶绿素和血红素等。噻唑噻唑无色有臭味的液体，沸点117，与水混溶。噻唑具有弱碱性。许多重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。青霉素G咪唑咪唑 无色晶体，熔点无色晶体，熔点90909191，易溶于水和乙醇，具有，易溶于水和乙醇，具有碱性，能与强酸作用生成稳定的盐。碱性，能与强酸作用生成稳定的盐。组氨酸及其脱羧产物组胺、生物碱毛果芸香碱是咪唑组氨酸及其脱羧产物组胺、生物碱毛果芸香碱是咪唑的衍生物。含咪唑环的药物如抗真菌药克霉唑，抗阿的衍生物。含咪唑环的药物如抗真菌药克霉唑，抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑。米巴药、抗滴虫药、
10、抗厌氧菌药甲硝唑。克霉唑 甲硝唑吡啶无色液体，沸点为115，有恶臭，有毒，能与水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶对酸或碱稳定，对氧化剂也相当稳定。3吡啶甲酸(烟酸)3吡啶甲酰胺(烟酰胺)4吡啶甲酰肼(异烟肼)嘧啶（嘧啶（1）无色结晶，熔点为无色结晶，熔点为2222，易溶于水，有弱碱性。嘧啶的衍，易溶于水，有弱碱性。嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，如核酸组成中的尿嘧啶、胞嘧啶生物广泛存在于自然界，如核酸组成中的尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶都含有嘧啶环。和胸腺嘧啶都含有嘧啶环。尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶嘧啶（嘧啶（2）磺胺嘧啶磺胺嘧啶 合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂
11、甲氧苄啶也含有嘧啶环。嘌呤（1）无色晶体，熔点216217，易溶于水，可与强酸或强碱成盐。嘌呤（2）嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物广泛嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物广泛存在于动植物体中。如腺嘌呤和鸟嘌呤为核酸的存在于动植物体中。如腺嘌呤和鸟嘌呤为核酸的碱基，黄嘌呤和尿酸存在于哺乳动物的尿和血液碱基，黄嘌呤和尿酸存在于哺乳动物的尿和血液中中。呋喃（1）无色易挥发液体，沸点31.4，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。呋喃的松木片反应显绿色，用于鉴定呋喃及其低级同系物。呋喃（2）呋喃西林讨论：（1）呋喃西林分子中有哪些官能团？杂环的名称叫什么？（2）用化学方法如何区别呋喃西林和甲
12、硝唑？第第2 2节节 生物碱生物碱一、生物碱的概念一、生物碱的概念 生物碱是生物体内具有显著生理活性的一类含生物碱是生物体内具有显著生理活性的一类含生物碱是生物体内具有显著生理活性的一类含生物碱是生物体内具有显著生理活性的一类含氮的有机化合物氮的有机化合物氮的有机化合物氮的有机化合物 。常以有机酸盐、有机酸酯及酰。常以有机酸盐、有机酸酯及酰胺的形式存在于植物体中。胺的形式存在于植物体中。二、生物碱的性质二、生物碱的性质(一一)碱性碱性多用此性质精制和提取生物碱。多用此性质精制和提取生物碱。（二）显色反应（二）显色反应鉴别生物碱。鉴别生物碱。（三）沉淀反应（三）沉淀反应鉴别生物碱。鉴别生物碱。三
13、、几种重要的生物碱三、几种重要的生物碱1 1、麻黄碱麻黄碱为平喘止咳药物为平喘止咳药物 。2 2、莨菪碱、莨菪碱为平滑肌痉挛、胃及十二指肠溃疡为平滑肌痉挛、胃及十二指肠溃疡 药物。药物。3 3、黄连素、黄连素 为肠胃炎、眼结膜炎、化脓性中耳为肠胃炎、眼结膜炎、化脓性中耳炎、细菌性痢疾药物炎、细菌性痢疾药物 。4 4、秋水仙碱、秋水仙碱为抗肿瘤、抗痛风药为抗肿瘤、抗痛风药 。5 5、喜树碱、喜树碱为肠癌、胃癌、恶性淋巴癌及淋巴性为肠癌、胃癌、恶性淋巴癌及淋巴性白血病药物。白血病药物。6 6、奎宁、奎宁为抗疟疾药物为抗疟疾药物 。毒品常识毒品常识（1 1）一、一、毒品的分类毒品的分类1 1、从来源
