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1、第第3 3讲烃的含氧衍生物讲烃的含氧衍生物2021/8/8 星期日1【最新考纲最新考纲】1.了了解解醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯的的典典型型代代表表物物的的组组成成和结构特点以及它们的相互联系。和结构特点以及它们的相互联系。2.结结合合生生产产、生生活活实实际际了了解解某某些些烃烃的的衍衍生生物物对对环环境境和和健健康康可可能能产产生生的的影影响响，关关注注有有机机化化合合物物的的安安全全使使用问题。用问题。2021/8/8 星期日2考点一醇、酚考点一醇、酚1醇类醇类(1)概念。概念。羟羟基基与与烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物物称称为为醇醇。饱饱和和
2、一一元元醇醇的的分分子子通通式式为为CnH2n1OH或或CnH2n2O(n1)。(2)分类。分类。2021/8/8 星期日3(3)物理性质的变化规律。物理性质的变化规律。密度：一元脂肪醇的密度一般小于密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。2021/8/8 星期日4水溶性：低级脂肪醇水溶性：低级脂肪醇易易溶于水。溶于水。(4)化学性质。化学性质。分子发生反应的部位及反应类型如下：分子发生反应的部位及反应类型如下：2021/8/8 星期日52021/8/8 星期日62021/8/8 星期日7醇与卤代烃两者消去反应的比较醇与卤代烃两者消去反应的比较 醇醇的的消消去去与与卤卤代代烃烃的的消消去去
3、反反应应的的共共同同之之处处是是相相邻邻碳碳原原子子上上要要有有氢氢原原子子和和X(或或OH)，不不同同之之处处是是两两者者反反应应条条件件的的不不同同：前前者者是是浓浓硫硫酸酸、加加热热，后者是强碱的醇溶液。后者是强碱的醇溶液。2021/8/8 星期日82酚类酚类(1)概念。概念。酚酚是是羟羟基基与与苯苯环环直直接接相相连连而而形形成成的的化化合合物物。最最简简单的酚为苯酚单的酚为苯酚 。(2)组成与结构。组成与结构。2021/8/8 星期日9(3)物理性质。物理性质。2021/8/8 星期日10(4)化学性质。化学性质。由基团之间相互影响理解酚的化学性质由基团之间相互影响理解酚的化学性质(
4、以苯酚为例以苯酚为例)。羟基中氢原子的反应。羟基中氢原子的反应。a弱酸性。弱酸性。电电离离方方程程式式为为C6H5OHC6H5OH，俗俗称称石石炭炭酸酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。b与活泼金属反应。与活泼金属反应。2021/8/8 星期日11与与 Na反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式 为为 2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。c与碱的反应。与碱的反应。该过程中发生反应的化学方程式分别为：该过程中发生反应的化学方程式分别为：2021/8/8 星期日12苯环上氢原子的取代反应。苯环上氢原子的取代反应。苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
5、苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应。显色反应。苯苯酚酚跟跟FeCl3溶溶液液作作用用显显紫紫色色，利利用用这这一一反反应应可可以以检检验苯酚的存在。验苯酚的存在。2021/8/8 星期日13【典典例例1】(2015重重庆庆卷卷)某某化化妆妆品品的的组组分分Z具具有有美美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：2021/8/8 星期日14下列叙述错误的是下列叙述错误的是()AX、Y和和Z均能使溴水褪色均能使溴水褪色BX和和Z均能与均能与NaHCO3溶液反应放出溶液反应
