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1、考点考点 51 乙酸乙酸 羧酸羧酸1复习重点复习重点 1 乙酸的结构及化学性质； 2 酯的水解反应；羧酸的简单分类及主要性质。 2难点聚焦难点聚焦 物理性质。 一、乙酸 1分子结构2物理性质： 无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇COOH 叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互 影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。2乙酸的酸性比碳酸强还是弱？ (1) 弱酸性：学生写出实验 2、3 反应方程式。【6-10】在试管中加入 3mL 乙醇、2mL 冰醋酸，再慢慢加入 40 滴浓硫酸，加入少许碎瓷 片；要注意小
2、火加热。实验中可以观察到在 Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯，乙 酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙 酸与乙醇的酯化反应是可逆的。 (2) 酯化反应取代反应乙酸与乙醇反应时可能的脱水方式有几种？学生分析，写出(1)(2)。介绍同位素原子示踪法证明反应机理，强调(2)是正确的。根据实验 6-10，回答下列问题： 1.实验中为何要加入碎瓷片？2导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？ 3为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？ 注：浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。 饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于
3、闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯 的溶解度，便于分层析出。 导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。二、酯 1定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯 2通式：RCOOR/ 根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。 3物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。 酯化反应是可逆反应，请看下面实验。【6-11】4水解反应：强调断键位置和反应条件。RCOOR/ + NaOH RCOONa + R/OH 加碱为什么水解程度大？中和酸，平衡右移。 像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本 P176 二、 羧酸，了解羧酸的分类、性质和用途。 三
4、、羧酸 1定义 2 按羧基数目分：一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫 草酸 HOOC-COOH)和多元酸分 按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸 C6H5OH)按含 C 多少分： 低级脂肪酸（如丙酸） 、 类 高级脂肪酸（如硬脂酸 C17H35COOH、 软脂酸 C15H31COOH、油酸 C17H33COOH） 3饱和一元酸：烷基+一个羧基 (1)通式：CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2、RCOOH (2) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。 酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。 3例题精讲例题精讲 例例 1有机物（1）CH2OH（CHOH）4CHO（2）CH3CH2CH2
5、OH（3）CH2=CH CH2OH （4）CH2=CHCOOCH3（5）CH2=CHCOOH 中，既能发生加成、酯化反应，又能发生 氧化反应的是 （ ） A （3） （5） B （1） （3） （5） C （2） （4） D （1） （3） 解析根据有机物的结构决定性质，要能发生加成，结构中必须含有不饱和的官能团 （如碳碳双键、三键、醛基等） ；又要能发生酯化反应，结构中必须具有羟基或羧基。仔细 辨认所给五种有机物所具有的官能团，有（1） 、 （3） 、 （5）满足条件。 答案 B 例例 2一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A 中碳的质量分数为 44.1%，氢的质量分数为 8.82%
