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1、本章整合2021/8/8 星期日12021/8/8 星期日2专题一专题二专题三1.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。如凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一取代物只有一种。丙基、丁烷有两种;戊烷、二甲苯有三种。(2)基元法:如丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等的同分异构体数都有4种(均指同类有机物)。202
2、1/8/8 星期日3专题一专题二专题三(3)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体数有3种,四氯苯的同分异构体数也有3种。(4)等效氢原子法(又称对称法)。同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。2021/8/8 星期日4专题一专题二专题三2.有机物同分异构体的书写有机物同分异构体的书写方法有多种,总体来说,必须遵循“价键数守恒”的原则,同时注意“有序性和等效性”两个特性和“四顺序”原则。(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如:碳原子有4个价键、氢有
3、1个价键、氧有2个价键等。(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列,依次进行,一般为先看种类(指官能团异构);二定碳链;三写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻、对到间。2021/8/8 星期日5专题一专题二专题三【应用举例】相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:根据烷烃的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,则此烷烃为庚烷,最长碳链为5个碳原子,另两个碳原予可
4、作为两个甲基或一个乙基,若为两个甲基,加在相同碳原子上有两种同分异构体,若加在不同碳原子上有两种同分异构体,若为一个乙基,则只能加在三号碳原子上,只有一种,共5种。答案:C2021/8/8 星期日6专题一专题二专题三【学以致用】某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H142021/8/8 星期日7专题一专题二专题三2021/8/8 星期日8专题一专题二专题三1.烷烃命名“五注意”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示。(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四”表示。(3)位号2,3,4等相邻时,必须
5、用“,”相隔(不能用“、”)。(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。2021/8/8 星期日9专题一专题二专题三2.烯烃和炔烃命名注意事项(1)烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号时,烯烃或炔烃要求起始碳原子离碳碳双键或碳碳三键最近,保证碳碳双键或碳碳三键的位置最小。(3)书写名称时,必须在“某烯”或“某炔”前标明碳碳双键或碳碳三键的位置。2021/8/8 星期日10专题一专题二专题三【应用举例】下列有机物的
6、命名正确的是()A.4,4,3-三甲基己烷B.2-甲基-4-乙基-1-戊烯C.3-甲基-2-戊烯D.2,2-二甲基-3-戊炔解析:A项编序号错误,应使位次和最小,正确命名为3,3,4-三甲基己烷;B项主链选择错误,应选包含双键且最长的碳链为主链,其命名应为2,4-二甲基-1-己烯;D项编序号错误,应从离三键最近端开始,正确命名为4,4-二甲基-2-戊炔。答案:C2021/8/8 星期日11专题一专题二专题三2021/8/8 星期日12专题一专题二专题三2021/8/8 星期日13专题一专题二专题三2021/8/8 星期日14专题一专题二专题三2.由分子式确定结构式的方法(1)通过价键规律确定:
7、某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接可由分子式确定其结构式。例如,C2H6根据价键规律,只有一种结构:CH3CH3;又如CH4O,根据价键规律,只有一种结构:CH3OH。(2)通过定性或定量实验确定:由于有机物存在同分异构现象,故可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。特别提醒:有机物结构式最常见的错误是漏写由分子式确定的同分异构体,尤其是碳链异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件再加以区别、筛选。2021/8/8 星期日15专题一专题二专题三【应用举例】化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质
8、量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为12223。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图:2021/8/8 星期日16专题一专题二专题三已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。(1)A的分子式为;(2)A的结构简式为;(3)A的芳香化合物类同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为。2021/8/8 星期日17专题一专题二专题三2021/8/8 星期日18专题一专题二专题三2021/8/8 星期日19专题一专题二专题三2021/8/8
9、星期日20专题一专题二专题三【学以致用】常温下在密闭容器中通入2mL某烷烃和13mLO2,点火爆炸后除掉生成的CO2和H2O,再通入6mLO2,再点火爆炸,此时O2有剩余。求烷烃分子式和可能的结构简式。若其一卤代物有4种,命名此烷烃。2021/8/8 星期日21专题一专题二专题三解析:设烷烃的分子式为CnH2n+2,反应消耗的O2为aL。根据题意:由13a19,得133n+119,解得4n6。因为n为正整数,所以n=5,分子式为C5H12,可能的结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3,C(CH3)4,(CH3)2CHCH2CH3。又因为一卤代物有四种,所以该烃为2-甲基丁烷。答案:分子式为C5H12,可能结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、C(CH3)4、(CH3)2CHCH2CH3,一卤代物有4种的是2-甲基丁烷。2021/8/8 星期日222021/8/8 星期日232021/8/8 星期日242021/8/8 星期日252021/8/8 星期日26