6、放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体可作缩聚反应单体2021/8/8 星期日15解解析析：X和和Z都都含含有有酚酚羟羟基基，都都能能与与溴溴水水发发生生取取代代反反应应而而使使溴溴水水褪褪色色，Y中中含含有有碳碳碳碳双双键键，能能与与溴溴水水发发生生加加成成反反应应而而使使溴溴水水褪褪色色，故故A正正确确；X和和Z中中都都含含有有酚酚羟羟基基，由由于于酚酚羟羟基基的的酸酸性性弱弱于于碳碳酸酸，故故X和和Z不不能能与与NaHCO3溶溶液液反反应应放放出出CO2，故故B不不正正确确；Y中中含含有
7、有碳碳碳碳双双键键和和苯苯环环，碳碳碳碳双双键键能能发发生生加加成成反反应应，苯苯环环能能发发生生取取代代反反应应和和加加成成反反应应，故故C正正确确；Y中中含含有有碳碳碳碳双双键键，可可以以发发生生加加聚聚反反应应，X中中含含有有酚酚羟羟基基，可可以发生缩聚反应以发生缩聚反应，故故D正确。正确。答案：答案：B2021/8/8 星期日16题组一醇、酚的比较题组一醇、酚的比较1“茶茶倍倍健健”牙牙膏膏中中含含有有茶茶多多酚酚，茶茶多多酚酚是是茶茶叶叶中中多多酚酚类类物物质质的的总总称称，是是目目前前尚尚不不能能人人工工合合成成的的纯纯天天然然、多多功功能能、高高效效能能的的抗抗氧氧化化剂剂和和自
8、自由由基基净净化化剂剂。其中没食子儿茶素其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：的结构简式如图所示：2021/8/8 星期日17下列关于下列关于GC的叙述中正确的是的叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面分子中所有的原子共面B1 mol GC与与6 mol NaOH恰好完全反应恰好完全反应C能能发发生生氧氧化化反反应应、取取代代反反应应、消消去去反反应应，难难发生加成反应发生加成反应D遇遇FeCl3溶液不发生显色反应溶液不发生显色反应2021/8/8 星期日18解解析析：对对于于该该物物质质考考虑虑共共面面情情况况时时要要联联想想苯苯、甲甲烷烷这这两两个个基基本本类类型型，分分子子中中含
9、含有有饱饱和和碳碳原原子子，因因此此不不可可能能所所有有原原子子共共面面，A选选项项错错误误；1 mol GC中中含含有有5 mol酚酚羟羟基基，故故可可与与5 mol NaOH恰恰好好完完全全反反应应，B选选项项错错误误；该该物物质质含含酚酚羟羟基基，故故易易发发生生氧氧化化反反应应和和取取代代反反应应，含含有有醇醇羟羟基基且且与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子的的邻邻位位碳碳原原子子上上有有氢氢原原子子，故故可可以以发发生生消消去去反反应应，苯苯环环可可以以发发生生加加成成反反应应，但但比比较较困困难难，C选选项项正正确确；由由于于该该物物质质含含酚酚羟羟基基，具具有有酚酚的的性性质质，
10、故故遇遇FeCl3溶液能发生显色反应溶液能发生显色反应，D选项错误。选项错误。答案：答案：C2021/8/8 星期日192现有以下物质：现有以下物质：2021/8/8 星期日20(1)其其中中属属于于脂脂肪肪醇醇的的有有_(填填序序号号，下下同同)，属属于芳香醇的有于芳香醇的有_，属于酚类的有，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)列列举举出出所所能能发发生生反反应应的的类类型型_(任任写三种写三种)。2021/8/8 星期日21答案：答案：(1)(2)(3)(4)取代取代(酯化酯化)、氧化、消
11、去、加成反应、氧化、消去、加成反应2021/8/8 星期日22【归纳提升归纳提升】脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较2021/8/8 星期日23题组二醇、酚的结构与性质题组二醇、酚的结构与性质31 mol 与与足足量量的的NaOH溶溶液液充充分分反反应应，消消耗耗的的NaOH的的物物质质的的量量为为()A6 mol B5 mol C4 mol D3 mol2021/8/8 星期日24解解析析：根根据据有有机机物物的的结结构构简简式式知知，1 mol该该有有机机物物含含有有1 mol酚酚羟羟基基、1 mol酚酚酯酯基基、1 mol醇醇酯酯基基、1 mol醇醇羟羟基基，其其中中1 m
