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1、2021/8/9 星期一1一 烃的含氧衍生物的结构和性质2021/8/9 星期一22021/8/9 星期一3【例 1】(2011 年广东理综)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：化合物可由以下合成路线获得：2021/8/9 星期一4(1)化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。(2)化 合 物 与 足 量 浓 氢 溴 酸 反 应 的 化 学 方 程 式 为_(注明条件)。(3)化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，化合物的结构简式为_
2、。2021/8/9 星期一5(4)反应中 1 个脱氢剂(结构简式如图 121)分子获得 2个氢原子后，转变成 1 个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_。(5)1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为_；1 mol 该产物最多可与_ mol H2 发生加成反应。2021/8/9 星期一6【解析】(1)依据化合物的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有 2 个酯基，在碱性条件下可完全水解。(2)由化合物及其合成路线逆推，是丙二酸，结构简式是 HOOCCH2COOH，因此是丙二 醛，其 结 构 简 式 是OHCCH2CHO，继而推断出
3、化 合 物 的 结 构 简 式 是HOCH2CH2CH2OH。醇羟基可被 Br 原子取代。(3)能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，说明分子中含有羧基，根据的结构简式 HOCCH2CHO 可知化合物的结构简式为 CH2 CHCOOH。2021/8/9 星期一7(4)芳香族化合物必须含有苯环，结合脱氢剂的结构简式，两个 H 应分别加在两个 O 上，形成两个羟基。(5)反应的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一个新 的 CC 键，因 此 1 分子与 1 分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是。该化合物中含有 2 个苯环、1 个碳碳三键，所以 1 mol 该产物最多可与 8 mol
4、H2 发生加成反应。2021/8/9 星期一8【答 案】(1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH3 2NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONaCH2BrCH2CH2Br（2）HOCH2CH2CH2OH 2HBr2H2O（3）OHCCH2CHO(4)（5）CH2 CHCOOH82021/8/9 星期一9二 有机物的组成规律1烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。2烃类物质中，烷烃随碳原子数目的增多，含碳量增大，100%85.71%；炔烃、苯的同系物随碳原子数增多，含碳量减小，其含碳量最小值等于 85.71%，烯烃含碳量为一常数，其值等于 85.71%。3最
5、简式相同的有机物，无论以何种比例混合，所有元素的质量分数为常数。常见最简式同为 CH 的有：乙炔、苯、苯2021/8/9 星期一10乙烯；同为 CH2 的有：单烯烃和环烷烃；同为 CH2O 的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。4烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等；饱和一元醇与较它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。5CH4 是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子，若混合烃平均碳原子数小于 2，则混合烃中一定有 CH4。CH4 的式量为 16，是烃中式量最小的，若混合烃平均式量大于 16，小于26，则混合烃中一定有 CH4。CH4 是有机物中含氢量最高的烃。2021/8/
6、9 星期一11【例 2】(2009 年海南化学)某含苯环的化合物 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为 92.3%。(1)A 的分子式为_。(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是_。(3)已知：。请写出A 与稀、冷的 KMnO4 溶液在碱性条件下反应的化学方程式_。2021/8/9 星期一12(4)一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为 85.7%，写出此化合物的结构简式_。(5)在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。2021/8/9 星期一13(4)加氢反应，若只加成碳碳双键，则含 C 质量分数为90.6%，若苯环也加氢，
7、则含 C 质量分数为 85.7%，后者符合题意。(5)按碳碳双键的加聚反应写即可。【解析】(1)M(C)总92.3%10496，则 M(H)总8，不可能再含其他原子。因 96128，所以分子式为 C8H8。(2)该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以 A 应为苯乙烯，该反应为加成反应。(3)分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果。2021/8/9 星期一14(4)(5)加成反应（2）(3)【答案】【答案】（1）C8H82021/8/9 星期一15三 有机合成中官能团间的衍变1利用官能团的衍生关系进行衍变。以丙烯为例，如：2021/8/9 星期一162通过某种化学途径使一个官能团变
8、为两个。如：3通过某种手段，改变官能团的位置。如：2021/8/9 星期一17【例 3】(2010 年全国卷)图 3M2 表示 4-溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()。图 3M2ABCD2021/8/9 星期一18【解析】本题考查双键和卤代烃与其他官能团之间的衍变。4-溴环己烯发生 4 个反应得到的产物如下所示：显然 Y、Z 中只含一种官能团，故选 B。对于反应，不要求掌握双键被酸性 KMnO4 溶液氧化的产物是什么，至少要知道双键能被酸性 KMnO4 溶液氧化成其他的官能团。【答案】B2021/8/9 星期一191 以 2-氯 丙 烷 为 主 要 原 料
9、 制 1,2-丙 二 醇)。CH3CH(OH)CH2OH时，依次经过的反应类型为(A加成反应消去反应取代反应B消去反应加成反应取代反应C消去反应取代反应加成反应D取代反应加成反应消去反应 B2021/8/9 星期一202(双选)有机物 A 结构如图 3M3 所示，下列说法正确的是()。BCAA 在碱性条件下不能发生水解反应B1 mol A 能和 4 mol 氢气发生加成反应C和溴水反应时，1 mol A 能消耗 3 mol Br2DA 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2021/8/9 星期一213(2010 年广东广州二模)莽草酸可用于合成甲型流感药物)。C达菲。下列关于莽草酸的叙述正确的是(A能与
10、氯化铁溶液发生显色反应B能发生消去反应生成苯甲酸C能使溴的四氯化碳溶液褪色D能发生银镜反应2021/8/9 星期一2241,4-二氧六环是一种常见溶剂，它可以通过图 3M4D合成路线制得，烃 A 是(A1-丁烯C乙炔)。图 3M4B1,3-丁二烯D乙烯2021/8/9 星期一235(2010 年广东广州二模)香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。图 3M52021/8/9 星期一24(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称_(任意写两种)。醛基、羟基、醚键(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是_。A丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应B香草醛中OH 能被酸性 K2C
11、r2O7 氧化C丁香酚和化合物 I 互为同分异构体D1 mol 香草醛最多能与 3 mol 氢气发生加成反应ABC2021/8/9 星期一25(3)写 出 化 合 物 香 草 醛 的 化 学 方 程 式；(4)乙基香草醛(其结构见图 3M6)也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体 A 属于酯类。A 在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图 3 M 7。A 的结构简式是。_2021/8/9 星期一262021/8/9 星期一276(2011 年广东广州模拟)以苯甲醛为原料合成化合物的路线如下：2021/8/9 星期一282021/8/9 星期一29(1)反应的反应类型是_。(2)反应还可生
12、成另外两种化合物，它们与化合物互为同分异构体，它们的结构简式分别为_和_。(3)化合物与 CH3COOH 发生酯化反应的化学方程式为_(不要求写出反应条件)。(4)下列说法正确的是_(填字母)。A化合物的名称是 2-硝基苯甲醛B化合物可以发生缩聚反应得到高分子化合物C反应属于还原反应D化合物的分子式为 C16H12N2O42021/8/9 星期一30(5)用丙酮()代替化合物发生反应、反应解析：(1)反应是硝基取代了苯环上的氢原子。(2)是硝基和醛基间位，还有邻位和对位。(4)A 中化合物的名称是 3-硝基苯甲醛；D 中化合物的分子式为 C16H14N2O4。可以得到化合物(生产有机玻璃的中间体)，化合物的结构简式为_。2021/8/9 星期一31答案答案：（1）取代反应(或硝化反应)（2）(3)（4）BC（5）2021/8/9 星期一32