6、；A 只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能 团：A 能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空： （1）A 的分子式是 ，其结构简式是 。 （2）写出 A 与乙酸反应的化学方程式： 。 （3）写出所有满足下列 3 个条件的 A 的同分异构体的结构简式。属直链化合物； 与 A 具有相同的官能团；每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构 简式是 。 解析首先根据各元素的质量分数求最简式， C：H：O=44.1%/12：8.82%/1：47.08%/16：1=5：12：4，由于氢原子已经到达饱和，所以 最简式就是分子式。根据 A 的性质判断，A 是醇，
7、并且不能发生加成反应，则有一个碳原子上没有氢原子，所以 A 为。答案（1）C5H12O4 （2）C(CH2OH)44CH3COOHC(CH2OCCH3)44H2O（3）CH3CH2OH HOCH2CH2CH2OH HOCH2 CH2CH2OH例例 3(2004 年梧州模拟题)已知 乙烯酮与活泼的氢化物易发生加成反应， 如与 HCl 的反应如下：从乙酸出发，可发生下图转化：CH 3 COOH 70 o C 催化剂H 2 O-H 2 OC 2 H 5 OH H + ,H 2 O+BD BBC(分子式C 4 H 6 O 3 )A回答下列问题： (1)上面转化图中，将每一类型反应的个数填入空格，取代反
8、应_个，加成反应 _个，消去反应_个。 (2)C 的结构简式为_，D 的结构简式为_。 (3)C 的同分异构体甚多，其中含 1 个OH 和四元环(由 3 个 C、一个 O 构成)的环酯 类化合物有_种。 (4)写出 AD 的化学方程式_。解析：由题目所给信息及 CH3COOH A 可知，A 为乙烯酮，反应为：即 B 乙酸。其他反应分别为：70催化剂由以上分析可知，取代反应有两个，加成反应有 3 个，消去反应为 1 个。由题意可知，所 要求的 C 的同分异构体除一个OH 和四元环外，还有一个碳原子可以甲基或亚甲基形式 存在，其结构分别为：答案：(1)2(1 分) 3(1 分) 1(1 分)(3)
9、6 例例 4 4 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是 9 个化合物的转变关系：（1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件 A 是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是：_；名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程式。解析试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出是甲苯，、是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物
10、，进而可推知是 C6H5CH2Cl、C6H5CCl3、是 C6H5COOH。所以是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应是：苯甲酸钠+苯甲醇苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。答案为：（1）甲苯，光照。 （2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）4实战演练实战演练 一、选择题（每小题 5 分，共 45 分） 1.（2003 年春季高考理综题）下列各组物质中各有两组分，两组分各取 1 mol，在足 量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是 A.乙烯和乙醇 B.乙炔和乙醛 C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸 2.（20
11、03 年春季高考理综题）有机物甲的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为 乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲 的可能结构有 A.8 种B.14 种 C.16 种D.18 种 3.A、B、C、D 都是含 C、H、O 的单官能团化合物，A 水解得 B 和 C，B 氧化可得到 C 或 D，D 氧化也可得到 C。若 M（X）表示 X 的摩尔质量，则下式中正确的是 A.M（A）M（B）M（C） B.2M（D）M（B）M（C） C.M（B）M（D）M（C） D.M（D）M（B）M（C） 4.巴豆酸的结构简式为 CH3CH=CHCOOH，现有氯化氢溴水纯碱
12、溶液2 丁醇酸化的 KMnO4溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物 质是A.只有 B.只有 C.只有D. 5.某羧酸衍生物 A，其化学式为 C6H12O2，实验表明 A 和氢氧化钠溶液共热生成 B 和 C，B 和盐酸反应生成有机物 D，C 在铜催化和加热条件下氧化为 E，其中 D、E 均不发生 银镜反应。由此判断 A 的可能的结构有 A.6 种 B.4 种 C.3 种 D.2 种 6.下列每项中各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D.油酸和水、甲苯和水、己