12、ol酚酚羟羟基基消消耗耗1 mol NaOH、1 mol酚酚酯酯基基水水解解消消耗耗2 mol NaOH，1 mol醇醇酯酯基基水水解解消消耗耗1 mol NaOH，醇醇不不能能与与碱碱反反应应。故故1 mol该该有有机机物物最最多消耗多消耗4 mol NaOH。答案：答案：C2021/8/8 星期日254下列四种有机物的分子式均为下列四种有机物的分子式均为C4H10O。2021/8/8 星期日26(1)能能被被氧氧化化成成含含相相同同碳碳原原子子数数的的醛醛的的是是_(填序号，下同填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是能发生消去反应且
13、生成两种产物的是_。2021/8/8 星期日27解解析析：能能被被氧氧化化成成醛醛的的醇醇分分子子中中必必含含有有基基团团“CH2OH”，和和符符合合题题意意；能能被被氧氧化化成成酮酮的的醇醇分分子子中中必必含含有有基基团团“”，符符合合题题意意；若若与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子的的邻邻位位碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子类类型型不不同同，则则发发生生消消去去反反应应时时，可可以以得得到到两两种种产产物物，符合题意。符合题意。答案：答案：(1)(2)(3)2021/8/8 星期日28【归纳提升归纳提升】醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律。
14、醇的消去反应规律。醇醇分分子子中中，连连有有羟羟基基(OH)的的碳碳原原子子必必须须有有相相邻邻的的碳碳原原子子，并并且且此此相相邻邻的的碳碳原原子子上上必必须须连连有有氢氢原原子子时时，才可发生消去反应才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为生成不饱和键。表示为2021/8/8 星期日29如如CH3OH、则不能发生消去反应。则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化反应规律。醇醇的的催催化化氧氧化化的的反反应应情情况况与与跟跟羟羟基基(OH)相相连连的的碳碳原子上的氢原子的个数有关。原子上的氢原子的个数有关。2021/8/8 星期日30考点二醛、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯1醛
15、醛(1)醛醛：由由烃烃基基或或氢氢原原子子与与醛醛基基相相连连而而构构成成的的化化合合物物，可可表表示示为为RCHO。甲甲醛醛是是最最简简单单的的醛醛。饱饱和和一一元元醛醛分子的通式为分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛。甲醛、乙醛。2021/8/8 星期日31(3)醛醛类类物物质质既既有有氧氧化化性性又又有有还还原原性性，其其氧氧化化、还还原关系为：原关系为：2021/8/8 星期日32以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：2021/8/8 星期日33(1)醛醛基基只只能能写写成成CHO或或 ，不不能能写写成成COH。(2)醛醛与与新新制制的的
16、Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应时时碱碱必必须须过过量量且且应加热煮沸。应加热煮沸。(3)银银镜镜反反应应口口诀诀：银银镜镜反反应应很很简简单单，生生成成羧羧酸酸铵铵，还有一水二银三个氨。还有一水二银三个氨。2021/8/8 星期日342羧酸羧酸(1)羧羧酸酸：由由烃烃基基或或氢氢原原子子与与羧羧基基相相连连构构成成的的有有机机化合物。官能团为化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构。甲酸和乙酸的分子组成和结构。2021/8/8 星期日35(3)羧酸的化学性质。羧酸的化学性质。羧羧酸酸的的性性质质取取决
