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1、第十二章第十二章 缩合技术缩合技术1第一页，本课件共有11页12.1 概述概述1、涵义：、涵义：缩合反应一般系指两个或两个以上分子间通过生成新的缩合反应一般系指两个或两个以上分子间通过生成新的碳碳、碳杂原子或杂原子杂原子键，从而形成较碳碳、碳杂原子或杂原子杂原子键，从而形成较大的单一分子的反应。大的单一分子的反应。缩合反应一般往往伴随着脱去某一种小分子化合物，如缩合反应一般往往伴随着脱去某一种小分子化合物，如H H2 2O O、HXHX、ROHROH、NHNH3 3等。等。2、缩合反应的特征：、缩合反应的特征：（1）在分子内或分子间彼此不相连的两个原子间形成新）在分子内或分子间彼此不相连的两个
2、原子间形成新的化学键的化学键（2）反应过程中伴随着失去简单的无机物或有机物）反应过程中伴随着失去简单的无机物或有机物（3）产物具有更复杂的结构）产物具有更复杂的结构2第二页，本课件共有11页12.3 12.3 缩合方法缩合方法1、醛酮缩合反应醛酮缩合反应（1 1）羟醛缩合）羟醛缩合含有含有-氢的醛或酮氢的醛或酮，在酸或碱的催化下生成，在酸或碱的催化下生成-羟基醛或酮类化合物的反应称为羟醛或醇醛羟基醛或酮类化合物的反应称为羟醛或醇醛（AldolAldol）缩合反应。）缩合反应。羟基醛或酮经脱水消除便成羟基醛或酮经脱水消除便成，不饱不饱和醛或酮。和醛或酮。羟醛缩合反应可分为同分子醛、酮自身缩合和异
3、羟醛缩合反应可分为同分子醛、酮自身缩合和异分子醛（或酮）交叉缩合两大类，在工业上都有分子醛（或酮）交叉缩合两大类，在工业上都有重要用途。重要用途。3第三页，本课件共有11页 同分子醛、酮自身缩合同分子醛、酮自身缩合特点特点:是可使是可使产产物的碳物的碳链长链长度增加一倍，工度增加一倍，工业业上可利用上可利用这这种种缩缩合反合反应应来制来制备备高高级级醇。醇。，不饱和醛正丁醇乙醛4第四页，本课件共有11页 异分子醛、酮交叉缩合异分子醛、酮交叉缩合 羟醛交叉缩合反应的典型代表是用一个芳香族醛羟醛交叉缩合反应的典型代表是用一个芳香族醛（或甲醛）（或甲醛）（无（无-H-H）和一个脂肪族醛、酮和一个脂肪
4、族醛、酮（有（有-H-H）反应，在氢氧化钠的水或乙醇溶液中进行。反应，在氢氧化钠的水或乙醇溶液中进行。得到产率很高的得到产率很高的，不饱和醛或酮，这种反不饱和醛或酮，这种反应称为克莱森应称为克莱森-斯密特（斯密特（Claisen-SchimidtClaisen-Schimidt）缩合）缩合反应。如反应。如 5第五页，本课件共有11页（2 2）醛醛酮酮与与羧羧酸酸及及其其衍衍生生物物的的缩缩合合反反应应PerkinPerkin反应反应芳芳香香族族醛醛（或或不不含含-氢氢的的脂脂肪肪醛醛）与与脂脂肪肪酸酸酐酐在在碱碱性性催催化化剂剂作作用用下下，生生成成芳芳基基丙丙烯烯酸酸类类化化合物的反应成为珀
5、金（合物的反应成为珀金（PerkinPerkin）反应。）反应。如，如，香豆素香豆素的合成的合成 香豆素香豆素6第六页，本课件共有11页（3 3）醛酮与醇的缩合反应）醛酮与醇的缩合反应 醛、酮在酸性催化剂作用下，很容易和两分子醛、酮在酸性催化剂作用下，很容易和两分子醇缩合，并失水变为缩醛或缩酮类化合物。醇缩合，并失水变为缩醛或缩酮类化合物。其反应通式如下：其反应通式如下：如：香料 1,1-二甲氧基乙烷，俗称乙醛二甲缩醛 7第七页，本课件共有11页（4 4）酯的缩合反应）酯的缩合反应 酯缩合反应是指以羧酸酯为亲电试剂，在碱性催化剂酯缩合反应是指以羧酸酯为亲电试剂，在碱性催化剂作用下，与含活泼氢羰
6、基化合物的负碳离子缩合而生作用下，与含活泼氢羰基化合物的负碳离子缩合而生成成羰基类化合物的反应，总称为克莱森羰基类化合物的反应，总称为克莱森（ClaisenClaisen）缩合反应。）缩合反应。其反应通式如下：其反应通式如下：如8第八页，本课件共有11页12.4 12.4 香料合成应用实例香料合成应用实例 紫罗兰酮（ionone）的合成分子式:C12H24O 结构式：即即2-2-甲基十一醛，制备方法如下所示。甲基十一醛，制备方法如下所示。9第九页，本课件共有11页反应式：反应式：10第十页，本课件共有11页工艺：将甲基壬酮与烷基氯代醋酸酯（如氯代工艺：将甲基壬酮与烷基氯代醋酸酯（如氯代乙酸酯）在乙醇钠溶液中反应，生成缩水甘油乙酸酯）在乙醇钠溶液中反应，生成缩水甘油酯，再经皂化和脱羧等反应制取：酯，再经皂化和脱羧等反应制取：11第十一页，本课件共有11页