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1、化学：第三章第二节醛2021/8/9 星期一11、醛的定义：、醛的定义：1.从结构上看，由烃基（或从结构上看，由烃基（或氢原子氢原子）跟醛基）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫相连而成的化合物叫醛醛。一、醛的概念和通式一、醛的概念和通式 R 2021/8/9 星期一22、醛的分类：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛 R 2021/8/9 星期一3讨论：饱和一元醛的通式？COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛丙醛丙醛COHCH3CH2COHR3、饱和一元醛的通式：、饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或或 CnH2nO2021/8
2、/9 星期一4花花2020多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内经检测车内甲醛含量高甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费10801080元，及退了月饼款
3、元，及退了月饼款198198元。元。2021/8/9 星期一5儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 2021/8/9 星期一6 去甲醛十大植物高手吊兰、虎尾兰、长春藤、芦荟、龙舌兰、吊兰、虎尾兰、长春藤、芦荟、龙舌兰、扶郎花（又名非洲菊）、菊花、绿萝、秋海棠、鸭跖草扶郎花（又名非洲菊）、菊花、绿萝、秋海棠、鸭跖草吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰2021/8/9 星期一71 1、乙醛、乙醛（1）分子结构 分子式：C2H4O 结构式：结构简式：CH3CHO 官能团：醛基CHOHHHHC CO醛基的写法，不要写成醛基的写法，不要写成COH友情提示友情提示二、醛的性质二、醛的性质2021
4、/8/9 星期一8吸收强度 10 8 6 4 2 0P56 图图3-12 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有乙醛分子结构中含有两类两类不同位置的氢原子，不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢两组峰，峰的面积与氢原子数成正比原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。2021/8/9 星期一9（2）乙醛的物理性质）乙醛的物理性质 常温下为常温下为无色有刺激性气味的液体，无色有刺激性气味的液体，密度密度比水比水小小，沸点沸点：20.8，易挥发，易
5、燃烧易挥发，易燃烧，能与能与水、乙醇、乙醚、氯仿水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。等互溶。阅读课本，学习并掌握乙醛的物理性质。？2021/8/9 星期一10思考：思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？醛基中醛基中碳氧碳氧双键发生双键发生加成反应，加成反应，被被H2还原为还原为醇醇 醛基醛基中中碳氢键碳氢键较活泼，能被氧化成相应较活泼，能被氧化成相应羧酸羧酸HCCHOHH注：注：醛基不能与卤素单质加成醛基不能与卤素单质加成,这点与这点与C=C双键不同，双键不同，能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。2
6、021/8/9 星期一11NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念，写出根据加成反应的概念，写出CH3CHO和和H2加成反应的方程式。加成反应的方程式。这个反应属于这个反应属于氧化反应还是氧化反应还是还原反应？还原反应？还原反应还原反应（3）乙醇的化学性质加成反应2021/8/9 星期一122CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃a、燃烧燃烧乙醛可以被乙醛可以被还原还原为乙醇，能否被氧化？为乙醇，能否被氧化？氧化反应 b 催化氧化催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂还原还原氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸2021/8/9 星期一13c.