13、烷和水 7.一定量的某有机物溶解于适量的 NaOH 溶液中，滴入酚酞试液呈现红色，煮沸 5 min 后溶液颜色变浅，再加入盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放在 FeCl3溶液中， 溶液呈现紫色。该有机物可能是9.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中，若氧元素的质量分数为 30%，则氢元素的质量分数可能是A.10%B.15% C.20%D.无法确定 二、非选择题(共 55 分) 10.(10 分)某一元羧酸 A，含碳的质量分数为 50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟 A 起 加成反应。试求： (1)A 的分子式 (2)A 的结构简式 (3)写出推算过程 11.(10 分)某种甜味剂
14、 A 的甜度为蔗糖的 200 倍，由于它热值低，口感好，副作用小， 已在 90 多个国家广泛使用。A 的结构简式为： 已知：在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含NH2的化合物反应可以生成酰胺，如酯比酰胺易水解 请填写下列空白： (1)在稀酸条件下加热，化合物 A 首先生成的水解产物是 和 。 (2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物 A 可以水解生成 、和 。 (3)化合物 A 分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和 。(填写结构简式，该分子中除苯环外，还含有一个 6 原子组成的环) 12.(11 分)某芳香族化合物 A 的分子式为 C7H6O2，溶于 NaHCO3水溶液，
15、将此溶液加 热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。 (1)写出化合物 A 的结构简式。 (2)依题意写出化学反应方程式。 (3)A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。 13.(12 分)酯 B 水解得乙醇和羧酸 C，酯 B 的相对分子质量为 146，又知羧酸 C 中氧元 素质量分数为 54.2%，取一定质量的羧酸 C 完全燃烧生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为43。求：(1)羧酸 C 中 C、H、O 原子个数之比为 。 (2)酯 B 的分子式 。 (3)酯 B 两种可能的结构简式 、 。 14.（12 分）某生产甲酸的工厂，其粗制品中常混有甲醇和苯酚。通过下面实验可
16、提纯 甲酸，也可测定粗产品中甲酸的质量分数，还可分离出副产品甲醇和苯酚。 实验步骤如图：根据上图实验步骤写出各项： （1）结构简式 A ；B 。 （2）粗产品中甲酸的质量分数的计算式为 （方法一） ；若又测知最后的 产品甲酸的物质的量浓度为 a molL1，则粗产品中甲酸的质量分数的计算式为 （方法二） 。以上两种计算方法中 方法较精确，而另一方法的结果 较正确数值偏 （填“高”或“低” ） ，原因是 。 （3）晶体 C 的组成。附参考答案 一、1.D 2.解析：由题意知乙、丙的分子量相同，则乙、丙的分子式分别为 C4H8O2（酸） 、 C5H12O（醇） ，丁酸有 2 种同分异构体，戊醇有
17、8 种同分异构体，它们形成的酯甲共有82=16 种同分异构体。 答案：C3.D 4.D 5.D 6.BD 7.B8.解析：酯化反应是羧酸脱OH、醇脱H 生成醇和 H2O 答案：A 9.A 二、10.(1)C3H4O2 (2) CH2=CHCOOH (3)A 为一元酸，所以 A 中有COOH，A 能与氢气、溴、溴化氢反应，所以分子中有 碳碳不饱和键。含碳碳不饱和键的最简化合物是丙烯酸和丙炔酸。但只有丙烯酸含碳质量 分数为 50.0%，所以 A 为丙烯酸。11.(1)CH3OH13.(1)232 (2)C4H6O4（2）100% %；112211 VVWV 113 V10aV46 方法二 低 W
18、g 馏出物和苯酚中均含有水 （3）HCOONa 和 Na2CO3考点考点 5252 （习题课）有机物的推断（习题课）有机物的推断 1复习重点复习重点 为了适应高考的新趋势，在有机化学复习中应立足课本，发展智力，培养能力，必须 向能力 (观察能力、实验能力、思维能力和自学能力)测试倾斜具体讲，应做到： 1.对中学化学应掌握的内容能融会贯通，将知识横向和纵向统摄整理，使之网络化， 有序地贮存，作“意义记忆”和抽象的“逻辑记忆” ，有正确复述，再现、辨认的能力。 2.在复习中要培养自我获取知识、自我加工、贮存知识，并能随时调用这些知识独立 解决问题的能力。 3.把握各种官能团的结构特点和性质特征，并
19、懂得官能团决定性质、性质反映官能团， 不同官能团可以相互影响，并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系，培养自己的逻辑 思维能力和应用理论解决实际问题的能力。 4.要重视有机化学实验的复习，不仅要掌握“规定实验”的原理、药品、装置和操作步 骤， 还要具有观察、记录实验现象、分析实验结果、得出正确结论的能力；初步处理实验 中有关安全问题的能力；识别和绘制典型实验仪器装置图的能力以及根据试题要求，设计 简单实验方案的能力。 5.将化学问题抽象成数学问题，利用数学工具，通过计算(结合化学知识)解决化学问 题的能力。 2难点聚焦难点聚焦 规律总结（1）一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和
