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1、1烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称碳氢化合物，简称烃（Hydrocarbon）。有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。2根据分子中碳原子的连接方式不同分类：烃烃脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃饱和脂肪烃饱和脂肪烃不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃环烯、环炔烃环烯、环炔烃单环芳香烃单环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃多环芳香烃多环芳香烃第二章第二章第三章第三章第四章第四章3第 二 章 饱 和 烃Saturated Hydrocarbon烷烃烷烃(Alkane)环烷烃环烷烃(Cycloalkane)41.1.掌握烷烃的系统掌握烷烃的系统命名命名与与同分异构同分异构现象现象2.2.
2、烷烃的烷烃的构象构象：透视式，投影式：透视式，投影式3.3.烷烃的烷烃的卤代反应机理卤代反应机理4.4.环烷烃的环烷烃的结构结构，命名命名及及化学性质化学性质5.5.环己烷、取代环己烷的构象环己烷、取代环己烷的构象(椅、船椅、船)5第一节 烷烃（Alkane）烷烃：分子中碳和碳以单键相连，碳的其余价键都为氢原子所饱和的化合物。白菜叶白菜叶C C2929烷烷苹果皮苹果皮C C2727-C C2929烷烷烟叶烟叶C C2727-C C3131烷烷蜂蜡蜂蜡C C2929-C C3131烷烷石油石油各种烃的混合物各种烃的混合物天然气天然气主要成份是甲烷主要成份是甲烷动植物动植物来源来源6一 烷烃的结构
3、烷烃中所有烷烃中所有C都是都是SP3杂化杂化所有的键都是所有的键都是键键SP3杂化杂化稳定稳定71.甲烷甲烷 CH4球棍模型球棍模型斯陶特模型斯陶特模型C CHHHHHHHH结构：结构：4个个CH 键键键长都是键长都是0.109 nm键角都是键角都是109o2882乙烷乙烷C2H6C CHHHHHH即即CH3CH3CHHCHHHH9分子结构分子结构1个个CC 键键 6个个CH 键键键角键角109.5CC 0.154nmCH 0.107nm键长键长键能键能 CC 347.3 kJ mol1CHHCHHHH103.其它烷烃类似于甲其它烷烃类似于甲、乙烷乙烷，除甲烷外除甲烷外，其其余烷烃键角稍有改变
4、余烷烃键角稍有改变，三个碳以上烷烃分子三个碳以上烷烃分子中的碳链常呈锯齿形中的碳链常呈锯齿形。11二二 烷烃的构象烷烃的构象回想课前动画回想课前动画12构象构象：在有机物分子中在有机物分子中，由于由于CC 键的自由键的自由旋转或扭曲旋转或扭曲，使碳原子上连接的原子或基团在使碳原子上连接的原子或基团在空间具有多种不同的排列形式称构象空间具有多种不同的排列形式称构象。构象异构体构象异构体：同一分子同一分子 的不同构象的不同构象。131.乙烷的构象乙烷的构象交叉式重叠式（1）乙烷构象的乙烷构象的表示法表示法:透视式和纽曼投影式透视式和纽曼投影式14HHHHHHHHHHHH60o交叉式透视式纽曼投影式
5、15重叠式透视式纽曼投影式HHHHHHHHHHHH0o16（2）优势构象：内能小优势构象：内能小，稳定性最大的构象稳定性最大的构象（3）乙烷各种典型构象的）乙烷各种典型构象的能量变化图能量变化图重叠式与交叉式的能量差为12.6 kJ/mol，此能量差称为能垒。173、丁烷的构象丁烷的构象CH3CH2CH2CH332被被CH3取代取代被被CH3取代取代可看作以下结构：可看作以下结构：18CH3HCH3CH3HHHHHH3CHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHCH3HHH3CHHHHH3CHHH3C转转60o（I）全全重重叠叠式式（I II I）邻邻位位交交叉叉式式（I II II I）部