7、被弱氧化剂氧化配制银氨溶液配制银氨溶液取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解至生成的沉淀恰好溶解银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应、银镜反应、银镜反应 AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3AgOH+NH3H2O Ag(NH3)2OH+2H2O（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）2021/8/9 星期一14思考与交流：1、反应为什么生成乙酸铵？2、1mol CHO被氧化，能生成Ag的物质的量是多少？3、实验后试管如何洗涤？4、如何控制反应溶液的酸碱性？水浴水浴CH3
8、CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化剂氧化剂还原剂还原剂水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在试管放在热水浴热水浴中静置。中静置。2021/8/9 星期一15思考：银镜反应的应用及其工业价值？应用:（1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子注意：1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1mol CHO被氧化，就应有2molAg被还原。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，
9、否则会产生易爆炸的物质（AgN3）。2021/8/9 星期一16、与新制的氢氧化铜反应、与新制的氢氧化铜反应1 1、配制新制的、配制新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液：在在2ml 10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液 48滴，振荡。滴，振荡。碱必须过量碱必须过量 Cu2+2OH-=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O砖红色砖红色 2 2、乙醛的氧化：、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙乙 醛溶液，醛溶液，加热至沸腾加热至沸腾。CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2021/8/
10、9 星期一17注意：氢氧化铜溶液一定要新制，且碱一定要过量。应用：（1）检验醛基的存在（2）医学上检验病人是否患糖尿病乙醛能否被强氧化剂氧化呢乙醛能否被强氧化剂氧化呢?某学生做乙醛的还原实验，取某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一个试管中混合加入，在一个试管中混合加入40%的的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（）A、乙醛溶液太少、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用、硫酸铜不够用 D、加热时间不够、加热时间不够.B2021
11、/8/9 星期一18d.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化生成乙酸。常用的氧化剂：常用的氧化剂：银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液溶液、溴水、溴水等。等。2021/8/9 星期一19思考与交流：已知柠檬醛的结构简式为：若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？CH3 OCH3C=CHCH2CH2CH=CHCHa、足量的银氨溶液（或新制的、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化；）使醛基氧化；b、再用酸性、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳溶液（或溴水）检验碳碳双键，
12、碳碳双键能使酸性碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。溶液（或溴水）褪色。2021/8/9 星期一20针对性练习针对性练习某醛的结构简式为（某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是 化学方程式为化学方程式为（2）检验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为化学方程式为（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？水浴加热有银镜生成，可证明有醛基水浴加热有银镜生成，可证明有醛基（CH3）2C=CHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH（CH3）2C=CHCH2CH2
13、COONH4+2Ag+3NH3+H2OCHO后，调后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。至酸性再加入溴水，看是否褪色。（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH在加银氨溶液氧化在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后，加入银氨溶液后，由于由于Br2也能氧化也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键水检验碳碳双键。2021/8/9 星期一21化学性质（1）和H2加成被还原成醇（2）氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化成羧
14、酸 c.被弱氧化剂氧化 、银镜反应 、与新制的氢氧化铜反应 d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色小结：醛类的化学性质小结：醛类的化学性质COHR还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应2021/8/9 星期一221、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油巩固练习巩固练习甲烷、苯、甲烷、苯、乙酸乙酸2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是数是9%，则氧元素的质量分数是（，则氧元素的质量分数是
15、（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算、无法计算B2021/8/9 星期一233、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L，则此醛是（）A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛4、一定量某一元醛发生银镜反应得到银、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g，等量的等量的 此醛完全燃烧时生成此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化水，通过计算求该醛可能的化 学式。学式。CnH2nO 2Agn（Ag）=0.2mol1 20.1 0.2n(H2O)=0.3moln(H)=0.6mol该醛若饱和则化学式为该醛若饱和则化学
16、式为:C3H6O该醛若不饱和则化学式为该醛若不饱和则化学式为:C4H6OCD2021/8/9 星期一24作业作业:学与问，甲醛的化学性质以及与乙醛的区别学与问，甲醛的化学性质以及与乙醛的区别 1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应氢氧化铜反应 的化学方程式的化学方程式 2、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反 应，为什么？应，为什么？3、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有 什么特点？什么特点？HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2
17、CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O 在在有有机机化化学学反反应应里里，通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H H原原子子受受C=OC=O的的影影响响，活活性性增增强强，能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化；能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛基上的醛基上的C=OC=O与与C=CC=C类似，可以与类似，可以与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。2021
18、/8/9 星期一252、甲醛（蚁醛）结构式：甲醛中有2个活泼氢可被氧化。分子式：CH2O结构简式：HCHO物理性质：无色、有强烈刺激性气味、气体，易溶于水应用：其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。HH CO2021/8/9 星期一26化学性质：化学性质：（1）加成反应）加成反应(还原反应还原反应)HCHO+H2 CH3OHNi（2）氧化反应）氧化反应HCHO+O2 CO2+H2O点燃2HCHO+O2 2HCOOH催化剂或：HCHO+O2 HOCO HHOCO HOO催化剂（H2CO3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，注：甲醛在空
19、气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，若水为气态，反应前后气体的体积不变。若水为气态，反应前后气体的体积不变。2021/8/9 星期一27H CHOHOCO HO？1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag？即：即：H2CO3CO2+2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。学方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水浴（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相当于含有注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以个醛基，所以1mol甲醛发甲醛发 生银镜反应时最多可生成生银镜反应时最多可生成4molAg1mol甲醛甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O2021/8/9 星期一28 C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。酮。科学视野科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。化剂氧化，但可催化加氢生成醇。2021/8/9 星期一29