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1、酯的同分异构体漫谈第1页，本讲稿共19页200720082009宁夏卷7,27海南化学卷19 江苏卷22,23 上海卷28-3,4北京卷25 全国理综卷I29 全国理综卷II29 海南卷5,17,19全国理综I8,29 上海化学28,29全国理综II29 天津理综27 四川理综29 重庆理综28 江苏化学19 宁夏卷8 天津卷 8江苏卷19 浙江卷29 福建31 广东25 全国卷.30 山东卷33 全国卷30 上海卷28,29重庆卷28 海南卷18-3,4宁夏卷39-3近三年来高考试卷中的同分异构体考点近三年来高考试卷中的同分异构体考点第2页，本讲稿共19页同分异构体的种类同分异构体的种类结构
2、异构结构异构立体异构立体异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构 一定要一定要有序有序书写！书写！第3页，本讲稿共19页酯的同分异构体漫谈酯的同分异构体漫谈第4页，本讲稿共19页例例1、下列不属于酯类的是下列不属于酯类的是（）A、CH3CH2OOCCH3 B、CH3CH2ONO2 C、脂肪、脂肪 D、矿物油、矿物油 E、HOCH2COOH F、D、E回顾酯的定义：回顾酯的定义：醇与酸反应，失水而生成的产物叫酯。醇与酸反应，失水而生成的产物叫酯。注：酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧注：酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧 酸。（如酸。（如HNO3、H2SO4、H3PO4等）等）试一试
3、眼力！试一试眼力！一一.认识酯认识酯 O HOO CCH3第5页，本讲稿共19页(06高考题高考题)萨罗（萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）根据右图模型写出萨罗的结构简式：根据右图模型写出萨罗的结构简式：萨罗分子属于酯类吗？萨罗分子属于酯类吗？试一试眼力！试一试眼力！第6页，本讲稿共19页二二.酯的同分异构体的书写酯的同分异构体的书写例例1.分子式为分子式为C4H8O2的有机物是不是只属于酯类的有机
4、物是不是只属于酯类?可能还属于哪种物质可能还属于哪种物质?试写出属于酯类的所有同分异构体的结构简式试写出属于酯类的所有同分异构体的结构简式思路分析：思路分析：1.分碳法分碳法 写写酯酯同同分分异异构构体体对应酸对应酸对应醇对应醇只须只须写出写出只须只须写出写出只须只须写出写出R2OH中烃基的中烃基的同分异构体同分异构体R1COOH中烃基的中烃基的同分异构体同分异构体（回归（回归基基础础写写R）注：注：C原子数：原子数：C酯酯=C酸酸+C醇醇1、链状酯的同分异构体、链状酯的同分异构体第7页，本讲稿共19页1、链状酯的同分异构体、链状酯的同分异构体9应用应用:根据书写分子式为根据书写分子式为C4H
5、8O2的酯的同分异构体的酯的同分异构体的思路，快速判断分子式为的思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有的酯有 种同分异构体种同分异构体 。二二.酯的同分异构体的书写酯的同分异构体的书写第8页，本讲稿共19页2、芳香酯的同分异构体、芳香酯的同分异构体 例例2、结构简式为结构简式为 的有机物的有机物 A：其分子式为其分子式为 ；芳香酯芳香酯 B 与与 A 互为同分异构体，能使互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异的所有同分异构体构体 ；（；（04 高考题改编）高考题改编）OHCHCOOHC
6、8H8O3二二.酯的同分异构体的书写酯的同分异构体的书写HOC OCH3 O HOCH2O CH O HOO CCH3 O 第9页，本讲稿共19页2、芳香酯的同分异构体、芳香酯的同分异构体二二.酯的同分异构体的书写酯的同分异构体的书写变式变式:写出分子式为写出分子式为C8H8O2所有芳香族同分异构体。所有芳香族同分异构体。思路分析：思路分析：2.插入法插入法 第10页，本讲稿共19页小结：小结：芳香酯的同分异构体芳香酯的同分异构体(高考命题原创点高考命题原创点）分析：分析：同同链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同分异构体链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同分异构体的书写也遵循一般规律：的书
7、写也遵循一般规律：写写酯酯同同分分异异构构体体对应酸对应酸对应醇对应醇只须只须写出写出只须只须写出写出只须只须写出写出R2OH中烃基的同中烃基的同分异构体分异构体R1COOH中烃基的中烃基的同分异构体同分异构体注：注：C原子数：原子数：C酯酯=C酸酸+C醇醇但是另外要注意：但是另外要注意：1、苯环的位置。（苯环的位置。（苯环可在苯环可在R1上；上；苯环可在苯环可在R2上；上；注意：可注意：可以看作是酚与羧酸形成的酯以看作是酚与羧酸形成的酯 R1、R2上均可有苯环）上均可有苯环）3、官能团、官能团、O原子数、不饱和度原子数、不饱和度（）的灵活运用的灵活运用2、苯环上苯环上侧链的位置变化侧链的位置
8、变化异构体的书写方法异构体的书写方法4、第11页，本讲稿共19页1 限定范围书写或补写同分异构体限定范围书写或补写同分异构体2判断是否为同分异构体或同一物质判断是否为同分异构体或同一物质3同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定4书写同分异构体书写同分异构体三三.同分异构体高考常见题型同分异构体高考常见题型注注:近年来侧重于按要求写符合题意的化合物的结近年来侧重于按要求写符合题意的化合物的结构构,侧重于对官能团种类和官能团位置的考查侧重于对官能团种类和官能团位置的考查第12页，本讲稿共19页练习练习(09浙江卷改编浙江卷改编):写出同时符合下列要求的化合物写出同时符合下列要求的化合物(分子式为
9、分子式为C9H9O4N)的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式化合物是化合物是1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取二取代苯，其中苯环上的一个取 代基是硝基代基是硝基属于酯类属于酯类第13页，本讲稿共19页1 1现代光谱技术的应用现代光谱技术的应用2 2立体异构在信息题目中的应用立体异构在信息题目中的应用 3 3键线式键线式的认识的认识四四.新课标下可能出现的新题型新课标下可能出现的新题型第14页，本讲稿共19页(1)有机物甲苯有机物甲苯 ，在，在H-NMR(H核磁核磁共振共振)谱上观察峰给出的强度之比为（谱上观察峰给出的强度之比为（）3 2 2 1例例3：第15页，本讲稿共19页
10、变式变式2:化学式为化学式为C8H8O2的芳香族酯类有机化合物，的芳香族酯类有机化合物，在在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出强度之比谱给出的峰有若干种，请写出强度之比为下列的结构简式（每种只写一个）为下列的结构简式（每种只写一个）3:2:2:1 3:1:1:1:1:1HCOOHCOOCH3COOCH3第16页，本讲稿共19页08江苏江苏（3）在）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）。（填字母）a b c d 第17页，本讲稿共19页本节课小结：本节课小结：1、巩固酯的概念，并能巩固酯的概念，并能快速准确判断快速准确判断酯类物质。酯类物质。3、归纳各类酯尤其是、归纳各类酯尤其是芳香酯芳香酯的同分异构体的的同分异构体的解题方法解题方法（平时平时注重积累注重积累）4、同学们在复习、同学们在复习、自学自学中去总结！中去总结！2、梳理同分异构体的一般书写思路及方法梳理同分异构体的一般书写思路及方法,特别注重特别注重有序思有序思维维。第18页，本讲稿共19页 谢谢！第19页，本讲稿共19页