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1、生物化学学讲义上册第一章绪绪论（11-2节节）一. 如如何学好好生化课课1.生物物化学的的特点.内容分分布：生生物化学学这门课课，从教教材上看看，通常常都分为为上下两两集，上上集谈的的是生物物分子的的结构、性性质、功功能，很很少涉及及它们的的变化，这这些生物物分子包包括糖、脂脂、蛋白白质、核核酸、酶酶、激素素、维生生素以及及抗生素素等，叫叫做静态态生化，以以DNAA结构为为例。而而下集则则讲的是是这些生生物分子子的来龙龙去脉，即即合成与与分解，叫叫动态生生化，以以DNAA的复制制为例。.特点：概念性性描述性性的内容容居多，很很少有推推导性或或计算性性的内容容，因此此，它不不同于理理科而更更近似
2、于于文科，记记忆的东东西多，女女生常常常比男生生学得好好，巧妙妙记忆成成为学好好生化的的一个重重要方法法，学完完生化课课后，你你们应该该有一种种意外的的惊喜，阿阿，我的的脑子咋咋变得这这样好使使呢？这这与记身身份证号号码和圆圆周率是是异曲同同工的，举举例3.14115922653358997933238846226433383327（山山巅一寺寺一壶酒酒，尔乐乐苦煞吾吾，把酒酒吃，酒酒杀尔，杀杀不死，乐乐而乐，撕撕杀，杀杀爸杀尔尔妻），320106630817209（三儿拎衣拎肉，又拎酒，给我过生日）。2.师生生合作.老师备备课：由由于生物物化学是是我院最最重要的的课程（课课时多以以及研考考跑
3、不掉掉），所所以我得得竭尽全全力准备备，既要要完成大大纲规定定的内容容又不能能照本宣宣科，注注意理论论和实践践、经典典与前沿沿的融合合，使生生化课变变得兴趣趣盎然而而不是枯枯燥无味味，要做做到这些些，备课课是相当当辛苦的的，且听听我来表表一表，我我在四川川大学上上了3220节生生化课（200节理论，120节实验），上课笔记成了现在的讲课笔记的一部分，后来临时抱佛脚，又到南大进修了200学时的生化理论课（生化专业用）以及120学时的理论课（非生化专业用），讲课教师叫杨荣武，是个教书天才（合作文章（在我几十篇文章中，这是最得意的一篇）、同学的师弟、上海生化所），听课笔记真是一摞一摞，从中精炼出我们
4、现在的6-70学时理论课（难呐），还要增补一些名人趣闻、科学前沿之类的味精，总的算来，我给你们讲一节课，自己要听7节课，再准备三小时，代价不菲，所以我常挂在嘴边的一句话就是，你们一定要学好这门课，学不好很对不起人，在你最对不起的人里面，我应该列在前三名。.学生学学习：看看小说似似的预习习几遍，尤尤其上课课要用心心听讲（省省时省力力），当当场或课课后整理理笔记（重重要性），择择重记忆忆（注意意方法），几几个小窍窍门：早早上多吃吃糖（原原因，脑脑血糖），站站立听课课（肾上上腺，恐恐怖电影影，我讲讲课）。二.生化化课的重重要性1.国际际形势.美国的的著名大大学（哈哈佛、麻麻省、斯斯坦佛、普普林斯顿顿
5、等）文文理皆必必修生化化。.人体基基因工程程计划：上个世世纪的三三个计划划：曼哈哈顿、阿阿波罗、人人体基因因工程：人类223对染染色体（23对DNA分子）测序，几十万个基因，大肠杆菌8000个基因，基因改造（治病），WATSON和CRICK开玩笑，女儿赛过爱因斯坦和玛丽莲梦露，儿子聪明高飞低潜力大无穷的超人。.诺贝尔尔奖金（90多万美元，最高荣誉）的分布：化学，医学生理学领域不说独占鳌头也是多抢多占，如蛋白质的螺旋和折迭（化学）、G蛋白、第二信使学说的三代科学家三次获奖，光合作用机制，更不要说核酸领域了（复制、转录、逆转录、RNA复制等中心法则中的内容）2.国内内形势有悲有喜喜，悲者者，生物物
6、学越来来越不受受中学重重视（高高考的变变迁300-500-700-0），在在19994年广广州中山山大学召召开的生生物科学学前沿研研讨会上上，北大大教授、中中科院院院士瞿中中和（电电镜DNNA照片片）说得得非常尖尖锐：取取消生物物考试，瞧瞧不起人人类本身身，搞不不好农业业、计划划生育、环环保，是是将我国国教育事事业引向向歧途。在在我国，生生物化学学还是一一门非常常专业的的学科未未能得到到普及，虽虽然，生生化专业业一直都都是个重重点大学学的热门门，但那那是为了了好出国国（我的的同学），另另外，我我国的生生化工业业远远落落后于日日本和欧欧美列强强，给毕毕业生就就业带来来了困难难。喜者者是许多多有识