17、决于于羧羧基基，反反应应时时的的主主要要断断键键位位置置如图：如图：酸的通性。酸的通性。乙乙酸酸是是一一种种弱弱酸酸，其其酸酸性性比比碳碳酸酸强强，在在水水溶溶液液中中的的电离方程式为电离方程式为CH3COOHCH3COOH。2021/8/8 星期日36酯化反应。酯化反应。CH3COOH和和 发发生生酯酯化化反反应应的的化化学学方方程程式式为为3酯酯(1)酯酯：羧羧酸酸分分子子羧羧基基中中的的OH被被OR取取代代后后的的产产物。可简写为物。可简写为RCOOR，官能团为，官能团为 。2021/8/8 星期日37(2)酯的物理性质。酯的物理性质。(3)酯的化学性质。酯的化学性质。2021/8/8
18、星期日38酯酯的的水水解解反反应应为为取取代代反反应应；在在酸酸性性条条件件下下为为可可逆逆反反应应；在在碱碱性性条条件件下下，能能中中和和产产生生的的羧羧酸酸，反反应应能能完完全进行。全进行。酯在生产、生活中的应用：酯在生产、生活中的应用：(1)日日常常生生活活中中的的饮饮料料、糖糖果果和和糕糕点点等等常常使使用用酯酯类类香料。香料。(2)酯还是重要的化工原料。酯还是重要的化工原料。2021/8/8 星期日39【典典例例2】(2015新新课课标标卷卷)某某羧羧酸酸酯酯的的分分子子式式为为C18H26O5，1 mol该该酯酯完完全全水水解解可可得得到到1 mol羧羧酸酸和和2 mol乙醇，该羧
19、酸的分子式为乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O52021/8/8 星期日40解解析析：由由1 mol酯酯(C18H26O5)完完全全水水解解可可得得到到1 mol羧羧酸酸和和2 mol乙乙醇醇可可知知，该该酯酯为为二二元元酯酯，分分子子中中含含有有2个个酯酯基基(COO)，结结合合酯酯的的水水解解反反应应原原理理可可得得“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol羧羧酸酸2 mol C2H5OH”，再再结结合合质质量量守守恒恒定定律律推推知知，该该羧羧酸酸的的分分子式为子式为C14H18O5。答案：答案：A202
20、1/8/8 星期日41理清多官能团有机物类型题的解题思路理清多官能团有机物类型题的解题思路(1)多官能团有机物性质的确定步骤。多官能团有机物性质的确定步骤。第第一一步步，找找出出有有机机物物所所含含的的官官能能团团，如如碳碳碳碳双双键键、碳碳碳碳三三键键、醇醇羟羟基基、酚酚羟羟基基、醛醛基基等等；第第二二步步，联联想想每每种种官官能能团团的的典典型型性性质质；第第三三步步，结结合合选选项项分分析析对对有有机机物物性性质质描描述述的的正正误误(注注意意：有有些些官官能能团团性性质质会会交交叉叉。例例如如：碳碳碳碳三三键键与与醛醛基基都都能能被被溴溴水水、酸酸性性高高锰酸钾溶液氧化锰酸钾溶液氧化，
21、也能与氢气发生加成反应等，也能与氢气发生加成反应等)。2021/8/8 星期日422021/8/8 星期日43题组一醛、羧酸、酯的结构性质题组一醛、羧酸、酯的结构性质1科科学学家家研研制制出出多多种种新新型型杀杀虫虫剂剂代代替替DDT，其其中中一一种种的的结结构构如如图图。下下列列关关于于该该有有机机物物的的说说法法正正确确的是的是()2021/8/8 星期日44A该该有有机机物物既既能能发发生生氧氧化化反反应应，又又能能发发生生酯酯化化反反应应B与与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol该有机物最多可以与该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应反应D1
22、 mol该有机物最多与该有机物最多与1 mol H2加成加成2021/8/8 星期日45解解析析：该该有有机机物物的的醛醛基基可可发发生生氧氧化化反反应应，醇醇羟羟基基可可发发生生酯酯化化反反应应，A正正确确；该该有有机机物物中中无无苯苯环环，没没有有酚酚羟羟基基，B不不正正确确；1 mol该该有有机机物物中中含含2 molCHO、1 mol ，则则最最多多可可与与4 mol Cu(OH)2反反应应，可可与与3 mol H2发生加成反应发生加成反应，C、D不正确。不正确。答案：答案：A2021/8/8 星期日462迷迷迭迭香香酸酸是是从从蜂蜂花花属属植植物物中中提提取取得得到到的的酸酸性性物物
