高考化学第一轮复习 第十章第一节认识有机化合物课件 新课标(广东专用).ppt

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1、2021/8/11 星期三1点面导图点面导图第一节认识有机化合物第一节认识有机化合物2021/8/11 星期三2考向分析考向分析本本节节高考重点考高考重点考查查:(1)同分异构体数目判断;同分异构体数目判断;(2)具有特定具有特定结结构有机物构有机物结结构构简简式式书书写;写;(3)有机物命名;有机物命名;(4)有机物分子有机物分子结结构的构的测测定等。定等。多以填空多以填空题题形式或有机形式或有机结结构的信息提示形式出构的信息提示形式出现现,试题难试题难度度中等。中等。预计预计2013年沿年沿袭袭以往的考以往的考查查形式。基于此,我形式。基于此,我们们在复在复习时习时注重同分异构体数目确定和

2、分子注重同分异构体数目确定和分子结结构与构与测测定方法定方法间间的关系。的关系。2021/8/11 星期三32021/8/11 星期三4有机物有机物类别类别官能官能团团名称名称官能官能团结团结构构典型代表物典型代表物(结结构构简简式式)烯烃烯烃碳碳双碳碳双键键 _CH2=CH2炔炔烃烃碳碳三碳碳三键键_CHCH卤卤代代烃烃卤卤素原子素原子XCH3CH2Cl2按官能团分类按官能团分类2021/8/11 星期三5醇醇(醇醇)羟羟基基_CH3CH2OH酚酚(酚酚)羟羟基基_醛醛_CH3CHO、HCHO羧羧酸酸_OHOH醛基醛基羧基羧基2021/8/11 星期三6醚醚醚键醚键CH3CH2OCH2CH3

3、酯酯_CH3COOCH2CH3氨基酸氨基酸氨基、氨基、羧羧基基NH2COOH酯基酯基2021/8/11 星期三71(填一填填一填)下列有机化合物中,有的有多个官能团。下列有机化合物中,有的有多个官能团。2021/8/11 星期三8(1)可以看做醇可以看做醇类类的是的是(填填编编号,下同号,下同)_;(2)可以看做酚可以看做酚类类的是的是_;(3)可以看做可以看做羧羧酸酸类类的是的是_;(4)可以看做可以看做酯类酯类的是的是_。【答案】【答案】(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E2021/8/11 星期三9二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点1有机物中碳原子的成键特点有机物中碳

4、原子的成键特点2有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象2021/8/11 星期三10(2)同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型异构异构类类型型示例示例碳碳链链骨架不同骨架不同CH3CH2CH2CH3_不同不同CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能官能团团种种类类不同不同CH3CH2OH和和CH3OCH3官能团位置官能团位置2021/8/11 星期三112(填一填填一填)判断下列同分异构体属于哪一判断下列同分异构体属于哪一类类型的异构?型的异构?CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2OHCH3OCH3CH3C(CH3)2CH2CH3CH3(CH2)4CH

5、3CH3COOHHCOOCH3和和:_;和和:_;和和:_;和和:_。【答答案案】官官能能团团位位置置异异构构官官能能团团种种类类异异构构碳碳架架异异构构官官能能团团种种类类异构异构2021/8/11 星期三122021/8/11 星期三132含有官能含有官能团团的有机物系的有机物系统统命名命名选选取取主主链链和和编编号号定定位位优优先先考考虑虑官官能能团团,写写名名称称时时应应标标明明取取代代基基和和_的位置。的位置。名称名称为为_。官能团官能团3甲基甲基1丁烯丁烯2021/8/11 星期三143(填一填填一填)用系统命名法命名下列有机化合物用系统命名法命名下列有机化合物2021/8/11