7、之之士已经经看到了了生化的的光辉前前景，纷纷纷抢滩滩这块宝宝地，生生化工业业也在艰艰难的条条件下起起步并有有蓬勃发发展之势势，以我我们身边边的人物物为例，欧欧阳老师师和我们们的专业业发展。三.生物物化学的的任务及及其发展展1.生物物化学的的定义和和历史酒酿的制制造2.生物物化学的的任务：总结77条.生物大大分子及及其复合合物的结结构与功功能蛋蛋白质是是怎样工工作的.遗传信信息是怎怎样表达达和传递递的.生物大大分子如如何被合合成.细胞内内成千上上万个生生化反应应如何协协调.细胞生生长与分分化的机机制.生命的的起源3.生物物化学的的现状及及其发展展.现状.发展方方向四.参考考书1.生生物化学学沈同
8、同，全面面，繁多多，不易易懂，有有错处。2.生生物化学学原理-细胞的分子结构与功能伦宁格，国际通用的最佳生化教材，全面，图多，有原文和中译文2种版本，考专业GRE必读。3.生生物化学学郑集集，少而而精，通通俗易懂懂。4.生生物化学学系列丛丛书上上海生化化所，专专题，扩扩展知识识面。5.NNatuure英英国，月月刊，国国际最高高学术刊刊物，每每期都有有生化内内容。6.SScieencee美国国，月刊刊，国际际最高学学术刊物物，每期期都有生生化内容容。7.CCelll美国国，月刊刊，国际际著名学学术刊物物，每期期都有生生化内容容。8.BBiocchemmisttry美美国，月月刊，国国际著名名学
9、术刊刊物.第二章糖糖类1.糖糖的概念念一.糖的的种类和和功能1.糖的的定义2.糖的的功能：能源结结构信息息传递3.糖的的种类：单糖：定定义醛糖糖酮糖丙、丁丁、戊、己己、庚糖糖及其两两者的组组合，重重要单糖糖的举例例寡糖：定定义举例例多糖：定定义同多多糖杂多多糖举例例结合糖：定义举举例4.碳水水化合物物：caarboohyddratte二.糖的的构型1.几个个概念：同分异构构体结构异构构立体异构构几何异构构旋光异构构差向异构构2.糖的的构型不对称碳碳原子旋旋光异构构体的性性质甘油醛的的构型（DL）意义葡萄糖的的构型2.单单糖的结结构和性性质单糖举例例一.葡萄萄糖的结结构1.链式式结构：条件结结构
10、式构构型旋光光异构体体和自然然选择简简化结构构式2.环状状结构：条件吡吡喃型和和呋喃型型及自然然选择?型和?型异头物物3.投影影式（HHawoorthh式）链式式与环式式的互变变规则4.变旋旋现象：现象本本质5.葡萄萄糖的构构象：船船式和椅椅式6.几种种重要单单糖的结结构式（默默认为DD-型）：甘油醛醛二羟丙丙酮核糖糖！脱氧氧核糖！葡萄糖糖甘露糖糖半乳糖糖果糖！链式和和环式都都要，请请大家自自己在书书上将其其找到。二.单糖糖的性质质1.物理理性质：旋光性（特特例）甜度：标标准以及及顺序（果果糖蔗蔗糖葡葡萄糖）溶解性2.化学学性质.与强酸酸的作用用：形成成糠醛及及其衍生生物反应式及及其原理理：书
11、PP16糖的鉴定定：Moliish反反应：糠糠醛及其其衍生物物与?-萘酚反反应作用用生成紫紫色的化化合物，原原理是羰羰基于酚酚类进行行了缩合合，这样样，将糖糖与浓酸酸作用后后再与?-萘酚酚反应作作用就能能生成紫紫色的化化合物，可可鉴别糖糖。（多多羟、醛醛基）Seliiwannofff反应：同样的的原理，将将糖与浓浓酸作用用后再与与间苯二二酚反应应，若是是酮糖就就显鲜红红色，若若是醛糖糖就显淡淡红色，由由此可鉴鉴别酮糖糖和醛糖糖。.形成糖糖苷：糖糖的半缩缩醛羟基基与其它它物质的的羟基或或氨基脱脱水缩合合形成的的化合物物。举例：麦麦芽糖的的结构式式：见书书P222 葡萄糖?-1,4-葡葡萄糖苷苷，
12、?-葡萄糖糖出半缩缩醛羟基基，另一一葡萄糖糖（?、?可互变变）出44位上的的羟基。反应部位位主体、配配体、糖糖苷键的的键型（半半缩醛羟羟基的构构型-半缩醛醛羟基的的位置，另另一羟基基的位置置）全名：配配体半缩缩醛羟基基的构型型-半缩醛醛羟基的的位置,另一羟羟基的位位置-主体苷苷.糖的还还原性费林反应应（Feehliing）：见P115 费费林试剂剂反应式式定量法法与铁氰化化钾的反反应：将葡萄糖糖与铁氰氰化钾（K3Fe（CN）6）溶液共热时，铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾（K4Fe（CN）6）。反应式：K3FFe（CN）6 + 葡萄萄糖 K44Fe（CN）6 + 葡萄萄糖酸.形成糖糖脎糖与三分分子苯
13、肼肼的反应应反应式：见P117用途：鉴鉴定单糖糖的种类类：糖脎脎为黄色色的不溶溶于水的的晶体，不不同的糖糖脎其晶晶型和熔熔点均不不同，由由此可鉴鉴别单糖糖的种类类。思考题：葡萄糖糖、果糖糖、半乳乳糖、甘甘露糖哪哪几种可可被糖脎脎反应所所鉴别，哪哪些不能能？其余的反反应如酯酯化作用用、对碱碱的作用用、糖的的氧化性性等，请请大家自自己看看看。3.寡寡糖定义结构单位位：环状状的糖糖苷键主体和配配体寡糖（以以及淀粉粉）中的的单糖叫叫残基一.几种种重要的的二糖1.麦芽芽糖：见见P222 葡萄萄糖?-1,44-葡萄萄糖苷：是直链链淀粉的的形成方方式2.异麦麦芽糖：葡萄糖糖?-11,6-葡萄糖糖苷：是是枝链
14、淀淀粉分支支处的的的形成方方式3.蔗糖糖：?-葡萄糖糖?-22,1果果糖苷/?-果糖糖?-11,2葡葡萄糖苷苷4.乳糖糖：见PP22 葡萄糖糖?-11,4-半乳糖糖苷5.纤维维二糖：见P222 葡葡萄糖?-1,4-葡葡萄糖苷苷：是纤纤维素的的形成方方式。4.多多糖定义一.同多多糖即均一多多糖：定定义1.淀粉粉结构单位位：?-D-葡葡萄糖（在在淀粉和和寡糖中中叫做葡葡萄糖残残基）连接方式式（即糖糖苷键型型）：直直链淀粉粉：?-1,44糖苷键键，枝链链淀粉?-1,6糖苷苷键（仅仅出现在在分支处处）和?-1,4糖苷苷键（除除了分支支处以外外的地方方）直链淀粉粉的结构构：见PP24 还原端端和非还还原
15、端各各一枝链淀粉粉的结构构：见PP25 还原端端一个，非非还原端端多个淀粉的二二级结构构（空间间结构）：见P224 右右手螺旋旋（像个个弹簧），每每一圈含含有6个葡萄萄糖残基基碘显色机机理：钻钻圈，圈圈越多（分分子量越越大即葡葡萄糖残残基越多多）色越越深淀粉水解解碘显色色的变化化：淀粉粉（蓝色色或紫色色）红色糊糊精无色糊糊精寡糖葡萄糖糖性质：与与葡萄糖糖相比，它它没有还还原性、有有旋光性性但无变变旋现象象、溶解解度降低低2.糖原原：结构构上完全全同枝链链淀粉，只只是分子子量要大大得多3.纤维维素：见见P277结构单位位：?-D-葡葡萄糖连接方式式：?-1,44糖苷键键分子量：上万个个葡萄糖糖残
16、基二级结构构：锯齿齿带状，交交织在一一起，强强度很大大。4.其余余多糖：半纤维维素和几几丁质等等，请大大家自己己回去看看看。二级结构构：锯齿齿的链状状，由于于它们互互相缠绕绕和交织织，因此此，强度度很大。性质：不不溶于水水，仅能能被高温温的强酸酸和少数数几种纤纤维素酶酶所水解解二.杂多多糖通常与蛋蛋白质形形成具有有粘性的的物质，故故称粘多多糖，在在体内起起润滑作作用（胃胃部以及及关节处处的粘夜夜，鼻涕涕等）例如：透透明质酸酸、硫酸酸软骨素素和肝素素等三.结合合糖：糖糖脂、糖糖蛋白、蛋蛋白多糖糖等，自自己看第三章脂脂类1.概概述定义：由由脂肪酸酸和醇作作用生成成的酯及及其衍生生物统称称为脂类类，
17、这是是一类一一般不溶溶于水而而溶于脂脂溶性溶溶剂的化化合物。一.脂类类的类别别1.单纯纯脂：定定义：脂脂肪酸与与醇脱水水缩合形形成的化化合物蜡：高级级脂肪酸酸与高级级一元醇醇，幼植植物体表表覆盖物物，叶面面，动物物体表覆覆盖物，蜂蜂蜡。甘油脂：高级脂脂肪酸与与甘油，最最多的脂脂类。2.复合合脂：定定义：单单纯脂加加上磷酸酸等基团团产生的的衍生物物磷脂：甘甘油磷脂脂（卵、脑脑磷脂）、鞘鞘磷脂（神神经细胞胞丰富）3.脂的的前体及及衍生物物高级脂肪肪酸甘油固醇萜类前列腺素素4.结合合脂：定定义：脂脂与其它它生物分分子形成成的复合合物糖脂：糖糖与脂类类以糖苷苷键连接接起来的的化合物物（共价价键），如如
18、霍乱毒毒素脂蛋白：脂类与与蛋白质质非共价价结合的的产物如如血中的的几种脂脂蛋白，VLDL、LDL、HDL、VHDL是脂类的运输方式。二.脂类类的功能能1.最佳佳的能量量储存方方式体内的两两种能源源物质比比较单位重量量的供能能：糖44.1千千卡/克，脂脂9.33千卡/克。储存体积积：1糖元或或淀粉：2水，脂脂则是纯纯的，体体积小得得多。动用先后后：糖优优先，关关于减肥肥和辟谷谷2.生物物膜的骨骨架：细细胞膜的的液态镶镶嵌模型型：磷脂脂双酯层层，胆固固醇，蛋蛋白质。见见HP3343.电与与热的绝绝缘体电绝缘：神经细细胞的鞘鞘细胞，电电线的包包皮，神神经短路路热绝缘：冬天保保暖，企企鹅、北北极熊4.