23、质质，其其结结构构简简式式如如图图所所示示。下下列列叙叙述述正正确确的的是是()2021/8/8 星期日47A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迷迭迭香香酸酸最最多多能能和和9 mol氢氢气气发发生生加加成成反反应应C迷迷迭迭香香酸酸可可以以发发生生水水解解反反应应、取取代代反反应应和和酯酯化化反应反应D1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应发生反应2021/8/8 星期日48解解析析：该该有有机机物物结结构构中中含含有有酚酚羟羟基基和和碳碳碳碳双双键键，能能与与溴溴发发生生取取代代反反应应和和加加成成反反应应，A项项
24、错错；1分分子子迷迷迭迭香香酸酸中中含含有有2个个苯苯环环、1个个碳碳碳碳双双键键，则则1 mol迷迷迭迭香香酸酸最最多多能能和和7 mol氢氢气气发发生生加加成成反反应应，B项项错错；1分分子子迷迷迭迭香香酸酸中中含含有有4个个酚酚羟羟基基、1个个羧羧基基、1个个酯酯基基，则则1 mol迷迷迭迭香香酸酸最最多多能能和和6 mol NaOH发生反应发生反应，D项错。项错。答案：答案：C2021/8/8 星期日49题组二醛、羧酸、酯的之间的转化关系题组二醛、羧酸、酯的之间的转化关系3化化合合物物I(C11H12O3)是是制制备备液液晶晶材材料料的的中中间间体体之之一一，其其分分子子中中含含有有醛
25、醛基基和和酯酯基基。I可可以以用用E和和H在在一一定定条条件件下合成：下合成：2021/8/8 星期日50已知以下信息：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；RCH=CH2 RCH2CH2OH；化合物化合物F苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；通通常常在在同同一一个个碳碳原原子子上上连连有有两两个个羟羟基基不不稳稳定定，易易脱水形成羰基。脱水形成羰基。2021/8/8 星期日51回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名称为_。(2)D的结构简式为的结构简式为_。(3)E的分子式为的分子式为_。(4)F
26、生生成成G的的化化学学方方程程式式为为_，该该反反应应类类型型为为_。(5)I的结构简式为的结构简式为_。2021/8/8 星期日52(6)I的的同同系系物物J比比I相相对对分分子子质质量量小小14，J的的同同分分异异构构体体中中能能同同时时满满足足如如下下条条件件：苯苯环环上上只只有有两两个个取取代代基基，既既能能发发生生银银镜镜反反应应，又又能能与与饱饱和和NaHCO3溶溶液液反反应应放放出出CO2，共共有有_种种(不不考考虑虑立立体体异异构构)。J的的一一个个同同分分异异构构体体发发生生银银镜镜反反应应并并酸酸化化后后核核磁磁共共振振氢氢谱谱为为三三组组峰峰，且且峰峰面面积积比比为为22
27、1，写写出出J的的这种同分异构体的结构简式这种同分异构体的结构简式_。2021/8/8 星期日53解解析析：(1)根根据据题题给给信信息息：A的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱只只有有一一种种 氢氢 原原 子子，结结 合合 A的的 分分 子子 式式 可可 推推 出出 其其 结结 构构 简简 式式 为为 ，名称为名称为2甲基甲基2氯丙烷。氯丙烷。(2)A在在NaOH的的乙乙醇醇溶溶液液中中发发生生消消去去反反应应生生成成B，则则B为为 ，结结合合信信息息可可知知C为为 ，D为为 。2021/8/8 星期日542021/8/8 星期日552021/8/8 星期日562021/8/8 星期日572021/