6、部分分重重叠叠式式（I IV V）对对位位交交叉叉式式（V V）部部分分重重叠叠式式（V VI I）邻邻位位交交叉叉式式转转60o转转60o转转60o转转60o（1）纽曼投影式表示：纽曼投影式表示：19（2）能能量量图图稳定性：对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式20（3）推广：推广：ACH2CH2B（A=B或或AB）用纽曼投影式画出用纽曼投影式画出1,2-二溴二溴乙烷的各种典型构象乙烷的各种典型构象BrCH2CH2Br作答正常使用主观题需2.0以上版本雨课堂主观题10分21对位交叉式构象是优势构象，约占对位交叉式构象是优势构象，约占84。22优势构象的特例乙二醇HO-CH2-CH2-OHH
7、HHHOHOH分子内氢键，主要为邻分子内氢键，主要为邻位交叉式构象位交叉式构象23三 烷烃的同系列和同分异构通式通式 CnH2n+2R-HCH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3同系列：同系列：结构相似结构相似，组成上相差组成上相差CH2或其倍数或其倍数的一系列化合物的一系列化合物。1.同系列同系列24三 烷烃的同系列和同分异构同系物：同系物：同系列中的各同系列中的各化合物互称同系物化合物互称同系物。系系 差：差：CH2。同系物具有结构和性质上的相似性同系物具有结构和性质上的相似性，物理性物理性质也随质也随C C原子数目增加呈现规律性变化原子数目增加呈现规律性变化。252同
8、分同分异构异构丁烷丁烷C4H10CH3 CH2CH2CH3CH3 CHCH3CH3甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷CH4C2H6 CH3 CH3C3H8 CH3 CH2 CH326CH3 CH2CH2CH3CH3 CHCH3CH30.611.7b p正丁烷异丁烷27（1）同分异构现象同分异构现象：化合物分子式相同化合物分子式相同，但但结构不同的现象结构不同的现象。（2）同分异构体同分异构体：分子式相同而结构式不同分子式相同而结构式不同的化合物的化合物。28试着写出戊烷试着写出戊烷（C5H12）的同分异构体的）的同分异构体的结构，我们会发现，写出戊烷结构，我们会发现，写出戊烷 C5H12的同的同分异构体
9、的结构分异构体的结构共有共有 填空填空1 个同分异构体。个同分异构体。作答正常使用填空题需3.0以上版本雨课堂填空题1分29C|CCCC异戊烷异戊烷27.9CCCCCb p正戊烷正戊烷36.1戊烷戊烷C5H12C|CCC|C新戊烷新戊烷9.5练习：写出戊烷的同分异构体的结构30碳原子数异构体数碳原子数异构体数（推算）42123555313802651418587915434781820363199352536797588107530411164676311159烷烃的同分异构体数目烷烃的同分异构体数目【了解了解】异构体的数目随碳原子数的增加而迅速增加。异构体的数目随碳原子数的增加而迅速增加。3
10、1同分异构体同分异构体构造异构构造异构立体异构立体异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构互变异构互变异构构型异构构型异构构象异构构象异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构构造异构：仅由分子中构造异构：仅由分子中各原子各原子连接方式和次序连接方式和次序不同而引起的异构不同而引起的异构。碳链异构：仅由分子中碳链异构：仅由分子中碳原子碳原子的连接方式不同的连接方式不同而产生的异构。而产生的异构。32（3）C、H的类别的类别伯（一级）伯（一级）1 1：与另外一个：与另外一个C C相连相连仲（二级）仲（二级）2 2：与另外二个：与另外二个C C相连相连叔（三级）叔（三级）3 3：与另外三
11、个：与另外三个C C相连相连季（四级）季（四级）4 4：与另外四个：与另外四个C C相连相连碳碳原原子子123H33（3）C、H的类别的类别伯（一级）伯（一级）1 1：与另外一个：与另外一个C C相连相连仲（二级）仲（二级）2 2：与另外二个：与另外二个C C相连相连叔（三级）叔（三级）3 3：与另外三个：与另外三个C C相连相连季（四级）季（四级）4 4：与另外四个：与另外四个C C相连相连碳碳原原子子123H1 11 11 11 12 23 3 4 41 111233435C10以内：用天干次序表示以内：用天干次序表示1 1、2 2、3 3、4 4、5 5、6 6、7 7、8 8、9 9、
12、1010甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸C10以上用中文数字表示以上用中文数字表示：十一、十二：十一、十二1普通命名法（普通命名法（Common Name）适用于简单、含碳原子数较少的烷烃适用于简单、含碳原子数较少的烷烃命名原则：命名原则：C原子数目原子数目+烷烷四.烷烃的命名36名称前冠“正”名称前冠“正”直链烷烃直链烷烃1普通命名法（普通命名法（Common Name）四.烷烃的命名CH3CH2CH2CH2CH2CH3正已烷正已烷正十五烷正十五烷CH3(CH2)13CH337异异：链端第二个：链端第二个C原子上只有一个甲基侧链原子上只有一个甲基侧链（即即 在链端具
13、有在链端具有(CH3)2CH-结构结构）侧侧链链烷烷烃烃CH3|CH3CCH2CH3|CH3CH3CHCH2CH2CH3|CH3异已烷异已烷新已烷新已烷新新：链端第二个：链端第二个C原子上有两个甲基侧链原子上有两个甲基侧链（即即 在链端具有在链端具有(CH3)3C-结构结构）38烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。CnH2n+1,R甲基methyl乙基ethyl丙基propyl丁基butyl39烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。CnH2n+1,R异丙基propan-2-yl(isoprolyl)异丁基2-methylpropyl(isobutyl)仲丁基butan-2-yl(se
14、c-butyl)叔丁基1,1-dimethylethyl(tert-butyl)40Previously on Last Week:1、烷烃的结构烷烃的结构2、烷烃的构象烷烃的构象3、烷烃的同分异构烷烃的同分异构4、烷烃的普通命名烷烃的普通命名烷烃中所有烷烃中所有C都是都是SP3杂化杂化所有的键都是所有的键都是键键412系统命名法系统命名法国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会（IUPACIUPAC）命名原则命名原则步骤：1、选主链；2、主链碳编号；3、写名字42（1）选主链选主链（母体）：最长最多（母体）：最长最多（相同长链，相同长链，含支链多的为主链含支链
15、多的为主链）CH3CH2CH2CH CH CH2CH3CH2CH3CH343512345CH3CH CH CH2CH3CH CH3CH3CH2CH3（1）选主链选主链（母体）最长最多（母体）最长最多（相同长链，含相同长链，含支链多的为主链支链多的为主链）44512345CH3CH CH CH2CH3CH CH3CH3CH2CH31234566（1）选主链选主链（母体）（母体）：最长最多（：最长最多（相同长链，相同长链，含支链多的为主链含支链多的为主链）45512345CH3CH CH CH2CH3CH CH3CH3CH2CH31234566（1）选主链选主链（母体）（母体）：最长最多（：最长最
16、多（相同长链，相同长链，含支链多的为主链含支链多的为主链）123456646（2）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。最低系列：碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的系列定为最低系列，两边编号相同时，先编优先级别低的取代基。47（2）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。CH3CH CH CH2CH3CH CH3CH3CH2CH312345612345648CH3CH CH CH2CH3CH CH3CH3CH2CH3123456123