19、信号号传递：固醇类类激素5.酶的的激活剂剂：卵磷磷脂激活活?-羟丁丁酸脱氢氢酶6.糖基基载体：合成糖糖蛋白时时，磷酸酸多萜醇醇作为羰羰基的载载体2.甘甘油脂定义：高高级脂肪肪酸与甘甘油，其其中甘油油三脂就就是油脂脂。一.脂肪肪酸：结结合态、游游离态（FFA）1.性质质偶数顺式双键的位位置9、12、15溶点与结结构的关关系：链链长（长长-高），饱饱不饱和和（饱-高）2.简单单表达式式：简单结构构式：波波浪形，注注意双键键的构型型简单表达达式：链链长：双双键数双键位位置举例：油油酸188：193.常见见脂肪酸酸和必需需脂肪酸酸常见：软脂酸116：0，硬脂酸118：0必须脂肪肪酸：（Vf）：人和哺乳
20、动物不可缺少但又不能合成的脂肪酸，必须从食物（尤其是植物）中摄取。包括：亚油酸118：29，12?-亚麻麻酸188：39，12，15?-亚麻麻酸188：36，9，12素油比荤荤油营养养价值大大二.甘油油脂（脂脂酰甘油油）甘油的写写法和性性质：PP33甘油脂的的通式：MG、DG、TG：P333油脂：油油（植物物）+脂肪（动动物），脂脂肪酸的的饱和性性决定了了它们的的状态1.油脂脂的物理理性质.溶解度度：不溶溶于水，而而溶于乙乙醇、乙乙醚、氯氯仿、表表面活性性剂（双双亲性物物质）等等，对比比MG和DG.溶点：植物的的油与动动物的脂脂肪的溶溶点，由由脂肪酸酸的饱和和性决定定.旋光性性：前题题，书写写
21、方式（L）与构型无关，这是规定，P33。2.化学学性质.皂化与与皂化值值定义：油油脂与碱碱共热时时，产生生甘油和和脂肪酸酸盐（肥肥皂），实实际上是是碱催化化的水解解反应反应式：P366皂化值：加热，KOH（mg）/油脂（g），可以反映油脂的量（摩尔数）.酸败与与酸值油脂长期期搁置时时会产生生酸臭味味就是酸酸败原因是油油脂受空空气和光光照作用用，部分分发生分分解，不不饱和脂脂肪酸被被氧化成成为醛或或酮以及及羧酸，产产生酸臭臭味。PP37桐油的应应用酸值：不不加热，KOH（mg）/油脂（g），可以反映油脂的新鲜程度。.加成反反应与碘碘值油脂中的的不饱和和双键可可以与HH2、I2、HCll、Cl22
22、等发生生加成反反应卤化作用用：P336碘值：II2（g）/油脂（百百克）反映油脂脂的不饱饱和程度度3.磷磷脂复合脂中中最重要要的一族族组成基团团：脂肪肪酸、醇醇（甘油油、鞘氨氨醇等）、磷磷酸根、X（醇类）一.甘油油磷脂（磷磷脂酰甘甘油）1.结构构通式：P399命名：磷磷脂酰XXX为其它它的醇类类，通过过磷酸二二酯键与与甘油连连接。天然磷脂脂均为LL型构型型2.几种种重要的的磷脂X 胆碱碱乙醇胺胺（胆胺胺）丝氨氨酸肌醇醇 H结构式 P400 P440 PP41 P411 名称磷脂脂酰胆碱碱（卵磷磷脂）生生物膜、卵卵黄中的的重要成成分，良良性的脂脂溶性溶溶剂，常常用于治治疗心脑脑血管疾疾病P440
23、 磷磷脂酰乙乙醇胺（脑脑磷脂）P40 磷脂酰丝氨酸P41 磷脂酰肌醇P41 磷脂酸3.几种种重要的的磷脂酶酶及其作作用特点点：PLLA1、PLAA2（PLBB）、PLLC、PLDD作用位点点：P3397或或P399+溶血磷脂脂蛇毒与磷磷脂酶二.神经经鞘磷脂脂：神经经鞘氨醇醇P422、脂肪肪酸、磷磷酸、胆胆碱神经鞘氨氨醇P442（+脂肪酸酸）-神经酰酰胺P442（+磷酸+胆碱）-神经鞘鞘磷脂PP42 三.磷脂脂的特性性1.溶解解性：表表面活性性剂，双双亲化合合物（亲亲油亲水水）氯仿+甲甲醇是提提取磷脂脂的有效效溶剂2.解离离：两性性电解质质，解离离后磷酸酸基团带带负电，X基团带正电（见X的结构）
