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1、第十单元有机化合物第十单元有机化合物 2021/8/11 星期三1第十单元 知识框图知识框图2021/8/11 星期三2第十单元 使用建议 使用建议内容特点内容特点1本单元主要选取了一些典型的有机代表物，围绕代表本单元主要选取了一些典型的有机代表物，围绕代表物在生产、生活中的应用学习其基本的结构、主要性质，如甲物在生产、生活中的应用学习其基本的结构、主要性质，如甲烷、乙烯制品、酒、醋、糖、油脂、蛋白质等都是与生活联系烷、乙烯制品、酒、醋、糖、油脂、蛋白质等都是与生活联系密切的常见有机物。结合碳元素成键方式的介绍，给出了同分密切的常见有机物。结合碳元素成键方式的介绍，给出了同分异构体的概念，并简
2、单介绍了烷烃的结构特点和主要通性。异构体的概念，并简单介绍了烷烃的结构特点和主要通性。2苯是最简单、最重要的芳香烃，其碳原子的成键方苯是最简单、最重要的芳香烃，其碳原子的成键方式比较特殊，在分子中碳与碳之间的化学键是一种介于单键和式比较特殊，在分子中碳与碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间特殊的共价键。苯环的特殊结构决定了苯的特殊化学双键之间特殊的共价键。苯环的特殊结构决定了苯的特殊化学性质性质既能发生取代反应，又能发生加成反应，但难于发生既能发生取代反应，又能发生加成反应，但难于发生氧化反应氧化反应(不能被酸性高锰酸钾溶液氧化不能被酸性高锰酸钾溶液氧化)，这些知识要在复习，这些知识要在复习
3、中更加深刻地理解和掌握。中更加深刻地理解和掌握。2021/8/11 星期三3第十单元 使用建议 3对于乙醇和乙酸这两种烃的含氧衍生物，主要从官对于乙醇和乙酸这两种烃的含氧衍生物，主要从官能团角度讨论分子的主要性质，例如醇与钠反应，醇与羧能团角度讨论分子的主要性质，例如醇与钠反应，醇与羧酸发生酯化反应，羧酸具有酸的通性等基本知识。酸发生酯化反应，羧酸具有酸的通性等基本知识。4必修中出现的糖类、油脂、蛋白质的知识比较浅显，必修中出现的糖类、油脂、蛋白质的知识比较浅显，主要介绍了这些物质中的代表物的主要性质及其在生产、主要介绍了这些物质中的代表物的主要性质及其在生产、生活中的应用，此部分内容将在选修
4、生活中的应用，此部分内容将在选修5中得到延伸。中得到延伸。2021/8/11 星期三4第十单元 使用建议 1有机化学必考内容侧重考查学生的知识迁移能力，所有机化学必考内容侧重考查学生的知识迁移能力，所考内容大部分能在课本找到原型，因此复习时要立足教材，考内容大部分能在课本找到原型，因此复习时要立足教材，夯实基础。本单元内容分为夯实基础。本单元内容分为3讲：甲烷、乙烯、苯，生活中两讲：甲烷、乙烯、苯，生活中两种常见的有机物种常见的有机物乙醇、乙酸，基本营养物质，将常见有乙醇、乙酸，基本营养物质，将常见有机物的组成、结构和性质分解到三讲中予以体现。机物的组成、结构和性质分解到三讲中予以体现。2第第
5、29讲：将甲烷、乙烯、苯等典型的烃类物质作了讲：将甲烷、乙烯、苯等典型的烃类物质作了归纳比较，使烃类物质的知识更系统，能清晰地比较这类物归纳比较，使烃类物质的知识更系统，能清晰地比较这类物质在结构和性质上的不同点。质在结构和性质上的不同点。编写思路编写思路2021/8/11 星期三5第十单元 使用建议 3第第30讲：乙醇和乙酸是必修中学习的两类重要的烃讲：乙醇和乙酸是必修中学习的两类重要的烃的含氧衍生物，特别是这两类物质之间的酯化反应、转化关的含氧衍生物，特别是这两类物质之间的酯化反应、转化关系在历年高考试题中都占有重要的地位，有机实验也往往与系在历年高考试题中都占有重要的地位，有机实验也往往
6、与此息息相关，所以在这部分的编写中特别注意了有关物质间此息息相关，所以在这部分的编写中特别注意了有关物质间的转化与实验。的转化与实验。4第第31讲：对于化石燃料和基本营养物质由于在选修讲：对于化石燃料和基本营养物质由于在选修5中还要重点复习，所以这部分知识在必修中未充分展开，中还要重点复习，所以这部分知识在必修中未充分展开，本讲重点关注与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环本讲重点关注与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保、生态平衡等联系密切的新情境试题。保、生态平衡等联系密切的新情境试题。2021/8/11 星期三6第十单元 使用建议教学建议教学建议1有机化学必考内容界定为有机化学必考