28、8/8 星期日584有有机机物物A是是常常用用的的食食用用油油抗抗氧氧化化剂剂，分分子子式式为为C10H12O5，可发生如下转化：，可发生如下转化：已已知知B的的相相对对分分子子质质量量为为60，分分子子中中只只含含一一个个甲甲基基。C的的结结构构可可表表示示为为 (其其中中：X、Y均均为为官能团官能团)。2021/8/8 星期日59请回答下列问题：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，根据系统命名法，B的名称为的名称为_。(2)官官能能团团X的的名名称称为为_，高高聚聚物物E的的链链节节为为_。(3)A的结构简式为的结构简式为_。(4)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。2021/8/8
29、 星期日60(5)C有有多多种种同同分分异异构构体体，写写出出其其中中2种种符符合合下下列列要要求求的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式_。.含含有有苯苯环环.能能发发生生银银镜镜反反应应.不不能能发发生生水水解反应解反应(6)从从分分子子结结构构上上看看，A具具有有抗抗氧氧化化作作用用的的主主要要原原因因是是_(填字母填字母)。a含有苯环含有苯环b含有羰基含有羰基c含有酚羟基含有酚羟基2021/8/8 星期日61解解析析：E为为高高分分子子化化合合物物，则则D有有可可能能是是烯烯烃烃，B是是醇醇，结结合合B的的相相对对分分子子质质量量为为60可可推推知知B为为丙丙醇醇，分分子子中中只
30、只有有一一个个甲甲基基，则则B为为CH3CH2CH2OH，D为为CH2=CHCH3，E为为 。C能能与与NaHCO3溶溶液液反反应应产产生生气气泡泡，则则含含有有COOH，与与FeCl3发发生生显显色色反反应应，含含有有酚酚羟羟基基，则则C的的结结构构简简式式只只能能是是 ，则则A的的结构简式为结构简式为2021/8/8 星期日62(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为的系统命名为1丙醇。丙醇。(2)因因为为C只只有有7个个碳碳原原子子，所所以以Y只只能能是是OH，X是是COOH，高高聚聚物物E为为聚聚丙丙烯烯，则则其其链链节节为为 。(3)由由反反应应条条件件可可基基本本确确定定是是酯酯的
31、的水水解解，A的的结结构构简简式为式为2021/8/8 星期日63(4)该该反反应应是是COOH与与 的的反反应应，产产物物为为CO2和和H2O。(5)不不发发生生水水解解反反应应则则不不含含结结构构COO，能能发发生生银镜反应则含有银镜反应则含有CHO。(6)酚酚羟羟基基具具有有还还原原性性，能能被被O2氧氧化化，因因此此A可可作作为为抗氧化剂使用。抗氧化剂使用。2021/8/8 星期日642021/8/8 星期日652021/8/8 星期日66考点三烃的衍生物转化关系及应用考点三烃的衍生物转化关系及应用2021/8/8 星期日67请列举在有机物分子中引入羟基的方法。请列举在有机物分子中引入
32、羟基的方法。思思考考提提示示：不不饱饱和和碳碳碳碳双双键键与与H2O的的加加成成、卤卤代代烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。2021/8/8 星期日68【典典例例3】(2015新新课课标标卷卷)A(C2H2)是是基基本本有有机机化化工工原原料料。由由A制制备备聚聚乙乙烯烯醇醇缩缩丁丁醛醛和和顺顺式式异异戊戊二二烯烯的的合成路线合成路线(部分反应条件略去部分反应条件略去)如图所示：如图所示：2021/8/8 星期日69回答下列问题：回答下列问题：(1)A的的 名名 称称 是是 _，B含含 有有 的的 官官 能能 团团 是是_。(2)的的 反反 应应 类类 型型
33、是是 _，的的 反反 应应 类类 型型 是是_。(3)C和和D的结构简式分别为的结构简式分别为_、_。(4)异异戊戊二二烯烯分分子子中中最最多多有有_个个原原子子共共平平面面，顺顺式式聚异戊二烯的结构简式为聚异戊二烯的结构简式为_。2021/8/8 星期日70(5)写写出出与与A具具有有相相同同官官能能团团的的异异戊戊二二烯烯的的所所有有同同分分异构体异构体_(写结构简式写结构简式)。(6)参参照照异异戊戊二二烯烯的的上上述述合合成成路路线线，设设计计一一个个有有A和和乙乙醛醛为为起起始始原原料料制制备备1，3丁丁二二烯烯的的合合成成路路线线_。2021/8/8 星期日71解解析析：(1)由由