6、星期三15【答案】【答案】(1)2甲基甲基2戊烯戊烯(2)5甲基甲基3乙基乙基1己炔己炔(3)3,3二甲基二甲基2乙基乙基1戊醇戊醇(4)1,3二甲苯二甲苯2021/8/11 星期三162021/8/11 星期三172021/8/11 星期三18(2)结结构式的确定构式的确定化化学学方方法法:利利用用特特征征反反应应鉴鉴定定出出_,再再制制备备它它的的衍生物衍生物进进一步确一步确认认。物理方法物理方法a红红外光外光谱谱(IR)当当用用红红外外线线照照射射有有机机物物分分子子时时,不不同同_或或_吸收吸收频频率不同,在率不同,在红红外光外光谱图谱图中中处处于不同的位置。于不同的位置。b核磁共振核

7、磁共振氢谱氢谱()处处在在不不同同化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子在在谱谱图图上上出出现现的的_不不同;同;()吸收峰的面吸收峰的面积积与与氢氢原子数成原子数成_。官能团官能团官能团官能团化学键化学键位置位置正比正比2021/8/11 星期三194(填一填填一填)甲甲醚醚核磁共振核磁共振氢谱图氢谱图中有中有_个峰。个峰。【答案】【答案】1 2021/8/11 星期三20有机化合物命名有机化合物命名 2021/8/11 星期三21(1)最最长长、最多定主、最多定主链链选择选择最最长长碳碳链链作作为为主主链链。当当有有几几条条不不同同的的碳碳链链时时,选选择择含含支支链链最最多多的的一一条条作

8、作为为主主链链。如如含含6个碳原子的链有个碳原子的链有A、B两条,因两条,因A有三个支链,含支链最多,有三个支链,含支链最多,故应选故应选A为主链。为主链。2021/8/11 星期三22(2)编编号位要遵循号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”以离支以离支链较链较近的主近的主链链一端一端为为起点起点编编号,即首先要考号,即首先要考虑虑“近近”。有有两两个个不不同同的的支支链链,且且分分别别处处于于距距主主链链两两端端同同近近的的位位置置,则则从从较简单较简单的支的支链链一端开始一端开始编编号。即同号。即同“近近”,考,考虑虑“简简”。如。如2021/8/11 星期三23若有两个相同的支若有两个

9、相同的支链链,且分,且分别处别处于距主于距主链链两端同近的位置,两端同近的位置,而中而中间还间还有其他支有其他支链链,从主,从主链链的两个方向的两个方向编编号,可得两种不同号,可得两种不同的的编编号系列,两系列中各位次和最小者即号系列,两系列中各位次和最小者即为为正确的正确的编编号,即同号,即同“近近”、同、同“简简”,考,考虑虑“小小”。如。如2021/8/11 星期三24(3)写名称写名称按按主主链链的的碳碳原原子子数数称称为为相相应应的的某某烷烷,在在其其前前面面写写出出支支链链的的位位号号和和名名称称。原原则则是是:先先简简后后繁繁,相相同同合合并并,位位号号指指明明。阿阿拉拉伯伯数数

10、字字用用“,”相相隔隔,汉汉字字与与阿阿拉拉伯伯数数字字用用“”连连接接。如如b中中有有机机物物命名命名为为3,4二甲基二甲基6乙基辛乙基辛烷烷。2021/8/11 星期三252烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选选主主链链:将将含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长碳碳链链作作为为主主链链,称称为为“某某烯烯”或或“某炔某炔”。(2)定定编编位位:从从距距离离双双键键或或三三键键最最近近的的一一端端对对主主链链碳碳原原子子编编号。号。(3)写写名名称称:将将支支链链作作为为取取代代基基,写写在在“某某烯烯”或或“某某炔炔”的的前前面,并用阿拉伯数字面,并用阿拉伯数字标标明双明双键键或三

11、或三键键的位置。的位置。2021/8/11 星期三263苯的同系物的命名苯的同系物的命名(1)以苯以苯环为环为母体,称母体,称为为“某苯某苯”。如甲苯、乙苯等。如甲苯、乙苯等。(2)苯苯环环上上有有多多个个取取代代基基时时,从从连连有有较较复复杂杂的的支支链链的的碳碳原原子子开开始始,对对苯苯环环上上的的碳碳原原子子进进行行编编号号,且且使使较较简简单单的的支支链链的的编编号号和和为为最最小。小。例如:例如:2021/8/11 星期三27 下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是()A2,2二甲基二甲基1丁丁烯烯B2,3二甲基二甲基3乙基丁乙基丁烷烷C3,3,5,5四甲基己四甲基己烷烷

