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1、第三节第三节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料27 十一月十一月 20222021/8/8 星期日1前面甲前面甲烷烷和和烷烃烷烃的性的性质质学学习习中，我中，我们们已已经经知道：在有机化知道：在有机化学的学学的学习习中，常常是中，常常是根据某一物根据某一物质质的的结结构和性构和性质质推推导导出一出一类结类结构相似的物构相似的物质质的性的性质质，只要我，只要我们们抓住一抓住一类类物物质质的的结结构构特点特点，那么掌握它，那么掌握它们们的性的性质质也就比也就比较较容易了，正所容易了，正所谓谓“一叶一叶而知天下秋而知天下秋”结构性质二、烯烃27 十一月十一月 2022202
2、1/8/8 星期日2二、烯烃1 1、定义：、定义：分子里含有碳碳双键的不饱和分子里含有碳碳双键的不饱和链烃链烃叫烯烃叫烯烃2 2、分类：、分类：（1 1）、烯烃）、烯烃（2 2）、二烯烃）、二烯烃总述总述总述总述2021/8/8 星期日3二、烯烃CC单键的键长：单键的键长：0.154nm ，键能：，键能：345.6 kJmol-1 C=C 双键的键长：双键的键长：0.134nm，键能：，键能：610.9kJmol-1 （小于单键的两倍小于单键的两倍）从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质 活泼活泼3 3、结构：、结构：双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平
3、面上双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上2021/8/8 星期日4二、烯烃4、化学性、化学性质质：（1）氧化反）氧化反应应 燃燃烧烧：含碳量越高，燃：含碳量越高，燃烧烧越不充分越不充分 与酸性与酸性KMnO4溶液反溶液反应应：能使酸性：能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色（2）加成反）加成反应应，加聚反，加聚反应应2021/8/8 星期日5二、烯烃1、烯烃烯烃：仅仅含有一个含有一个碳碳双碳碳双键键的的链链状状烃烃2、烯烃烯烃的表示方法的表示方法（1）通式：）通式：CnH2n(n2)（2）最）最简简式：式：CH2碳和碳和氢氢的的质质量分数分量分数分别为别为85.7%和和14.3%，恒定不恒定
4、不变变（3）官能）官能团团：符合符合这这个通式的不一定是个通式的不一定是烯烃烯烃与环烷烃相同与环烷烃相同2021/8/8 星期日6二、烯烃CC单键的键长：单键的键长：0.154nm ，键能：，键能：345.6 kJmol-1 C=C 双键的键长：双键的键长：0.134nm，键能：，键能：610.9kJmol-1 （小于单键的两倍）（小于单键的两倍）从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质 活泼活泼3 3、结构：、结构：双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上2021/8/8 星期日7二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃
5、的性质（1 1）、）、物理性质物理性质名称名称结结构构简简式式沸点沸点/相相对对密度密度乙乙烯烯CH2=CH2-103.70.566丙丙烯烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁丁烯烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊戊烯烯CH2=CH(CH2)2CH3300.64051-己己烯烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚庚烯烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.69702021/8/8 星期日8 随碳原子数的随碳原子数的递递增，分子增，分子间间作用力逐作用力逐渐渐增大，熔沸点逐增大，熔沸点逐渐渐升高，常温下由气升高，常温下由气态态液液态态固固态态。
6、二、烯烃C2C4烯烃为烯烃为气体；气体；C5C18为为易易挥发挥发液体；液体；C19以上固体以上固体2021/8/8 星期日9二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（2 2）、）、化学性质化学性质常温下不与强酸，强碱发生化学反应常温下不与强酸，强碱发生化学反应.氧化反氧化反应应a.燃燃烧烧反反应应：b.使酸性高使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色：溶液褪色：2021/8/8 星期日10二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（2 2）、）、化学性质化学性质.加成反加成反应应烯烃烯烃易与易与X2，HX，H2，H2O，HXO发发生加成反生加成反应应CH3CH=CH2+Br2CH3 CHBrCH2BrCH3C