24、3.水解解反应：碱解（皂皂化）、酶酶解4.其其它脂类类一.结合合脂1.糖脂脂.甘油糖糖脂：甘甘油磷脂脂的磷酸酸X被糖所所取代的的产物，即即第三个个羟基与与糖的半半缩醛羟羟基脱水水缩合的的产物（P39），因此，也属于糖苷。.糖鞘脂脂：鞘磷磷脂的磷磷酸+胆碱被被糖所取取代的产产物，糖糖也是出出的半缩缩醛羟基基，也属属于糖苷苷。例如如：脑苷苷脂和神神经节苷苷脂P447（霍霍乱毒素素受体GGMI）等等。2.脂蛋蛋白：血血液中的的四种脂脂蛋白。二.固醇醇类：环环戊烷多多氢菲的的衍生物物P422。编号号功过是非非：癌症症（黄曲曲霉素），心心血管疾疾病（高高血压），结结石；脑脑细胞、胆胆汁酸、激激素、VVD
25、。固醇（甾甾醇）：环戊烷烷多氢菲菲上3位接-OOH，10、13位上上接-CCH3，17位上上接一烷烷链P442。.胆固醇醇：固醇醇上的117位上上接一异异辛烷PP43。游游离胆固固醇和胆胆固醇脂脂均不溶溶于水。胆固醇在在紫外线线的作用用下可以以转化成成VD，VD的作作用，婴婴儿晒太太阳。.胆汁酸酸：胆固固醇衍生生的一类类固醇酸酸。胆酸：PP43略略三.萜类类：异戊戊二烯的的衍生物物P455，衍生生方式为为异戊二二烯首尾尾相连或或尾尾相相连P445+。单萜（22个异戊戊二烯单单位）、倍倍半萜（3个异戊二烯单位），?-胡罗卜素为4萜，天然橡胶为上千萜。霍乱病：病征：上上吐下泻泻，全是是水，若若不补
26、充充水，一一天之内内即死亡亡病理：肠肠内大量量失水，水水压过高高，排泄泄物中有有大量的的霍乱弧弧菌。分子基础础：小肠肠上皮细细胞的外外表面结结构如图图（讲义义稿P55），具具有霍乱乱毒素的的受体，霍霍乱毒素素的结构构是个七七聚体蛋蛋白，与与受体结结合后解解离，穿穿过细胞胞膜，刺刺激腺苷苷酸环化化酶，提提高cAAMP，使使钠/水泵失失调，向向肠内排排水，又又向周围围组织以以及血管管中抽水水。第四章蛋蛋白质一.蛋白白质是生生命的表表征，哪哪里有生生命活动动哪里就就有蛋白白质1.酶：作为酶酶的化学学本质，温温和、快快速、专专一，任任何生命命活动之之必须，酶酶的另一一化学本本质是RRNA，不不过它比比
27、蛋白质质差远了了，种类类、速度度、数量量。2.免疫疫系统：防御系系统，抗抗原（进进入“体内”的生物物大分子子和有机机体），发发炎。细胞免疫疫：T细胞本本身，分分化，脓脓细胞。体液免疫疫：B细胞，释释放抗体体，导弹弹，免疫疫球蛋白白（Igg）。3.肌肉肉：肌肉肉的伸张张和收缩缩靠的是是肌动蛋蛋白和肌肌球蛋白白互动的的结果，体体育生化化。4.运输输和储存存氧气：Hb和Mb。5.激素素：含氮氮类激素素，固醇醇类激素素。6.基因因表达调调节：操操纵子学学说，阻阻遏蛋白白。7.生长长因子：EGFF（表皮皮生长因因子），NGF（神经生长因子），促使细胞分裂。8.信息息接收：激素的的受体，糖糖蛋白，G蛋白。
28、9.结构构成分：胶原蛋蛋白（肌肌腱、筋筋），角角蛋白（头头发、指指甲），膜膜蛋白等等。生物物体就是是蛋白质质堆积而而成，人人的长相相也是由由蛋白质质决定的的。10.精精神、意意识方面面：记忆忆、痛苦苦、感情情靠的是是蛋白质质的构象象变化，蛋蛋白质的的构象分分类是目目前热门门课题。11.蛋蛋白质是是遗传物物质？只只有不确确切的少少量证据据。如库库鲁病毒毒，怕蛋蛋白酶而而不怕核核酸酶。二.构成成蛋白质质的元素素1. 共共有的元元素有CC、H、O、N，其次S、稀有有P等2. 其其中N元素的的含量很很稳定，16，因此，测N量就能算出蛋白质的量（实验四，修改预定表）。三.结构构层次1. 一一级结构构：A
29、AA顺序2. 二二级结构构：主干干的空间间走向3. 三三级结构构：肽链链在空间间的折叠叠和卷曲曲形成的的形状，所所有原子子在空间间的排布布。4. 四四级结构构：多条条肽链之之间的作作用。1.氨氨基酸蛋蛋白质的的结构单单位、水水解产物物一.氨基基酸的结结构通式式：P550?-碳原原子，?-羧基基，?-氨基氨基酸的的构型：自然选选择L型， DD型氨基基酸没有有营养价价值，仅仅存在于于缬氨霉霉素、短短杆菌肽肽等极少少数寡肽肽之中，没没有在蛋蛋白质中中发现。二.氨基基酸的表表示法生物体中中有200种基本本氨基酸酸（合成成蛋白质质的原料料），还还有其它它非基本本氨基酸酸，200种基本本氨基酸酸的表示示方