12、D2甲基甲基1,3丁二丁二烯烯2021/8/11 星期三28【答案】【答案】D2021/8/11 星期三291(2012浦东期末浦东期末)有机物的种有机物的种类类繁多,但其命名是有繁多,但其命名是有规则规则的。的。下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()2021/8/11 星期三30【解解析析】A为为正正己己烷烷;B为为3甲甲基基1丁丁烯烯;D为为1,2二二氯氯乙乙烷烷;C命名正确。命名正确。【答案】【答案】C2021/8/11 星期三311.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃烷烷烃烃只只存存在在碳碳链链异异构构,书书写写时时应应注注意意要要全全面面而而不不重重复复

13、,具具体体规规则则如如下下:成成直直链链,一一条条线线;摘摘一一碳碳,挂挂中中间间,往往边边移移,不不到到端端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻邻、间间。(2)具有官能具有官能团团的有机物的有机物一般一般书书写的写的顺顺序:碳序:碳链链异构异构位置异构位置异构官能官能团团异构。异构。(3)芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯取代基在苯环环上的相上的相对对位置具有位置具有邻邻、间间、对对3种。种。同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与判断 2021/8/11 星期三322021/8/11 星期三333同分异构体数目的常见判断方法同分异构体数目的常见判断方法(1)基基团团

14、连连接接法法:将将有有机机物物看看作作由由基基团团连连接接而而成成,由由基基团团的的异异构构数数目目可可推推断断有有机机物物的的异异构构体体数数目目。如如:丁丁基基有有四四种种,丁丁醇醇(看看作作丁丁基基与与羟羟基基连连接接而而成成)也也有有四四种种;戊戊醛醛、戊戊酸酸(分分别别看看作作丁丁基基跟跟醛醛基、基、羧羧基基连连接而成接而成)也分也分别别有四种。有四种。(2)替替代代法法:将将有有机机物物中中不不同同的的原原子子或或原原子子团团互互相相替替代代。如如二二氯氯乙乙烷烷有二种有二种结结构,四构,四氯氯乙乙烷烷也有二种也有二种结结构。构。(3)等效等效氢氢原子法原子法(又称又称对对称法称法

15、):分子中等效:分子中等效氢氢原子有如下情况:原子有如下情况:分子中同一个碳原子上的分子中同一个碳原子上的氢氢原子等效。原子等效。同一个碳原子上的同一个碳原子上的甲基上的甲基上的氢氢原子等效。原子等效。分子中分子中处处于于对对称位置上的碳原子上的称位置上的碳原子上的氢氢原子等效。原子等效。2021/8/11 星期三34(1)分分子子式式为为C4H10O并并能能与与金金属属钠钠反反应应放放出出H2的的有有机机化化合合物有物有_种。种。(2)与与化化合合物物C7H10O2互互为为同同分分异异构构体体的的物物质质不不可可能能为为_。A醇醇 B醛醛 C羧羧酸酸 D酚酚2021/8/11 星期三35体体

16、。其其中中能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应,且且苯苯环环上上有有2种种一一硝硝基基取代物的同分异构体是取代物的同分异构体是_。(写出任意写出任意2种的种的结结构构简简式式)2021/8/11 星期三36【精讲精析】【精讲精析】(1)能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与并能与Na反应放出反应放出H2,符,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:种:2021/8/11 星期三37(2)C7H10O2若若为为酚酚类类物物质质含含苯苯环