7、内容界定为“有机化合物有机化合物”，复习时要，复习时要立足于典型物质结构、性质和应用，把知识点串联起来，形立足于典型物质结构、性质和应用，把知识点串联起来，形成知识网络；同时也要对相关有机化学知识进行比较，围绕成知识网络；同时也要对相关有机化学知识进行比较，围绕甲烷、乙烯、苯在结构、性质上的不同，充分运用甲烷、乙烯、苯在结构、性质上的不同，充分运用“结构决结构决定性质定性质”这一基本原理，掌握规律，归纳特性，同时要注意这一基本原理，掌握规律，归纳特性，同时要注意复习深度不能太深，与选修复习深度不能太深，与选修有机化学基础有机化学基础要区别开来。要区别开来。2021/8/11 星期三7第十单元
8、使用建议 2对于同分异构体等概念的复习，要侧重从有机物分子对于同分异构体等概念的复习，要侧重从有机物分子的结构特点去理解概念，通过例析让学生更加清楚地认识到同的结构特点去理解概念，通过例析让学生更加清楚地认识到同分异构现象的本质，从而理解有机物种类繁多和大千世界丰富分异构现象的本质，从而理解有机物种类繁多和大千世界丰富多彩的多彩的“结构结构”原因。原因。3对烃的含氧衍生物的知识，在必修中不做全面系统的对烃的含氧衍生物的知识，在必修中不做全面系统的介绍，所以对乙醇与乙酸的性质要作为重点讲解。注意引导学介绍，所以对乙醇与乙酸的性质要作为重点讲解。注意引导学生对比乙烷、乙烯、乙醇、乙酸的结构、性质以
9、及各自的特征生对比乙烷、乙烯、乙醇、乙酸的结构、性质以及各自的特征反应。反应。2021/8/11 星期三8第十单元 使用建议课时安排课时安排本单元共本单元共3讲，建议讲，建议7课时完成，课时完成，5课时用于在课堂上课时用于在课堂上互动式完成互动式完成2931讲，讲，2课时进行测试及讲评。课时进行测试及讲评。2021/8/11 星期三9第29讲 甲烷、乙烯、苯第29讲甲烷、乙烯、苯2021/8/11 星期三10考纲导学第29讲 考纲导学考考纲纲要求要求命命题预测题预测1.了解有机化合物中碳的成键了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异特征。了解有机化合物的同分异构现象。构现象。2.了
10、解甲烷、乙烯、苯等有机了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。生物等在化工生产中的重要作用。4.了解上述有机化合物发生反了解上述有机化合物发生反应的类型。应的类型。1.有机化合物的结构考查。通常有机化合物的结构考查。通常出现的考查形式有：同分异构体种出现的考查形式有：同分异构体种类的确定及结构简式的书写、有机类的确定及结构简式的书写、有机化学方程式的书写等，难度较小。化学方程式的书写等，难度较小。2.各类烃的结构与性质的考查。各类烃的结构与性质的考查。甲烷、乙烯、苯及同系物的结构、甲烷、乙烯、
11、苯及同系物的结构、性质、用途、来源，与新能源、环性质、用途、来源，与新能源、环境保护、日常生活相结合等是历年境保护、日常生活相结合等是历年高考的必考内容，难度较小。高考的必考内容，难度较小。2021/8/11 星期三11要点探究探究点一探究点一甲烷和烷烃甲烷和烷烃第29讲 要点探究【知知识识梳理梳理】一、一、烷烷的的结结构与性构与性质质 1分子分子结结构构 俗名俗名分子式分子式电电子式子式结结构式构式空空间间构型构型沼气沼气天然气天然气瓦斯气瓦斯气_结结构构正四面体正四面体 2.物理性质：没有颜色、没有气味的气体，密度比空气物理性质：没有颜色、没有气味的气体，密度比空气 _，_溶于水。溶于水。
12、CH4小小很难很难2021/8/11 星期三12第29讲 要点探究3化学性质化学性质2021/8/11 星期三13第29讲 要点探究 注意注意取代反应后四种有机产物中取代反应后四种有机产物中_呈气态，呈气态，_呈液态。呈液态。2021/8/11 星期三14第29讲 要点探究 二、二、烷烃烷烃分子通式分子通式_结结构特点构特点链链状状(可可带带支支链链)分子中碳原子呈分子中碳原子呈_状。状。碳原子碳原子间间只以只以_结结合，剩余价合，剩余价键键均与均与_结结合，使每个碳原子的化合价都达到合，使每个碳原子的化合价都达到_。1 mol CnH2n2含共价含共价键键的数目是的数目是_物理性物理性质质烷
13、烃烷烃的密度的密度_于水的密度。于水的密度。随着分子里含碳原子数随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐的增加，熔点、沸点逐渐渐_，相，相对对密度逐密度逐渐渐_。分子里碳原子数小于分子里碳原子数小于5的的烷烃烷烃，在常温常，在常温常压压下呈下呈_。化学性化学性质质稳稳定性：通常情况下，定性：通常情况下，烷烃烷烃的性的性质质很很稳稳定，跟定，跟强强酸、酸、强强碱碱及及强强氧化氧化剂剂都不反都不反应应。可燃性：可燃性：烷烃烷烃的燃的燃烧烧通式通式为为_。在光照条件下，可与在光照条件下，可与氯氯气等气等发发生生_反反应应。分解反分解反应应(高温裂解高温裂解)。CnH2n2(n1)锯齿锯齿单键单键氢原
