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1、第第第第2 2章章章章 有机化合物的命名、有机化合物的命名、有机化合物的命名、有机化合物的命名、结构和物理性质结构和物理性质结构和物理性质结构和物理性质第一节第一节第一节第一节 系统命名体系系统命名体系系统命名体系系统命名体系第二节第二节第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名第三节第三节第三节第三节 环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃的命名第四节第四节第四节第四节 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名第五节第五节第五节第五节 苯及其衍生物的命名苯及其衍生物的命名苯及其衍生物的命名苯及其衍生物的命名第六节第六节第六节第六节 卤代烃、醇、醚和胺的
2、命名卤代烃、醇、醚和胺的命名卤代烃、醇、醚和胺的命名卤代烃、醇、醚和胺的命名第七节第七节第七节第七节 醛、酮、羧酸及其衍生物的命名醛、酮、羧酸及其衍生物的命名醛、酮、羧酸及其衍生物的命名醛、酮、羧酸及其衍生物的命名第八节第八节第八节第八节 多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名第九节第九节第九节第九节 有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系第十节第十节第十节第十节 烷烃、卤代烃、醇、醚、胺的结构及物理性质烷烃、卤代烃、醇、醚、胺的结构及物理性质烷烃、卤代烃、醇、醚、胺的结构及物理性质烷烃
3、、卤代烃、醇、醚、胺的结构及物理性质第十一节第十一节第十一节第十一节 烯烃和炔烃的结构和物理性质烯烃和炔烃的结构和物理性质烯烃和炔烃的结构和物理性质烯烃和炔烃的结构和物理性质第十二节第十二节第十二节第十二节 苯的结构及物理性质苯的结构及物理性质苯的结构及物理性质苯的结构及物理性质第十三节第十三节第十三节第十三节 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质本本 章章 提提 纲纲 有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多，数数目目庞庞大大，即即使使同同一一分分子子式式，也也有有不不同同的的异异
4、构构体体，若若没没有有一一个个完完整整的的命命名名(Nomenclature)方方法法来来区区分分各各个个化化合合物物，在在文文献献中中会会造造成成极极大大的的混混乱乱，认认真真学学习习每每一一类类化化合合物物的的命命名名是是有有机机化化学学的的一一项项重重要要内内容容。现现在在书书籍籍、期期刊刊中中经经常常使使用用普普通通命命名名法法和和国国际际纯纯粹粹与与应应用用化化学学 联联 合合 会会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命命名名法法,后后者者简简称称IUPAC命命名名法。法。第一节第一节 系统命名体系系统命名体系 IUP
5、AC命命名名法法由由于于照照顾顾了了历历史史的的情情况况和和使使用用的的简简便便，保留了相当多的简单化合物与基团的普通命名。保留了相当多的简单化合物与基团的普通命名。美美国国化化学学文文摘摘(Chemical Abstracts,CA)化化学学物物质质索索引引与与分分子子式式索索引引中中以以及及一一些些工工具具书书中中，为为了了便便于于编编排排，希希望望一一个个化化合合物物只只有有一一个个名名称称，所所以以几几乎乎将将系系统统命命名名中中的的个个别别普普通通命命名名全全部部取取消消，形形成成了了更更加加系系统统的的CA系系统统命命名名法法。对对于于大大部部分分有有机机化化合合物物而而言言，采采
6、用用IUPAC命命名名法法与与采采用用CA命命名法得到的名称是一致的，个别化合物两种名称有区别。名法得到的名称是一致的，个别化合物两种名称有区别。我我国国的的命命名名法法是是中中国国化化学学会会(Chinese Chemical Society,CCS)参参照照IUPAC命命名名系系统统，结结合合我我国国文文字字特特点点，于于1960年年修修改改制制订订了了有有机机化化学学物物质质的的系系统统命命名名原原则则，在在1980年年又又加加以以补补充充，出出版版了了有有机机化化学学命命名名原原则则增增订订本本，从从而而形成了形成了CCS80系统命名法系统命名法。第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名一、
7、一、烷烃的命名烷烃的命名(一一)直链烷烃的命名直链烷烃的命名 直直链链烷烷烃烃(n-Alkanes)的的名名称称用用“碳碳原原子子数数+烷烷”来来表表示示。当当碳碳原原子子数数为为110时时，依依次次用用天天干干甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸表表示示。碳碳原原子子数数超超过过10时时，用用数数字字表表示示。例例如如：六六个个碳碳的的直直链链烷烷称称为为己己烷烷。十十四四个个碳碳的的直直链链烷烷烃烃称称为为十十四四烷烷。烷烷烃烃的的英英文名称是文名称是alkane，词尾用，词尾用ane。正烷烃的名称正烷烃的名称 构构 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 C