17、4562，3，43，4，5（2）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。近链端近链端49（2）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。CH3CH2CH2CH CH CH2CH3CH2CH3CH3123456776543214，53，4近链端近链端50（2）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。CH3CH2CH2CH CH CH2CH2CH3CH2CH3CH3近链端还能选出编号方向吗？近链端还能选出编号方向吗？51（2）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编
18、号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。CH3CH2CH2CH CH CH2CH2CH3CH2CH3CH312345678876543214：乙基；：乙基；5：甲基：甲基4：甲基；：甲基；5：乙基：乙基52（2）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。最低系列：碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的系列定为最低系列，两边编号相同时，先编优先级别低的取代基。53从基开始，依次比较原子序数，大则优优先次序优先次序规则规则若第一个原子相同，则比较第二个，依次类推甲基胺基-CH3-NH2（2
19、）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。54CHHHCH3CHHCH3甲基CH3CH2乙基CH3CCH3H57按优先次序规则，下列三个取代基的优先级最高的是HOCH2-H2NCH2-CH3CH2-ABC提交投票最多可选1项58按优先次序规则，下列三个取代基的优先级最低的是HOCH2-H2NCH2-CH3CH2-ABC提交投票最多可选1项59注意二：在比较基团的优先次序时，双键看做两个单键；叁键看做三个单键60根据优先次序规则，将下列基团排序：填空1 填空2 填空3 填空4作答正常使用填空题需3.0以上版本雨课堂乙烯基乙炔基醛基羧基填空题4分61（2
20、）主链（母体）碳原子）主链（母体）碳原子编号编号：“：“最低系列最低系列”规则。规则。CH3CH2CH2CH CH CH2CH2CH3CH2CH3CH31234567887654321甲基乙基62位置位置拉伯数字表示，多个相同取代基用拉伯数字表示，多个相同取代基用“，”“，”隔开，与取代基名称用“隔开，与取代基名称用“-”隔开，。”隔开，。数目数目中文数字计数中文数字计数。(3)写全名：写全名：前缀前缀-母体母体-后缀后缀（取代基位置（取代基位置-数目数目 取代基名称）取代基名称）CH3CH2CH2CH CH CH2CH3CH3CH33，4-二甲基二甲基庚烷庚烷63不同基团书写顺序：按“优先次
21、序规则”排序，不同基团书写顺序：按“优先次序规则”排序，由低到高书写。由低到高书写。(3)写全名：写全名：前缀前缀-母体母体-后缀后缀（取代基位置（取代基位置-数目数目 取代基名称）取代基名称）不同取代基之间用“不同取代基之间用“”隔开，取代基与母体隔开，取代基与母体之间无间隔号。之间无间隔号。中英文之间必加“中英文之间必加“-”64CH3CH2CH2CH CH CH2CH3CH2CH3CH33-甲基甲基-4-乙基乙基庚烷庚烷CH3CH CH CH2CH3CH CH3CH3CH2CH31234562,4-二甲基二甲基-3-乙基乙基己烷己烷65命名总结：选主链，标基团；大在后，小在前；母体后，基
22、团前；写逗号，画短线。66用系统命名法写出下列化合物的名称 填空1作答正常使用填空题需3.0以上版本雨课堂CH3CH2CH CH CH CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3填空题1分67CC C C C C CCC CC2,42,4-二甲基二甲基-3 3-乙基庚烷乙基庚烷68根据物质的名称，写出结构式根据物质的名称，写出结构式2,4-二甲基二甲基-3,3-二异丙基戊烷二异丙基戊烷步骤：先画主碳链，再画支链碳，最后补齐氢步骤：先画主碳链，再画支链碳，最后补齐氢原子原子CC CCC69根据物质的名称，写出结构式根据物质的名称，写出结构式2,42,4-二甲基二甲基-3,33,3-二异丙基戊烷二异
