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1、烃的衍生物 知识归纳高考有机题目的特点高考有机题目的特点在高考试题中约占在高考试题中约占2020分左右分左右试题形式变化不大，但内容丰富，信息量大，综合试题形式变化不大，但内容丰富，信息量大，综合性强，生长点多性强，生长点多试题难度相对稳定，但稳中有变，灵活性和发散性试题难度相对稳定，但稳中有变，灵活性和发散性强，注重考查能力，体现高考的选拔功能强，注重考查能力，体现高考的选拔功能 有机化学知识的特点有机化学知识的特点知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂内在联系和规律性很强内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线线”烃烃 的的
2、 衍衍 生生 物物知识归纳知识归纳烃的衍生物概述烃的衍生物概述类别官能团通式代表物主要化学性质醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应酚OHArOHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应 (4)缩聚反应醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯COO RCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃
3、RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO醇醇类类知知识识结结构构醇类定义醇的通性代表物醇的分类物性乙醇化性制法用途烃基种类羟基个数烃基饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应取代反应氧化反应脱水反应燃烧反应催化反应发酵法乙烯水化法脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇三元醇其
4、它饱和脂肪醇不饱和醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如乙醇乙醇知识网络知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂高温高压浓H2SO4170C浓H2SO41400CO2点燃 O2点燃O2点燃CuO2H2NiOHOHOHONaOH2+2Na 2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+OHBrBrBr+3Br2
5、OH+3HBrOHOH+3H2催化剂一定条件Cl2ClH2O一定条件OH定义苯酚酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：中和反应：显色反应：取代反应：加成反应：从煤焦油中提取合成法：物性化性用途制法如邻二苯酚：萘酚苯酚苯酚知识结构知识结构ONaOHBrBrBrOHClOH一定条件Cl2H2O一定条件Br2Fe(C6H5O)63-（络离子、紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚苯酚知识网络知识网络醛醛知知识识结结构构醛类定义甲醛其它醛类醛是烃基与醛基相
6、连而成的化合物使酸性KMnO4或溴水褪色乙醛物性化性用途制法加成反应(还原反应)氧化反应催化氧化可燃性银镜反应Cu2O(红色)弱氧化剂Ag(NH3)2+新制Cu(OH)2O2强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙炔水化法乙烯氧化法物性化性用途特别之处具有二元醛的性质与苯酚缩聚如乙二醛苯甲醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO乙醛乙醛知识网络知识网络CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH CHCH3CHCH2CHOOHCH3CHCNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成HCN加成苯酚、缩聚催化剂、O2、加热
7、H2O氧化新制氢氧化铜银氨溶液银镜反应O2催化剂KMnO4H+Br2H2O均可增长碳链点燃羧羧酸酸知知识识结结构构羧酸定义甲酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙酸物性化性用途制法酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点“酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法乙炔水化法烷烃直接氧化法化性特别处具有醛和羧酸的性质羧酸的分类饱和脂肪酸 如CH3COOH不饱和脂肪酸 如CH2=CHCOOH脂肪酸芳香酸 如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基种类一元酸 如HCOOH二元酸 如HOOCCOOH（乙二酸）羧基数目低级脂肪酸 如HCOOH、CH3COOH高级脂肪酸 如C17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸
8、）C17H33COOH（油酸）等碳原子数目CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯 化酯化O2催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光 Cl2碱石灰O2、催化剂H2O、一定条件浓H2SO4、1700C催化剂 O2O2CuH2Ni均可发生银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应乙酸乙酸知识网络知识网络定义乙酸乙酯酯的分类用途物性化性制备无机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应无机酸催化碱催化不完全完全程度酯化反应如硝酸酯
9、、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯链状酯：通式RCORO聚脂：如涤纶环酯交酯内酯其它酯类酯类酯类知识网络知识网络CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃乙酸乙酯乙酸乙酯知识网知识网络络油脂定义分类物性化性制皂工业用途油脂为高级脂肪酸的甘油酯，油和脂肪统称为油脂单甘油脂混甘油脂溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂密度：小于水的密度熔点：烃基的饱和性越高，熔点越高，反之亦然氢化（硬化）反应水解反应稀酸碱酸式水解：生成高级脂肪酸和甘油碱式水解（皂化反应）：生成 高级脂肪酸盐和甘
10、油盐析概念油脂油脂知识结构知识结构C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COONaC17H35COOH(油酸甘油酯）(硬脂酸甘油酯）H2、催化剂氢化、加成NaOH、皂化稀酸、酸式水解甘油（酯化）NaOH(中和）盐酸或稀硫酸(酸化）（碱式水解）油脂油脂知识网络知识网络醇和酚的比较醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应 （2）取代反应（3
11、）脱水反应（个别醇不能）（4）氧化反应 （5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3显紫色苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被高锰酸钾溶液氧化可被高锰酸钾溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种一溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代CH3OH练习练习1在下列物质中进行选择A.HCHO B.CH3CH2OH C.CH3COOH D.H
12、COOCH31.水溶液呈酸性的物质有()2.不能和Na反应的物质有()3.能与NaHCO3溶液反应的物质有()4.能发生银镜反应的物质有()5.能用于合成酚醛树脂的物质有()6.熔点最高的物质是()7.对应同系物分子通式相同的物质有()8.发生消去反应对应反应式为：9.发生水解反应对应反应式为：10.某物质与少量Na2CO3反应放出气泡，反应式为：E.OHCEADCADAEECDCH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸1702CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2OHCOOCH3+H2O HCOOH+CH3OH酸或碱练习练习2 2在以下物质中进行选择：在以下物质中进
13、行选择：A.C2H5OH B.C6H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH E.CH3COOC2H5 F.HCHO1.()是常用的有机溶剂。2.()有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。3.()常温下在水中难溶，密度比水小。4.()可通过发酵法制取。5.()的沸点最低。6.()有酸性，且能与H2发生加成反应。7.()可发生银镜反应。8.()可与NaOH溶液发生反应。9.()是()发生加成反应后所生成的产物。10.()可用于制备饮料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物标本。12.()具防腐或消毒性质的物质。13.()对应的钠盐最易水解。14.()是造成居室内空气污染的主要气体之一。15.()和()互为同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF