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1、第二章第二章-糖糖类化学及糖化学及糖类生物生物药物物(压缩)二、糖在机体的重要性二、糖在机体的重要性 1 1、糖是机体重要组成成分之一、糖是机体重要组成成分之一、糖是机体重要组成成分之一、糖是机体重要组成成分之一 2 2、糖对于人和动物体来说是主要的供能、糖对于人和动物体来说是主要的供能、糖对于人和动物体来说是主要的供能、糖对于人和动物体来说是主要的供能物质物质物质物质 3 3、糖是自然界能量储存的一种重要形式、糖是自然界能量储存的一种重要形式、糖是自然界能量储存的一种重要形式、糖是自然界能量储存的一种重要形式 4 4、糖类也具有多种多样的生物学功能、糖类也具有多种多样的生物学功能、糖类也具有
2、多种多样的生物学功能、糖类也具有多种多样的生物学功能 5 5、糖类也具有结构作用、糖类也具有结构作用、糖类也具有结构作用、糖类也具有结构作用 单糖：不能再水解的糖；单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成寡糖：水解能生成210个单糖分子的糖；个单糖分子的糖；多糖多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物。：能水解生成许多单糖的高分子化合物。三、糖的分类（根据其能否被水解）三、糖的分类（根据其能否被水解）同多糖：由一种单糖组成的多糖；同多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。*醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖醛糖：葡萄糖、半乳糖、
3、（脱氧）核糖 按功能基分按功能基分 单糖单糖 酮糖：果糖酮糖：果糖 按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖多糖 杂多糖：杂多糖：透明质酸、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸软骨素、肝素肝素 （含（含N或或S）（含含N）（含含N和和S）（含含N和和S）三、糖的分类（根据糖单元的数目）三、糖的分类（根据糖单元的数目）1 1、单糖：、单糖：、单糖：、单糖：构成各种糖分子的基本单元，不能再水解成构成各种糖分子的基本单元，不能再水
4、解成构成各种糖分子的基本单元，不能再水解成构成各种糖分子的基本单元，不能再水解成更简单的糖，也可以说单糖是具有两个或多更简单的糖，也可以说单糖是具有两个或多更简单的糖，也可以说单糖是具有两个或多更简单的糖，也可以说单糖是具有两个或多个羟基的醛或酮。个羟基的醛或酮。个羟基的醛或酮。个羟基的醛或酮。（1 1）最简单的单糖甘油醛、二羟丙酮）最简单的单糖甘油醛、二羟丙酮）最简单的单糖甘油醛、二羟丙酮）最简单的单糖甘油醛、二羟丙酮 （2 2）其他单糖如戊糖核糖、脱氧核糖己）其他单糖如戊糖核糖、脱氧核糖己）其他单糖如戊糖核糖、脱氧核糖己）其他单糖如戊糖核糖、脱氧核糖己糖葡萄糖、果糖、糖葡萄糖、果糖、糖葡萄
5、糖、果糖、糖葡萄糖、果糖、半乳糖、半乳糖、半乳糖、半乳糖、1,61,6二磷酸果二磷酸果二磷酸果二磷酸果糖、甘露糖糖、甘露糖糖、甘露糖糖、甘露糖 （3 3）在自然界分布最广、意义最大的单糖）在自然界分布最广、意义最大的单糖）在自然界分布最广、意义最大的单糖）在自然界分布最广、意义最大的单糖 是己糖和戊糖。是己糖和戊糖。是己糖和戊糖。是己糖和戊糖。2、寡糖、寡糖（Oligosaccharide）由由210个单糖分子脱水缩合而成个单糖分子脱水缩合而成的短链结构，水解后可得原来的单糖。的短链结构，水解后可得原来的单糖。二糖是寡糖中最普通的一类，如蔗二糖是寡糖中最普通的一类，如蔗糖、乳糖、麦芽糖（食物中
6、最常见）。糖、乳糖、麦芽糖（食物中最常见）。3、多糖（、多糖（Polysaccharide）由多个单糖分子脱水缩合而成的长由多个单糖分子脱水缩合而成的长链高分子聚合物。链高分子聚合物。其结构有线型的，也有分枝的，如其结构有线型的，也有分枝的，如淀粉、纤维素、甲壳素、肝素。淀粉、纤维素、甲壳素、肝素。第二节第二节多多 糖糖 的的 分分 类类一、多糖的分类一、多糖的分类 1 1、多糖按其来源分为：、多糖按其来源分为：、多糖按其来源分为：、多糖按其来源分为：（1 1）植物多糖：淀粉、纤维素、茶叶多糖、）植物多糖：淀粉、纤维素、茶叶多糖、）植物多糖：淀粉、纤维素、茶叶多糖、）植物多糖：淀粉、纤维素、茶
7、叶多糖、大黄多糖大黄多糖大黄多糖大黄多糖 （2 2）动物多糖：肝素、硫酸软骨素、甲壳素）动物多糖：肝素、硫酸软骨素、甲壳素）动物多糖：肝素、硫酸软骨素、甲壳素）动物多糖：肝素、硫酸软骨素、甲壳素 （3 3）微生物多糖：香菇多糖、银耳多糖、芸）微生物多糖：香菇多糖、银耳多糖、芸）微生物多糖：香菇多糖、银耳多糖、芸）微生物多糖：香菇多糖、银耳多糖、芸芝多糖芝多糖芝多糖芝多糖 （4 4）人工合成多糖：人造纤维素）人工合成多糖：人造纤维素）人工合成多糖：人造纤维素）人工合成多糖：人造纤维素2 2、多糖按其组成来分（普遍采用）、多糖按其组成来分（普遍采用）、多糖按其组成来分（普遍采用）、多糖按其组成来分
8、（普遍采用）：（1 1）同聚多糖：由若干个相同的单糖分子缩合而成。）同聚多糖：由若干个相同的单糖分子缩合而成。）同聚多糖：由若干个相同的单糖分子缩合而成。）同聚多糖：由若干个相同的单糖分子缩合而成。如淀粉、糖原、纤维素如淀粉、糖原、纤维素如淀粉、糖原、纤维素如淀粉、糖原、纤维素（2 2）杂聚多糖：由若干个不同的单糖和糖的衍生物缩合而成。如）杂聚多糖：由若干个不同的单糖和糖的衍生物缩合而成。如）杂聚多糖：由若干个不同的单糖和糖的衍生物缩合而成。如）杂聚多糖：由若干个不同的单糖和糖的衍生物缩合而成。如波叶大黄、绝大多数植物多糖（淀粉、纤维素除外）。中草药波叶大黄、绝大多数植物多糖（淀粉、纤维素除外
9、）。中草药波叶大黄、绝大多数植物多糖（淀粉、纤维素除外）。中草药波叶大黄、绝大多数植物多糖（淀粉、纤维素除外）。中草药多糖都是杂聚多糖。多糖都是杂聚多糖。多糖都是杂聚多糖。多糖都是杂聚多糖。（3 3）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是这两）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是这两）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是这两）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是这两种不同单糖（糖醛酸、氨基糖或其衍生物）交替出现的长链聚种不同单糖（糖醛酸、氨基糖或其衍生物）交替出现的长链聚种不同单糖（糖醛酸、氨基糖或其衍生物）交替出现的长链聚种不同单糖（糖醛酸、氨基
10、糖或其衍生物）交替出现的长链聚合物。如透明质酸合物。如透明质酸合物。如透明质酸合物。如透明质酸：结构见后：结构见后：结构见后：结构见后（4 4）糖蛋白：是指糖以共价键与蛋白相连，同时其糖类部分含有）糖蛋白：是指糖以共价键与蛋白相连，同时其糖类部分含有）糖蛋白：是指糖以共价键与蛋白相连，同时其糖类部分含有）糖蛋白：是指糖以共价键与蛋白相连，同时其糖类部分含有氨基己糖的一类多糖。如中药大黄中分得两多糖均为糖蛋白，氨基己糖的一类多糖。如中药大黄中分得两多糖均为糖蛋白，氨基己糖的一类多糖。如中药大黄中分得两多糖均为糖蛋白，氨基己糖的一类多糖。如中药大黄中分得两多糖均为糖蛋白，细菌胞壁也含有糖蛋白。细菌
11、胞壁也含有糖蛋白。细菌胞壁也含有糖蛋白。细菌胞壁也含有糖蛋白。（5 5）脂多糖：指糖与脂类结合的一类多糖。如猪胎盘脂多糖、人）脂多糖：指糖与脂类结合的一类多糖。如猪胎盘脂多糖、人）脂多糖：指糖与脂类结合的一类多糖。如猪胎盘脂多糖、人）脂多糖：指糖与脂类结合的一类多糖。如猪胎盘脂多糖、人胎盘脂多糖。胎盘脂多糖。胎盘脂多糖。胎盘脂多糖。3 3、按其在生物体内的功能分为、按其在生物体内的功能分为、按其在生物体内的功能分为、按其在生物体内的功能分为（1 1）水不溶性多糖：主要是构成动植物的支）水不溶性多糖：主要是构成动植物的支）水不溶性多糖：主要是构成动植物的支）水不溶性多糖：主要是构成动植物的支撑组
12、织。撑组织。撑组织。撑组织。如甲壳素、纤维素如甲壳素、纤维素如甲壳素、纤维素如甲壳素、纤维素（2 2）贮能多糖：在体内作为贮能形式存在，）贮能多糖：在体内作为贮能形式存在，）贮能多糖：在体内作为贮能形式存在，）贮能多糖：在体内作为贮能形式存在，如淀粉和糖原，在需要是可通过生物体内如淀粉和糖原，在需要是可通过生物体内如淀粉和糖原，在需要是可通过生物体内如淀粉和糖原，在需要是可通过生物体内酶系统的作用，分解释放出单糖以供应能酶系统的作用，分解释放出单糖以供应能酶系统的作用，分解释放出单糖以供应能酶系统的作用，分解释放出单糖以供应能量。量。量。量。二、多糖的性质二、多糖的性质 1 1、物理性质、物理
13、性质、物理性质、物理性质 （1 1）分子量大）分子量大）分子量大）分子量大 （2 2）无甜味、在水中不能成真溶液，有的可）无甜味、在水中不能成真溶液，有的可）无甜味、在水中不能成真溶液，有的可）无甜味、在水中不能成真溶液，有的可溶于热水成胶体溶液、有的冷热水都不溶。溶于热水成胶体溶液、有的冷热水都不溶。溶于热水成胶体溶液、有的冷热水都不溶。溶于热水成胶体溶液、有的冷热水都不溶。（3 3）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂（所以提取多糖时乙酯等有机溶剂（所以提取多糖时乙酯等有
14、机溶剂（所以提取多糖时乙酯等有机溶剂（所以提取多糖时 往往是加往往是加往往是加往往是加三倍乙醇沉淀）。三倍乙醇沉淀）。三倍乙醇沉淀）。三倍乙醇沉淀）。（4 4）有旋光性，但无变旋现象。）有旋光性，但无变旋现象。）有旋光性，但无变旋现象。）有旋光性，但无变旋现象。2 2、化学性质、化学性质、化学性质、化学性质 (1)(1)单糖是由单糖是由单糖是由单糖是由CHOCHO元素组成的多羟基醛或酮，元素组成的多羟基醛或酮，元素组成的多羟基醛或酮，元素组成的多羟基醛或酮，分之中分之中分之中分之中HH与与与与OO的比例是的比例是的比例是的比例是2 2:1 1，所以多糖分之，所以多糖分之，所以多糖分之，所以多糖
15、分之中中中中H H:O O比例也是比例也是比例也是比例也是2 2:1 1。(2)(2)又不对称碳原子（手性碳原子），所以有又不对称碳原子（手性碳原子），所以有又不对称碳原子（手性碳原子），所以有又不对称碳原子（手性碳原子），所以有旋光性。旋光性。旋光性。旋光性。(3)(3)有醇性羟基，环状结构有半缩醛羟基，链有醇性羟基，环状结构有半缩醛羟基，链有醇性羟基，环状结构有半缩醛羟基，链有醇性羟基，环状结构有半缩醛羟基，链状结构有自由醛基或自由酮基。由此而产状结构有自由醛基或自由酮基。由此而产状结构有自由醛基或自由酮基。由此而产状结构有自由醛基或自由酮基。由此而产生的多糖的重要化学反应见下表：生的多糖
16、的重要化学反应见下表：生的多糖的重要化学反应见下表：生的多糖的重要化学反应见下表：化学性质化学性质反反 应应重重 要要 性性由醛由醛酮基酮基产生产生的化的化学反学反应应氧化氧化还原金属离子，氧化成糖酸还原金属离子，氧化成糖酸鉴定还原糖鉴定还原糖还原还原醛酮基可被还原成醇醛酮基可被还原成醇某些植物成份中所含的醇，如某些植物成份中所含的醇，如山梨醇、甘露唇等可能由此反山梨醇、甘露唇等可能由此反应产生应产生成脎成脎和笨肼作用成脎和笨肼作用成脎作为鉴定单糖的基础作为鉴定单糖的基础由由羟羟基基产产生生的的化化学学反反应应成酯成酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯乙酰糖酯用于鉴定磷酸糖酯是乙酰糖
17、酯用于鉴定磷酸糖酯是糖代谢中间产物糖代谢中间产物过碘酸氧过碘酸氧化化形成甲醛、甲酸等产物形成甲醛、甲酸等产物糖类结构的推测、多糖中糖的糖类结构的推测、多糖中糖的连接位置及聚合度推测连接位置及聚合度推测脱水脱水形成糠醛及糠醛衍生物形成糠醛及糠醛衍生物糖类物质鉴定糖类物质鉴定络合反应络合反应与硼酸络合形成五元或六元环状络与硼酸络合形成五元或六元环状络合物合物糖的分离鉴定和构型推断糖的分离鉴定和构型推断氨基化氨基化C2、C3上的羟基可被上的羟基可被NH2取代形成取代形成氨基糖氨基糖氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的组分组分脱氧脱氧经脱氧酶作用产生脱氧糖经脱氧酶作用产生脱氧糖脱氧糖是
18、核酸的成分脱氧糖是核酸的成分第三节第三节自然界存在的重要多糖自然界存在的重要多糖一、淀粉（一、淀粉（Amlyon）1 1、淀粉的分类、淀粉的分类、淀粉的分类、淀粉的分类用热水处理淀粉可分为：用热水处理淀粉可分为：用热水处理淀粉可分为：用热水处理淀粉可分为：（1 1）可溶性部分直链淀粉）可溶性部分直链淀粉）可溶性部分直链淀粉）可溶性部分直链淀粉（2 2）不溶部分支链淀粉）不溶部分支链淀粉）不溶部分支链淀粉）不溶部分支链淀粉2 2、直链淀粉、直链淀粉、直链淀粉、直链淀粉 (1)(1)占天然淀粉量的占天然淀粉量的占天然淀粉量的占天然淀粉量的20203030，药物辅料，药物辅料，药物辅料，药物辅料中的
19、可溶性淀粉（冲剂中一般用）就是这中的可溶性淀粉（冲剂中一般用）就是这中的可溶性淀粉（冲剂中一般用）就是这中的可溶性淀粉（冲剂中一般用）就是这一种。一种。一种。一种。（2 2）MWMW在在在在50,00050,000左右。左右。左右。左右。（3 3）结构：以）结构：以）结构：以）结构：以 代表淀粉，代表淀粉，代表淀粉，代表淀粉，代表二个代表二个代表二个代表二个D D葡萄糖残基通过葡萄糖残基通过葡萄糖残基通过葡萄糖残基通过 1,41,4糖苷键连接，则糖苷键连接，则糖苷键连接，则糖苷键连接，则直链淀粉的结构为：直链淀粉的结构为：直链淀粉的结构为：直链淀粉的结构为：直直链链淀淀粉粉的的结结构构3、支链
20、淀粉、支链淀粉（1 1）占天然淀粉量的）占天然淀粉量的）占天然淀粉量的）占天然淀粉量的70708080。（2 2）MWMW1 1百万左右百万左右百万左右百万左右.（3 3）结构：主链与直链淀粉一样，以通过）结构：主链与直链淀粉一样，以通过）结构：主链与直链淀粉一样，以通过）结构：主链与直链淀粉一样，以通过 1,41,4糖苷键糖苷键糖苷键糖苷键连接连接连接连接 形成支链分枝点：以形成支链分枝点：以形成支链分枝点：以形成支链分枝点：以 1,61,6糖苷键连接糖苷键连接糖苷键连接糖苷键连接-1,6苷键苷键-1,4-苷键苷键4 4、淀粉的性质、淀粉的性质、淀粉的性质、淀粉的性质（1 1）与碘作用而呈现
21、颜色反应）与碘作用而呈现颜色反应）与碘作用而呈现颜色反应）与碘作用而呈现颜色反应 直链淀粉与碘作用呈直链淀粉与碘作用呈直链淀粉与碘作用呈直链淀粉与碘作用呈蓝色蓝色蓝色蓝色，支链淀粉与碘，支链淀粉与碘，支链淀粉与碘，支链淀粉与碘作用呈紫红色由此可鉴别直链与支链淀粉。作用呈紫红色由此可鉴别直链与支链淀粉。作用呈紫红色由此可鉴别直链与支链淀粉。作用呈紫红色由此可鉴别直链与支链淀粉。（2 2）直链淀粉直链淀粉直链淀粉直链淀粉溶于溶于溶于溶于70708080热水，而支链不溶热水，而支链不溶热水，而支链不溶热水，而支链不溶于热水。由此可将两者分开。于热水。由此可将两者分开。于热水。由此可将两者分开。于热水
22、。由此可将两者分开。（3 3）直链淀粉直链淀粉直链淀粉直链淀粉可与极性溶剂如正丁醇作用形成可与极性溶剂如正丁醇作用形成可与极性溶剂如正丁醇作用形成可与极性溶剂如正丁醇作用形成复合物而沉淀析出，而与支链淀粉分开。复合物而沉淀析出，而与支链淀粉分开。复合物而沉淀析出，而与支链淀粉分开。复合物而沉淀析出，而与支链淀粉分开。5 5、淀粉的功能、淀粉的功能、淀粉的功能、淀粉的功能（1 1）重要营养素：人类活动所需的能量大）重要营养素：人类活动所需的能量大）重要营养素：人类活动所需的能量大）重要营养素：人类活动所需的能量大部分由食物淀粉提供。部分由食物淀粉提供。部分由食物淀粉提供。部分由食物淀粉提供。（2
23、 2）淀粉也是制药工业（发酵产抗生素）、）淀粉也是制药工业（发酵产抗生素）、）淀粉也是制药工业（发酵产抗生素）、）淀粉也是制药工业（发酵产抗生素）、酿酒等原料。酿酒等原料。酿酒等原料。酿酒等原料。二、糖原二、糖原 糖原是动物体内贮存的主要多糖，也称动糖原是动物体内贮存的主要多糖，也称动糖原是动物体内贮存的主要多糖，也称动糖原是动物体内贮存的主要多糖，也称动物淀粉。物淀粉。物淀粉。物淀粉。1 1、糖原的结构与性质、糖原的结构与性质、糖原的结构与性质、糖原的结构与性质 （1 1）糖原的结构与支链淀粉是十分相似的。）糖原的结构与支链淀粉是十分相似的。）糖原的结构与支链淀粉是十分相似的。）糖原的结构与
24、支链淀粉是十分相似的。（2 2）糖原的性质也与支链淀粉相似。）糖原的性质也与支链淀粉相似。）糖原的性质也与支链淀粉相似。）糖原的性质也与支链淀粉相似。2 2、糖原的生物合成及生理功能、糖原的生物合成及生理功能、糖原的生物合成及生理功能、糖原的生物合成及生理功能是自然界分布最广、含量最多的一种多糖。是自然界分布最广、含量最多的一种多糖。是自然界分布最广、含量最多的一种多糖。是自然界分布最广、含量最多的一种多糖。1 1、纤维素的结构、纤维素的结构、纤维素的结构、纤维素的结构（1 1）不含支链）不含支链）不含支链）不含支链（2 2）D D葡萄糖残基之间是以葡萄糖残基之间是以葡萄糖残基之间是以葡萄糖残
25、基之间是以-1,4-1,4-糖苷糖苷糖苷糖苷键连接。键连接。键连接。键连接。三、纤维素三、纤维素 纤维素的结构纤维素的结构-1,4-苷键苷键淀粉的结构淀粉的结构 -1,4-苷苷纤维素的结构纤维素的结构2、纤维素的性质、纤维素的性质（1）极不溶于水，对酸水解有较强的抵抗力，）极不溶于水，对酸水解有较强的抵抗力，但能溶于发烟盐酸、浓硫酸、浓磷酸。但能溶于发烟盐酸、浓硫酸、浓磷酸。（2）反刍动物体内有水解）反刍动物体内有水解-1,4-糖苷键的纤糖苷键的纤维素酶，可利用纤维素作为能源。维素酶，可利用纤维素作为能源。3 3、纤维素的生物学功能、纤维素的生物学功能、纤维素的生物学功能、纤维素的生物学功能
26、（1 1）作为植物、动物或细菌细胞的外壁支撑和保）作为植物、动物或细菌细胞的外壁支撑和保）作为植物、动物或细菌细胞的外壁支撑和保）作为植物、动物或细菌细胞的外壁支撑和保护的物质，促使细胞保持足够的扩张韧性和刚护的物质，促使细胞保持足够的扩张韧性和刚护的物质，促使细胞保持足够的扩张韧性和刚护的物质，促使细胞保持足够的扩张韧性和刚性。性。性。性。（2 2）作为生物圈中维持自然界能量和营养物质稳）作为生物圈中维持自然界能量和营养物质稳）作为生物圈中维持自然界能量和营养物质稳）作为生物圈中维持自然界能量和营养物质稳恒的贮藏物质。恒的贮藏物质。恒的贮藏物质。恒的贮藏物质。（3 3）纤维素是衣料、纸张等工
27、业品的原料。）纤维素是衣料、纸张等工业品的原料。）纤维素是衣料、纸张等工业品的原料。）纤维素是衣料、纸张等工业品的原料。（4 4）药用：如中药渣经水解后在投入使用，使药）药用：如中药渣经水解后在投入使用，使药）药用：如中药渣经水解后在投入使用，使药）药用：如中药渣经水解后在投入使用，使药效增加效增加效增加效增加4 45 5倍倍倍倍;纤维素对人体起吸附脂肪、毒物纤维素对人体起吸附脂肪、毒物纤维素对人体起吸附脂肪、毒物纤维素对人体起吸附脂肪、毒物等共同排泄作用。等共同排泄作用。等共同排泄作用。等共同排泄作用。四、粘多糖四、粘多糖 广泛存在于动植物组织中，作为组织广泛存在于动植物组织中，作为组织广泛
28、存在于动植物组织中，作为组织广泛存在于动植物组织中，作为组织细胞间天然黏合剂的一类多糖，在维持细细胞间天然黏合剂的一类多糖，在维持细细胞间天然黏合剂的一类多糖，在维持细细胞间天然黏合剂的一类多糖，在维持细胞环境的相对稳定性和正常生理功能上起胞环境的相对稳定性和正常生理功能上起胞环境的相对稳定性和正常生理功能上起胞环境的相对稳定性和正常生理功能上起重要作用。人和动物的生长、创伤愈合、重要作用。人和动物的生长、创伤愈合、重要作用。人和动物的生长、创伤愈合、重要作用。人和动物的生长、创伤愈合、抗菌、抗炎、抗过敏、成骨、组织老化、抗菌、抗炎、抗过敏、成骨、组织老化、抗菌、抗炎、抗过敏、成骨、组织老化、
29、抗菌、抗炎、抗过敏、成骨、组织老化、动脉硬化和胶原病等都与粘多糖有密切关动脉硬化和胶原病等都与粘多糖有密切关动脉硬化和胶原病等都与粘多糖有密切关动脉硬化和胶原病等都与粘多糖有密切关系。系。系。系。1 1、透明质酸、透明质酸、透明质酸、透明质酸广泛分布于结缔组织、皮肤、眼球的玻璃体、角膜、细广泛分布于结缔组织、皮肤、眼球的玻璃体、角膜、细广泛分布于结缔组织、皮肤、眼球的玻璃体、角膜、细广泛分布于结缔组织、皮肤、眼球的玻璃体、角膜、细胞间质、关节炎、恶性肿瘤组织和某些细菌细胞壁中，胞间质、关节炎、恶性肿瘤组织和某些细菌细胞壁中，胞间质、关节炎、恶性肿瘤组织和某些细菌细胞壁中，胞间质、关节炎、恶性肿
30、瘤组织和某些细菌细胞壁中，因其具有很强吸水性，在水溶液中能形成粘度很大的胶因其具有很强吸水性，在水溶液中能形成粘度很大的胶因其具有很强吸水性，在水溶液中能形成粘度很大的胶因其具有很强吸水性，在水溶液中能形成粘度很大的胶状液，故有粘合和保护细胞的作用。由于其很强的吸水状液，故有粘合和保护细胞的作用。由于其很强的吸水状液，故有粘合和保护细胞的作用。由于其很强的吸水状液，故有粘合和保护细胞的作用。由于其很强的吸水性，所以在皮肤组织中起很强的保湿作用。现用于化妆性，所以在皮肤组织中起很强的保湿作用。现用于化妆性，所以在皮肤组织中起很强的保湿作用。现用于化妆性，所以在皮肤组织中起很强的保湿作用。现用于化
31、妆品及眼科用药。品及眼科用药。品及眼科用药。品及眼科用药。2 2、硫酸软骨素、硫酸软骨素、硫酸软骨素、硫酸软骨素 从猪喉鼻软骨中提取得到，硫酸软骨素结构与透明从猪喉鼻软骨中提取得到，硫酸软骨素结构与透明从猪喉鼻软骨中提取得到，硫酸软骨素结构与透明从猪喉鼻软骨中提取得到，硫酸软骨素结构与透明质酸相似，但组成的单糖不同，分为质酸相似，但组成的单糖不同，分为质酸相似，但组成的单糖不同，分为质酸相似，但组成的单糖不同，分为A A、B B、C C三种。三种。三种。三种。硫酸软骨素硫酸软骨素硫酸软骨素硫酸软骨素A A、C C是细胞外膜、软骨、骨、角膜和是细胞外膜、软骨、骨、角膜和是细胞外膜、软骨、骨、角膜
32、和是细胞外膜、软骨、骨、角膜和脊椎动物的其他结缔组织的重要构成组成。硫酸软骨脊椎动物的其他结缔组织的重要构成组成。硫酸软骨脊椎动物的其他结缔组织的重要构成组成。硫酸软骨脊椎动物的其他结缔组织的重要构成组成。硫酸软骨素素素素B B又名硫酸皮肤素，是皮肤结构的粘多糖。临床上又名硫酸皮肤素，是皮肤结构的粘多糖。临床上又名硫酸皮肤素，是皮肤结构的粘多糖。临床上又名硫酸皮肤素，是皮肤结构的粘多糖。临床上主要用硫酸软骨素来治疗偏头痛、关节炎、降血脂和主要用硫酸软骨素来治疗偏头痛、关节炎、降血脂和主要用硫酸软骨素来治疗偏头痛、关节炎、降血脂和主要用硫酸软骨素来治疗偏头痛、关节炎、降血脂和防治冠心病。防治冠心
33、病。防治冠心病。防治冠心病。3 3、肝素、肝素、肝素、肝素 肝素是动物体内的一种天然抗凝血物质，由肝素是动物体内的一种天然抗凝血物质，由肝素是动物体内的一种天然抗凝血物质，由肝素是动物体内的一种天然抗凝血物质，由于最早在肝脏中发现，故称为肝素，也存在于于最早在肝脏中发现，故称为肝素，也存在于于最早在肝脏中发现，故称为肝素，也存在于于最早在肝脏中发现，故称为肝素，也存在于肺、肌肉、血管壁、肠粘膜等组织中，正常血肺、肌肉、血管壁、肠粘膜等组织中，正常血肺、肌肉、血管壁、肠粘膜等组织中，正常血肺、肌肉、血管壁、肠粘膜等组织中，正常血液中几乎没有。液中几乎没有。液中几乎没有。液中几乎没有。（1 1）肝
34、素分子结构中组成的单糖是）肝素分子结构中组成的单糖是）肝素分子结构中组成的单糖是）肝素分子结构中组成的单糖是氨基葡萄糖氨基葡萄糖氨基葡萄糖氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸艾杜糖醛酸艾杜糖醛酸艾杜糖醛酸和和和和葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸。（2 2）临床上肝素用作血液体外循环时的抗凝剂，）临床上肝素用作血液体外循环时的抗凝剂，）临床上肝素用作血液体外循环时的抗凝剂，）临床上肝素用作血液体外循环时的抗凝剂，也用于防止血栓的形成，但由于肝素对血液凝也用于防止血栓的形成，但由于肝素对血液凝也用于防止血栓的形成，但由于肝素对血液凝也用于防止血栓的形成，但由于肝素对血液凝固系统几个环节强烈的抑制作用，使
35、用时常伴固系统几个环节强烈的抑制作用，使用时常伴固系统几个环节强烈的抑制作用，使用时常伴固系统几个环节强烈的抑制作用，使用时常伴有出血、血小板减少及骨质疏松等副作用。但有出血、血小板减少及骨质疏松等副作用。但有出血、血小板减少及骨质疏松等副作用。但有出血、血小板减少及骨质疏松等副作用。但小分子量的肝素副作用较小。小分子量的肝素副作用较小。小分子量的肝素副作用较小。小分子量的肝素副作用较小。肝肝中中含含量量最最为为丰丰富富，因因此此得得名名。广广泛泛分分布布于于哺哺乳乳动动物物组组织织和和体体液液中中。猪猪胃胃粘粘膜膜中中含含量量十十分分丰丰富富，肺肺、脾脾、肌肌肉肉和和动动脉脉壁壁肥肥大大细细
36、胞胞中中肝肝素素含含量量也也很很高高。生生物物功功能能：它它具具有有阻阻止止血血液液凝凝固固的的特特性性，输血时广泛以肝素为抗凝剂，临床上常用于防止血栓形成。输血时广泛以肝素为抗凝剂，临床上常用于防止血栓形成。特征特征肝素肝素低分子肝素低分子肝素平均分子量平均分子量1.21.5万万d40006500d寡糖数（平均数）寡糖数（平均数）40501322阻断凝血酶能力阻断凝血酶能力+通过阻断凝血酶起作用通过阻断凝血酶起作用是是是是FXa：抗：抗FIIa1:12:14:1血小板血小板Xa灭活能力灭活能力弱弱强强PF4 的阻断作用的阻断作用有有无无蛋白结合蛋白结合HRGP、Fn、Vn、PF4Vn内皮细胞
37、结合内皮细胞结合是是否（或弱）否（或弱）剂量低从性消除剂量低从性消除是是否否低剂量生物利用度低剂量生物利用度低低高高对血小板影响对血小板影响+增加血管通透性增加血管通透性是是否否五、几丁质五、几丁质 又称甲壳素、壳聚糖、壳多糖、甲壳质、又称甲壳素、壳聚糖、壳多糖、甲壳质、又称甲壳素、壳聚糖、壳多糖、甲壳质、又称甲壳素、壳聚糖、壳多糖、甲壳质、几丁聚糖（脱乙酰甲壳素），是构成甲壳类几丁聚糖（脱乙酰甲壳素），是构成甲壳类几丁聚糖（脱乙酰甲壳素），是构成甲壳类几丁聚糖（脱乙酰甲壳素），是构成甲壳类动物外壳及昆虫鳞片的组成物质的结构多糖动物外壳及昆虫鳞片的组成物质的结构多糖动物外壳及昆虫鳞片的组成物质
38、的结构多糖动物外壳及昆虫鳞片的组成物质的结构多糖和某些真菌细胞胞壁组成成分。其在自然界和某些真菌细胞胞壁组成成分。其在自然界和某些真菌细胞胞壁组成成分。其在自然界和某些真菌细胞胞壁组成成分。其在自然界的贮存量仅次于纤维素居于第二位。的贮存量仅次于纤维素居于第二位。的贮存量仅次于纤维素居于第二位。的贮存量仅次于纤维素居于第二位。1 1、结构、结构、结构、结构 由由由由N-N-乙酰氨基葡萄糖乙酰氨基葡萄糖乙酰氨基葡萄糖乙酰氨基葡萄糖通过通过通过通过-1,4-1,4糖苷键连接糖苷键连接糖苷键连接糖苷键连接起来的多糖：起来的多糖：起来的多糖：起来的多糖：2 2、性质、性质、性质、性质 一般是与一般是与
