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1、第二节第二节 来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料第第2课时课时2021/8/8 星期日1 苯分子的结构苯分子的结构1.分子式：分子式：C6H61.根据分子式根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和它属于饱和烃还是不饱和烃？烃？讨论：讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？的双键数目？3.写出写出C6H6分子的可能链状结构简式。分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（不饱和烃）（4）二、苯二、苯2021/8/8 星期日21、CH2CCHCHCCH22、CH2 CC CCHCH33、CH2 CC CHCHCH22021
2、/8/8 星期日3实验：向盛有实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯溴的四氯化碳溶液或酸性化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象溶液，振荡静置，观察现象。2021/8/8 星期日4现象：溴的四氯化碳溶液和酸性现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。实验：向盛有实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯溴的四氯化碳溶液或酸性化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象溶液，振荡静置，观察现象。实验结论实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大
3、区别，苯分子中没有双键。有双键。实验结论实验结论2：苯分子中：苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？设问：溶液是否褪色？实验事实：苯的一溴代物（实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种根据以上事实可得出苯分子中有几种等效等效氢原子？氢原子？设问：苯分子中有没有双键？设问：苯分子中有没有双键？2021/8/8 星期日5实验结论实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。有双键。实验结论实验结论2：苯分子中：苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同
4、的地位。1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；探索过程归纳：探索过程归纳：2.根据实验结论根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；3.根据实验结论根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。，推测苯分子可能是环状结构。设问：设问：C6H6中中6个个H处于同等地位，处于同等地位，6个个C能否形成能否形成直链？能否形成环状？直链？能否形成环状？2021/8/8 星期日6 “梦的启示梦的启示”19世纪世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为为C6H6，但
5、它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组个碳原子组成的成的“蛇蛇”不断不断“弯弯曲曲地蠕动着弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。
6、凯库勒哆嗦一下，醒了过来。地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。2021/8/8 星期日7 凯库勒假设的苯分子的结构：凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的苯分子中的6个碳原子形成平面六边
7、形；个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、苯环中的碳碳单键、双键交替排列。双键交替排列。现代科学方法测得的苯分子结构：现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形空间构型：平面正六边形（凯库勒式）（凯库勒式）CCCCCCHHHHHHx xxx和和是同种物质是同种物质2021/8/8 星期日82.结构式和结构简式：结构式和结构简式：或或1.分子式：分子式：C6H6苯分子的结构苯分子的结构CCCCCCHHHHHH碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键既不是碳碳单键也不是碳碳双键)平面正六边形；平面正六边形；分子结构：分
8、子结构：2021/8/8 星期日9苯的物理性质苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为不溶于水，密度比水小，熔点为5.5，沸点为，沸点为80.1。苯的化学性质苯的化学性质1、苯的氧化反应、苯的氧化反应2C2C6 6HH6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2 +6H+6H2 2OO点燃点燃火焰明亮，有浓烟火焰明亮，有浓烟2021/8/8 星期日102 2、苯的取代反应、苯的取代反应苯的溴代苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂+Br2 FeBr32021/8/8 星期日112021/8/
9、8 星期日122 2、苯的取代反应、苯的取代反应苯的溴代苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂+Br2 FeBr3Br+HBr 2021/8/8 星期日13苯的溴代苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂+Br2 FeBr3Br+HBr 溴苯是无色液体，密度比水的大。溴苯是无色液体，密度比水的大。2 2、苯的取代反应（易）、苯的取代反应（易）2021/8/8 星期日14（）苯苯液溴液溴（）长导管长导管口处口处（）（）（）（）浓氨水浓氨水靠近靠近锥形锥形瓶内瓶内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑互溶、互溶、
10、不反不反应、深应、深红棕色红棕色剧烈剧烈反应反应白雾白雾白烟白烟淡黄色淡黄色沉淀沉淀烧杯底部烧杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水实验小结实验小结:2021/8/8 星期日15实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，屑加入烧瓶后，烧瓶内烧瓶内有什么现象？这说明什么？有什么现象？这说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发
11、生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不
12、会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。2021/8/8 星期日16+HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化2021/8/8 星期日17+HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化NO2+H2O 硝基苯硝基苯2021/8/8 星期日183 3、苯的加成反应（难）、苯的加成反应（难）+H2催化剂催化剂 环己烷环己烷3“只与氢气加成只与氢气加成”2021/8/8 星期日19各类烃的性质比较各类烃
13、的性质比较2021/8/8 星期日20烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与酸与酸性性KMnOKMnO4 4作用作用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化火焰颜色火焰颜色浅，无烟浅，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳
14、量高2021/8/8 星期日21练习一练习一与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。2021/8/8 星期日22练习二练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分
15、层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗FeBr3+Br2 FeBr3Br+HBr 2021/8/8 星期日23苯的用途及危害苯的用途及危害室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。合成纤维和清洁剂等。短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步酒醉感，伴有黏膜刺激症状。
16、轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量
17、减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达达12-15年。年。苯中毒对身体的危害归结为苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。种：致癌、致残、致畸胎。2021/8/8 星期日24芳香烃芳香烃含有苯环的烃。含有苯环的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二
18、甲苯对二甲苯2021/8/8 星期日25 烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。烃的分类烃的分类 链烃链烃环烃环烃 烷烃烷烃 CnH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n-2（n2）烃烃 饱和链烃饱和链烃 不饱和链烃不饱和链烃 芳香烃芳香烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 知识总结知识总结环烷烃环烷烃 CnH2n（n3）（含（含CC）2021/8/8 星期日26各类烃的结构特点和主要化学性质各类烃的结构特点和主要化学性质1.1.1.1.易取代易取代易取代易取代(卤代、硝化）卤代、硝化）卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.2.2.较难加成（加较难加成（加较难加成（加较难加
19、成（加 H H H H2 2 2 2 ）3.3.3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）1.1.1.1.加成反应（加加成反应（加加成反应（加加成反应（加H H H H2 2 2 2、X X X X2 2 2 2、HX HX HX HX、H H H H2 2 2 2O O O O）2.2.2.2.氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应 燃烧；被燃烧；被燃烧；被燃烧；被KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4(H(H(H(H+)氧化氧化氧化氧化 3.3.3.3.加聚反应加聚反应加聚反应加聚反应含有含有含有含有C C C CC C C C键键键键1.1.1.1.稳定稳
20、定稳定稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强通常情况下不与强酸、强碱、强通常情况下不与强酸、强碱、强通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应氧化剂反应氧化剂反应氧化剂反应2.2.2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.4.4.加热分解加热分解加热分解加热分解仅含仅含仅含仅含C C C CC C C C单键单键单键单键芳芳芳芳 香香香香 烃烃烃烃烯烯烯烯烃烃烃烃烷烷烷烷烃烃烃烃主主主主 要要要要 性性性性 质质质质结结结结 构构构构 特特特特 点点点点类别类别类别类别 含有苯环含有苯环含有苯环含有苯环 ()()()()2021/8/8 星期日27作业作业写出以下化学方程式，并注明反应类型写出以下化学方程式，并注明反应类型乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工业上用乙烯水化制乙醇工业上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成聚乙烯的生成 聚丙烯的生成聚丙烯的生成 苯与溴的反应苯与溴的反应苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应2021/8/8 星期日282021/8/8 星期日29