8、H4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）丁（正）丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正）（正）戊戊 烷烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正）（正）己己 烷烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正）（正）庚庚 烷烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正）（正）辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）壬（正）壬 烷烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正）（正）癸癸 烷烷 n-decane
9、 CH3(CH2)9CH3 （正）十一烷（正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）十二烷（正）十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）十三烷（正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷（正）十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）十五烷（正）十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）十六烷（正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）十七烷（正）十七烷 n-heptadecane 构造式构造式 中文名中文名 英文名英文名CH
10、3(CH2)16CH3（正）（正）十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）（正）十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）（正）二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）（正）二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）（正）二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3（正）（正）三十烷三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）（正）三十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）（正）三十二烷三十二烷 n
11、-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）（正）四十烷四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）（正）五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）（正）六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）（正）七十烷七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）（正）八十烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）（正）九十烷九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3（正）（正）一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH
12、3（正）（正）一百三十四烷一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane1.碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(二二)支链烷烃的命名支链烷烃的命名正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基 (n)（sec or s）（iso）甲基甲基
13、乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基2.烷基的命名烷基的命名 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。三级三级戊基戊基 三级三级丁基丁基 新新戊基戊基 （Tert or t）（neo）3.烷烃的普通命名烷烃的普通命名 命命名名时时，用用什什么么方方法法来来区区分分碳碳原原子子数数相相同同但但结结构构不不同同的的烷烷基基？普普通通命命名名法法通通过过词词头头来来区区分分它它们们。词词头头正正(n-)表表示示 该该 烷烷 基基 是是 一一 条条 直直 链链。异异(iso-)表表 示示 链链 的的 端端 基基 有有(CH3)2CH 结结构构，而而链链的的其其它