30、法有有下列几几种：1. 中中文名：X（X）氨酸酸，如甘甘氨酸、半半胱氨酸酸。200种要会会背。2. 英英文名：3字名，如如Glyy、Cyss等，200种要会会背。3. 按按顺序演演示，记记忆技巧巧。Ala Argg Assp AAsn Cyss Gllu GGln Glyy Hiis IIle丙精天天天冬酰氨氨半谷谷氨酰酰氨甘组异亮Leu Lyss Meet PPhe Proo Seer TThr Trpp Tyyr VVal亮赖甲硫硫苯丙脯丝苏色酪缬三.氨基基酸的具具体结构构：200种全部部记住，仅仅注意RR。P5153讲解顺序序：甘Glyy（最特特殊，唯唯一无旋旋光性）、丙丙Alaa（顾名
31、名思义）、苯苯丙Phhe（顾顾名思义义）。酪Tyrr（有?-苯酚基基）、半半胱Cyys（?-巯基基）、丝丝Serr（?-羟基基）、苏苏Thrr（?-羟基基）、天天冬Assp（酸酸性氨基基酸，?-羧基基）、天天冬酰氨氨Asnn（?-酰氨氨）、色色Trpp（?-吲哚哚基P666）、组组Hiss（?-咪唑唑基P666）。谷Gluu（酸性性氨基酸酸，?-羧基）、谷谷氨酰氨氨Glnn（?-酰氨氨）、甲甲硫Meet（?-甲硫硫基）。金Argg（?-胍基基P666）。赖Lyss（碱性性氨基酸酸，?-氨基）。缬Vall、亮Leeu、异异亮Ille：都都是烷烃烃链。脯Proo（亚氨氨基）。四.氨基基酸的分分类1
32、.结构构上脂脂肪族氨氨基酸：酸性氨氨基酸（2羧基1氨基：Glu、Asp），碱性氨基酸（2氨基1羧基：Arg、Lys），中性氨基酸（氨基羧基各一：很多）芳芳香族氨氨基酸：含苯环环：Phhe、Tyrr杂杂环氨基基酸： Hiss（也是是碱性氨氨基酸）、Pro、Trp2.R基基的极性性极极性氨基基酸：亲亲水氨基基酸：溶溶解性较较好，酸酸性氨基基酸、碱碱性氨基基酸、含含巯基、羟羟基、酰酰胺基的的氨基酸酸，Gllu、Aspp、Argg、Lyss、Hiss、Cyss、Serr、Thrr、Tyrr、Glnn、Asnn非非极性氨氨基酸：疏水氨氨基酸：溶解性性较差，具具有烷烃烃链、甲甲硫基、吲吲哚基等等的氨基基酸
33、，GGly、Alaa、Leuu、Ilee、Vall、Proo、Mett、Trpp3.营养养价值必必需氨基基酸：人人和哺乳乳动物不不可缺少少但又不不能合成成的氨基基酸，只只能从食食物中补补充，共共有8种：Leeu、Lyss、Mett、Phee、Ilee、Trpp、Thrr、Vall半半必需氨氨基酸：人和哺哺乳动物物虽然能能够合成成，但数数量远远远达不到到机体的的需求，尤尤其是在在胚胎发发育以及及婴幼儿儿期间，基基本上也也是由食食物中补补充，只只有2种：Arrg、Hiss。有时时也不分分必需和和半必需需，统称称必需氨氨基酸，这这样就共共有100种。记记法：TTip MTVV Haall非非必需氨氨
34、基酸：人和哺哺乳动物物能够合合成，能能满足机机体需求求的氨基基酸，其其余100种从营养价价值上看看，必需需半必需需非必需需五.非基基本氨基基酸1. 氨氨基酸的的衍生物物：蛋白白质化学学修饰造造成的，有有P-SSer、P-TThr、P-TTyr、OH-Proo、OH-Lyss，最为为重要的的是Cyyss胱胱氨酸，是是由2分子Cyys通过过二硫建建连接起起来的，P542. 非非蛋白氨氨基酸：仅游离离存在，瓜瓜氨酸、鸟鸟氨酸、?-丙氨酸3. DD-氨基基酸：缬缬氨霉素素、短杆杆菌肽中中含有。六.氨基基酸的性性质1. 物物理性质质紫紫外吸收收：有共共轭双键键的物质质都具有有紫外吸吸收，在在20种基基本