20、结构部分的题型，其共同特点 是：通过题给某一有机物的化学式或式量，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行 发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力” 。为此，必须对有机物的化学 式或式量具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力” 。 1式量相等下的化学式的相互转化关系： 一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法： 1 若少 1 个碳原子，则增加 12 个氢原子。 2 若少 1 个碳原子，4 个氢原子，则增加 1 个氧原子。 3 若少 4 个碳原子，则增加 3 个氧原子。 2有机物化学式结构化的处理方法 若用 CnHmOz m2n2，z0，m、n N，
21、z 属非负整数表示烃或烃的含氧衍生物， 则可将其与 CnH2n+2Ozz0相比较，若少于两个 H 原子，则相当于原有机物中有一个CC，不难发现，有机物 CnHmOz分子结构中 CC 数目为个，然后以双键为基222mn准进行以下处理： 1 一个 CC 相当于一个环。 2 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。 3 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它见2。 4 一个羰基相当于一个碳碳双键。 二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律： 1不饱和键数目的确定 1 有机物与 H2或 X2完全加成时，若物质的量之比为 11，则该有机物含有一个双 键；12 时，
22、则该有机物含有一个叁键或两个双键；13 时，则该有机物含有三个双键或 一个苯环或其它等价形式。2 由不饱和度确定有机物的大致结构：对于烃类物质 CnHm，其不饱和度222mn CC：1； CC：2； 环：1； 苯：4； 萘：7； 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。 2符合一定碳、氢之比的有机物CH11 的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； CH12 的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； CH14 的有：甲烷、甲醇、尿素等。 近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型： 1根据加成及其衍变关系推断 这类题目的特点是：通过有机物的性质推断其结构。解此类
23、题目的依据是：烃、醇、 醛、羧酸、酯的化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的结构简式。具体方法 是： 以加成反应判断有机物结构，用 H2、Br2等的量确定分子中不饱和键类型双键或 叁键和数目；或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。 根据有机物的衍变 关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，然后逐层推导得出结论。 2根据高聚物或单体确定单体或高聚物 这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是：加聚反应和缩聚反应原理。方 法是：按照加聚反应或缩聚反应原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。 由加聚反应得到的高分子求单体，只要知道这个高分子的键节，将链节端点的
24、一个价键向 括号内作顺次间隔转移，即可得到单体的结构简式； 1 常见加聚反应的类型有： 同一种单体加聚，该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。 由不同单体加聚，单体一般为烯烃。 2 常见缩聚反应的类型有： 酚醛缩聚。 氨基酸缩聚。 由高聚物找单体，一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂；若按此断裂写不出单 体，一般此高聚物为缩聚反应得到的高聚物，要补充消去的小分子物质。 3由有机物完全燃烧确定有机物结构 通过完全燃烧有机物，根据 CO2和 H2O 的量，推测有机物的结构，是前几年高考试题 的热点题。有以下几种方法。 1 有机物分子组成通式的应用 这类题目的特点是：运用有机物分子组成的通式，导出规律。