14、它部部位位无无支支链链。新新(neo-)表表示示链链的的端端基基有有(CH3)3CCH2 的的结结构构，而而链链的的其其它它部部位位无无支支链链。此此外外还还可可以以用用二二级级、三三级级等等词词头头来来表表明明失失去去氢氢原原子子的的碳为二级碳和三级碳。碳为二级碳和三级碳。烷基的普通命名只适用于简单的烷基。烷基的普通命名只适用于简单的烷基。（异戊烷）（异戊烷）普普通通命命名名法法命命名名有有支支链链的的烷烷烃烃时时，一一般般只只适适合合于于简简单单的的烷烃。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：烷烃。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：（正戊烷）（正戊烷）（新新戊戊烷烷）异辛烷异辛烷异
15、辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。在在烷烷烃烃的的普普通通命命名名中中用用正正、异异、新新可可以以区区别别烷烷烃烃中中具具有有五五个个碳碳原原子子以以下下的的同同分分异异构构体体，但但命命名名多多于于五五个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃时时就就有有困困难难了了。如如六六个个碳碳原原子子的的化化合合物物有有五五个个同同分分异异构构体体，除除用用正正、异异、新新表表示示其其中中的的三三个个化化合合物物外外，尚尚有有两两个个无无法法加加以以区区别别，故故此此命命名名法法只只适用于简单的化合物。适用于简单的化合物。烷基的系统命名法：烷基的系统命名法：将失去氢
16、原子的碳定位为将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。二甲基，正丙基，异丙基二甲基，正丙基，异丙基甲烷甲烷甲烷又称沼气甲烷又称沼气以以甲甲烷烷为为母母体体,其其它它部部分分都都作作为为取取代代基基来来命命名名.(一一般般总总是是选选连连有有烷烷基基最最多多的的碳碳原原子子作作为为甲甲烷的碳原子烷的
17、碳原子)5.俗名（通常根据来源命名）俗名（通常根据来源命名）4.衍生物命名法衍生物命名法取代基取代基 +母体母体取取代代基基位位置置号号+个个数数+名名称称(有有多多个个取取代代基基时时，中中文文按按顺顺序序规规则则确确定定次次序序，小小的的在在前前。英英文文按按英英文文字字母母顺顺序排列序排列)iso,neo，cyclo 参加比较参加比较n-（正）（正）,sec（二级）（二级）,tert（三级）（三级）,di（二个）（二个）,tri（三个）（三个）,tetra（四个）不参加比较。（四个）不参加比较。6.支链烷烃的系统命名支链烷烃的系统命名(1)烷烃命名的基本格式烷烃命名的基本格式A、确定主链
18、：、确定主链：链链的的长长短短（长长的的优优先先），侧侧链链数数目目（多多的的优优先先),侧侧链链位位次次大大小小（小小的的优优先先），各各侧侧链链碳碳原原子子数数（多的优先），（多的优先），侧链分支的多少侧链分支的多少（少的优先）。（少的优先）。B、编号：按、编号：按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最最低低系系列列原原则则：使使取取代代基基的的位位置置号号码码尽尽可可能能小小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。C、按名称基本格式写出全名。、按名称基本格式写出全名。命名步骤命名步骤3.命命 名名:中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己
19、烷三甲基己烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethylhexane2 编编 号号:第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。1 确定主链：有两个等长的最长链。比较侧链数确定主链：有两个等长的最长链。比较侧链数:多的优先。多的优先。一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链二个侧链。2 编编 号：号：第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。
20、根据最低系列原则根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名：中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称：2,3,5-trimethyl-4-propyloctane1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次一长链侧链位次2,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次2,4,6,小的优先。小的优先。2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。按最底系列原则选黑色编号。3命名：中文命名命
21、名：中文命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 或或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane1 确定主链：确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3,5,7,9,11。侧链的碳原子数由小到大依次为：侧链的碳原子数由小到大依次为：1,1,1,2,8 多的优先多的优先 1,1,1,1,92 编编 号号：第第二二行行编编号号和和第第一一行行编编号号