35、aaa中，有有4种是具具有共轭轭双键的的，Trrp、Tyrr、Phee、Hiss，其中中Hiss只有2个双键键共轭，紫紫外吸收收比较弱弱，Trrp、Tyrr、Phee均有3个双键键共轭，紫紫外吸收收较强，其其中Trrp的紫紫外吸收收最厉害害，是蛋蛋白质紫紫外吸收收特性的的最大贡贡献者，此此3种氨基基酸的紫紫外吸收收特点如如下：Aa（氨氨基酸）?m（最大吸收波长：nM） E（消光系数：A/Mol/L）Phe 2577 2*1022Tyr 2755 1.4*1103Trp 2800 5.6*1103旋旋光性：仅Glly不具具旋光性性，其它它19种都都有，且且自然选选择为LL-型。溶溶解性：溶解于于
36、水，特特别是稀稀酸稀碱碱溶液，不不溶于乙乙醚、氯氯仿等有有机溶剂剂。熔熔点：均均大于2200，也就就是说氨氨基酸都都是固态态，而同同等分子子量的其其它有机机物则是是液态，这这说明了了氨基酸酸与氨基基酸之间间的结合合力很强强，是离离子键，即即氨基酸酸是以离离子状态态存在的的，而不不是以中中性分子子存在的的。2.化学学性质解解离和等等电点：氨基酸是是个两性性电解质质，既可可进行酸酸解离也也可进行行碱解离离，用解解离方程程式表示示就是：见P557，这这样，氨氨基酸在在水溶液液中就可可能带电电，+或-，以及及呈电中中性，到到底是什什么情况况，完全全由溶液液的PHH值来决决定。等电点：如果调调节溶液液的
37、PHH值使得得其中的的氨基酸酸呈电中中性，我我们把这这个PHH值称为为氨基酸酸的等电电点：PPI。PI是氨氨基酸的的重要常常数之一一，它的的意义在在于，物物质在PPI处的的溶解度度最小，是是分离纯纯化物质质的重要要手段。思考题：当溶液的的PH值PII时，aaa带电为为+/-？当溶液的的PH值=88?等等电点的的计算：对于所所有的RR基团不不解离的的氨基酸酸而言（即即解离只只发生在在?-羧基基和?-氨基上上），计计算起来来非常简简单：PI（PKK1+PK22）/2若是碰到到R基团也也解离的的，氨基基酸就有有了多级级解离，这这个公式式就不好好用了，比比如Lyys、Gluu、Cyss等。aa CCy
38、s Aspp Gllu LLys Hiss ArrgPK?-羧基基 1.71 2.669 22.199 2.18 1.882 22.199PK?-氨基基 8.33 9.882 99.677 8.95 9.117 99.044PK-R-基基团 110.778（-SHH） 3.86（?-CCOOHH） 4.25（?- COOOH） 100.533（?-NNH2） 6（咪咪唑基） 12.48（胍基）在这种情情况下可可以按下下面的步步骤来计计算： 由PK值判断断解离顺顺序，总总是PKK1 PKK2 PKK3 ，即谁谁的PKK值小小，谁就就先解离离。 按照解解离顺序序正确写写出解离离方程式式：简式式，注
39、意意解离基基团的正正确写法法。 找出呈呈电中性性的物质质，其左左右PKK值的的平均值值就是氨氨基酸的的等电点点：PI（PKK左+PPK右）/2以Lyss为例：在黑板板上用简简式演示示等等电点的的测定：等电聚聚焦法：这是一一种特殊殊的电泳泳，其载载体上铺铺有连续续的PHH梯度的的缓冲液液，然后后将氨基基酸点样样，只要要该处的的PH与氨氨基酸的的PI不同同，则氨氨基酸就就会带电电，PHH值PII时，aaa带-电；PHH值PII时，aaa带+电。通通电后，氨氨基酸就就会移动动，直到到某处的的PHPI，氨氨基酸才才呈电中中性，不不再移动动，因此此，可以以测出PPI。氨氨基酸的的重要化化学反应应反应基团
40、团试剂主要要产物应应用 PP?-NHH2 茚茚三酮紫紫色、红红色物对对氨基酸酸显色 63?NHH2 茚茚三酮黄黄色物 Proo的鉴定定?-NHH2 HHNO22 N22等游离aaa定量，蛋蛋白质水水解程度度 599?-NHH2 DDNFBB二硝基基氟苯SSangger试试剂 DDNP-aa二二硝基苯苯黄色物物蛋白质质N端测定定一级结结构分析析标准图图谱 661811?-NHH2 PPITCC苯异硫硫氰酸酯酯Edmman试试剂 PPTC-aa在在无水的的酸中环环化成PPTH-aa 蛋白质质N端测定定一级结结构分析析aa顺序序自动分分析仪标标准图谱谱 822?-NHH2 甲甲醛羟甲甲基-aaa和二