14、子氢原子饱和饱和3n1小小升高升高增大增大气态气态CnH2n2O2nCO2(n1)H2O取代取代2021/8/11 星期三15第29讲 要点探究 三、同系物和同分异构体三、同系物和同分异构体1 1同系物同系物(1)(1)概念：结构概念：结构_，分子组成上相差一个或若干，分子组成上相差一个或若干个个“_”“_”原子团的物质。原子团的物质。(2)(2)判断判断两同：相同类别，相同两同：相同类别，相同_。一差：分子组成上相差一个或若干个一差：分子组成上相差一个或若干个“CH“CH2 2原子团原子团”。相似相似CH2通式通式2021/8/11 星期三16第29讲 要点探究 同系物的化学性质同系物的化学
15、性质_，物理性质呈现一，物理性质呈现一定的递变规律。定的递变规律。具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。不是同系物。同系物结构相似，但不一定完全相同。同系物结构相似，但不一定完全相同。如如 。相似相似 (3)(3)延伸延伸2021/8/11 星期三17第29讲 要点探究分子式分子式2 2同分异构体同分异构体(1)(1)概念：化合物具有相同的概念：化合物具有相同的_，但具有，但具有不同不同_的现象，叫做同分异构现象。具的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为有同分异构现象的化合物互称为_。(2)(2)同分异构体的书写同分异
16、构体的书写书写规则：主链由长到短，支链由整到散，位书写规则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻到间置由心到边，排列对邻到间(有多个取代基时有多个取代基时)。结构结构同分异构体同分异构体2021/8/11 星期三18第第2929讲讲 要点探究要点探究同分异构体的类型同分异构体的类型 a a_异构：由碳原子排列顺序不同造成，如正丁异构：由碳原子排列顺序不同造成，如正丁烷和异丁烷；烷和异丁烷；b b官能团官能团位置位置异构异构：碳原子连接的顺序未变而官能团位：碳原子连接的顺序未变而官能团位置置不同造成，如不同造成，如和和CH3CH2CH2OH。c c官团能种类异构：官能团类别不同，官
17、团能种类异构：官能团类别不同，如如CHCH3CHCH2OHOH和和CHCH3OCHOCH3。碳链碳链2021/8/11 星期三19第第2929讲讲 要点探究要点探究3有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因(1)有机物中每个碳原子可与其他原子形成有机物中每个碳原子可与其他原子形成4个共价键；个共价键；而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成_键，还可形成键，还可形成_键或三键。键或三键。(2)多个碳原子可相互结合形成长长的多个碳原子可相互结合形成长长的_，碳原子，碳原子之间还可形成之间还可形成_结构。结构。(3)有机物中可含一个碳原子，也可含有成
18、千上万个碳原有机物中可含一个碳原子，也可含有成千上万个碳原子，并且在分子组成相同时，还可以有众多的子，并且在分子组成相同时，还可以有众多的_。单单双双碳链碳链环状环状同分异体同分异体2021/8/11 星期三20第第2929讲讲 要点探究要点探究 【要点深化要点深化】1取代反应与置换反应的区别取代反应与置换反应的区别反反应类应类型型取代反取代反应应置置换换反反应应定定义义有机物分子中有机物分子中的某些原子或原的某些原子或原子子团团被其他原子被其他原子或原子或原子团团代替的代替的反反应应一种一种单质单质和一和一种化合物反种化合物反应应生生成另一种成另一种单质单质和和另一种化合物的另一种化合物的反
19、反应应反反应应物、生成物、生成物中是否有物中是否有单质单质反反应应物、生成物、生成物中不一定有物中不一定有单单质质反反应应物和生成物和生成物中一定有物中一定有单质单质2021/8/11 星期三21第第2929讲讲 要点探究要点探究反反应类应类型型取代反取代反应应置置换换反反应应反反应应特点特点反反应应能否能否进进行，受温度、光行，受温度、光照、催化照、催化剂剂等外界条件的影等外界条件的影响响较较大大在水溶液中在水溶液中进进行的行的反反应应，遵循金属活，遵循金属活动动性性顺顺序等序等反反应应逐步逐步进进行，很多反行，很多反应应是是可逆的可逆的反反应应一般一般为单为单方向方向进进行行反反应实质应实