7、H=CH2+H2催化催化剂剂CH3CH2CH3CH3CH=CH2+HOH催化催化剂剂CH3CHCH3|OHCH3CH2CH2OH 主要主要次要次要马氏规则马氏规则2021/8/8 星期日112、分子式、分子式为为C9H20的的烷烃烷烃，它的同分异体有些只能由一种相，它的同分异体有些只能由一种相应应的的烯烃经烯烃经催化加催化加氢氢得到。得到。C9H20的具有的具有这样结这样结构的同分异构构的同分异构体共有体共有()A.1种种 B.2种种 C.3种种 D.4种种 1、分子式、分子式为为C7H16的的烷烃烷烃，它的同分异体有些只能由一种相，它的同分异体有些只能由一种相应应的的烯烃经烯烃经催化加催化加
8、氢氢得到。得到。C7H16的具有的具有这样结这样结构的同分异构构的同分异构体共有体共有()A.1种种 B.2种种 C.3种种 D.4种种 二、烯烃BCC6H14，C8H18只有一种符合要求只有一种符合要求出现“季碳”2021/8/8 星期日122 2、乙烯的性质、乙烯的性质（2 2）、化学性质）、化学性质、加成反应、加成反应CH2=CH2+催化剂催化剂CH2=CH2 CH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2催化剂催化剂 CH3|CH3CH=CHCHCH3CH2=CCHCH3|CH3 CH3二、烯烃2021/8/8 星期日13链接二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（2 2）、）、化学性质化
9、学性质.加聚反加聚反应应n CH3CH=CH2 CH3|CHCH2 n 催化剂催化剂（聚丙烯）聚合度单体催化催化剂剂nCH2=CH2+nCH3CH=CH2 CH3|CH2CH2CH2CH n CH3|CH2CH2CHCH2 n2021/8/8 星期日14二、烯烃加聚反应的单体判断加聚反应的单体判断主链上若全为CC键，则说明是由单烯方式加聚而得，便可把它还原成单烯。如：Cl|CH2CH2CH2CH nCH2=CH2CH2=CHCl Cl|CH2CH2CHCH2 n2021/8/8 星期日15二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（2 2）、）、化学性质化学性质.取代反取代反应应CH3CH=CH2
10、+Cl2光光CH2ClCH=CH2与双键相邻碳上的氢原子易发生取代反应与双键相邻碳上的氢原子易发生取代反应与乙与乙烯烯的性的性质质有有区区别别2021/8/8 星期日16二、烯烃 1、下列关于、下列关于烯烃烯烃和和烷烃烷烃的的说说法中，正确的是（法中，正确的是（）A.烯烃烯烃能使高能使高锰锰酸酸钾钾和溴水褪色，和溴水褪色，烷烃则烷烃则不能。不能。B.乙乙烯烯分子中碳碳双分子中碳碳双键键的的键键能是乙能是乙烷烷分子中碳碳分子中碳碳单键键单键键能能的两倍，因此乙的两倍，因此乙烯烯比乙比乙烷稳烷稳定。定。C.丙丙烯烯可以加聚形成一种分子可以加聚形成一种分子 ，而所有，而所有烷烃烷烃分子之分子之间间都
11、不能都不能发发生聚合反生聚合反应应。D.丙丙烷烷在光照下可以与在光照下可以与氯氯气气发发生取代反生取代反应应，而丙，而丙烯烯在任何在任何条件下都不可能与条件下都不可能与氯氯气反气反应应。A2021/8/8 星期日17二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象（1 1）.构造异构构造异构官能团异构官能团异构（2 2）.几何异构几何异构碳链异构碳链异构官能团（双键）位置异构官能团（双键）位置异构顺反异构顺反异构2021/8/8 星期日18二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象碳链异构碳链异构官能团（双键）位置异构官能团（双键）位置异构例：写出分子式例：写出分子式为为C6
12、H12属于属于烯烃烯烃的所有同分异构体的所有同分异构体（1 1）.构造异构构造异构2021/8/8 星期日19二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象碳链异构碳链异构官能团（双键）位置异构官能团（双键）位置异构例：写出分子式例：写出分子式为为C6H12属于属于烯烃烯烃的所有同分异构体的所有同分异构体（1 1）.构造异构构造异构2021/8/8 星期日20二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象官能团异构官能团异构（1 1）.构造异构构造异构相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体2021/8/8 星期日21二、烯烃5 5、烯烃
13、、烯烃的同分异构现象的同分异构现象官能团异构官能团异构例：写出分子式例：写出分子式为为C6H12属属于于环烷烃环烷烃的同分异构体的同分异构体（1 1）.构造异构构造异构2021/8/8 星期日22二、烯烃1.已知碳原子数小于或等于8的单烯烃（分子中只含有一个碳碳双键的烃）与HBr反应，其加成产物只有一种结构，符合此条件的单烯烃有_种CH2=CH2CH3CH=CHCH3CH3C=CCH3|H3C CH37CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2C=CCH2CH3|H3C CH3CH3CHCH=CHCHCH3|H3C CH32021/8/8 星期