23、丙基戊烷步骤：先画主碳链，再画支链碳，最后补齐氢步骤：先画主碳链，再画支链碳，最后补齐氢原子原子CC CCCCCC-CC-CCC701物态：物态：常温常压下常温常压下C1C4气体气体，C5C17液液体体，C17以上固体以上固体。五、烷烃的物理性质2沸点：沸点：同系列中同系列中，C越多越多，b p越大越大同分异构体：直链支链同分异构体：直链支链，支链越多支链越多，b p 越越小小。b p 36.1 28 9.5戊烷戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷71CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3分子间接触面积大分子间接触面积大作用力强作用
24、力强分子间接触面积小分子间接触面积小作用力弱作用力弱bp：36.1bp：9.572非极性 极性 氢键CH3CH2CH3 CH3CHO CH3CH2OH HCOOH 特例：bp：733.熔点：同系列中熔点：同系列中C奇奇C偶偶M 越大，越大，m p 越大（对称性越大）越大（对称性越大）C偶偶C奇奇M 越大，越大，m p 下降或升高不大下降或升高不大锯齿状锯齿状对称性大的烷烃熔点要高些，但总体还是上升。74烃是非极性化合物，易溶于非极性溶剂，不溶与水，可以用“相似相溶”原理解释。4.溶解度5.相对密度分子量，密度，但相对密度都小于1。75六 烷烃的化学性质烷烃分子中烷烃分子中，CC，CH 键牢固键
25、牢固，化学性质稳化学性质稳定定，一般情况下不与强酸一般情况下不与强酸，强碱强碱，强氧化剂反应强氧化剂反应，但但特殊条件下能发生反应特殊条件下能发生反应（如裂化如裂化、氧化氧化、取代等取代等）。761取代反应取代反应：有机化合物分子中原子或原子有机化合物分子中原子或原子团被其它原子或原子团取代的反应团被其它原子或原子团取代的反应。（1）卤代反应）卤代反应：烷烃中的烷烃中的H被卤素原子（如被卤素原子（如Br、Cl）取代的反应）取代的反应。条件条件：紫外光漫射或高温：紫外光漫射或高温CH4+Cl2CH3Cl CH2Cl2CHCl3CCl4hvhvhvhv麻醉剂麻醉剂冷却剂冷却剂工业原料工业原料溶剂溶
26、剂“氯仿”“氯仿”“哥罗芳”“哥罗芳”萃取剂萃取剂灭火剂灭火剂77反应产物是混合物，控制反应物比例，可得其中一主要产物.CH4:Cl2=10:1（以CH3Cl为主）CH4:Cl2=0.263:1（以CCl4为主）拓展：丙烷的一氯代产物有几种？CH3-CH2-CH378某烷烃分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为正戊烷异戊烷新戊烷不存在这种物质ABCD提交投票最多可选1项79（2）氯代反应历程氯代反应历程反应历程（机理，机制）：从反应物转变为产物反应历程（机理，机制）：从反应物转变为产物所经历的过程。所经历的过程。共价键共价键断裂方式断裂方式均裂均裂 A:B A+B （自由基反应
27、）（自由基反应）异裂异裂 A:B A+B-（离子型反应）（离子型反应）自由基自由基离子离子光、辐射、高温、过氧化物80氯代历程：属于自由基型取代反应历程。第一步第一步链引发链引发第二步第二步链增长链增长81第三步第三步链终止链终止消耗旧自由基的过程，直至自由基被消耗殆尽82含多个C的烷烃，取代顺序：先3oC（叔碳）再2oC（仲碳）最后1oC（伯碳）3oC（叔碳）形成的自由基最稳定CH3-CH2-CH3hv+CH3-CH2-CH2ClCH3-CH-CH3Cl主主副副83烷烃在空气中燃烧，生成烷烃在空气中燃烧，生成二氧化碳和水二氧化碳和水，并放，并放出大量的出大量的热能热能。用途：内燃机中汽油，柴油等用途：内燃机中汽油，柴油等发生热能的基本反应，热源利用（沼气等）。发生热能的基本反应，热源利用（沼气等）。2.氧化反应CH4 +2O2 CO2 +2H2O +891 kJ/molCnH2n+2 +O2 nCO2 +(n+1)H2O +Q3n+1284无机氧化：电子的得失，化合价的升降有机氧化：加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原3.裂化反应烷烃在无氧条件下加热（或较低温度下使用烷烃在无氧条件下加热（或较低温度下使用催化剂），分子中的催化剂），分子中的C-C键和键和C-H键会发生断键会发生断裂，生成分子质量相对较小的碳氢化合物。裂，生成分子质量相对较小的碳氢化合物。