25、再由规律解题，达到快 速准确的目的。 规律 1：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比 值相同。要注意： 含有 n 个碳原子的饱和一元醛或酮与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧 酸和酯具有相同的最简式； 含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子的苯及其同系物 具有相同的最简式。 规律 2：具有相同的相对分子质量的有机物为： 含有 n 个碳原子的醇或醚与含有n1个碳原子的同类型羧酸和酯。 含有 n 个碳原子的烷烃与含有n1个碳原子的饱 和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。规律 3：由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为 M 得整数商12M和余数，
26、商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。 的余数为 0 或碳原子数12M 6 时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。 2 有机物燃烧通式的应用 解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。 烃：4CxHy(4xy)O2 4xCO22yH2O或 CxHy(x)O2 xCO2H2O4y 2y烃的含氧衍生物：4CxHyOz(4xy2z)O2 4xCO22yH2O或 CxHyOz(x)O2 xCO2H2O4y 2z2y由此可得出三条规律： 规律 1：耗氧量大小的比较1 等质量的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量及生成的 CO2和 H2O 的量均决定于的比xy值大小
27、。比值越大，耗氧量越多。 2 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比 例亦相同。 3 等物质的量的烃CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃烧时的耗氧量取决于x，其值越大，耗氧量越多。4y 2z4 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等或加 成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。 规律 2：气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后反应前后温度不变且高于 100： 若 y4，V总不变；有 CH4、C2H4、C3H4、C4H4 若 y4，V总减小，压强减小；只有乙炔 若 y4，V总增大，压强增大。 规律 3：1
28、 相同状况下，有机物燃烧后 1 时为醇或烷；nCO2nH2O 1 为符合 CnH2nOx的有机物； 1 时为炔烃或苯及其同系物。 2 分子中具有相同碳或氢原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全 燃烧后产生的 CO2或 H2O的量也一定是恒定值。 解有机物的结构题一般有两种思维程序： 程序一：有机物的分子式已知基团的化学式剩余部分的化学式 该有机物的结构简式结合其它已知条件 程序二：有机物的分子量已知基团的式量剩余部分的式量剩余部分的化学式推断 该有机物的结构简式。规律总结（2）一、有机物的衍变关系：二、重要的有机物反应及类型 1. 取代反应卤代：+Cl2FeCl+ClH硝化：H2S
29、O4NO2 +H2O+HONO2磺化：SO3H +H2O+OHSO3H 其它：2. 加成反应CH3CHCH2+ClHCH3HCCH3CH3+H2Ni3CHCHOH2+HCCHOHOHCH3COHCH3COH+H2CH3CH2OHNi3. 氧化反应CH3+O3COHOOH2+2KMnO44. 还原反应NO23Fe+ClH6NH2+3FeCl2+2H2O5. 消去反应6. 酯化反应CH3COOH+C2H5OHCH3COC2H5O +OH2H2SO4 (O2H7C6)OH OH OH+3nHONO2(O2H7C6)OH OH OH+3nH2OnnH2SO47. 水解反应nC6H12O6(C6H10O
30、5)n+nH2O8. 聚合反应 加聚：CH2CHCHCH2+CH2CHH2CCHCHCH2CH2CH2nn缩聚：COOHCOOH+nHOCH2CH2OH2nH2OCOOOCH2CH2O +9. 热裂化反应10.烷基化反应CH2CH2+CH2CH3 AlCl3+CHCH3CH3 AlCl3CH3CCH95OC11.显色反应 6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-(紫色)+6H+CH2CHCH2OHOHOH+Cu(OH)2(C6H10O5)n（淀粉）+I2蓝色 有些蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 12.中和反应OH+NaOHONa+OH2三、一些典型有机反应的比较 1. 反应机理的比较
31、醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：COCH3CH2CH2CH OHH+O2CH3CHCH3CH2OH+OH222C Cu uCCu uCH3CHCH3COCH3HH+O2CH3CH CH3C CH3 O+OH22 22 2羟基所连碳原子上没有氢，不能形成，CH3CCH2CH3OHCH3+O2CO所以不发生去氢（氧化）反应。 消去反应：脱去X（或OH）及相邻原子上的氢，形成不饱和键。例如：CH3CCH2CH3CH3CH2OHHH2SO4 CH3CH3CH3CHCH2+OH2与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。CH3CCH2CH3CH3Br酯化反应：
