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1、第十一章认识碳氢化合物的多样性第二节石油化工的龙头乙烯一、石油化工的兴起n石油化工指以石油和天然气为原料，生产石油产品和石油化工产品的加工工业。n石油产品又称油品，主要包括各种燃料油（汽油、煤油、柴油等）和润滑油以及液化石油气、石油焦碳、石蜡、沥青等。生产这些产品的加工过程常被称为石油炼制，简称炼油。n石油化工产品：以炼油过程提供的原料油进一步化学加工获得。生产石油化工产品的第一步是对原料油和气（如丙烷、汽油、柴油等）进行裂解，生成以乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯为代表的基本化工原料。第二步是以基本化工原料生产多种有机化工原料（约200种）及合成材料（塑料、合成纤维、合成
2、橡胶）。这两步产品的生产属于石油化工的范围。1.石油的裂化C C1616H H34 34 催化剂催化剂 C C8 8H H1818+C+C8 8H H1616加热加热 加压加压裂化的目的裂化的目的:提高轻质液体燃料的产量提高轻质液体燃料的产量.特特别是提高汽油的产量。别是提高汽油的产量。相对分子质量大相对分子质量大沸点高的烃沸点高的烃相对分子质量小相对分子质量小沸点较低的烃沸点较低的烃n（1）氧化铝作用：n催化剂。n（2）中间试剂瓶中盛放水的作用：n用于冷凝。n(3)KMnO4溶液作用：n用于检验裂化产物中含有不饱和烃。石蜡油分解产物？石蜡油分解产物？2.2.石油的裂解石油的裂解-(-(采用更
3、高的温度采用更高的温度)裂解的目的裂解的目的:获得获得乙烯乙烯、丙烯等小分子烃。、丙烯等小分子烃。石油裂解即石油分馏产物的深度裂化石油裂解即石油分馏产物的深度裂化(石油裂解气中乙烯含量较高石油裂解气中乙烯含量较高)裂化、裂解的对比都有利用高温使烃分子中碳碳键断裂裂化裂解相同点：不同点：1、条件2、原料3、目的高温高温（更高）重油石油分馏产物提高汽油的产量和质量制取乙烯、丙烯、丁二烯1、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质n无色无色n稍有气味的气体稍有气味的气体n比空气轻比空气轻n难溶于水难溶于水二、乙烯二、乙烯来源来源石油及石油产品的分解石油及石油产品的分解国家石油化工的水平国家石油化工的水平乙烯的
4、年产量乙烯的年产量6 6个原子共平面，键角个原子共平面，键角120120，平面型分子。，平面型分子。2、乙、乙烯烯的分子的分子组组成及其成及其结结构构HHCHHCHHCCHHHH乙烯与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯键的类别键的类别键角键角键长（键长（10-10米）米）键能（键能（KJ/mol）空间各原子空间各原子的位置的位置CC1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上C=C1201.336152C和和4H在同在同一平面上一平面上乙烯分子的乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断碳碳双键中的一个键容易断裂裂。所以，。所以，乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的化学
5、性质比较活泼。氧化反应氧化反应：燃烧燃烧火焰明亮并伴有黒烟火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：现象：现象：紫红色褪去紫红色褪去与酸性与酸性KMnO4的作用的作用：3、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质加成反应加成反应：黄色黄色(或橙色）褪去或橙色）褪去CCHHHHBrHHCHCHBr+BrBr1,21,2二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液体，无色液体反应实质：反应实质：C=C断开一个断开一个,2个个Br分别直接与分别直接与2个价键不饱和的个价键不饱和的C结合结合有机物分子中有机物分子中双键或三键双键或三键两端的碳原子与其它
6、原两端的碳原子与其它原子或原子团子或原子团直接结合直接结合生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应,叫做叫做加成反应加成反应 加成反应加成反应 乙烯水化乙烯与氯化氢反应丙烯与水可能发生的反应思考：思考：实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷,是采取是采取CH3-CH3与与Cl2取代取代反应好反应好,还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好？CH4中混有中混有C2H4,欲除去欲除去C2H4得到得到CH4,最好依最好依次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸D.浓硫酸、浓硫