39、一般是与一般是与proteinprotein结合而存在于自然界，不溶结合而存在于自然界，不溶结合而存在于自然界，不溶结合而存在于自然界，不溶于水和有机溶剂，分子量从几十几百万。浓于水和有机溶剂，分子量从几十几百万。浓于水和有机溶剂，分子量从几十几百万。浓于水和有机溶剂，分子量从几十几百万。浓碱处理可是其部分或全部脱掉乙酰基而成为几碱处理可是其部分或全部脱掉乙酰基而成为几碱处理可是其部分或全部脱掉乙酰基而成为几碱处理可是其部分或全部脱掉乙酰基而成为几丁质（丁质（丁质（丁质（chitosanchitosan）,该产品可溶于烯酸。该产品可溶于烯酸。该产品可溶于烯酸。该产品可溶于烯酸。3 3、用途、用
40、途、用途、用途 药物辅料：人造皮肤、手术缝合线（不用拆线）药物辅料：人造皮肤、手术缝合线（不用拆线）药物辅料：人造皮肤、手术缝合线（不用拆线）药物辅料：人造皮肤、手术缝合线（不用拆线）络合回收金属离子（贵重金属离子）络合回收金属离子（贵重金属离子）络合回收金属离子（贵重金属离子）络合回收金属离子（贵重金属离子）降血脂、消炎、杀菌剂（伤口愈合剂）降血脂、消炎、杀菌剂（伤口愈合剂）降血脂、消炎、杀菌剂（伤口愈合剂）降血脂、消炎、杀菌剂（伤口愈合剂）食品添加剂（保鲜剂）食品添加剂（保鲜剂）食品添加剂（保鲜剂）食品添加剂（保鲜剂）同样具有保湿作用、也大量用于化妆品中。同样具有保湿作用、也大量用于化妆品
41、中。同样具有保湿作用、也大量用于化妆品中。同样具有保湿作用、也大量用于化妆品中。六、其他多糖六、其他多糖 1 1、半纤维素、半纤维素、半纤维素、半纤维素 2 2、琼脂、琼脂、琼脂、琼脂 3 3、树胶和粘胶、树胶和粘胶、树胶和粘胶、树胶和粘胶 4 4、果胶、果胶、果胶、果胶 5 5、藻类物地衣类多糖、藻类物地衣类多糖、藻类物地衣类多糖、藻类物地衣类多糖第四节第四节糖类的生物活性及药理作用糖类的生物活性及药理作用一、目前已发现的糖类药物一、目前已发现的糖类药物 （一）单糖类（一）单糖类（一）单糖类（一）单糖类 葡萄糖：制备大输液葡萄糖：制备大输液葡萄糖：制备大输液葡萄糖：制备大输液 氨基葡萄糖：治
42、疗关节炎氨基葡萄糖：治疗关节炎氨基葡萄糖：治疗关节炎氨基葡萄糖：治疗关节炎 甘露醇、山梨醇：降低颅内压、抗脑水肿甘露醇、山梨醇：降低颅内压、抗脑水肿甘露醇、山梨醇：降低颅内压、抗脑水肿甘露醇、山梨醇：降低颅内压、抗脑水肿（二）、低聚糖（二）、低聚糖（二）、低聚糖（二）、低聚糖l l蔗糖、麦芽糖、乳糖、果糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、果糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、果糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、果糖l l右旋糖苷：右旋糖苷：右旋糖苷：右旋糖苷：右旋糖酐右旋糖酐右旋糖酐右旋糖酐7070为血容量扩充剂，其相对分子质量与人血为血容量扩充剂，其相对分子质量与人血为血容量扩充剂，其相对分子质量与人血为血容量扩充剂，其相对分子质
43、量与人血白蛋白相近，具有提高血浆胶体渗透压、增加血浆容白蛋白相近，具有提高血浆胶体渗透压、增加血浆容白蛋白相近，具有提高血浆胶体渗透压、增加血浆容白蛋白相近，具有提高血浆胶体渗透压、增加血浆容量和维持血压的作用。量和维持血压的作用。量和维持血压的作用。量和维持血压的作用。可使聚集的血小板解聚，防止血栓形成。可使聚集的血小板解聚，防止血栓形成。可使聚集的血小板解聚，防止血栓形成。可使聚集的血小板解聚，防止血栓形成。l l甘露聚糖：甘露聚糖：甘露聚糖：甘露聚糖：本品为本品为本品为本品为a2a2溶血性链球菌溶血性链球菌溶血性链球菌溶血性链球菌33#33#菌株绎深层提练而成的其免菌株绎深层提练而成的其
44、免菌株绎深层提练而成的其免菌株绎深层提练而成的其免疫活性的疫活性的疫活性的疫活性的a-a-甘露聚糖肽类物质，甘露聚糖肽类物质，甘露聚糖肽类物质，甘露聚糖肽类物质，具有增强机体免疫功能和激活吞噬细胞、升高外周白具有增强机体免疫功能和激活吞噬细胞、升高外周白具有增强机体免疫功能和激活吞噬细胞、升高外周白具有增强机体免疫功能和激活吞噬细胞、升高外周白细胞的作用；能提高骨髓造血机能和机体应激能力。细胞的作用；能提高骨髓造血机能和机体应激能力。细胞的作用；能提高骨髓造血机能和机体应激能力。细胞的作用；能提高骨髓造血机能和机体应激能力。（三）、糖的衍生物（三）、糖的衍生物（三）、糖的衍生物（三）、糖的衍生