22、取取代代基基位位次次等等同同(均均为为3,5,7,9,11)，此此时时用用最最底底 系系列列原原则则无无法法确确定定选选那那一一种种编编号号，则则用用下下面面方方法法确确定定编编号号。中中文文，让让 顺顺序序规规则则中中顺顺序序较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小，所所以以，取取第第二二行行字字编编号号。英英文文，按按英英文文字字母母顺顺序序，让让字字母母排排在在前前面面的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小，所所以以取取第一行第一行编号。编号。3 命命 名：中文名：中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-
23、dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane1 确确 定定 主主 链链：有有 两两 根根 等等 长长 的的 长长 链链。两两 根根 长长 链链 均均 有有 两两 个个 侧侧 链链。侧侧 链链 位位 次次 均为均为4,5。侧链的碳原子数均为。侧链的碳原子数均为3,7。黑黑字字长长链链4位位无无侧侧分分支支，5位位有有侧侧分分支支。绿绿字字长长链链4,5位位侧侧链链均均有有侧侧分分支。支。侧分支少优先。侧分支少优先。2 编编号号：黑黑字字编编号号，取取代代基基位位置置4,5。蓝蓝字字编编号号取取代代基基位位置置7,8。取取黑黑字编号。字编号。3
24、命名：命名：中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命名步骤命名步骤:1.确确定定母母体体:没没有有取取代代基基的的环环烷烷烃烃本本身身就就是是母母体体,命命名名时时只只须须在在相相应应的的烷烷烃烃前前加加“环环”(英英文文加加cyclo),环环上上有有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定。取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定。2.编号要符合最低系列原则编号要符合最低系列
25、原则3.按名称的基本格式要求写出全名按名称的基本格式要求写出全名一、单环烷烃的命名一、单环烷烃的命名第三节第三节 环烷烃的命名环烷烃的命名乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单侧链比较简单,以环为母体以环为母体,链为取代基链为取代基,侧链比较复杂侧链比较复杂,以链为母体以链为母体,环为取代基。环为取代基。1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,
26、5-dimethyl cyclohexane用最低系列原则无用最低系列原则无法确定选哪一种编法确定选哪一种编号时号时,则用下面方则用下面方法确定编号。法确定编号。中文中文,让顺序规则中顺序让顺序规则中顺序较小的基团位次尽较小的基团位次尽可能小。可能小。英文英文,按按英文字母顺序英文字母顺序,让让字母排在前面的基字母排在前面的基团位次尽可能小。团位次尽可能小。共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃。共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃。桥环烷烃的命名步骤桥环烷烃的命名步骤1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：环数等于把化合
27、物切开成开链烃的最少切割确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。的桥为主桥。二、桥环烷烃的命名二、桥环烷烃的命名5.编编号号：从从主主桥桥的的一一个个桥桥头头开开始始编编号号，沿沿碳碳多多的的一一半半到到另另一一个个桥桥头头，再再编编另另一一半半到到起起点点。环环编编完完后后，接接着着编编长长桥桥上
28、上的的碳碳原原子子，再再编编次次桥桥上上的的碳碳原原子子，如如编编号号可可以以选选择择，则则使使取代基的位号尽可能最小。取代基的位号尽可能最小。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。写出母体的名称。“环数环数+带有数字的方括号带有数字的方括号+母体
29、烃母体烃名称名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。三部分共同组成桥环烷烃的名称。命名格式：命名格式：环数环数 +带有数字的方括号带有数字的方括号 +母体烃名称母体烃名称三三环环烃烃中中，在在2,6位位中中间间无无碳碳原原子子，因因此此用用零零表表示示，在在零零的的右右上上角角标标明明位位号号，位号中间用逗号隔开。位号中间用逗号隔开。主桥主桥(1S,2S,5R,6R)三环三环 2,5 十一烷十一烷主环两半的碳原子数主环两半的碳原子数 次桥上的碳原子数次桥上的碳原子数连接连接 次桥碳原子的编号次桥碳原子的编号(1S,2S,5R,6R)2,5undecane次次桥桥主桥上的碳原子数主桥上的碳原子数(2