7、酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C加聚反应加聚反应：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂 （聚乙烯）CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+CH2CH2 n聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的化合物的反应。加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应石油化学工业石油化学工业最重要最重要的基础原料的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。展水平的重要标志。植物生长调节剂植物生长调节剂乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大乙烯常用
8、作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟：田难以作业，一般用乙烯利催熟：4、乙烯的用途、乙烯的用途三、烯烃三、烯烃(单烯烃单烯烃)1、概念：、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。2、烯烃的通式：、烯烃的通式：CnH2n(n2)（同环烷烃通式同环烷烃通式）3、烯烃同系物的物理性质、烯烃同系物的物理性质（1）常常温温下下，C2C4为为气气体体，C5C18为为液体，液体，C18以上为固体；以上为固体；（2）烯烯烃烃的的熔熔沸沸点点随随碳碳原原子子数数增增多多，分分子子量增大，熔沸点逐渐升高；量增大，熔沸点逐渐升高；（3）烯烯烃烃的的密密度度随随着着
9、碳碳原原子子数数增增多多，逐逐渐渐增大。增大。4、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质（1）氧化反应）氧化反应燃烧：燃烧：与与酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应：能能使使酸酸性性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。（2）加成反应）加成反应（3）加聚反应加聚反应问：乙烯、丙烯问：乙烯、丙烯1：1混合所得的加聚反应产混合所得的加聚反应产物有几种？物有几种？浓硫酸和酒精的用量配比：浓硫酸和酒精的用量配比：体积比约为体积比约为 3:1为什么浓硫酸用量要多？为什么浓硫酸用量要多？反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。浓硫酸
10、和酒精浓硫酸和酒精浓硫酸在反应中起什么作用？浓硫酸在反应中起什么作用？脱水剂和催化剂脱水剂和催化剂（1）药品：）药品：（2）原理：）原理：四、乙烯的实验室制法四、乙烯的实验室制法发生分子内脱水生成乙烯发生分子内脱水生成乙烯浓硫酸170 H HHCCH CH2=CH2 +H2O H OHABC1、固液、固液 气气2、固、固 气气3、固液气、固液气可用可用()装置常用做制装置常用做制()A可用可用()装置常用做制装置常用做制()可用可用()装置常用做制装置常用做制()BCH2 CO2O2 NH3Cl2（3）制备装置）制备装置液液+液液 气气（4）操作原理：）操作原理：A、安装顺序如何？、安装顺序如
11、何？（由下到上，由左到右）（由下到上，由左到右）C、混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？、混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？浓硫酸缓缓倒入乙醇中。浓硫酸密度大，有利于二浓硫酸缓缓倒入乙醇中。浓硫酸密度大，有利于二者混合均匀。者混合均匀。D、能否在量筒中混合液体？为什么？、能否在量筒中混合液体？为什么？否。量筒只能用于量取液，混合时放热，会使用量筒否。量筒只能用于量取液，混合时放热，会使用量筒破裂。破裂。B、如何检查装置的气密性？、如何检查装置的气密性？把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶思考：思考：、碎瓷片的作用？、碎瓷片的作用？防止暴沸防止暴沸、迅速升温至、迅速
12、升温至1700C目的？目的？、温度计水银球所在的位置？、温度计水银球所在的位置？温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计指温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计指示的是反应温度。示的是反应温度。、能否用排空法收集乙烯？、能否用排空法收集乙烯？不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？先撤导管，防止倒吸。先撤导管，防止倒吸。1400C乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。、加热过程中混合液颜色如何变化？、加热过程中混合液颜色如何变化？溶液由无色变成棕色
