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1、第六章第六章 烃的衍生物烃的衍生物 第六节第六节 乙酸乙酸 羧酸羧酸 烃的衍生物第六节 乙酸 羧酸第六节 乙酸 羧酸一、乙酸的物性一、乙酸的物性1俗称醋酸俗称醋酸,无色有无色有强烈刺激性强烈刺激性气味的液体。气味的液体。2易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇。316.6以下易凝结成冰一样的晶体。以下易凝结成冰一样的晶体。故通常俗称为故通常俗称为冰醋酸冰醋酸 熔点：熔点：16.6 沸点：沸点：117.9二、乙酸的分子组成与结构二、乙酸的分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOH羧基羧基CHHHH OCO
2、分子球棍模型分子球棍模型分子比例模型分子比例模型CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO-H H+思考思考：怎样通过实验验证乙酸有酸性，怎样通过实验验证乙酸有酸性，而且是弱酸性？有几种方法可以证明？而且是弱酸性？有几种方法可以证明？需要些什么药品？怎么操作？需要些什么药品？怎么操作？三、化学性质三、化学性质 1 1、弱酸性、弱酸性 实验设计实验设计：实验设计：根据下列药品设计实验根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性方案证明乙酸的确有酸性药品药品：镁粉、镁粉、NaOH溶液、溶液、Na2CO3粉未、粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、
3、CuSO4 溶液。溶液。可行方案有：可行方案有：方案方案一一:往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案方案二二：往镁粉中加入乙酸溶液往镁粉中加入乙酸溶液方案方案三三：往往NaNa2 2COCO3 3粉未中加入乙酸溶液粉未中加入乙酸溶液方案方案四四：NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和方案方案五五：往往CuSOCuSO4 4溶液中滴入少量溶液中滴入少量NaOHNaOH溶液，再加入乙酸溶液。溶液，再加入乙酸溶液。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2 H2O（1 1）、与）、与NaNa2 2COCO3 3溶液反应溶液反应Mg+2CHMg+2CH3 3COOH C
4、OOH (CH(CH3 3COO)COO)2 2Mg+HMg+H2 2离子方程式离子方程式：2CH3COOH+CO32=2CH3COO+CO2 H2O（2 2）、与）、与MgMg反应反应化学方程式：化学方程式：结论结论：此反应说明了乙酸酸性比碳酸酸性此反应说明了乙酸酸性比碳酸酸性强强。CHCH3 3COOHCOOH，H H2 2SOSO3 3，H H2 2COCO3 3酸性：酸性：H H2 2SOSO3 3CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3判断酸性强弱顺序：判断酸性强弱顺序：观察反应后饱和观察反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?实验
5、实验2、酯化反应酯化反应CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：定义：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。叫做酯化反应。浓硫酸作用浓硫酸作用：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯的实验室制备乙酸乙酯的实验室制备1、装药品的顺序如何？、装药品的顺序如何？2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？3、如何提高乙酸乙酯的产率？、如何提高乙酸乙酯的产率？4、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？如何除去？如何除去？5、饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？6、为
6、什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？思考：思考：饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液的作用：溶液的作用：a.溶解乙醇溶解乙醇b.吸收乙酸吸收乙酸饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液的作用溶液的作用！c.降低乙酸乙酯的溶解度，降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。便于酯的析出。乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应酯化反应的脱水方式的脱水方式可能一可能一可能二可能二同位素示踪法同位素示踪法定义：定义：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。本质：本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。酸脱羟基、醇脱羟基氢。CH3COOH+HO18
7、CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸脱羟基脱羟基醇醇脱羟基上的氢原子。脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如如 H2SO4、HNO3等）等）补充补充：酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯思考：思考：请同学们指出上述两个反应中请同学们指出
8、上述两个反应中H2O分子是怎样生成的？分子是怎样生成的？v醇醇改变：改变：足量足量足量足量v 酸酸改变：改变：无机无机含氧酸含氧酸与醇可以形成与醇可以形成无机酸酯无机酸酯硝化甘油硝化甘油v 元数元数改变改变CH3-CH-COOHOH浓硫酸浓硫酸练习：练习：OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：四、羧酸四、羧酸1、定义、定义1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸H羧基羧基2、结构、结构 3、化学性质、化学性质一元羧酸通式一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1
9、COOH 或或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。3、化学性质、化学性质（1）酸性）酸性（2）酯化反应）酯化反应4、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸(1)甲酸甲酸1、甲酸、甲酸 俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：结构特点：既有既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酸性，酯化反应酸性，酯化反应练：举例能发生银镜反应的物质？练：举例能发生银镜反应的物质？H COO H 有四种无色溶液有四种无色溶液:60%的乙醇、福尔马林、甲的乙醇、福尔马林、甲酸、乙酸，只使用一种试剂酸、乙酸，只使用一种试剂M鉴别它们，其鉴别的鉴别它们，其鉴别的过程如下过程如
10、下（1）试剂试剂M的化学式；的化学式；（2）写出）写出AD所含有机物的结构简式。所含有机物的结构简式。原溶液：原溶液：A、B、C、D分别加入分别加入M（常温）（常温）A、B为蓝色溶液为蓝色溶液C、D均无明显变化均无明显变化A产生红色沉淀产生红色沉淀C产生红色沉淀产生红色沉淀 D产生黑色沉淀产生黑色沉淀B无变化无变化加热加热加热加热练习练习(2)乙二酸乙二酸俗称草酸俗称草酸(3)乳酸乳酸CH3-CH-COOHOH浓硫酸浓硫酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H
11、34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成(4)高级脂肪酸高级脂肪酸 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习1 1、定义：酸跟醇起反应，生成的一类有机物叫做、定义：酸跟醇起反应，生成的一类有机物叫做醇。（酸去羟基，醇去羟基上的氢原子）醇。（酸去羟基，醇去羟基上的氢原子）五、酯五、酯1、定义、定义CHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4 C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4
12、C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2O硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯4、存在、物性及用途：、存在、物性及用途：低级酯是有芳香气味的液体，存在低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也可用作制和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。备饮料和糖果的香料。3 3、饱和一元酯的通式：、饱和一元酯的通式：C Cn nH
13、 H2n2nO ORCORCOORORI IR-C-R-C-O-RO-RI IOO或或 RCORCOORORI I-ORORI I 来自醇来自醇2 2、结构特点：、结构特点：3 3、饱和一元酯的通式、饱和一元酯的通式 4、存在、物性及用途、存在、物性及用途5 5、化学性质：水解反应、化学性质：水解反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O无机酸无机酸 酯化酯化水解水解 RCOOH+HORIRCOORI+H2O酯的水解反应是酯化反应的逆反应。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。RCOORI+NaOHRCOONa+RIOH甲酸酯：甲酸酯：HCOORI 及水解产物甲酸都能及水解
14、产物甲酸都能发生银镜反应、与新制的发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2 反应。反应。H-C-H-C-O-RO-RI IOO例1、D.CHOA.COOHC.OHB.C-O-O 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？例2、一环酯化合物，结构简式如下：