32、羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结 合成酯。例如：CH3COOH+O C2H5HCH3COOC2H5+OH22. 反应现象比较 例如： 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应现象： 沉淀溶解，出现深蓝色溶液多羟基存在； 沉淀溶解，出现蓝色溶液羧基存在； 加热后，有红色沉淀出现醛基存在； 3. 反应条件比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（分子内脱水）（分子间脱水）（取代）（消去）4. 一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。CH3 +H2CBr +BrHCH3 +CH3BrCH3BrBrH+OH +CH3BrBrBrBrH+Br2Br2Br23Fe3 3例题精
33、讲例题精讲 例例 1 1 A 是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机物的关系(所 有无机物均已略去)，推测有机物 A、B、C、E、F 的结构简式。解析 本题图式中根据标注的反应条件，可以十分容易判断 AC 发生银镜反应，CD 发生 溴的加成反应，CE 发生卤代烃的消去反应，但苯甲醛和乙醛在 NaOH 溶液中生成 A 的反应， 课本中不曾学过，从 A 经一系列反应可得到含 9 个碳原子的 E，再联想到 CO 双键的加 成反应，综合各种信息，可以推测这是一个加成消去反应。即例例 2 2 白藜芦醇，广泛存在于食物(例如桑椹、花 生，尤其是葡萄)中。它可能具有抗癌性。该物质和溴水或
34、氢气反应时，能够跟 1 mol 该 化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是 mol。 解析 白藜芦醇是中学化学中不曾接触到过的一种物质，但从题中提供的结构简式分 析，该物质属于酚类，我们就可以将已学过的关于酚的性质的有关知识加以迁移，在新情 境中去解决问题。回忆苯酚和浓溴水的反应： 溴原子只能取代羟基邻、对位上的氢原子，若反应前这些位置已被其他的原子团所占有，则这些部位已无氢原子可取代，如结构为的酚和溴水发生取代反应时生成物应为；结构为的酚和溴水发生取代反应时生成物应为，白藜芦醇分子 中还含有 CC 不饱和键还能和溴水中的 溴水发生加成反应，而白藜芦醇和氢气发生的是加成反应，其加成部位
35、是二个苯环和一个 CC 键。 本题答案：6 mol 和 7 mol 例例 3 3 在 20时，某气态烃与氧气混合装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到 20。 此时容器内气体的压强为反应前的一半，经 NaOH 溶液吸收后，容器内几乎真空。此烃的化 学式可能是( ) A.CH4 B.C3H4 C.C2H4 D.C3H8解析 依题意，气态烃与氧气恰好完全反应，利用有关反应式：CxHy+(x+4y)O2xCO2+2yH2O，在相同条件下， 反应前后压强之比等于反应前后物质的量比。21 4/1yxx化简：y4(x-1) 讨论：当 x1 时，y0 舍去；当 x2 时， y4；当 x3 时，y8.答案：C、
36、D. 例例 4 4 已知维生素 A 的结构简式如下：关于它的说法正确的是( ) A.维生素 A 是一种酚 B.维生素 A 是一个分子中含有三个双键 C.维生素 A 的一个分子中有 30 个氢原子 D.维生素 A 具有环已烷的结构单元 【解析解析】由于维生素 A 无苯环上的羟基，所以 A 错误；显然分子中含五个双键 ，所以 B 错误；分子中六元环含双键，所以 D 错误.利用数碳算氢的方法可得答案应为 C.【答案】C例例 5 5 中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个 折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若 1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和 NaOH 溶液 完全反应，则消耗的 B
37、r2和 NaOH 的物质的量分别为( ) A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOH C.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH 【解析解析】本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上，将获取的有关规律迁 移到题 目所指定的有机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯，而题设物质却 是一种既 可以看成二元酚，又可看成酯(内酯)且含有双键的复杂有机物，所以本题在考查 相关知识点 的同时，也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。 仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识，不难得知：1mol 七叶树内
