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1、脂肪脂肪烃2021/8/9 星期一1烷烃和烯烃烷烃和烯烃1、烷烃和烯烃的物理性质(1)、沸点:烷烃的熔沸点一般较低。相对分子质量越大,烷烃的熔沸点越高;相对分子质量相同的烷烃,支链越多,熔沸点越低。为什么?2021/8/9 星期一2影响烷烃的熔沸点为烷烃分子之间的范德华力。相对分子质量越大,范德华力越大,熔沸点越搞:相同碳数的烷烃中,支链烷烃比支链烷烃的沸点低,这是因为分支链使得分子形状不规则,分子之间接触面积减小,分子间作用力随之减少。2021/8/9 星期一3(2)、状态:分子里碳原子数4的烷烃,在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下是液体或固体。(3)、密度:随碳原子数的增多,密度由
2、小到大,但都小于水(1g/cm3)。(4)、溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂。2021/8/9 星期一4甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法原理CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3用品无水醋酸钠、碱石灰、浓硫酸、药匙、铁架台、酒精灯、硬质试管、蒸发皿。2021/8/9 星期一5操作1把无水醋酸钠放在蒸发皿里加热熔化,除去水分。给碱石灰加强热,冷却后分别研细密封保存备用。2按如图所示装配仪器。2021/8/9 星期一63在硬质试管里依次加入两药匙无水醋酸钠、两颗豆粒大的固体氢氧化钠、一药匙碱石灰,不必混合。实验时先从试管底部加热,然后慢慢向前移动,产生均匀、连续的甲烷气体。备注1加热试管
3、时,底部无水醋酸钠先受热熔化,跟氢氧化钠等反应。加热的温度要低,试管就不易破损。2生成的甲烷经过浓硫酸洗气,除去杂质,有利于性质实验。2021/8/9 星期一7甲烷的化学性质甲烷的化学性质(1)、燃烧氧化:随着分子中碳原子数的增加,烷烃燃烧时,往往不充分,火焰明亮,常伴有黑烟。燃烧通式为:CnH2n+2+3n+1/2 O2点燃nCO2+(n+1)H2O2021/8/9 星期一8(2)、在光照下,烷烃可与卤素发生取代反应:CnH2n+2+X2光CnH2n+1X+HX(3)、分解反应:CH4高温C+2H22021/8/9 星期一9烯烃的实验室制法原理:CH3CH2OH浓硫酸1700CCH2=CH2
4、+H2O装置,如右图:2021/8/9 星期一10烯烃的化学性质烯烃的化学性质(1)加成反应:烯烃能跟溴水、卤素单质(X2)、氢气、水、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应:2021/8/9 星期一11RCH=CH2+Br2RCHBrCH2Br(常温下能使溴水褪色)RCH=CH2+H2催化剂RCH2CH3特别提示:加成反应使有机物的饱和程度增大,加成反应过程中有机物的碳骨架并未改变,这一点对推测有机物的结构很重要。2021/8/9 星期一12(2)、氧化反应燃烧氧化烯烃在氧气中完全燃烧,其燃烧通式为:CnH2n+1.5n O2点燃nCO2+nH2O与酸性高锰酸钾溶液反应烯烃能被
5、KMnO4酸性溶液氧化,其氧化产物的关系是:2021/8/9 星期一13CH2=氧化成CO2,RCH=氧化成RCOOH,C=R1R2氧化成C=O,R1R2可以利用烯烃被氧化后的产物来推断原烯烃的结构。2021/8/9 星期一14(3)、臭氧分解反应当臭氧与烯烃发生加成反应时,碳碳双键会断裂形成碳氧双键。这整个反应被称作臭氧分解反应。(4)、加聚反应单烯烃加聚的通式为:n C=CR1R2R3R4催化剂 CCR1R2R3R4【】n2021/8/9 星期一15二烯烃的二烯烃的1,2-加成加成与与1,4-加成加成当一分子1,3-丁二烯与一分子氯气发生加成反应时,生成什么产物?2021/8/9 星期一1
6、6生成两种产物(1)、1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和二号碳原子相连。+Cl21,2-加成ClCl2021/8/9 星期一17(2)、1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。+Cl21,4-加成ClCl1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。2021/8/9 星期一18烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
7、的称为顺式结构(如顺-2-丁烯);两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结构。2021/8/9 星期一19顺-2-丁烯:H3CC=CHCH3H反-2-丁烯:H3CC=CHCH3H2021/8/9 星期一20炔烃炔烃1、定义定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。2、炔烃的物理性质炔烃的物理性质:与烷烃和烯烃相似,也是随着碳原子数目的增加而增加。2021/8/9 星期一21乙炔的物理性质乙炔的物理性质:无色、无味气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。分子式:C2H2结构式:HCCH结构简式:CH CH它的碳、氢原子位于一条直线。2021/8/9 星期一22乙炔的球棍模型和比例模型2021/
8、8/9 星期一23乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法(1)、药品:电石、饱和食盐水(2)、反应原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2(3)、实验装置:如图所示。(4)、实验步骤:在圆底烧瓶里放入几小块电石,旋开分液漏斗的活塞,逐滴加入饱和食盐水,便可产生乙炔气体。(5)、收集方法:排水集气法。2021/8/9 星期一242021/8/9 星期一25注意:1、为了减缓电石与水的反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不直接滴加水(析出的食盐附在电石表面)。2、因反应剧烈,且产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口附近塞少量棉花。(3)、由电石值得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,应使
