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1、第二章第二章 染料有机化学基础知识染料有机化学基础知识 主要内容主要内容主要内容主要内容n n 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物n n 有机化合物的特点有机化合物的特点有机化合物的特点有机化合物的特点n n 有机化合物的结构，化合物的结构表达方式有机化合物的结构，化合物的结构表达方式有机化合物的结构，化合物的结构表达方式有机化合物的结构，化合物的结构表达方式n n 结构理论结构理论结构理论结构理论n n 有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类 有机化学（有机化学（Organic Chemistry）研究研究有机化合物有机
2、化合物的结构和性质的科学的结构和性质的科学 有机化合物有机化合物 含碳的化合物含碳的化合物一一.有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素有机化合物中常见的元素n n 生命论与早期的有机化学生命论与早期的有机化学生命论与早期的有机化学生命论与早期的有机化学（1828182818281828年之前）年之前）年之前）年之前）有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）于动植物体（有机体）于动植物体（有机体）于动植物体（有机体）生命论生命论生命论生命论(V
3、italism)认为：认为：认为：认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。n n Friedrich Friedrich WW hlerhler(German)(German)的实验的实验的实验的实验(1828)(1828)由腈酸铵由腈酸铵由腈酸铵由腈酸铵（无机物）（无机物）（无机物）（无机物）制
4、得尿素制得尿素制得尿素制得尿素（有机物）（有机物）（有机物）（有机物）inorganicinorganicorganicorganicn n 有机化合物的特点：有机化合物的特点：有机化合物的特点：有机化合物的特点：1.1.1.1.对热不稳定，易燃烧（极少数例外）对热不稳定，易燃烧（极少数例外）对热不稳定，易燃烧（极少数例外）对热不稳定，易燃烧（极少数例外）2.2.2.2.熔点较低（一般在熔点较低（一般在熔点较低（一般在熔点较低（一般在250250250250o o o oC C C C以下）以下）以下）以下）3.3.3.3.易溶解于有机溶剂中，难溶于水。易溶解于有机溶剂中，难溶于水。易溶解于有
5、机溶剂中，难溶于水。易溶解于有机溶剂中，难溶于水。4.4.4.4.同分异构体较多同分异构体较多同分异构体较多同分异构体较多甲醚甲醚甲醚甲醚乙醇乙醇乙醇乙醇二二.有机化合物的基本结构有机化合物的基本结构 有机分子中的化学键有机分子中的化学键有机分子中的化学键有机分子中的化学键 共价键共价键共价键共价键 碳是四价的碳是四价的碳是四价的碳是四价的 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物直链直链直链直链带侧链带侧链带侧链带侧链环状环状环状环状三三.经典结构理论经典结构理论n n 八隅体八隅体八隅体八隅体
6、(Octet)(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价原子总是倾向获得与惰性气体相同的价原子总是倾向获得与惰性气体相同的价原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电电电电 子排布子排布子排布子排布 (价电子层达到价电子层达到价电子层达到价电子层达到8 8个电子的稳定结个电子的稳定结个电子的稳定结个电子的稳定结 构构构构)n n 离子键离子键离子键离子键 (ionic bond)ionic bond)：原子间通过电子转移产生的正负离原子间通过电子转移产生的正负离原子间通过电子转移产生的正负离原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键子相互结合而成键子相互结合而成键子相互结合而成键n n
7、 共价键共价键共价键共价键 (covalent bond)covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结原子间通过共用电子对相互结原子间通过共用电子对相互结原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享）合而成键（电子共享）合而成键（电子共享）合而成键（电子共享）C:1s C:1s2 22s2s2 22p2p2 2n n 最外层最外层最外层最外层4 4个价电子个价电子个价电子个价电子n n 中等电负性中等电负性中等电负性中等电负性n n 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）可通过与其
8、它原子共享电子满足八隅体（成共价键）单键单键单键单键 由一对共享电子形成的键由一对共享电子形成的键由一对共享电子形成的键由一对共享电子形成的键双键双键双键双键 由两对共享电子形成的键由两对共享电子形成的键由两对共享电子形成的键由两对共享电子形成的键叁键叁键叁键叁键 由三对共享电子形成的键由三对共享电子形成的键由三对共享电子形成的键由三对共享电子形成的键 有机化合物结构的常用表达方式有机化合物结构的常用表达方式有机化合物结构的常用表达方式有机化合物结构的常用表达方式Lewis Lewis 电子式电子式电子式电子式价键式价键式价键式价键式缩写式缩写式缩写式缩写式甲烷甲烷甲烷甲烷乙烯乙烯乙烯乙烯乙炔