38、酯可与 3mol Br2 相作用，其中 2mol Br2 用于酚羟基的邻位氢的取代(注：对位无氢可取代)，1mol 用 于酯环上双键的加成，其反应原理为：当 1mol 七叶树内酯与 NaOH 反应时，需 4mol NaOH，其中 3mol NaOH 与酚羟基(包括水 解后生成 的)作用，1mol NaOH 与水解后产生的羧基发生中和反应，其反应原理为： 答案：B 例例 6 6 一卤代烃 RX 与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：2RX+2NaRR+2NaX 试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取【解析解析】本题是以武慈反应为知识背景的有机合成题。旨在考查学生自学能力和综合 运用
39、知 识的能力。由于涉及反应较多，合成路线又不易直接看出，所以题目有一定难度， 能力测试 层次属于综合应用。 本题宜用逆向合成法，解题的关键是首先做好“合成设计” 。其基本思路是：根据已有 原料 和有关反应规律，尽可能合理地把目标分子(产品)通过生成它的反应与前一个中间产 物联系 起来，再把这个中间产物通过生成它的反应与上一个中间产物联系起来直至追 溯到原为 为止。待合成时，再“反其道而行之” 。 根据上述思路，可制定出本题的合成路线：4实战演练实战演练 ( (一一) )选择题选择题 1.由两分子乙炔聚合得到 CH2CHCCH，继续和氯化氢加成得到 CH2=CHCCl=CH2， 所得产物加成聚合
40、后得到 354gCH2CH=CClCH2n，则所需乙炔的质量为( ) A.624g B.416g C.312g D.208g 2.足球运动员在比赛中腿部受伤时医生常喷洒一种液体物质使受伤部位皮肤表面温度 骤然下降，减轻伤员的痛感。这种物质是( ) A.碘酒 B.氟里昂 C.氯乙烷 D.酒精 3.苯环结构中不存在 CC 单键和 CC 双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是( ) 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；苯能在催化剂存 在和加热的条件下氢化生成环己烷；邻二甲苯只有一种结构；苯在 FeBr3存在下同液 溴发生取代反应，但不因化学反应而使溴水褪色。 A. B. C
41、. D.4.具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简式为在适宜的条件下，阿 斯匹林可能发生的反应有( ) 消去反应，酯化反应，银镜反应，加成反应，水解反应，中和反应。 A. B. C. D. 5.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯 4 种物质中的一种或几种，在鉴定时 有下 列现象：可发生银镜反应；加入新制 Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；与含酚酞 的 NaOH 溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色。下列叙述中正确的是( ) A.有甲酸和甲酸乙酯 B.有乙酸和甲酸乙酯 C.可能有甲醇，一定有甲酸乙酯 D.几种物质都有 6.已知柠檬醛的结构简式为,根据已有知识判定下列说法不正确的是( ) A.它
42、可使酸性高猛酸钾溶液褪色 B.它可跟银氨溶液反应生成银镜 C.它可使溴水褪色 D.它被催化加氢的最后产物的分子式是 C10H20O7.萘环上的位置可用 、 表示，如。下列化合物中 位有取代基的是( )8.已知和两结构式( a、b 分别代表不同的原子或原 子团)互为同分异构体，推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种9.从柑桔中炼制萜二烯()，下列有关它的推测 正确的是( ) A.分子式为 C10H16 B.常温下为液态，难溶于水 C.其一氯代物有 10 种D.与过量的溴的 CCl4溶液反应后产物为 10. amL 三种气态烃的混合物和足
43、量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温 常压)，气体体积共缩小 2a mL(不考虑二氧化碳的溶解)。则三种烃可能的组合是( ) A.CH4、C2H4、C3H4任意体积比 B.CH4、C3H6、C2H2保持 C3H6C2H2=12(物质的量之比) C.C2H6、C4H6、C2H2同条件下体积比为 212 D.C3H8、C4H8、C2H2质量比为 111416 11.有机物甲 C3H6O3在适当条件下，每两个分子甲可相互发生酯化反应，生成一分子 乙，则乙的结构式不可能是( )12.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，CC 双键发生断裂，RCHCHR可以氧 化成 RCHO 和 RCHO。下列烯烃分别被氧化后，产物中有乙醛的是( ) A.CH2CHCH2CH2CHCH3 B.CH3CH2CHCHCH2CH3 C.CH3CHCHCH2CH2CH3 D.CH3CHCHCHCHCH3 13.一定量的有机物与足量的金属钠反应，生成 xL 气体，在