34、分分子子式式可可知知，A为为乙乙炔炔。由由B的的加加聚聚反反应应产产 物物 的的 结结 构构 简简 式式 可可 逆逆 推推 B的的 结结 构构 简简 式式 为为CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。分子中含有碳碳双键和酯基。2021/8/8 星期日72(3)由由反反应应物物和和反反应应条条件件可可知知，C应应是是聚聚酯酯的的水水解解产产物物，故故C为为 。由由聚聚乙乙烯烯醇醇缩缩丁丁醛醛的的结结构构简简式式可可知知，该该产产物物是是由由2分分子子聚聚乙乙烯烯醇醇与与m分分子子丁丁醛醛发发生生缩缩合合反反应应的产物的产物，故故D为为CH3CH2CH2CHO。(4)如如图图所所示示，
35、碳碳碳碳双双键键两两端端直直接接相相连连的的6个个原原子子一一定定共共面面，单单键键a旋旋转转，可可使使两两个个双双键键直直接接相相连连的的10个个原原子子共共面面，单单键键b旋旋转转，可可使使甲甲基基上上最最多多有有1个个氢氢原原子子在在上上述述平平面面内内，因因此此共共面面的的原原子子最最多多有有11个个。顺顺式式聚聚异异戊戊二二烯烯是是指指结结构构单单元元中中两两个个CH2均均在在双双键键的的同同一一侧侧，其其结构简式为结构简式为 。2021/8/8 星期日73(5)C2H2中中含含碳碳碳碳三三键键，因因此此含含有有碳碳碳碳三三键键的的异异戊戊二二烯烯的的同同分分异异构构体体主主要要是是
36、碳碳链链异异构构和和三三键键位位置置异异构构，共有共有 3种同分异构体。种同分异构体。2021/8/8 星期日74(6)由由合合成成路路线线可可知知，反反应应为为乙乙炔炔与与丙丙酮酮羰羰基基的的加加成成反反应应，反反应应为为碳碳碳碳三三键键的的加加成成反反应应，反反应应为为醇醇的的消消去去反反应应。模模仿仿题题中中合合成成路路线线，可可设设计计如如下下合成路线：合成路线：2021/8/8 星期日75答案：答案：(1)乙炔碳碳双键和酯基乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应加成反应消去反应消去反应2021/8/8 星期日762021/8/8 星期日77题组一有机物的推断题组一有机物的推断1甲甲苯苯是是
37、有有机机化化工工生生产产的的基基本本原原料料之之一一。利利用用乙乙醇醇和和甲甲苯苯为为原原料料，可可按按下下列列路路线线合合成成分分子子式式均均为为C9H10O2的的有机化工产品有机化工产品E和和J。2021/8/8 星期日78已知以下信息：已知以下信息：通通常常在在同同一一个个碳碳原原子子上上连连有有两两个个羟羟基基不不稳稳定定，易易脱水形成羰基。脱水形成羰基。G的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱表表明明其其只只有有三三种种不不同同化化学学环环境境的的氢。氢。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)C的分子式是的分子式是_。(2)D的名称是的名称是_。2021/8/8 星期日79(3)写出下列反应方
38、程式：写出下列反应方程式：BDE：_。GH：_。(4)的的反反应应类类型型为为_；的的反反应应类类型型为为_。(5)F的结构简式为的结构简式为_。(6)E、J有有多多种种同同分分异异构构体体，写写出出符符合合下下列列条条件件的的4种同分异构体的结构简式。种同分异构体的结构简式。2021/8/8 星期日80与与E、J属属同同类类物物质质苯苯环环上上有有两两个个取取代代基基核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰_；其其中中，核核磁磁共共振振氢氢谱谱有有4组组峰峰，且且峰峰面面积积之之比比为为3223的有的有_种。种。2021/8/8 星期日812021/8/8 星期日82
39、2021/8/8 星期日832021/8/8 星期日842021/8/8 星期日852从从冬冬青青中中提提取取出出的的有有机机物物A可可用用于于合合成成抗抗结结肠肠炎药物炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：及其他化学品，合成路线如下图：2021/8/8 星期日86根据上述信息回答：根据上述信息回答：(1)请写出请写出Y中含氧官能团的名称：中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应写出反应的反应类型：的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：_。_。2021/8/8 星期日87(4)A的的同同分分异异构构体体I和和J是是重重要要的的医医学学中中间间体体，在在浓硫酸的
