有机合成中基团的保护审批稿.docx

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1、有机合成中基团的保护YKK standardization office【YKK5AB- YKK08- YKK2C- YKK18基团的保护方式一:使基团先参与反应又释放出 方式二:反应的先后顺序问题基团保护醛基的保护如:双键的保护如:羟基的保护如:C4出工一无条件 也+ CR-U-OHR-U-0CH3C+H工无条件CH3l+ CR-SOCH3 R-U-OH竣基的保护如: 氨基的保护如:练习1、(氨基的保护)芳佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:请回答下列问题:(1)写出A、B、C的结构简式:A BC 0(2)用H核磁共振谱可以证明化合物C

2、中有一种氢处于不同的化学环境。(3)与能否颠倒位置,为什么?2、(酚羟基的保护)工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯H0-O-COOC2H5 (一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件未全部注 明)所不:C12一定条件A A j催化剂ch3ich3iCH3八C2H50HHIA B H按上图填空:有机物A的结构简式为写出反应的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)反应和反应的反应类型分别是(选填编号)、a.取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.酯化反应,e.氧化反应(4)写出反应的化学方程式(有机物写结构简式,不用写反应条件,但要配平)(5)在合成线路中设计和两步反应的目的是

3、3、(醛基的保护)化合物A是石油化工的一种重要原料,用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D (分子式为C3H6。3).已知:请回答下列问题:(1),写出下列物质的结构简式:A :; B :; C :; D :(2) .指出反应的反应类型.(3) .写出反应的化学方程式.反应的目的是.(4) .化合物D,是D的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物.D,在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使滨水褪色的化合物E(C3H4。2),又可以生成六原子环状化合物F (C6H8。4).请分别写出D,生成E和F的化学方程式:D_E : D_F :.4、(氨基的保护)所给信息:苯胺

4、,弱碱性,易氧化利用这些反应,按以下步骤可从某煌A合成一种染料中间体D S D酸。D S D要求完成:写出(A) , (B) , (C) , (D)结构简式。5、(羟基的保护)某重要的香料F其合成路线有多条,其中一条合成路线如下:(1)在(a)(e)的反应中,属于取代反应的是_(填编号)(2)化合物C含有的官能团的名称为o(3)化合物F的结构简式是o(4)在上述转化过程中,步骤(b)的目的是o(5)写出步骤(b)的化学方程式o(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式A .该物质属于芳香族化合物B .该分子中有4种不同类型的氢原子C . Imol该物质最多可消耗2moiNaOH D .该物质能发生银镜反应

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