20、质反反应应中不一定有中不一定有电电子子转转移移反反应应中有中有电电子子转转移移2021/8/11 星期三22第第2929讲讲 要点探究要点探究比比较较定定义义结结构构性性质质同位素同位素质质子数相同，中子数不同子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子的同一元素的不同原子电电子子层结层结构相同，构相同，原子核原子核结结构不同构不同物理性物理性质质不完全相同，化学不完全相同，化学性性质质几乎相同几乎相同同素同素异形体异形体同一种元素同一种元素组组成的不同成的不同单单质质单质单质的的结结构不同构不同物理性物理性质质不完全相同，化学不完全相同，化学性性质质基本上相同基本上相同同分同分异构体异构体分子式
21、相同，分子式相同，结结构式不同构式不同的化合物的化合物不同不同物理性物理性质质不完全相同，化学不完全相同，化学性性质质不一定相同不一定相同同系物同系物结结构相似，分子构相似，分子组组成上相成上相差一个或若干个差一个或若干个“CH2”原子原子团团的物的物质质结结构相似构相似物理性物理性质质不同，化学性不同，化学性质质相相似似概念概念2.乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯化碳溶液反应的乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯化碳溶液反应的比较比较2021/8/11 星期三23第第2929讲讲 要点探究要点探究例例1 1某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为下列说法中不正确的是下列说法中不正确的
22、是()A该该有机物属于有机物属于烷烃烷烃 B1 mol该烃该烃最多能与最多能与14 mol氯氯气气发发生取代反生取代反应应 C该烃该烃的密度大于的密度大于CH3CH3，但小于水的密度，但小于水的密度 D该烃该烃的的简单简单的同系物二的同系物二氯氯取代物有两种取代物有两种【典例精析典例精析】2021/8/11 星期三24第第2929讲讲 要点探究要点探究例例1D有机物分子式有机物分子式为为C6H14，没有不，没有不饱饱和和键键，为为链链状，是状，是烷烃烷烃，A选项选项正确；正确；烃烃与与氯氯气气发发生取代反生取代反应时应时，1 mol氢氢原子消耗原子消耗1 mol氯氯气，气，B选项选项也正确；所
23、有也正确；所有烃烃的密度的密度均小于水，依碳原子数增多密度逐均小于水，依碳原子数增多密度逐渐渐增大，增大，C选项选项正确；正确；它的最它的最简单简单的同系物的同系物为为甲甲烷烷，因甲，因甲烷烷是正四面体是正四面体结结构，故构，故二二氯氯取代物只有一种。取代物只有一种。2021/8/11 星期三25第第2929讲讲 要点探究要点探究 点评点评 本题本题主要考查了烷烃的结构、性质，有一定的主要考查了烷烃的结构、性质，有一定的思考容量，着重考查学生对基础知识的理解能力和应用能思考容量，着重考查学生对基础知识的理解能力和应用能力，体现了学以致用、理论联系实际的思想，符合学习重力，体现了学以致用、理论联
24、系实际的思想，符合学习重在理解和应用的新课改精神。烃与氯气发生取代反应需要在理解和应用的新课改精神。烃与氯气发生取代反应需要的氯气的物质的量取决于烷烃或烷烃基中的氢原子数，这的氯气的物质的量取决于烷烃或烷烃基中的氢原子数，这个容易发生错误，要理解取代反应的特点。下面的变式题个容易发生错误，要理解取代反应的特点。下面的变式题实际上是变换一种方式考查同分异构体，将同分异构体的实际上是变换一种方式考查同分异构体，将同分异构体的结构与其沸点有机联系起来。结构与其沸点有机联系起来。2021/8/11 星期三26第第2929讲讲 要点探究要点探究进进行一行一氯氯取代反取代反应应后，只能生成后，只能生成3种
25、沸点不同的种沸点不同的产产物的物的烷烃烷烃是是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3变式题2021/8/11 星期三27第第2929讲讲 要点探究要点探究D 由于由于氯氯原子取代的是原子取代的是烃烃分子中的分子中的氢氢原子，且原子，且结结构构环环境相同境相同的的氢氢原子被一个原子被一个氯氯原子取代后是同一原子取代后是同一产产物，因此一物，因此一氯氯代物的种代物的种数就是数就是烃烃分子中的分子中的氢氢原子原子类别类别数。在找数。在找烃烃分子中分子中氢氢原子原子类别时类别时要充分利用要充分利用对对称称