30、S)-2-甲基甲基二环二环2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。*编号的方式若有各种选择时，编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。要使取代基的号码尽可能小。*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。三个环都是六元环，无大小之
31、分。此时选取代基多的为主环。对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。立方烷立方烷Cubane 金刚烷金刚烷Amadantane 单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。三、螺环烷烃的命名三、螺环烷烃的命名2 命名格式命名格式 螺数螺数 +带数字的方括号带数字的方括号 +母体烃的名称母体烃的名称共用的碳原共用的碳原子为螺原子子为螺原子(1).确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。母体烃的名称。(2).确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，确定螺数：根
32、据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。三螺等。(3).编号：螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号：螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环编号，从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。1、螺环烷烃的命名步骤、螺环烷烃的命名步骤(4).若若有有取取代代基基，取取代代基基的的编编号号和和名名称称放放在在母母体体前前。若若有有多多个个取取代代基基，取取代代基基的的位位次次按按顺顺序序规规则则由由小小到到大大排排列列。编编号号的的方式若有各种选择时，方式若有各种选择时，
33、要使取代基的号码尽可能小。要使取代基的号码尽可能小。螺螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷二环己烷（spirobicyclohexane）烯烯烃烃(Alkenes)和和炔炔烃烃(Alkynes)也也只只含含碳碳原原子子和和氢氢原原子子。与与烷烷烃烃相相比比，多多了了碳碳碳碳双双键键和和碳碳碳碳三三键键官官能能团团，其其命命名名原原则则与与烷烷烃烃基基本本一一致致，但但最最主主要要的的区区别别是是：选选择择主主链链时时必必须须含含有有双双键键或三键，切须标明双键和三键的位置。或三键，切须标明双键和三键的位置。第四节第四节 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃
34、的命名(1)将将含含双双键键的的最最长长碳碳链链作作为为主主链链，并并按按主主链链中中所所含含碳碳原原子数把该化合物命名为某烯。子数把该化合物命名为某烯。(2)从从主主链链靠靠近近双双键键的的一一端端开开始始，依依次次将将主主链链的的碳碳原原子子编编号，使双键的碳原子编号较小。号，使双键的碳原子编号较小。(3)把把双双键键碳碳原原子子的的最最小小编编号号写写在在烯烯的的名名称称的的前前面面。取取代代基基所所在在碳碳原原子子的的编编号号写写在在取取代代基基之之前前，取取代代基基也也写写在在某某烯之前。烯之前。(4)对对于于环环状状烯烯烃烃，双双键键总总是是在在C1和和C2之之间间，因因此此表表示
35、示双键位置的编号为默认值双键位置的编号为默认值1，可省略。，可省略。1.系统命名系统命名一、烯烃的命名一、烯烃的命名3-丙基丙基-1-己烯己烯3-propyl-1-hexene4,5-二甲基环己烯二甲基环己烯4,5-dimethylcyclohexene1,6-二甲基环己烯二甲基环己烯1,6-dimethylcyclohexene4-甲基甲基-2-戊烯戊烯4-methyl-2-pentene3(2甲基丙基甲基丙基)环己烯环己烯3(2methylpropyl)cyclohexene1-甲基甲基-5-乙基环己烯乙基环己烯5-ethyl-1-methylcyclohexene该该化化合合物物的的双双
36、键键在在环环中中，所所以以母母体体是是环环己己烯烯。编编号号时时，首首先先要要使使官官能能团团的的位位号号尽尽可可能能小小，所所以以环环中中，主主官官能能团团的的位位号号为为1。其其次次，要要使使取取代代基的位置号也尽可能小。基的位置号也尽可能小。烯烯烃烃的的普普通通命命名名法法和和烷烷烃烃的的普普通通命命名名法法类类似似，用正、异等词头来区别不同的碳架。用正、异等词头来区别不同的碳架。2.烯烃的普通命名法烯烃的普通命名法 乙烯乙烯 丙烯丙烯 异丁烯异丁烯Ethylene propylene isobutylene3.烯烃的俗名烯烃的俗名 某某 些些 复复 杂杂 的的 天天 然然 产产 物物，
37、含含 有有 多多 个个 共共 轭轭 双双 键键(Conjugated double bond)，如如胡胡卜卜素素及及维维生生素素A等等，这这些化合物一般都用俗名命名。些化合物一般都用俗名命名。烯烯烃烃去去掉掉一一个个氢氢原原子子，称称为为某某烯烯基基(enyl)。烯烯基基的编号从带有自由价的编号从带有自由价(Free Valence)的碳原子开始。的碳原子开始。4.烯基的命名烯基的命名1.炔烃的系统命名炔烃的系统命名 单单炔炔烃烃的的系系统统命命名名方方法法与与单单烯烯烃烃相相同同，炔炔的的英文名称是将相应烷烃中的词尾英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为改为yne。二、炔烃的命名二、炔烃的命