9、乙炔乙炔乙炔单键单键单键单键双键双键双键双键叁键叁键叁键叁键氯甲烷氯甲烷氯甲烷氯甲烷乙醇乙醇乙醇乙醇丙酮丙酮丙酮丙酮Lewis Lewis 电子式电子式电子式电子式价键式价键式价键式价键式缩写式缩写式缩写式缩写式四四.杂化轨道理论与有机分子结构杂化轨道理论与有机分子结构n 原子轨道理论（原子轨道理论（s 轨道、轨道、p 轨道）轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （s s 键键 和和 p p 键）键）n 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组四面体型分子四面体型分子四面体型分子四面体型分子平面型分子
10、平面型分子平面型分子平面型分子直线型分子直线型分子直线型分子直线型分子C-HC-H键长度相等键长度相等键长度相等键长度相等有一根键较活泼有一根键较活泼有一根键较活泼有一根键较活泼有两根键较活泼有两根键较活泼有两根键较活泼有两根键较活泼 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组4个个sp3轨道轨道C:1s22s22p2n n 碳原子的几种轨道杂化碳原子的几种轨道杂化碳原子的几种轨道杂化碳原子的几种轨道杂化1.1.spsp3 3杂化杂化杂化杂化四面体型四面体型四面体型四面体型l 甲烷甲烷(CH4)的的 成键示意成键示意s s s s 键键键键轴对称
11、方式交叠轴对称方式交叠2.2.spsp2 2杂化杂化杂化杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组 3个个sp2轨道轨道 2pz平面型平面型平面型平面型l 乙烯乙烯(CH2=CH2)的成键示意的成键示意p p 键键 侧面交叠侧面交叠（电子云结合较松散）（电子云结合较松散）3.3.spsp杂化杂化杂化杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组sp 2py 2pz直线型直线型直线型直线型l乙炔乙炔(CH CH)的成键示意的成键示意:分子轨道的概念及类型分子轨道的概念及类型 原子轨道线形组合成
12、分子轨道。当两个等价原子轨道组合时，总是形成两个新的分子轨道，一个是能量比原子轨道低的成键轨道，另一个是能量比原子轨道高的反键轨道。轨道：当两个原子轨道沿着键轴方向对称重叠时，可形成两个-键的分子轨道。对称性相同的原子轨道形成-成键轨道，对称性不同的原子轨道形成*成键轨道。轨道：当两个P轨道侧面重叠时，可形成两个分子轨道。分子中形成双键的轨道。对称性相同的P轨道形成成键轨道。对称性不同的P轨道形成反键*轨道。五五.有机化合物的几何形象与立体结构化学有机化合物的几何形象与立体结构化学1.1.1.1.烷烃：烷烃：烷烃：烷烃：四面体型四面体型四面体型四面体型l l用键线式简化结构式用键线式简化结构式
13、用键线式简化结构式用键线式简化结构式省略了什么？省略了什么？省略了什么？省略了什么？2.2.烯烃：平面型烯烃：平面型烯烃：平面型烯烃：平面型3.3.3.3.炔烃：直线型炔烃：直线型炔烃：直线型炔烃：直线型六六六六.有机化合物分类有机化合物分类有机化合物分类有机化合物分类n n 按碳架分类按碳架分类按碳架分类按碳架分类l 链状化合物链状化合物l 环状化合物环状化合物 直链直链 支链支链 碳环碳环 杂环杂环芳环芳环不饱和不饱和饱和饱和n n按有机官能团分类按有机官能团分类按有机官能团分类按有机官能团分类 还原还原硝基苯硝基苯C6H5NO2硝基化合物硝基化合物亲核加成亲核加成乙腈乙腈 CH3C N腈
14、化物腈化物碱或亲核试剂碱或亲核试剂乙胺乙胺CH3CH2NH2胺胺含氮有机物含氮有机物含氮有机物含氮有机物亲核取代、消除亲核取代、消除氯乙烷氯乙烷CH3CH2Cl卤代物卤代物卤代物卤代物芳香亲电取代芳香亲电取代苯苯芳烃芳烃亲电加成亲电加成丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯二烯亲电加成亲电加成乙炔乙炔HC CH炔烃炔烃亲电加成亲电加成乙烯乙烯CH2=CH2烯烃烯烃自由基取代自由基取代乙烷乙烷CH3CH3烷烃烷烃碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物典型反应类型典型反应类型名称名称举例举例开环开环环氧乙烷环氧乙烷环氧化合物环氧化合物乙醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醚醚芳香亲电取代芳香亲电取
15、代苯酚苯酚C6H5OH酚酚亲核取代亲核取代N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺酰胺亲核取代亲核取代乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯酯亲核取代亲核取代乙酸酐乙酸酐(CH3CO)2O酸酐酸酐亲核取代亲核取代乙酰氯乙酰氯CH3COCl酰卤酰卤羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物亲核加成、取代亲核加成、取代乙酸乙酸CH3COOH羧酸羧酸亲核加成亲核加成丙酮丙酮CH3COCH3酮酮亲核加成亲核加成乙醛乙醛CH3CHO醛醛亲核取代、消除亲核取代、消除乙醇乙醇CH3CH2OH醇醇含氧有机物含氧有机物含氧有机物含氧有机物典型反应类型典型反应类型名称名称举例举例分类（续）分类（续）分类（续）分类（续）亲核取代、消除亲核取代、消除第主族氢化物的沸点变化规律氫键对沸点的影响氫键对沸点的影响氫键对沸点的影响氫键对沸点的影响P P4848