26、轴轴。2021/8/11 星期三28第第2929讲讲 要点探究要点探究2021/8/11 星期三29第第2929讲讲 要点探究要点探究【知识梳理知识梳理】1.1.分子结构分子结构探究点二乙烯探究点二乙烯分子式分子式电电子式子式结结构式构式结结构构简简式式分子模型分子模型球棍模型球棍模型比例模型比例模型_C2H2CH2=CH22021/8/11 星期三30第第2929讲讲 要点探究要点探究 2.化学性质化学性质C2H43O22CO2+2H2O点燃点燃无无1,2二溴乙二溴乙烷烷CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHnCH2=CH2 CH2CH2 催化催化剂剂n2021/8/11 星期三31第
27、第2929讲讲 要点探究要点探究【要点深化要点深化】1.1.取代反应、加成反应、加聚反应的比较取代反应、加成反应、加聚反应的比较 名称名称取代反取代反应应加成反加成反应应加聚反加聚反应应概念概念有机物分子里的有机物分子里的某些原子或原子某些原子或原子团团被其他原子或原子被其他原子或原子团团所代替的反所代替的反应应有机物分子有机物分子中双中双键键(或三或三键键)两端的碳原子两端的碳原子与其他原子或与其他原子或原子原子团团直接直接结结合生成新的化合生成新的化合物的反合物的反应应由不由不饱饱和的和的相相对对分子分子质质量量小的化合物分小的化合物分子子结结合成相合成相对对分子分子质质量大的量大的化合物
28、分子的化合物分子的反反应应反反应应前后前后分子数目分子数目一般相等一般相等减少减少减少减少比较比较2021/8/11 星期三32第第2929讲讲 要点探究要点探究 名称名称取代反取代反应应加成反加成反应应加聚反加聚反应应反应特点反应特点可发生分步取代可发生分步取代反应反应有时只有一有时只有一种加成方式，种加成方式，有时也有多种有时也有多种加成方式加成方式反应一般为单反应一般为单方向进行，一般方向进行，一般不可逆不可逆实实例例比较比较2021/8/11 星期三33第第2929讲讲 要点探究要点探究 2.乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯化碳溶液反应乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯化碳溶
29、液反应的比较的比较比比较较反反应类应类型型反反应产应产物物现现象象酸性酸性KMnO4溶溶液液氧化反氧化反应应一般生成一般生成CO2、H2O溶液褪色，不分溶液褪色，不分层层溴水溴水加成反加成反应应溶液褪色，生成物不溶液褪色，生成物不溶于水，分溶于水，分层层溴的四溴的四氯氯化碳化碳溶液溶液加成反加成反应应溶液褪色，不分溶液褪色，不分层层Br BrCH2CH2Br BrCH2CH22021/8/11 星期三34第第2929讲讲 要点探究要点探究以上现象经常用做烯烃和其他物质的鉴别或除杂。如要以上现象经常用做烯烃和其他物质的鉴别或除杂。如要除去甲烷气体中的乙烯，可将混合气体通过盛有溴的四氯化除去甲烷气
30、体中的乙烯，可将混合气体通过盛有溴的四氯化碳溶液的洗气瓶，但要注意不可用酸性高锰酸钾溶液，这是碳溶液的洗气瓶，但要注意不可用酸性高锰酸钾溶液，这是由于酸性由于酸性KMnO4溶液可将溶液可将CH2CH2氧化为氧化为CO2和和H2O。2021/8/11 星期三35第第2929讲讲 要点探究要点探究例例2 220102010海南卷海南卷 下列化合物中既易发生取代反应，下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是酸性溶液褪色的是()A乙烷乙烷B乙醇乙醇 C丙烯丙烯 D苯苯【典例精析典例精析】2021/8/11 星期三36第第2929讲讲 要点
31、探究要点探究例例2C乙烷只能发生取代反应；乙醇可发生取代反乙烷只能发生取代反应；乙醇可发生取代反应和氧化反应，能使应和氧化反应，能使KMnO4酸性溶液褪色；丙烯中由于存酸性溶液褪色；丙烯中由于存在甲基可发生取代反应，有双键可以发生加成反应，也能在甲基可发生取代反应，有双键可以发生加成反应，也能使使KMnO4酸性溶液褪色；苯中不存在双键，但可以加成反酸性溶液褪色；苯中不存在双键，但可以加成反应，不能被应，不能被KMnO4酸性溶液氧化。所以选酸性溶液氧化。所以选C。点点评评 本题考查常见有机物的性质。解题关键在于找本题考查常见有机物的性质。解题关键在于找出有机基团与性质的联系，结构决定性质，同时注