14、日23二、烯烃2.有机化学基有机化学基础础 化学化学选选修修5 新新课课程程新新练习练习3.各个各个击击破破化学化学选选修五修五2021/8/8 星期日24二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象（2 2）.几何异构几何异构顺反异构顺反异构 由于由于双键不能旋转双键不能旋转，当双键两原子分别连有，当双键两原子分别连有不同原子不同原子或或基团时基团时,出现了不同空间排列出现了不同空间排列,引起的同分异构现象引起的同分异构现象,即顺反即顺反异构。异构。2021/8/8 星期日25二、烯烃5、烯烃烯烃的同分异构的同分异构现现象象（2）.几何异构几何异构顺反异构顺反异构条件条件：双双键键
15、两两端端的的同同一一个个碳碳原原子子上上连连有有不不同同基基团团，即即a b,a b，但但a=a，b=b可以可以有顺反异构有顺反异构无顺反异构无顺反异构指出分子式指出分子式为为C6H12属于属于烯烃烯烃含有含有顺顺反异构的所有同分异构体反异构的所有同分异构体另外：另外：Z/E结结构构2021/8/8 星期日26二、烯烃2、已知、已知 和和 互互为为同分异构体（同分异构体（顺顺 反异构），反异构），则则化学式化学式为为C3H5Cl的的链链状化合物的同分异状化合物的同分异构体共有（构体共有（）A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.6种种B1.烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个 氢
16、原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_种。(不考不考虑顺虑顺反异构反异构)3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3|CH32021/8/8 星期日27二、烯烃（1 1）.普通命名法：普通命名法：基本原则同烷烃一样。只要把名称中的基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷烷”改为改为“烯烯”即可。即可。（2 2）.系统命名法：同烷烃类似。系统命名法：同烷烃类似。选主链：选含有选主链：选含有双键双键的碳链作为主链；的碳链作为主链；编号：从距离编号：从距离双键最近双键最近的一端开始编号；的一端开始编号；书写：把书写：把双键双键中碳原子位号较小的编
17、号写在名称中碳原子位号较小的编号写在名称“烯烯”的前面。的前面。“顺顺/反反”词头加于异构体全名的最前面词头加于异构体全名的最前面一般格式：一般格式：（顺（顺/反）反）-取代基的位置号取代基的位置号-取代基名称取代基名称-官能团位置号官能团位置号-母体名称母体名称6.6.烯烃的命名烯烃的命名2021/8/8 星期日28二、烯烃一般格式：一般格式：（顺（顺/反）反）-取代基的位置号取代基的位置号-取代基名称取代基名称-官能团位置号官能团位置号-母体名称母体名称2-乙基乙基-（1）-戊烯戊烯4，4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯6-十二碳烯十二碳烯3甲基甲基2乙基乙基1丁烯丁烯2021/8/8 星期日
18、29二、烯烃一般格式：一般格式：（顺（顺/反）反）-取代基的位置号取代基的位置号-取代基名称取代基名称-官能团位置号官能团位置号-母体名称母体名称顺顺-2-丁丁烯烯反反-2-丁丁烯烯反反-3-甲基甲基-3-己己烯烯 2021/8/8 星期日30二、烯烃2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 2-甲基甲基-1,4-戊二烯戊二烯 1,3,5-己三烯己三烯 一般格式：一般格式：（顺（顺/反）反）-取代基的位置号取代基的位置号-取代基名称取代基名称-官能团位置号官能团位置号-母体名称母体名称CH3CH=CHCH=CCH3|CH31 2 3 4 5 66 5 4 3 2 12甲基甲基2，4 已二烯已二烯20
19、21/8/8 星期日317、二、二烯烃烯烃二、烯烃（1）通式：）通式：CnH2n-2（3）化学性）化学性质质：与：与烯烃烯烃的化学性的化学性质质相似相似 两个双两个双键键在碳在碳链链中的不同位置：中的不同位置：CC=C=CC 累累积积二二烯烃烯烃（不（不稳稳定）定）C=CC=CC 共共轭轭二二烯烃烯烃 C=CCC=C 孤立二孤立二烯烃烯烃（2）类别类别：2021/8/8 星期日32二、烯烃7 7、二烯烃、二烯烃2021/8/8 星期日33二、烯烃7 7、二烯烃、二烯烃链接n CH2=CHC=CH2|CH3 CH2CH=CCH2 n|CH3 催化剂催化剂聚合度单体加聚反加聚反应应2021/8/8 星期日34二、烯烃加聚反应的单体判断加聚反应的单体判断若主链上有C=C键，则首先把此双键变为单键，而把相邻两个单键变为双键，把这4个C的单体抽出来后，再分析其它单体。如：Cl|CH2CH2CH2CH=CCH2nCH2=CH2CH2=CHC=CH2|Cl2021/8/8 星期日35二、烯烃1、月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（）A2种 B3种 C4种 D6种C若改为与溴分子加成，其他条件不变，有多少种？若改为与溴分子加成，其他条件不变，有多少种？4+4+12021/8/8 星期日362021/8/8 星期日37