14、看分为天然毒品、合成毒品和半合成毒品、从来源看分为天然毒品、合成毒品和半合成毒品 。2 2、从自然属性看分为麻醉药品和精神药品。、从自然属性看分为麻醉药品和精神药品。3 3、从对人的中枢神经作用看分为兴奋型、抑制型、从对人的中枢神经作用看分为兴奋型、抑制型、致幻型致幻型 。毒品常识（毒品常识（2 2）二、常见新型毒品及危害二、常见新型毒品及危害二、常见新型毒品及危害二、常见新型毒品及危害1 1、冰冰冰冰毒毒毒毒刺刺刺刺激激激激中中中中枢枢枢枢神神神神经经经经兴兴兴兴奋奋奋奋，出出出出现现现现妄妄妄妄想想想想、好好好好斗斗斗斗、错觉等。错觉等。错觉等。错觉等。2 2、咖咖咖咖啡啡啡啡因因因因引引
15、引引发发发发心心心心律律律律失失失失常常常常、惊惊惊惊厥厥厥厥并并并并导导导导致致致致下下下下一一一一代代代代肢肢肢肢体畸形、智能低下。体畸形、智能低下。体畸形、智能低下。体畸形、智能低下。3 3、KK粉粉粉粉导致神经中毒反应，出现幻听、幻觉等。导致神经中毒反应，出现幻听、幻觉等。导致神经中毒反应，出现幻听、幻觉等。导致神经中毒反应，出现幻听、幻觉等。4 4、三唑仑、三唑仑、三唑仑、三唑仑服后使人昏迷晕倒，人称迷药。服后使人昏迷晕倒，人称迷药。服后使人昏迷晕倒，人称迷药。服后使人昏迷晕倒，人称迷药。5 5、摇摇摇摇头头头头丸丸丸丸致致致致中中中中枢枢枢枢神神神神经经经经强强强强烈烈烈烈兴兴兴兴
16、奋奋奋奋，出出出出现现现现摇摇摇摇头头头头和和和和妄妄妄妄动动动动，在在在在幻幻幻幻觉觉觉觉作作作作用用用用下下下下常常常常引引引引发发发发自自自自残残残残与与与与攻攻攻攻击击击击行行行行为为为为，并并并并可诱发精神分裂症及急性心脑疾病。可诱发精神分裂症及急性心脑疾病。可诱发精神分裂症及急性心脑疾病。可诱发精神分裂症及急性心脑疾病。本章小结本章小结一、杂环化合物是一类含杂原子的环状化合物，一、杂环化合物是一类含杂原子的环状化合物，分为单杂环和稠杂环两大类。常见杂原子有分为单杂环和稠杂环两大类。常见杂原子有N N、O O、S S等。等。重要的杂环化合物有呋喃、吡咯、吡啶、咪唑、重要的杂环化合物有
17、呋喃、吡咯、吡啶、咪唑、噻唑、嘧啶、嘌呤等。噻唑、嘧啶、嘌呤等。二、生物碱是一类有明显生理活性的含氮碱性化二、生物碱是一类有明显生理活性的含氮碱性化合物。它可与酸成盐、与显色剂反应显色，与沉合物。它可与酸成盐、与显色剂反应显色，与沉淀剂作用产生沉淀，利用这些性质可鉴别、精制淀剂作用产生沉淀，利用这些性质可鉴别、精制和分离生物碱。和分离生物碱。课堂练习与讨论（课堂练习与讨论（1 1）一、选择题一、选择题一、选择题一、选择题 1 1、下列物质属于新型毒品的是、下列物质属于新型毒品的是、下列物质属于新型毒品的是、下列物质属于新型毒品的是 A A、杜冷丁、杜冷丁、杜冷丁、杜冷丁 B B、吗啡、吗啡、吗
18、啡、吗啡 C C、摇头丸、摇头丸、摇头丸、摇头丸 D D、海洛因、海洛因、海洛因、海洛因 2 2、下列化合物水溶性最弱的是、下列化合物水溶性最弱的是、下列化合物水溶性最弱的是、下列化合物水溶性最弱的是 A A、吡啶、吡啶、吡啶、吡啶 B B、呋喃、呋喃、呋喃、呋喃 C C、吡咯、吡咯、吡咯、吡咯 D D、噻吩、噻吩、噻吩、噻吩 3 3、鉴别吡咯、呋喃可用的试剂为、鉴别吡咯、呋喃可用的试剂为、鉴别吡咯、呋喃可用的试剂为、鉴别吡咯、呋喃可用的试剂为 A A、盐酸松木片、盐酸松木片、盐酸松木片、盐酸松木片 B B、盐酸、盐酸、盐酸、盐酸 C C、硫酸、硫酸、硫酸、硫酸 D D、硫酸松木片、硫酸松木片
19、、硫酸松木片、硫酸松木片 4 4、下列一组物质中稳定性最大的是、下列一组物质中稳定性最大的是、下列一组物质中稳定性最大的是、下列一组物质中稳定性最大的是 A A、吡咯、吡咯、吡咯、吡咯 B B、噻吩、噻吩、噻吩、噻吩 C C、呋喃、呋喃、呋喃、呋喃 D D、苯、苯、苯、苯 5 5、毒性和麻醉作用最强的毒品是、毒性和麻醉作用最强的毒品是、毒性和麻醉作用最强的毒品是、毒性和麻醉作用最强的毒品是 A A、吗啡、吗啡、吗啡、吗啡 B B、海洛因、海洛因、海洛因、海洛因 C C、冰毒、冰毒、冰毒、冰毒 D D、可待因、可待因、可待因、可待因课堂练习与讨论（课堂练习与讨论（2 2）二、讨论与思考二、讨论与思考二、讨论与思考二、讨论与思考平常外出娱乐时应注意什么？平常外出娱乐时应注意什么？平常外出娱乐时应注意什么？平常外出娱乐时应注意什么？