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1、精细有机合成水解第1页，本讲稿共18页 有机化合物与有机化合物与水水发生的发生的复分解复分解反应叫做反应叫做水解水解反应。反应。第2页，本讲稿共18页(2)(2)芳磺酸盐的碱性水解（碱熔）芳磺酸盐的碱性水解（碱熔）(3)(3)卤素化合物的水解卤素化合物的水解(4)(4)芳香族重氮盐的水解芳香族重氮盐的水解(5)(5)酯的水解酯的水解 水解方式：水解方式：(1)(1)芳磺酸的酸性水解芳磺酸的酸性水解 (6)(6)酰胺的水解酰胺的水解(7)(7)芳伯胺的水解芳伯胺的水解 (8)(8)碳水化合物水解碳水化合物水解第3页，本讲稿共18页芳磺酸盐的碱熔芳磺酸盐的碱熔卤基的水解卤基的水解第4页，本讲稿共1
2、8页11.1 11.1 芳磺酸盐的碱熔芳磺酸盐的碱熔 芳磺酸盐在高温下与芳磺酸盐在高温下与熔融苛性碱熔融苛性碱作用，作用，使磺基被羟基所置换的使磺基被羟基所置换的水解水解反应叫做碱熔。反应叫做碱熔。第5页，本讲稿共18页11.1.1 11.1.1 反应历程反应历程以以OH为进攻质点的亲核取代反应为进攻质点的亲核取代反应+第6页，本讲稿共18页11.1.2 11.1.2 反应特点反应特点优点优点 方法简单，工艺成熟，对设备要求不高。方法简单，工艺成熟，对设备要求不高。缺点缺点 （1 1）工艺落后，劳动强度大，工作环境差；）工艺落后，劳动强度大，工作环境差；（2 2）不易连续化生产；）不易连续化生
3、产；（3 3）消耗大量酸、碱，产生大量废液，三废治）消耗大量酸、碱，产生大量废液，三废治理负担大。理负担大。第7页，本讲稿共18页11.1.3 11.1.3 反应的影响因素反应的影响因素（1 1）取代基的影响）取代基的影响n 磺酸盐的结构磺酸盐的结构第8页，本讲稿共18页（2 2）-SO3H的位置的位置 多个多个-SO3H在不同环上活性不同，可控制反应条件进行在不同环上活性不同，可控制反应条件进行部分碱熔。部分碱熔。第9页，本讲稿共18页位位SO3H比比位活泼，易发生碱熔反应。位活泼，易发生碱熔反应。第10页，本讲稿共18页无机盐的影响无机盐的影响反应温度、时间反应温度、时间 （1 1）不活泼
4、的）不活泼的-SO3H：高温碱熔，：高温碱熔，300300400400；（2 2）活泼的（）活泼的（-）-SO3H：180180230230；（3 3）高温碱熔反应时间短，低温碱熔反应时）高温碱熔反应时间短，低温碱熔反应时间长间长。第11页，本讲稿共18页碱的浓度和用量碱的浓度和用量 （1 1）高温碱熔）高温碱熔 90%90%熔融碱：常压反应，熔融碱：常压反应，2.5mol/mol2.5mol/mol磺酸磺酸 202030%30%稀碱：加压反应稀碱：加压反应 （2 2）中温碱熔）中温碱熔 707080%80%浓碱：常压反应浓碱：常压反应 易水解的物质（如易水解的物质（如-NH2 水解）用水解）
5、用202030%30%稀碱，稀碱，6 68mol/mol8mol/mol磺酸磺酸第12页，本讲稿共18页11.1.4 11.1.4 生产实例生产实例-萘酚及其衍生物的合成及应用萘酚及其衍生物的合成及应用第13页，本讲稿共18页11.1.4 11.1.4 生产实例生产实例J J酸酸第14页，本讲稿共18页H H酸和变色酸酸和变色酸第15页，本讲稿共18页11.2 11.2 卤基的水解卤基的水解第16页，本讲稿共18页氯苯的水解氯苯的水解高压碱性水解高压碱性水解常压气固相接触催化水解常压气固相接触催化水解 单程转化率单程转化率10101515第17页，本讲稿共18页硝基氯苯的水解硝基氯苯的水解第18页，本讲稿共18页