41、二羟甲基基-aaa 甲醛醛滴定aaa含量量（封闭闭氨基） 60Arg的的胍基?-萘酚酚次溴酸酸钠坂口口试剂桃桃红色物物鉴定Arrg Met的的-S-CH33 H22O2 过氧化化物吸烟烟有害，烟烟中的过过氧化物物，弹性性蛋白酶酶，抑制制剂Meet，肺肺气肿。Cys的的-SHH 碘代代乙酸IICH22COOOH过甲甲酸HCCOOOOH 乙乙酸硫基基HOOOC-CCH2-S-磺磺基HSS3O- 肽链链拆分，作作用与CCYSSS上的二二硫键 65His的的咪唑基基重氮苯苯磺酸PPaully试剂剂樱红色色物（11Hiss连2重）鉴定定Hiss 655-666Tyr的的酚基重重氮苯磺磺酸Paaulyy试
42、剂桔黄黄色物鉴鉴定Tyyr Tyr的的酚基磷磷钼酸、磷磷钨酸FFoliin试剂剂兰色物物质定量量测定蛋蛋白质、Tyr Trp的的吲哚基基对二甲甲基氨基基苯甲醛醛兰色物物质鉴定定Trpp -OHSSer、Thrr、Tyrr 激酶酶、ATTP PP-aaa 调节节酶的活活性，测测定酶的的活性中中心 6652.肽肽一.肽与与肽键氨基酸的的羧基与与另一氨氨基酸氨氨基脱水水缩合形形成的化化合物就就是肽，其其实就是是一种酰酰胺化合合物，其其酰胺键键就是肽肽键，它它的特点点是刚性性平面、反反式构型型。见补补页。肽中的氨氨基酸叫叫氨基酸酸残基，几几个氨基基酸残基基就叫几几肽。二.肽的的种类寡肽：22-100，
43、无构构象，谷谷胱甘肽肽是3肽多肽：110-550，介介于之间间，胰高高血糖素素是299肽蛋白质：50以上上，有特特定的构构象，胰胰岛素是是51肽三.肽的的表示法法1. NN端、C端的概概念：肽肽链的两两个端点点，N端的氨氨基酸残残基的?-氨基基未参与与肽键的的形成，C端的氨基酸残基的?-羧基未参与肽键的形成。2. 写写法和读读法：规规定书写写方法为为N端C端，例例如：AAla-Glyy-Phhe，读读作：丙丙氨酰甘甘氨酰苯苯丙氨酸酸。注意有时时会看到到一些奇奇怪的写写法，比比如：NNH2-Alaa-Glly-PPhe-COOOH，或或H-AAla-Glyy-Phhe-OOH，均均属于画画蛇添足
44、足，但AAla-Glyy-Phhe- NH22则表示示C端被酰酰胺化了了。若有必要要从C端N端写，则则必须标标明，如如（C）Phee- GGly Alla（N）四.肽的的性质1.酸碱碱性：肽肽至少有有一个游游离的氨氨基和游游离的羧羧基，也也是两性性化合物物，至少少有2级解离离，通常常都有多多级解离离。因此此，肽在在水溶液液中也能能够带电电，也有有自己的的等电点点PI，其其计算与与测定完完全同氨氨基酸的的。例如：谷谷胱甘肽肽，Gllu-CCys-Glyy，其结结构见PP72，注注意Gllu-CCys之之间的肽肽键（?-，而而不是正正常的?-），各各解离基基团的PPK值值见P772，PI（2.13
45、+2.334）/22.2235，很很酸。2.双缩缩脲反应应：见笔笔记P333，双双缩脲（相相似于三三肽，即即2个肽键键）、碱碱性铜离离子、紫紫红色化化合物。凡凡大于三三肽的肽肽都能发发生此反反应，22肽不行行。3.水解解反应：肽可以以被酸、碱碱、酶所所水解，其其优劣性性如下：酸酸水解：浓酸（6N以上，解释一下NM/价），高温（110以上），长时（24-36小时），污染，Trp遭到破坏，不消旋，水解彻底碱碱水解：浓碱（6N以上），高温（100以上），6小时，污染，含-OH和-SH的氨基酸均遭到破坏，Ser、Thr、Tyr、Cys，消旋，水解彻底。酶酶水解：胰酶，常常温常压压，常PPH，不不消旋、不不破坏、不不彻底。常用的蛋蛋白酶，即即工具酶酶：外切酶：氨肽酶酶：从NN端开始始一个个个水解肽肽键羧肽酶：从C端开始始一个个个水解肽肽键：羧肽酶AA：Arg、Lyss、Proo除外的的氨基酸酸残基羧肽酶BB：仅Arrg、Lyss羧肽酶CC：所有有的