13、最后变成黑色。溶液由无色变成棕色最后变成黑色。原因是原因是浓硫酸使酒精氧化（脱水）而生成碳单质。浓硫酸使酒精氧化（脱水）而生成碳单质。2H2SO4+C2H5OH 2SO2+2C+5H2O、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，为什么？为什么？浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。C+2H2SO4（浓）（浓）CO2+2SO2+2H2O复习与思考：n1石油工业通过什么加工方式得到汽油？n直馏汽油与裂化汽油有何不同？n2石油化工主要产品是什么？n3裂化和裂解的异同点？n4从结构分析，为什么乙烯化学性质比较活泼？
14、n5什么叫加成反应？复习思考：n1 1实验室制乙烯浓硫酸与酒精哪个先加？温实验室制乙烯浓硫酸与酒精哪个先加？温度计水银球位置？温度应迅速上升到多少度计水银球位置？温度应迅速上升到多少？为什么？为什么？n2 2烯烃的化学性质特点是什么？为什么？烯烃的化学性质特点是什么？为什么？n3 3写出反应方程式，有机物用结构简式表示：写出反应方程式，有机物用结构简式表示：乙烯与溴水乙烯与溴水 乙烯与氯化氢乙烯与氯化氢乙烯与水乙烯与水 丙烯与氯化氢丙烯与氯化氢丙烯生成聚丙烯丙烯生成聚丙烯 烯烃燃烧反应通式烯烃燃烧反应通式实验室制乙烯实验室制乙烯甲组：写出反应方程式，甲组：写出反应方程式，有机物用结构简式表示：
15、有机物用结构简式表示：乙烯与溴水乙烯与溴水乙炔制氯乙烯乙炔制氯乙烯丙烯与氯化氢丙烯与氯化氢丙烯生成聚丙烯丙烯生成聚丙烯实验室制乙炔实验室制乙炔烯烃燃烧反应通式烯烃燃烧反应通式工业制电石工业制电石乙组：写出反应方程式，有乙组：写出反应方程式，有机物用结构简式表示：机物用结构简式表示：A A乙炔与溴水乙炔与溴水B B乙烯制乙醇乙烯制乙醇C C丙烯与水丙烯与水D D工业制电石工业制电石E E氯乙烯制聚氯乙烯氯乙烯制聚氯乙烯F F实验室制乙烯实验室制乙烯G G烷烃燃烧反应通式烷烃燃烧反应通式1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是是（）A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=
16、C双键；双键；B乙烯分子里所有的原子共平面；乙烯分子里所有的原子共平面；C乙烯分子中乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷双键的键长和乙烷分子中分子中CC单键的键长相等。单键的键长相等。D乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。C2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（的是（）A.通入氯气后进行光照通入氯气后进行光照 B.通入溴水中通入溴水中 C.通入澄清的石灰水中通入澄清的石灰水中 D.点燃点燃 E、通入酸性高锰酸钾溶液中、通入酸性高锰酸钾溶液中B练习：练习：1工业上的乙烯主要来源于工业上的乙烯主要来源于 ，它是，它是一种一种
17、 色、色、味的气体，味的气体，_溶于水溶于水。实验室制取乙烯时用。实验室制取乙烯时用 法收集。法收集。2可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（除去甲烷中乙烯的操作方法是（）A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶 C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾的洗将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾的洗气瓶气瓶BD3下列物质不可能是乙烯加成产物的是下列物质不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3
18、BCH3CHCl2CCH3CH2OHDCH3CH2Br4实实验验室室可可通通过过加加热热酒酒精精和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合物物制制乙乙烯烯，其其副副反反应应常常伴伴有有SO2产产生生，SO2也也能能使使溴溴水水或或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答：溶液褪色。请回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式使溴水褪色的化学方程式。如如何何检检验验C2H4中中混混入入SO2？如如何何除除去去？检检验验SO2除尽的方法是什么？除尽的方法是什么？B练习：练习：实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实反应生成少量的二氧
19、化硫。有人设计下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。IIIIIIIIV如如图图上所示，上所示，I、装置可盛放的装置可盛放的试试剂剂是：是：(将下列有关将下列有关试剂试剂的序号填入空格内的序号填入空格内)。I，。A品品红红溶液溶液BNaOH溶液溶液C浓浓H2SO4D酸性酸性KMnO4溶液溶液能能说说明二氧化硫气体存在的明二氧化硫气体存在的现现象是象是。使用装置使用装置的目的是的目的是。使用装置使用装置的目的是的目的是。确证含有乙烯的现象是确证含有乙烯的现象是 。ADABI中品红褪色中品红褪色除去除去SO2验证验证SO2是否除净是否除净IV中紫色中紫色KMnO4褪色褪色