38、名炔炔烃烃去去掉掉一一个个氢氢原原子子即即得得炔炔基基，词词尾尾用用ynyl代代替替相应烷基的词尾相应烷基的词尾yl。2.炔基炔基若若分分子子中中同同时时含含有有双双键键与与叁叁键键，可可用用烯烯炔炔作作词词尾尾，英英文文名名称称用用enyne代代替替烷烷中中的的ane，给给双双键键、叁叁键键以以尽尽可可能能低低的的编编号号，如如果果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔。位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔。3.烯炔的系统命名烯炔的系统命名4.炔烃的衍生物命名炔烃的衍生物命名 简简单单的的炔炔烃烃可可作作为为乙乙炔炔（acetylene）的的衍衍生生物来命名。物来命名。
39、最最简简单单的的单单环环芳芳烃烃是是苯苯(Benzene)。其其它它的的这这类类单单环环芳芳烃烃可可以以看看作作是是苯苯的的一一元元或或多多元元烃烃基基的的取取代代物物。苯苯的的一一元元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种：烃基取代物只有一种。命名的方法有两种：一一、以以苯苯环环为为母母体体的的命命名名：将将苯苯作作为为母母体体。烃烃基基作作为为取代基，称为取代基，称为苯。苯。第五节第五节 苯及其衍生物的命名苯及其衍生物的命名 将苯作为取代基，称为苯基（将苯作为取代基，称为苯基（Phenyl），它是苯分子），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成Ph
40、，苯环以外，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）的部分作为母体，称为苯（基）。二、以苯环为取代基的命名二、以苯环为取代基的命名 苯苯的的二二元元烃烃基基取取代代物物有有三三种种异异构构体体，它它们们是是由由于于取取代代基基团团在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置的的不不同同而而引引起起的的，命命名名时时用用邻邻或或o-(ortho)、间间或或m-(meta)和和对对或或p-(para)表表示示，也也可可用用1,2、1,3、1,4表示。表示。若若苯苯环环上上有有三三个个相相同同的的取取代代基基，常常用用“连连”(英英文文用用“vicinal”，简简写写“vic”)为为词词头头，表表示示三三个个基
41、基团团处处在在1,2,3位位。用用“偏偏”(英英 文文 用用“unsymmetrical”，简简 写写“unsym”)为为词词头头，表表示示三三个个基基团团处处在在1,2,4位位。用用“均均”(英英文文用用“symmetrical”，简简写写“sym”)为为词词头头，表表示示三三个基团处在个基团处在1,3,5位。位。当当苯苯环环上上有有两两个个或或多多个个取取代代基基时时，苯苯环环上上的的编编号号应应符符合合最最低低系系列列原原则则。而而当当应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定那那一一种种编编号号优优先先时时，与与单单环环烷烷烃烃的的情情况况一一样样，中中文文命命名名时时应应让让顺
42、顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小，英英文文命命名名时时，应应按按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。除除苯苯外外，下下面面六六个个芳芳香香烃烃的的俗俗名名也也可可作作为为母母体体化化合合物物的的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。例如：例如：多多取取代代基基时时，母母体体选选择择原原则则按按以以下下排排列列次次序序，排排在在后后面面的的为为母母体体，排排在在前前面面的的作作为为取取代代基基：-X,-NO2,-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,
43、-CN,-CONH2,-COX,-COOR,-SO3H,-COOH,-N+R3等。等。对氯苯酚对氯苯酚对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸间硝基苯甲酸间硝基苯甲酸3-硝基硝基-5-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 苯苯环环分分子子中中减减去去一一个个氢氢原原子子剩剩下下的的原原子子团团为为苯苯基基(Phenyl-,Ph)，甲甲苯苯(Toluene)分分子子中中苯苯环环上上减减去去一一个个氢氢原原子子得得到到甲甲苯苯基基(Tolyl-)，而而支支链链甲甲基基上上减减去去一一个个氢氢原原 子子 得得 到到 苯苯 甲甲 基基 或或 称称 为为 苄苄 基基(Benzyl，Bn)，芳芳 烃烃(Aromatic Hydrocar