32、意能与出有机基团与性质的联系，结构决定性质，同时注意能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃(或烷基或烷基)。变式题涉及了在碳环和直链上的两种不同环境的双键，。变式题涉及了在碳环和直链上的两种不同环境的双键，深化了烯烃的知识。深化了烯烃的知识。2021/8/11 星期三37第第2929讲讲 要点探究要点探究变式题从柑橘中可提炼得从柑橘中可提炼得1,8萜二烯萜二烯 。下列有关它的说法不正确的是下列有关它的说法不正确的是()A分子式为分子式为C10H16B常温下呈液态，难溶于水常温下呈液态，难溶于水C其一氯代物有其一氯代物有8种种D能与溴水发生加成反
33、应能与溴水发生加成反应2021/8/11 星期三38第第2929讲讲 要点探究要点探究2021/8/11 星期三39要点探究探究点三探究点三苯苯第第2929讲讲 要点探究要点探究【知知识识梳理梳理】1物理性质物理性质苯通常是无色、带有苯通常是无色、带有_气味的液体，有毒，不溶于水，气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水密度比水_，熔点为，熔点为5.5，沸点为，沸点为80.1；如用冰冷却，可；如用冰冷却，可凝成凝成_。特殊特殊小小无色晶体无色晶体2021/8/11 星期三40第第2929讲讲 要点探究要点探究C6H6完全相同完全相同单键和双键单键和双键平面正方边形平面正方边形同一平面同一平面202
34、1/8/11 星期三41第第2929讲讲 要点探究要点探究3.化学性化学性质质2021/8/11 星期三42第第2929讲讲 要点探究要点探究【要点深化要点深化】1苯分子的特殊结构在性质方面的体现苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂苯在催化剂(Fe或或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与苯又能与H2或或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说
35、明分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。其化学性质不同于烷烃、烯烃。2021/8/11 星期三43第第2929讲讲 要点探究要点探究2几几类烃类烃的比的比较较甲甲烷烷乙乙烯烯苯苯结结构构简简式式CH4CH2CH2结结构构特点特点原子原子间间全部以全部以单键连单键连接，接，饱饱和和烃烃含碳碳双含碳碳双键键，不不饱饱和和烃烃碳碳碳碳键键是介于是介于单键单键和双和双键键之之间间的一种独特的化的一种独特的化学学键键空空间间构型构型正四面体正四面
36、体平面平面结结构构平面正六平面正六边边形形物理物理性性质质无色气体，无色气体，难难溶于水溶于水无色液体，比水无色液体，比水轻轻2021/8/11 星期三44第第2929讲讲 要点探究要点探究甲甲烷烷乙乙烯烯苯苯结结构构简简式式CH4CH2CH2结结构构特点特点原子原子间间全部全部以以单键连单键连接，接，饱饱和和烃烃含碳碳双含碳碳双键键，不不饱饱和和烃烃碳碳碳碳键键是介于是介于单键单键和双和双键键之之间间的一种独特的化的一种独特的化学学键键空空间间构型构型正四面体正四面体平面平面结结构构平面正六平面正六边边形形物理物理性性质质无色气体，无色气体，难难溶于水溶于水无色液体，比水无色液体，比水轻轻2
37、021/8/11 星期三45第第2929讲讲 要点探究要点探究【典例精析】例例3 3某同学要以某同学要以“研究苯分子的结构研究苯分子的结构”为题目做一次探为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式理论推测：他根据苯的凯库勒式_，推测苯分，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即子中有两种不同的碳碳键，即_和和_，因此它，因此它可能使紫色的可能使紫色的_溶液褪色。溶液褪色。(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现入苯，充分振荡，发现
38、_。酸性酸性KMnO4液体分层，溶液紫色不褪去液体分层，溶液紫色不褪去2021/8/11 星期三46第第2929讲讲 要点探究要点探究(3)实验结论：上述的理论推测是实验结论：上述的理论推测是_(填填“正确正确”或或“错误错误”)的。的。(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键子之间的键_(填填“相同相同”或或“不同不同”)，是一种，是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(填填“在在”或或“不在不在”)同一个平面上，应该用同一个平面上，应该用_表示苯分表示苯分子的结构更合理。子的结构
