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1、精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_考纲要求：1. 知道苯的物理性质熟悉碳氢化合物的多样性学问梳理苯和芳香烃可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 懂得苯的分子结构,苯分子中碳碳键的特点,从结构上懂得苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同.3. 懂得苯的化学性质,苯的溴代试验 知道有机化学试验中的冷凝回流 ,苯的硝化 知道水浴加热及作用 4. 懂得苯的同系物.苯与苯的同系物在化学性质方面的异同 甲苯的硝化反应 .在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间的相互影响.5. 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简洁的苯的同系物的结构和命名.学问梳理：一、芳香烃简介在有机化学进展初
2、期,讨论得较多的是开链的脂肪族化合物.当时发觉从香树脂、香料油等自然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显着的差异.它们的碳氢含量比（ C/H）都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但是它们却不简洁起加成反应,而简洁起饱和化合物所特有的取代反应.由于当时仍不知道它们的结构,就依据其中很多化合物有香气这一特点,总称为芳香族化合物,现在的熟悉是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物.芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃.苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_二、苯1. 苯的表示方法：A. 化学式： C6H6,结构式：HH CC
3、C HC;C结构简式：或.最简式： CH.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H碳碳或碳氢 键角： 120, 10CH 10H键长： 10m苯分子中的碳碳键是一 10可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_种介于碳碳单键102. 苯的物理性质m 和碳碳双键 10m 之间的特别的共价键 .可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3 无色带有特别气味的液体比水轻 = 0.87g/cm 难溶于水熔沸点不高沸点80.1 , 熔点 5.5 故具有挥发性 3. 苯的化学性质难氧化 ,能加成 ,易取代可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_66222A. 燃烧反应 2C
4、H l+ 15O g 点燃12COg+ 6H Ol+ 6520 kJ可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_火焰光明,伴有浓烟.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,从这个意义上讲 ,苯难氧化 .FeB. 取代反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(1) 溴取代+ Br 2Br + HBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_苯跟溴的反应：反应物：苯跟液溴 不能用溴水 ;反应条件： Fe 作催化剂.温度 该反应是放热反应,常温下即可进行 ;主要生成物：溴苯 无色比水重的油状液体, 试验室可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色按
5、上页右图装置 ,在具支试管中加入铁丝球,把苯和溴以 4 : 1 体积比 混和 , 在分液漏斗里加入3 4 mL混合液,双球吸取管中注入CCl4 液体 用于吸取反应中逸出的溴蒸气 ,导管通入盛有AgNO3 溶液的试管里 , 开启分液漏斗活塞, 逐滴加入苯和溴的混合液, 观看现象 . 反应完毕 , 取下漏斗 , 将反应后的混合液注入 3 mol/L 的 NaOH溶液中 , 充分搅拌 , 将混合液注入分液漏斗 , 分液取下层液体 即溴苯 .本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案1. 长导管的作用是什么（用于导气和冷凝回流气体.）2. 为什么导管末端不插入液面下 防止倒吸 - 溴化氢易溶于水. 3.
6、 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态, 且有红棕色蒸气逸出.这些现象说明白什么（苯的溴取代反应是放热反应）4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成,溶液中显现淡黄色沉淀.仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗（白雾可以,淡黄色沉淀不行,溴蒸气逸出如进入AgNO3溶液,也生淡黄色沉淀）5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴（用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液.）H2SO4 浓可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(2) 硝化反应+ HNO350 60 NO2 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应药品取用次序：
7、HNO3 H2SO4苯 ;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌.而不能将硝酸加入硫酸中.其原理跟用水稀释浓硫酸同.然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡, 促使苯与混合酸形成乳浊液由于没有形成溶液,所以没有明显放热现象,所以可以先加浓硫酸后加苯.为什么用水浴加热a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解.b、 70 80时易生成苯磺酸.水浴加热以便于掌握反应的温度,温度计一般应置于水浴之中.为防止反应物在反应过程中蒸发缺失,要在反应器上加一冷凝回流 装置.如右图所示.所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒.试验中得到的产品往往有肯定的淡黄色,缘由有二：一是浓硝酸分解所得的
8、部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等.硝基苯能被仍原成苯胺, 而苯胺是合成染料的原料.C. 加成反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(1) 苯与氢气催化加成反应Ni+ 3H2+ 3Cl紫外线Cl H HCl HCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(2) 苯与氯气发生加成生成出名的“六六六”D. 苯的用途 :重要的有机化工原料和有机溶剂.三、苯的同系物烷基苯1. 常见苯的同系物的结构简式:CH 3CH 2CH 3CH 32 ClH ClH ClHCH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_甲苯,、乙苯、邻二甲苯、 间二甲苯、CH 3CH