40、作用下浓硫酸的作用下I和和J分别生成分别生成 和和 ，鉴别，鉴别I和和J的试剂为的试剂为_。2021/8/8 星期日88解析：解析：(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根根据据已已知知推推断断H中中含含硝硝基基，所所以以反反应应的的反反应应类类型是取代反应。型是取代反应。2021/8/8 星期日89(4)由由I、J生生成成的的产产物物的的结结构构简简式式判判断断，I中中含含有有酚酚羟羟基基，J中中含含有有醇醇羟羟基基，所所以以区区别别二二者者的的试试剂剂是是FeCl3溶液或溴水。溶液或溴水。答案：答案：(1)羧基、酚羟基羧基、酚羟基(2)取代反应取
41、代反应2021/8/8 星期日90【归纳提升归纳提升】解答有机物综合推断题的常用方法解答有机物综合推断题的常用方法(1)逆推法。逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。(2)根据反应条件推断。根据反应条件推断。2021/8/8 星期日91(3)根据有机物间的衍变关系。根据有机物间的衍变关系。2021/8/8 星期日92题组二有机物的合成路线题组二有机物的合成路线3由由乙乙烯烯和和其其他他无无机机原原料料合合成成环环状状酯酯E和和高高分分子子化化合合物物H的示意图如下所示：的示意图如下所示：2021/8/8 星期日93请回答下列问题：请
42、回答下列问题：(1)写写出出以以下下物物质质的的结结构构简简式式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若若环环状状酯酯E与与NaOH水水溶溶液液共共热热，则则发发生生反反应应的的化化学方程式为学方程式为_。2021/8/8 星期日94解解析析：乙乙烯烯分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键，能能和和溴溴发发生生加加成成反反应应，生生成成1，2 二二溴溴乙乙烷烷，则则A的的结结构构简简式式为为CH2BrCH2Br；A在在氢氢氧氧化化钠钠醇醇溶溶液液中中发发生生消消去去
43、反反应应生生成成F，则则F是是乙乙炔炔；乙乙炔炔和和氯氯化化氢氢发发生生加加成成反反应应生生成成G，则则G是是CH2=CHCl；G中中含含有有碳碳碳碳双双键键，能能发发生生加加聚聚反反应应生生成成高高分分子子化化合合物物H，则则H是是聚聚氯氯乙乙烯烯；A也也能能在在氢氢氧氧化化钠钠水水溶溶液液中中发发生生水水解解反反应应生生成成B，则则B是是乙乙二二醇醇；乙乙二二醇醇被被氧氧化化成成C，则则C是是乙乙二二醛醛；乙乙二二醛醛继继续续被被氧氧化化，生生成成乙乙二二酸酸，则则D是是乙乙二二酸酸；乙乙二二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。2021/8/8 星期日95答
44、案：答案：(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)加聚反应加聚反应2021/8/8 星期日96【归纳提升归纳提升】有机物的合成路线规律小结有机物的合成路线规律小结(1)一元合成路线。一元合成路线。RCH=CH2一一卤卤代代烃烃一一元元醇醇一一元元醛醛一一元元羧羧酸酸酯酯(2)二元合成路线。二元合成路线。RCH=CH2二二卤卤代代烃烃二二元元醇醇二二元元醛醛二二元元羧羧酸酸酯酯(链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或代表烃基或H)2021/8/8 星期日972021/8/8 星期日982021/8/8 星期日992021/8/8 星期日1002021/8/8 星期日1012021/8/8 星期日1022021/8/8 星期日103