45、物l l 1 1，6 6二磷酸果糖：二磷酸果糖：二磷酸果糖：二磷酸果糖：治疗急性心肌缺血休克、心肌梗塞治疗急性心肌缺血休克、心肌梗塞治疗急性心肌缺血休克、心肌梗塞治疗急性心肌缺血休克、心肌梗塞l l 葡萄糖酸内脂：治疗肝炎、肝中毒葡萄糖酸内脂：治疗肝炎、肝中毒葡萄糖酸内脂：治疗肝炎、肝中毒葡萄糖酸内脂：治疗肝炎、肝中毒l l 葡萄糖酸钙：钙补充剂葡萄糖酸钙：钙补充剂葡萄糖酸钙：钙补充剂葡萄糖酸钙：钙补充剂（四）、多糖类（四）、多糖类（四）、多糖类（四）、多糖类 1 1、来源于植物的具有一定生物活性和药理作用的多糖。、来源于植物的具有一定生物活性和药理作用的多糖。、来源于植物的具有一定生物活性和
46、药理作用的多糖。、来源于植物的具有一定生物活性和药理作用的多糖。黄芪多糖、人参多糖、刺五加多糖、麦麸多糖、黄黄芪多糖、人参多糖、刺五加多糖、麦麸多糖、黄黄芪多糖、人参多糖、刺五加多糖、麦麸多糖、黄黄芪多糖、人参多糖、刺五加多糖、麦麸多糖、黄精多糖、昆布多糖、菊糖、褐藻多糖、波叶多糖、茶叶精多糖、昆布多糖、菊糖、褐藻多糖、波叶多糖、茶叶精多糖、昆布多糖、菊糖、褐藻多糖、波叶多糖、茶叶精多糖、昆布多糖、菊糖、褐藻多糖、波叶多糖、茶叶多糖、葡萄皮脂多糖、麦秸半纤维素多糖、葡萄皮脂多糖、麦秸半纤维素多糖、葡萄皮脂多糖、麦秸半纤维素多糖、葡萄皮脂多糖、麦秸半纤维素B B、针裂蹄多糖、针裂蹄多糖、针裂蹄多
47、糖、针裂蹄多糖、酸多糖、枸杞多糖、当归多糖、人参多糖、地衣多糖酸多糖、枸杞多糖、当归多糖、人参多糖、地衣多糖酸多糖、枸杞多糖、当归多糖、人参多糖、地衣多糖酸多糖、枸杞多糖、当归多糖、人参多糖、地衣多糖 2 2、来源于微生物的多糖、来源于微生物的多糖、来源于微生物的多糖、来源于微生物的多糖 猪苓多糖、银耳多糖、香菇多糖、灵芝多糖、黑木猪苓多糖、银耳多糖、香菇多糖、灵芝多糖、黑木猪苓多糖、银耳多糖、香菇多糖、灵芝多糖、黑木猪苓多糖、银耳多糖、香菇多糖、灵芝多糖、黑木耳多糖、芸芝多糖、茯苓多糖、毛木耳多糖、大肠杆菌耳多糖、芸芝多糖、茯苓多糖、毛木耳多糖、大肠杆菌耳多糖、芸芝多糖、茯苓多糖、毛木耳多糖
48、、大肠杆菌耳多糖、芸芝多糖、茯苓多糖、毛木耳多糖、大肠杆菌脂多糖、变形杆菌热源多糖、脂多糖、变形杆菌热源多糖、脂多糖、变形杆菌热源多糖、脂多糖、变形杆菌热源多糖、3 3、来源动物的多糖、来源动物的多糖、来源动物的多糖、来源动物的多糖 肝素、硫酸乙酰肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、肝素、硫酸乙酰肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、肝素、硫酸乙酰肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、肝素、硫酸乙酰肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素、透明质酸、壳多糖、胎盘脂多糖硫酸角质素、透明质酸、壳多糖、胎盘脂多糖硫酸角质素、透明质酸、壳多糖、胎盘脂多糖硫酸角质素、透明质酸、壳多糖、胎盘脂多糖多糖的生物功能示意图多糖的生物
49、功能示意图二、多糖的生物活性和药理作用二、多糖的生物活性和药理作用 （一）、对免疫功能的调节作用（一）、对免疫功能的调节作用（一）、对免疫功能的调节作用（一）、对免疫功能的调节作用 （二）、抗肿瘤作用（二）、抗肿瘤作用（二）、抗肿瘤作用（二）、抗肿瘤作用 （三）、抗衰老作用（三）、抗衰老作用（三）、抗衰老作用（三）、抗衰老作用 （四）、促进细胞（四）、促进细胞（四）、促进细胞（四）、促进细胞DNADNA、蛋白质合成、促进细胞的、蛋白质合成、促进细胞的、蛋白质合成、促进细胞的、蛋白质合成、促进细胞的增殖生长。增殖生长。增殖生长。增殖生长。（五）、抗感染作用（五）、抗感染作用（五）、抗感染作用（五
50、）、抗感染作用 （六）、抗辐射损伤作用和升白作用（六）、抗辐射损伤作用和升白作用（六）、抗辐射损伤作用和升白作用（六）、抗辐射损伤作用和升白作用 （七）、降血脂和抗凝血作用（七）、降血脂和抗凝血作用（七）、降血脂和抗凝血作用（七）、降血脂和抗凝血作用多糖生物学功能及其开发多糖生物学功能及其开发l主要作用机理：主要作用机理：通过激活免疫细胞（通过激活免疫细胞（T T细胞、细胞、B B细胞、活化细胞、活化补体巨噬细胞、自然杀伤细胞、细胞毒补体巨噬细胞、自然杀伤细胞、细胞毒T T细胞等），促进细细胞等），促进细胞因子生成等途径对免疫系统发挥多方面的调节作用。胞因子生成等途径对免疫系统发挥多方面的调节