17、环,则则7个个C最最多多需需要要8个个H,故故不可能为酚。不可能为酚。(3)该化合物中有该化合物中有 和和COOH两种官能团,由于官两种官能团,由于官能能团团不不变变,只只将将官官能能团团的的位位置置移移动动即即可可得得其其异异构构体体:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。(4)根根据据题题意意,符符合合条条件件的的同同分分异异构构体体满满足足:属属于于酯酯类类即即含含有有酯基,酯基,含酚羟基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。苯环上有两种一硝基取代物。2021/8/11 星期三38【答案】【答案】(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH2

18、021/8/11 星期三39常见的互为官能团异构的同分异构体常见的互为官能团异构的同分异构体(1)CnH2n(n3):烯烃和环烷烃;:烯烃和环烷烃;(2)CnH2n2(n4):二烯烃和炔烃;:二烯烃和炔烃;(3)CnH2n2O(n2):饱和一元醇和饱和一元醚;:饱和一元醇和饱和一元醚;(4)CnH2nO(n3):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱:饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮;和一元酮;2021/8/11 星期三40(5)CnH2nO2(n2):饱和一元羧酸、饱和一:饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯;元羧酸与饱和一元醇形成的酯;(6)CnH2n1O2N(n2):氨基酸、硝基烷;

19、:氨基酸、硝基烷;(7)CnH2n6O(n7):酚、芳香醇和芳香醚。:酚、芳香醇和芳香醚。2021/8/11 星期三412(双双选选)(2012中山一中测试中山一中测试)下列下列说说法中正确的是法中正确的是()AH2和和D2互互为为同位素同位素D金刚石、石墨和金刚石、石墨和“足球烯足球烯”C60互为同素异形体互为同素异形体2021/8/11 星期三42【答案】【答案】CD2021/8/11 星期三43有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定 2021/8/11 星期三442021/8/11 星期三452有机物分子结构的确定有机物分子结构的确定(1)化学法化学法官能官能团团种种类类试

20、剂试剂判断依据判断依据碳碳双碳碳双键键或碳或碳碳三碳三键键溴的溴的CCl4溶液溶液橙橙红红色褪去色褪去KMnO4酸性溶液酸性溶液紫色褪去紫色褪去卤卤素原子素原子NaOH溶液,溶液,AgNO3和稀硝和稀硝酸的混合液酸的混合液有沉淀有沉淀产产生生醇醇羟羟基基钠钠有有氢氢气放出气放出2021/8/11 星期三46酚酚羟羟基基FeCl3溶液溶液显显紫色紫色浓浓溴水溴水有白色沉淀有白色沉淀产产生生醛醛基基银银氨溶液氨溶液有有银镜银镜生成生成新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液有有砖红砖红色沉淀色沉淀产产生生羧羧基基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出(2)物理法物理法质质谱谱(测测相相对对分分子

21、子质质量量)、红红外外光光谱谱(测测化化学学键键或或官官能能团团)、核核磁磁共共振谱振谱(氢原子种类及个数比氢原子种类及个数比)。2021/8/11 星期三47(2012揭阳一中质检揭阳一中质检)AG都是有机化合物,它们的转化都是有机化合物,它们的转化关系如下:关系如下:请回答下列问题:请回答下列问题:(1)已已知知:6.0 g化化合合物物E完完全全燃燃烧烧生生成成8.8 g CO2和和3.6 g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为的蒸气与氢气的相对密度为30,则,则E的分子式为的分子式为_。2021/8/11 星期三48(2)A为为一一取取代代芳芳烃烃,B中中含含有有一一个个甲甲基基。由由B

22、生生成成C的的化化学学方方程程式式为为_;(3)由由B生生成成D、由由C生生成成D的的反反应应条条件件分分别别是是_、_;(4)由由 A生生 成成 B、由由 D生生 成成 G的的 反反 应应 类类 型型 分分 别别 是是 _、_;(5)F存在于存在于栀栀子香油中,其子香油中,其结结构构简简式式为为_;(6)在在G的的同同分分异异构构体体中中,苯苯环环上上一一硝硝化化的的产产物物只只有有一一种种的的共共有有_个个,其其中中核核磁磁共共振振氢氢谱谱有有两两组组峰峰,且且峰峰面面积积比比为为1 1的是的是_(填填结结构构简简式式)。2021/8/11 星期三492021/8/11 星期三50代烃的消

