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1、综合性有机化学实验设计研究摘要:推举一个综合性有机化学试验二茂铁甲酸的制备和电化学行为分析。以二茂铁为原料，与邻氯苯甲酰氯进行傅克酰基化反应得到乙酰基二茂铁，进一步碱性水解、酸化制备二茂铁甲酸。运用循环伏安法测试其在不同条件下电化学性质。该综合试验将试验方案设计、有机化学合成与电化学分析测试相结合，满足综合试验的要求，培育学生创新能力。关键词:有机化学试验;二茂铁甲酸;电化学性质有机化学本身是特别重要的基础自然科学，也是学习生命科学、材料科学、环境科学、医药科学等众多科学的理论基础，与工农业生产和社会生活亲密相关1，为人类带来了无尽的实惠。而有机化学又是一门以试验为基础的科学，试验技能是有机化
2、学工作者必备的基本素养，因此有机化学试验教学环节在整个化学教育中占有很重要的地位，对学生的学问能力和素养的协调进展起着至关重要的作用，有机化学试验教学方法改良26则至关重要。有机化学试验是化学与化工专业本科生必修的基础课程之一，传统的试验课堂，许多都是模式化的教育方式，学生在老师的指挥下依次操作就可以顺利的完成试验，但对于试验操作中制备的化合物具体的化学性质，在其他方面的用处不了解。现代分析测试手段是我们认识客观物质世界的眼睛，是从事化学、化工、材料、生物、医学、药物、食品、环境等领域专业讨论和生产实践中不行缺少的关键环节，是当代相关专业本科生和讨论生必需具备的基本科研素养。越来越多的科研工作
3、和生产实践离不开仪器分析，越来越多的学生反映在就业面试中常常会被询问到在校期间对各种分析仪器尤其是大型分析仪器了解、把握和应用的状况，仪器分析试验作为一门试验课程的重要性日显突出。结合上述因素，我们设想开设综合化学试验将有机化学试验和仪器分析试验相结合，例如将有机合成的化合物进行电化学表征，让学生了解合成的过程，应用的阶段。本试验选取二茂铁甲酸的制备，二茂铁是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物，外观为橙色，有樟脑气味，不溶于水，溶于甲醇、乙醇等有机溶剂中，其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性，其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。极化的二茂铁衍生物具
4、有独特的电化学及光学特性，连接吸电子基共扼体系的二茂铁衍生物具有良好的二阶非线性光学响应。利用二茂铁基团的氧化还原可逆特性，则有可能通过电化学可逆特性来掌握其衍生物的光化学特性，实现氧化还原开关效应。由于二茂铁不溶于水，测试电化学性质需要使用有机溶剂和高氯酸盐，限制其在其应用的范围。在试验中，我们设计合成水溶性二茂铁甲酸，利用其具有良好的碱性水溶液的高溶解性，测试其电化学性质，并商量氢氧化钠对电化学反应类型的影响。1试验目的(1)按试验要求合成二茂铁甲酸，把握低温掌握、萃取、回流和重结晶等的各种有机试验基本操作。(2)把握电化学工作站的使用方法，利用循环伏安法测试二茂铁甲酸的电化学性质。2仪器
5、与试验药品(1)仪器:圆底烧瓶(250mL)，球形冷凝管，直形冷凝管，量筒，枯燥管，温度计，恒温磁力搅拌浴，磁子，天平;玻碳电极，铂片电极，氯化银参比电极，电解池;电化学工作站CHI760E。(2)药品:二茂铁，邻氯苯甲酰氯，三氯化铝，叔丁醇钾，二氯甲烷，乙醇，碳酸氢钠、无水硫酸钠、叔丁醇钾、乙二醇二甲醚、乙醚和浓盐酸均为化分析纯。3化合物制备与表征化合物制备路线31邻氯苯甲酰二茂铁的制备78氮气爱护下向三口烧瓶中依次加入186g(001mol)二茂铁、175g(001mol)邻氯苯甲酰氯和100mL二氯甲烷，通过冰浴掌握温度在05之间，后分批缓慢加入140g(001mol)催化剂无水三氯化铝