39、更合理。错误错误相同相同特殊的特殊的在在2021/8/11 星期三47第第2929讲讲 要点探究要点探究(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？的结论吗？为什么？例例3不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而水混合振荡时，苯将溴单
40、质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深。使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深。2021/8/11 星期三48第第2929讲讲 要点探究要点探究解析解析本题考查对苯中化学键的认识及苯所具有的性质。本题考查对苯中化学键的认识及苯所具有的性质。凯库勒式为单、双键交替式凯库勒式为单、双键交替式 ，因含双键，故应能使，因含双键，故应能使KMnO4溶液褪色，而实验情况与推测不符，则说明苯的结溶液褪色，而实验情况与推测不符，则说明苯的结构不是真正的凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全构不是真正的凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全相同，不分单键、双键，而是介于单、双键之间的特殊的相
41、同，不分单键、双键，而是介于单、双键之间的特殊的键。键。2021/8/11 星期三49第第2929讲讲 要点探究要点探究 点点评评 碳碳双碳碳双键键的特征反的特征反应应是加成反是加成反应应，而苯，而苯环环中碳碳中碳碳键键是是处处于于单键单键和双和双键键之之间间的一种独特的的一种独特的键键，虽虽然能然能发发生加生加成反成反应应，但，但发发生加成反生加成反应应的条件与乙的条件与乙烯发烯发生加成反生加成反应应的条的条件是不同的，需要件是不同的，需要认识认识苯分子内碳碳苯分子内碳碳键键的特殊性。的特殊性。变变式式题题以硼氮苯的以硼氮苯的结结构深化了苯分子中特殊的碳碳构深化了苯分子中特殊的碳碳键键。20
42、21/8/11 星期三50第第2929讲讲 要点探究要点探究变式题化合物化合物B3N3H6(硼氮苯硼氮苯)与与C6H6(苯苯)的分子的分子结结构相似，构相似，如下：如下：则则硼氮苯的二硼氮苯的二氯氯取代物取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目的同分异构体的数目为为()A2B3C4D62021/8/11 星期三51第第2929讲讲 要点探究要点探究2021/8/11 星期三52要点探究探究点四化石燃料的应用探究点四化石燃料的应用第第2929讲讲 要点探究要点探究 【知识梳理】C隔绝空气加强热隔绝空气加强热焦炭焦炭煤与氢气煤与氢气一氧化碳氢气一氧化碳氢气甲醇甲醇2021/8/11 星期三53第
43、第2929讲讲 要点探究要点探究甲烷甲烷清洁的化石清洁的化石化工原料化工原料碳氢化合物碳氢化合物混合物混合物沸点沸点汽油汽油煤油煤油柴油柴油乙烯乙烯丙烯丙烯甲烷甲烷C4H10C4H8丁烷丁烷 丁烯丁烯2021/8/11 星期三54第第2929讲讲 要点探究要点探究【要点深化要点深化】1蒸馏、分馏和干馏的区别蒸馏、分馏和干馏的区别方法方法概念或原理概念或原理应应用或注意事用或注意事项项实质实质实实例例蒸蒸馏馏把液体加把液体加热热到沸到沸腾变为腾变为蒸蒸气，再使蒸气气，再使蒸气冷却凝冷却凝结结成液成液体的操作体的操作蒸蒸馏馏可使混合物中沸点可使混合物中沸点较较低的低的组组分分挥发挥发而达到混合物分
44、离或除而达到混合物分离或除杂杂的目的。被蒸的目的。被蒸馏馏的混合物中至的混合物中至少有一种少有一种组组分分为为液体。各液体。各组组分沸分沸点差点差别别越大，越大，挥发挥发出的物出的物质质越越纯纯。若不同若不同组组分之分之间间沸点差小，或不沸点差小，或不同同组组分互溶形成恒沸液体，分互溶形成恒沸液体，馏馏分分则则不不纯纯物理物理变变化化蒸蒸馏馏水的水的制取制取2021/8/11 星期三55第第2929讲讲 要点探究要点探究方法方法概念或原理概念或原理应应用或注意事用或注意事项项实质实质实实例例分分馏馏对对多多组组分的分的混合物在控温混合物在控温下先后、下先后、连续连续进进行两次或多行两次或多次蒸