44、bons)分分子子中中芳芳环环上上减减去去一一个个氢氢原原子子，剩剩下下的的原原子子团团统统称称为为芳芳基基(Aromatic Groups 或或Aryl,Ar）。）。苯基苯基 间甲苯基间甲苯基 苄基苄基 Phenyl m-Tolyl Benzyl(Bn)第六节第六节 卤代烃、醇、醚和胺的命名卤代烃、醇、醚和胺的命名烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。一、卤代烃的命名一、卤代烃的命名 烃烃分分子子中中的的氢氢被被卤卤素素取取代代后后的的化化合合物物称称为为卤卤代代烃烃(Halohydrocrbon),一一般般用用RX表表示示。X表
45、表示示卤卤素素(F,Cl,Br,I)，R可可以以是是烷烷基基，称称卤卤代代烷烷(Alkyl Halides)，也也可可以以是是不不饱饱和和的的烯烯基基，如如乙乙烯烯基基、烯烯丙丙基基等等，以以及及不不饱饱和和的的芳芳香香基基，如如苯苯基基、苄苄基基等等，分分别别称称乙乙烯烯型型卤卤代代烃烃(Vinylic Halides)、烯烯 丙丙 型型 卤卤 代代 烃烃(Allylic Halides)、芳芳 基基 卤卤 代代 烃烃(Aryl Halides)和苄基型卤代烃和苄基型卤代烃(Benzylic Halides)。一卤代烃一卤代烃按按烃烃基基的的结构分类结构分类不饱和卤代烃不饱和卤代烃饱和卤代烃
46、饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃按卤素数按卤素数目分类目分类三卤代烃三卤代烃二卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl 连二卤代烃连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃偕二卤代烃CHF3 氟仿氟仿(fluroform)CHCl3 氯仿氯仿(chloroform)CHBr3溴仿溴仿(Bromoform)CHI3 碘仿碘仿(Iodoform)按按卤卤素素连连接接的的碳碳原原子分类子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷一级卤代烷二级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷三级卤代烷卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名1、卤代烷的普通命名法、卤代烷的普通命名法 卤
47、代烷的普通命名法用相应的烷为母体，称为卤卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体，称为卤(代代)某烷，或看作是烷基的卤化物。某烷，或看作是烷基的卤化物。英英文文名名称称是是在在基基团团名名称称之之后后，加加上上氟氟化化物物(Fluoride)、氯化物氯化物(Chloride)、溴化物、溴化物(Bromide)或碘化物或碘化物(Iodide)。有有 些些 多多 卤卤 代代 烷烷 给给 以以 特特 别别 的的 名名 称称，如如 CHCl3称称 氯氯 仿仿(Chloroform)，CHI3称碘仿称碘仿(Iodoform)。7-甲甲基基-4-乙乙基基-2-溴溴-4-辛辛烯烯 5-氯氯-4-溴溴-2-辛烯辛烯
48、 1-苯基苯基-2-溴乙烷溴乙烷 溴苯溴苯 烷烷烃烃中中的的一一个个氢氢原原子子被被OH取取代代而而产产生生的的化化合合物物叫叫做做醇醇。与与卤卤代代烃烃类类似似，醇醇也也可可分分为为伯伯醇醇、仲仲醇醇和和叔叔醇醇，或或称称为为一一级级醇醇(Primary alcohols)、二二级级醇醇(Secondary alcohols)和和三三级级醇醇(Tertiary alcohols)，分分别别表表示示为为1oROH、2oROH和和3oROH。伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 二、醇的命名二、醇的命名1.分类分类三三元元醇醇二二 元元 醇醇一一 元元 醇醇一级醇（伯醇）一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）二级
49、醇（仲醇）三级醇（叔醇）三级醇（叔醇）乙二醇乙二醇丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）2.衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）3.普通命名法（烷基的习惯名称普通命名法（烷基的习惯名称+醇）醇）甲基异丙基甲基异丙基甲醇甲醇异丙异丙醇醇二级丁二级丁醇醇3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇 1-苯乙醇苯乙醇 2-苯乙醇苯乙醇 (俗名：肉桂醇俗名：肉桂醇)以以醇醇为为母母体体。选选择择含含有有OH的的最最长长碳碳链链为为主主链链，从从靠近靠近OH的一端开始编号，把支链看成取代基。的一端开始编号，把支链看成取代基。4.系统命名法系统命名法3-丙基丙基-2-己醇己醇 4-丙基丙基-5-
50、己烯己烯-1-醇醇 (选取含选取含-OH和双键的长碳链为主链和双键的长碳链为主链)3-戊烯戊烯-1-醇醇5,5-二甲基二甲基-2-己醇己醇3-羟甲基羟甲基-1,7-庚二醇庚二醇5-羟基己醛羟基己醛3-羟基羟基-4-氯环己甲氯环己甲酸酸几个实例几个实例三、醚的命名三、醚的命名 醇醇羟羟基基的的氢氢被被烷烷基基取取代代而而产产生生的的化化合合物物为为醚醚(Ethers)。如如果果两两个个烷烷基基相相同同，称称为为对对称称醚醚(Symmetrical Ethers)，如如果果两两个个烷烷基基不不同同，称称为为非非对对称称醚醚(Asymmetrical Ethers)或混合醚或混合醚(Mixed Et