9、混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶除去杂质。2021/8/9 星期一26乙炔的化学性质乙炔的化学性质1、氧化反应:燃烧反应:2C2H2 +5O24CO2+2H2O与酸性高锰酸钾溶液反应:HC氧化成CO2,RC氧化成RCOOH。2021/8/9 星期一272、加成反应把纯净的乙炔通入溴的四氯化碳溶液,溶液的颜色逐渐褪去。反应过程可以分步表示如下:Br BrHC=CH+Br2HCCHBr BrBr BrBr BrHCCH+Br2HC=CH2021/8/9 星期一28与乙烯类似,在一定的条件下,乙炔也能与氢气、氯化氢等发生加成。例如,在催化剂存在的条件下,加热至1500C1600C,乙炔与氯化氢
10、发生加成反应,生成重要的化工原料氯乙烯。CHCH+HCl催化剂CH2=CHCl2021/8/9 星期一29比较乙烯和乙炔与氯化氢发生加成反应的条件,你能得到什么结论?乙烯和氯化氢加成反应的条件为催化剂:乙炔和氯化氢加成反应的条件为催化剂和加热。这说明乙炔的加成反应比乙烯困难。2021/8/9 星期一30乙炔与水加成CHCH+HOHHgSO4H2SO4CH=CHOH(烯醇,不稳定)CH3CHO3、加聚反应nHCCH引发剂CH=CH【】n2021/8/9 星期一31脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用1、石油的组成石油主要含有碳和氢两种元素。石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物,其
11、中大部分是液态烃,同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。2021/8/9 星期一322、石油的分馏通过加热和冷凝,可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。这种方法就是石油的分馏。分馏出来的各种成分叫做馏分。炼油厂中分馏石油的原理和实验室是一样的,只是设备大、精度高,能进行连续生产。工业上分馏石油是在分馏塔内进行的。常见的有常压分馏和减压分馏。2021/8/9 星期一333、裂化、裂解和催化重整(1)、裂化:将长碳链的烷烃变成短碳链的烃,以获得较多的轻质油。(2)、裂解:将长碳链的烷烃转化成短碳链的气态烯烃(乙烯、丙烯、丁二烯等)。(3)、催化重整:将直链烃转化成芳香烃。2021/8/9 星期一342
12、021/8/9 星期一35天然气和煤天然气的化学组成主要是烃类气体,以甲烷为主(按体积分数约占80%90%)。天然气是高效清洁燃料,也是重要的化工原料。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以制得各种芳香烃:通过煤的直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。2021/8/9 星期一36练习练习1、已知直链烷烃A比B多一个碳原子,则下列说法正确的是()A、A沸点比B高B、A相对密度比B小C、一般情况下,同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃D、已知A在常温下为液态,则B不可能为气态A2021/8/9 星期一372、下列烷烃的沸点是:甲烷-1640C,乙烷-890C,丁烷-10C,戊烷+3
13、60C,根据上述数据推断,丙烷的沸点可能是()A、低于-890C B、约为-420C C、高于-10C D、高于+360CB2021/8/9 星期一383、甲烷中混有乙烯,狱除去乙烯得到纯净的甲烷,最好依次通过盛有哪些试剂的洗气瓶()A、澄清石灰水、浓H2SO4B、酸性KMnO4溶液、浓H2SO4C、溴水、浓H2SO4D、浓H2SO4、酸性KMnO4溶液C2021/8/9 星期一394、研究发现,把烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平面的碳原子可能为()A、2,3,4
14、 B、3,4,5 C、4,5,6 D、5,6,7C2021/8/9 星期一405、下列各组化合物中,不论二者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时燃烧O2的张量和生成水的质量不变的是()A、CH4、C2H6 B、C2H6、C3H6 C、C2H4、C2H6 D、C2H4、C3H4C2021/8/9 星期一416、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中,正确的是()A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上B、C2021/8/9 星期一427、某烃的结构简式为CH3CH2CH=CCCH,
15、该烃分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a,b,c分别为()A、4、3、5 B、4、3、6C、2、5、4 D、4、6、4C2H5B2021/8/9 星期一438、由石油分馏得到的固体石蜡,用氯气漂白后,燃烧时会产生含氯元素的气体,这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过()A、加成反应 B、取代反应 C、聚合反应 D、裂化反应B2021/8/9 星期一449、有两种气态烃的混合物,已知它们都能使溴水褪色,且分子中碳原子数均小于5,1体积该混合气体完全燃烧后,可得到3,6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均是在同温同压下测定)。(1)、分析判断两种烃各是哪一类。(2)、通过计算和推理,确定这两种烃的分子式及它们在混合物中的体积比。2021/8/9 星期一45(1)、混合气体应由一种烯烃和一种炔烃(或二烯烃或环烯烃)组成。(2)、混合烃由C3H6与C4H6组成,体积比为2:32021/8/9 星期一462021/8/9 星期一47