9、3CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH对二甲苯、正丙苯,异丙苯,CH 3CH 2CH 3CH 3CH 33邻可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ 间、对 甲乙苯CH 2 CH 3、.CH3CH 2CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_连 偏、间 三甲苯CHCH 3 CH 33CH 3、CH 3CH 3CH 3CH 3、.通式 : C nH2n 6CH 3CH 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_苯乙烯简介：第一苯乙烯不是苯的同系物,苯的同系物是烷基苯 ,符合通式 CnH2n 6,CH=CH 2而苯乙
10、烯的分子式为C8H8,结构简式为 ,与立方烷为同分异构体.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 化学性质 :A. 与苯的相同之处 :能加成 :CH 3NiCH 3+ 3H,2甲苯的一氯取代产物有四可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_种 苯环上与甲基邻、间、对位及甲基,而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物就要增加一种 变成五种 甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.B. 取代反应更简洁 :与溴的取代 产物是 2, 4, 6三溴甲苯 :可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3CH 3FeBrBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+
11、 3Br 2+ 3HBrBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3光CH 2Br+ Br 2+ 3HBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_留意 :相同的反应物 ,而反应条件不同 ,就产物不同 : Fe作催化剂 ,取代反应发生在苯环上 ,而光照条件下 ,就烷基上发生取代反应 光照是烷烃取代反应的条件.与硝酸的取代 产物是 : 2, 4, 6三硝基甲苯 T. N. T.:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3CH 3H2SO4 浓 O2NNO2+ 3HNO 3 NO 2+ 3H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_是一种黄色针状晶体
12、 ,它是一种烈性炸药,所以 ,又称黄色炸药 .C. 与苯的不同之处 :能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,使之褪色 .而且 ,不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基 COOH 有多少侧链 , 就产生多少羧基 , 不论其侧链有多长 ,都被氧化成只含有一个碳的羧基 COOH:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3OCOOHCH 2CH 3CH 3OCOOHCOOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_苯的同系物除了具有苯的一切化学性质,如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在肯定条件下发生加成反应之外,由于苯环对侧链的影响,仍可以在常温下被氧化剂氧化.利用这点可以鉴别苯和苯的同系物.
13、D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、 C9H12 的结构 :我们知道 : C 8H10 的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种,而假如其在苯环上可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_的一取代物只有一种结构,就该一取代物只能是 : CH3CH 3X那么原先 C8H10 的结构也就确定是对二甲苯了.四、芳香烃分子内含有苯环的烃.苯的同系物苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.五、烃 碳氢化合物 的物质体系 :饱和链烃烷烃 CnH2n+2 难氧化、难加成、能取代可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_链状烃烃不饱和链烃单烯烃 CnH2n 易氧化、易加成、能聚合 单炔烃 CnH
14、2n2 易氧化、易加成、 能聚合 二烯烃 CnH2n2 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_环状烃脂肪环烃环烷烃 CnH2n苯C6H6 难氧化、能加成、易取代可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_稠环芳烃简介芳香环烃苯的同系物 CnH2n 6稠环芳烃 如萘、蒽、菲、苯并芘等可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_a. 萘: C 10H8,结构简式 :,萘的同系物通式 : C nH2n 12理化性质 :无色具特别气味晶体 ,不溶于水 ,易升华 ,可以在催化剂存在下与氢气发生加成反应 ,过去用作衣物防蛀的卫生球樟脑丸,因易致癌而已被禁用.b. 蒽: C 14H10,结
15、构简式 :,蒽的同系物通式 : C nH2n 18,易升华亦亦为为无无色色晶晶体体, 易升华 . .可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_c.c.菲菲: :, ,3,34, 4苯苯并并芘芘: :, ,另另外外有有连连苯苯: .: .可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_d.d.极极限稠限推环推导芳导求烃求算分算子:式: 及同系列通式推断与含碳量的极限推算.例：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_萘萘: :, C, 1C01H0H8; 8;芘芘: :, C, 1C6H16H10;10;萘萘并并芘芘: :, C, 2C22H2H121. 2.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_该其其系无无列限限物延延质伸伸的后后通的的式含含为碳碳极极限: C限值6值为n+4为H2n+6:, : 其无限延长后的含碳极限值为:可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C % =C 6n 4100 % =72100 % = %可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C 6n 4 H2 n 674可编辑资料 - - - 欢迎下载