23、去反应;代烃的消去反应;CD是醇的消去反应。是醇的消去反应。(5)F是是C与乙酸与乙酸(E)发生酯化反应生成的酯。发生酯化反应生成的酯。(6)G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有7 2021/8/11 星期三512021/8/11 星期三522021/8/11 星期三533下下面面两两种种有有机机物物的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图分分别别有有几几种种峰峰,面面积积比比是是多多少?少?C6H5CH2CH2COOH_种,面种,面积积比比为为:_。【答案】【答案】61 2 2 2 2 161 2 2 2 2 1 2021/8/11 星期

24、三54高考题组一有机物的命名高考题组一有机物的命名1(2010上海高考上海高考)下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()2021/8/11 星期三55【解解析析】有有机机物物命命名名时时,应应遵遵循循数数值值和和最最小小原原则则,故故应应命命名名为为:1,2,4三三甲甲苯苯,A错错;有有机机物物命命名名时时,编编号号的的只只有有C原原子子,故故应应命命名名为为:2丁丁醇醇,C错错;炔炔类类物物质质命命名名时时,应应从从离离三三键键近近的一端编号,故应命名为:的一端编号,故应命名为:3甲基甲基1丁炔,丁炔,D错。错。【答案】【答案】B2021/8/11 星期三562(双双选选)(2009

25、广广东东高高考考)警警察察常常从从案案发发现现场场的的人人体体气气味味来来获获取取有有用用线线索,人体气味的成分中含有以下化合物:索,人体气味的成分中含有以下化合物:辛辛酸酸;壬壬酸酸;环环十十二二醇醇;5,9十十一一烷烷酸酸内内酯酯;十十八八烷烷;己己醛醛;庚庚醛醛。下列。下列说说法正确的是法正确的是()A、分分子子中中碳碳原原子子数数小小于于10,、分分子子中中碳碳原子数大于原子数大于10B、是无机物,是无机物,、是有机物是有机物C、是酸性化合物,是酸性化合物,、不是酸性化合物不是酸性化合物D、含氧元素,含氧元素,、不含氧元素不含氧元素2021/8/11 星期三57【解解析析】B项项,、也

26、也是是有有机机物物,D项项,、均均含含氧氧元元素。素。【答案】【答案】AC2021/8/11 星期三58高考题组二有机物的结构、同分异构体高考题组二有机物的结构、同分异构体3(双双选选)(2011海海南南高高考考)下下列列化化合合物物中中,核核磁磁共共振振氢氢谱谱只只出出现现两组峰且峰面积之比为两组峰且峰面积之比为3 2的是的是()2021/8/11 星期三59【解析】【解析】各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表:各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表:选项选项ABCD图图示示氢氢原子原子种种类类3222峰面峰面积积之比之比322646264【答案】【答案】BD2021/8/11 星期三

27、604(2011全全国国新新课课标标高高考考)分分子子式式为为C5H11Cl的的同同分分异异构构体体共共有有(不考不考虑虑立体异构立体异构)()A6种种 B7种种C8种种 D9种种【解解析析】首首先先根根据据“缩缩短短碳碳链链法法”写写出出C5H12的的同同分分异异构构体体,先先写写出出最最长长碳碳链链CCCCC,该该结结构构的的一一氯氯代代物物有有3种种;再再写写出出少少一一个个碳碳原原子子的的碳碳链链结结构构:CC(CH3)CC,该该结结构构的的一一氯氯代代物物有有4种种;最最后后写写出出三三个个碳碳原原子子的的主主链链,CC(CH3)2C,该该结结构构的的一一氯氯代代物物有有1种种,故故C5H11Cl共共有有8种种结结构。构。【答案】【答案】C 2021/8/11 星期三61

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