6、，并掌握反应液温度低于5，在冰浴条件下反应05h，升至室温下继续反应2h。将反应混合液注入150mL冰水中，用二氯甲烷萃取水相(30mL3)，合并有机相，并依次用30mL水和30mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机相，无水硫酸钠枯燥后减压浓缩得粗产品，进一步使用正己烷重结晶得红色固体，收率为70%。32二茂铁甲酸的制备8氮气爱护下三口圆底烧瓶中加入50mL乙二醇二甲醚、1.12g(001mol)叔丁醇钾和081g(00025mol)邻氯苯甲酰二茂铁，加热回流3h，将反应液倒入50mL水中，用乙醚萃取，水相使用盐酸调整pH值，待有固体析出，过滤枯燥得到黄色粉末045g，收率约为78%。4电化学测试41溶
7、液的配制溶液1:取10mmol的二茂铁甲酸和10mmol氢氧化钠溶解，然后用纯水稀释到50mL。溶液2:取10mmol的二茂铁甲酸和15mmol氢氧化钠溶解，然后用纯水稀释到50mL。溶液3:取10mmol的二茂铁甲酸和20mmol氢氧化钠溶解，然后用纯水稀释到50mL。溶液4:取10mmol的二茂铁甲酸和25mmol氢氧化钠溶解，然后用纯水稀释到50mL。42循环伏安法电化学测试取10mL上述溶液加入25mL电解池中，将电解液置入三电极系统，铂电极作为对电极，氯化银电极作为参比电极，玻碳电极作为工作电极。向电解池通氮除氧15min，然后在氮气氛条件下进行测试。选择合适的电位窗口(0010V)
8、，扫描速率分别为100mVs，记录其循环伏安曲线中的氧化峰电位(Epa)和还原峰电位(Epc)，参见图1。依据记录的数据推断二茂铁甲酸反应的可逆性。由图1可知:四组测试结果均出现一对氧化还原峰，二茂铁甲酸与氢氧化钠的摩尔比的转变导致还原峰电位与氧化峰电位的电位差(Ep)发生改变，当10mmol的二茂铁甲酸和25mmol氢氧化钠配比时，电位差最小(184mV)，学生依据测试记录数据(表1)。5总结综合有机化学试验是有机化学试验与仪器分析试验之间的一座桥梁，使得原来在各分别的化学试验中学到的操作和学问能够进一步整合和敏捷运用。依据具体的试验教学条件和学生的操作能力状况，二茂铁甲酸的合成和电化学分析
9、试验是完好的综合试验。学生在具体的试验中，可以根据教材提供的操作方法逐步完成合成试验，也可以文献查阅的基础上学习傅克酰基化和水解反应条件，确定分别和纯化操作步骤。本试验室通过傅克酰基化和水解反应在化合物中引入羧基官能团，与有机化学学习的引入官能团的方法有所区分，让学生了解实际操作合成中有机化学的敏捷应用。电化学分析让学生把握电化学工作站的使用以及了解二茂铁类衍生物的电化学性质，通过本次试验使用学生对有机化学以及仪器分析课程有更深入的了解，使学生对课程产生兴趣，综合有机化学试验可促进学生终身学习能力的养成。参考文献1陈新，施梅以应用为导向的有机化学教学改革与实践J广州化工，2022，45(19)
10、:1651662宗路一，刘瑞娟有机化学试验教学改革实践J山东化工，2022，49(19):1591603李田，张攀，边磊，等在有机化学试验中设置计算化学模块J大学化学，2022，36(01):1131184李颖，吴凯群，袁茂林，等有机化学设计试验的实践与探究J试验科学与技术，2022，17(03):1211235李厚金，赖瑢，朱可佳，等基础有机化学试验教学内容的改革探究J大学化学，2022，32(04):21246杨彩玲，饶红红，张鸣，等有机化学试验中植入讨论性试验内容的教学实践以肉桂酸的微波合成教学为例J教育教学论坛，2022，48:2722737王世辉，洪秀云，孙蕊，等二茂铁甲酸的合成J应用化工，2007，36(6):5405418REEVESPCCarboxylationofaromaticcompounds:FerrocenecarboxylicacidJOrgSynth，1988，6:625627 田忠贞 李冬梅 单位：内蒙古科技大学 化学与化工学院本文来源：网络收集与整理，如有侵权，请联系作者删除，谢谢！第7页 共7页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页第 7 页 共 7 页