45、次蒸馏馏分分馏馏可使多可使多组组分混合物在一个分混合物在一个完整的操作完整的操作过过程中分离程中分离为为两种或两种或多种多种馏馏分而达到混合物分离或除分而达到混合物分离或除杂杂的目的的目的物理物理变变化化石油石油的分的分馏馏干干馏馏把固体混合物把固体混合物(如煤、木材如煤、木材)隔隔绝绝空气加空气加强强热热使之分解的使之分解的过过程叫做干程叫做干馏馏在煤的干在煤的干馏过馏过程中所程中所发发生的生的是很复是很复杂杂的化学的化学变变化和物理化和物理变变化化的的过过程；程；将煤干将煤干馏馏的条件有两的条件有两个：一是要隔个：一是要隔绝绝空气，目的是防空气，目的是防止煤在空气中燃止煤在空气中燃烧烧；二
46、是要加；二是要加强强热热；煤在干煤在干馏过馏过程中生成了程中生成了许许多新的物多新的物质质，如苯、，如苯、萘萘、蒽等，、蒽等，发发生的是化学生的是化学变变化，是分解反化，是分解反应应化学化学变变化化煤的煤的干干馏馏2021/8/11 星期三56第第2929讲讲 要点探究要点探究2.石油的炼制石油的炼制方法方法原料原料原理原理目的目的分分馏馏原油原油(常常压压分分馏馏)、重油重油(减减压压分分馏馏)根据石油各根据石油各组组分沸点不同，利分沸点不同，利用加用加热热汽化、冷汽化、冷凝回流，把石油凝回流，把石油分成不同沸点范分成不同沸点范围围的的组组分分得到不同得到不同沸点范沸点范围围的的分分馏产馏产
47、品品汽油、煤汽油、煤油、柴油、油、柴油、重油等重油等2021/8/11 星期三57第第2929讲讲 要点探究要点探究方法方法原料原料原理原理目的目的裂化裂化重油、石重油、石蜡蜡在一定条件下，把相在一定条件下，把相对对分子分子质质量大、沸点高量大、沸点高的的烃烃断裂断裂为为相相对对分子分子质质量小、沸点低的量小、沸点低的烃烃提高提高轻质轻质液液体燃料油的体燃料油的产产量，特量，特别别是汽是汽油的油的产产量量裂解裂解(深深度裂化度裂化)石油分石油分馏产馏产品品(包包括石油气括石油气)在高温下，使具有在高温下，使具有长长链链分子的分子的烃烃断裂成各种断裂成各种短短链链的气的气态烃态烃和少量液和少量液
48、态烃态烃获获得短得短链链不不饱饱和和烃烃，如乙，如乙烯烯、丙、丙烯烯、丁、丁二二烯烯等等2021/8/11 星期三58第第2929讲讲 要点探究要点探究3.直馏汽油和裂化汽油的区别直馏汽油和裂化汽油的区别获获得方法得方法主要化学成分主要化学成分鉴别鉴别方法方法直直馏馏汽油汽油原油直接分原油直接分馏馏，物理物理变变化化一般是一般是C5C11的的烷烃烷烃及少量及少量的芳香的芳香烃烃等，性等，性质稳质稳定定能使溴的四能使溴的四氯氯化碳溶液褪色的化碳溶液褪色的是裂化汽油是裂化汽油裂化裂化汽油汽油重油裂化，化重油裂化，化学学变变化化含有含有C5C11的的烷烃烷烃和和烯烃烯烃，性性质质活活泼泼2021/8
49、/11 星期三59第第2929讲讲 要点探究要点探究【典例精析】例例4 4下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是()A煤燃烧时会产生大量的煤燃烧时会产生大量的SO2、氮氧化物、碳氧化物和、氮氧化物、碳氧化物和 烟尘等污染物烟尘等污染物 B石油是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物石油是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物 C重油裂解是工业上获得乙烯和丙烯的重要方法重油裂解是工业上获得乙烯和丙烯的重要方法 D煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法把它煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法把它们分离出来们分离出来2021/8/11 星期三60第第2929讲讲 要点探究要点探究例例4D 解
50、析解析煤煤经经干干馏馏得到煤焦油等物得到煤焦油等物质质，而煤焦油是由，而煤焦油是由多种芳香族化合物多种芳香族化合物组组成的复成的复杂杂混合物，可分混合物，可分馏馏得到苯、甲苯等物得到苯、甲苯等物质质，但煤本身不含有苯、甲苯。，但煤本身不含有苯、甲苯。【点点评评】有关化石燃料的考查一般比较简单，但涉及的知识有关化石燃料的考查一般比较简单，但涉及的知识点往往较多，且多以选择题形式出现。如下面的变式题只考查石点往往较多，且多以选择题形式出现。如下面的变式题只考查石油分馏产物的性质等知识。油分馏产物的性质等知识。2021/8/11 星期三61第第2929讲讲 要点探究要点探究变式题2009上海卷上海卷