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1、乙酰水杨杨酸（阿阿司匹林林）的合合成一、教学学要求：1、通过过本实验验了解乙乙酰水杨杨酸（阿阿斯匹林林）的制制备原理理和方法法。2、进一一步熟悉悉重结晶晶、熔点点测定、抽抽滤等基基本操作作。3、了解解乙酰水水杨酸的的应用价价值。二、预习习内容：1、 重结晶操操作2、 抽虑操作作三、实验验操作流流程：三、实验验原理：乙酰水杨杨酸即阿阿斯匹林林（asspirrin），是是19世世纪末合合成成功功的，作作为一个个有效的的解热止止痛、治治疗感冒冒的药物物，至今今仍广泛泛使用，有有关报道道表明，人人们正在在发现它它的某些些新功能能。水杨杨酸可以以止痛，常常用于治治疗风湿湿病和关关节炎。它它是一种种具有双
2、双官能团团的化合合物，一一个是酚酚羟基，一一个是羧羧基，羧羧基和羟羟基都可可以发生生酯化，而而且还可可以形成成分子内内氢键，阻阻碍酰化化和酯化化反应的的发生。阿斯匹林林是由水水杨酸（邻邻羟基苯苯甲酸）与与醋酸酐酐进行酯酯化反应应而得的的。水杨杨酸可由由水杨酸酸甲酯，即即冬青油油（由冬冬青树提提取而得得）水解解制得。本本实验就就是用邻邻羟基苯苯甲酸（水水杨酸）与与乙酸酐酐反应制制备乙酰酰水杨酸酸。反应应式为：副反应：表1 主主要试剂剂和产品品的物理理常数名 称称分子量m.p.或b.pp.水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水杨杨酸180.17135(s)
3、溶、热溶微四、实验验步骤：在50mmL圆底底烧瓶中中，加入入干燥的的水杨酸酸7.00g（0.0500moll）和新新蒸的乙乙酸酐110mll（0.1000moll）(思思考题11)，再再加10滴浓浓硫酸，充充分摇动动（思考考题2）。水水浴加热热，水杨杨酸全部部溶解，保保持瓶内内温度在在70左右（思思考题33），维维持200minn，并经经常摇动动。稍冷冷后，在在不断搅搅拌下倒倒入1000mll冷水中中，并用用冰水浴浴冷却115miin，抽抽滤，冰冰水洗涤涤（思考考题4），得得乙酰水水杨酸粗粗产品。将粗产品品转至2250mml圆底底烧瓶中中，装好好回流装装置，向向烧瓶内内加入1100mml乙酸酸
4、乙酯和和2粒沸沸石，加加热回流流，进行行热溶解解（思考考题5）。然然后趁热热过滤，冷冷却至室室温，抽抽滤，用用少许乙乙酸乙酯酯洗涤，干干燥，得得无色晶晶体状乙乙酰水杨杨酸，称称重，计计算产率率。测熔熔点（思思考题66）。乙酰水杨杨酸熔点点：1336。六、存在在的问题题与注意意事项：1、 热过滤时时，应该该避免明明火，以以防着火火。2、为了了检验产产品中是是否还有有水杨酸酸，利用用水杨酸酸属酚类类物质可可与三氯氯化铁发发生颜色色反应的的特点，用用几粒结结晶加入入盛有33mL 水的试试管中，加加入12滴11% FFeCll3溶液，观观察有无无颜色反反应（紫紫色）。3、产品品乙酰水水杨酸易易受热分分
5、解，因因此熔点点不明显显，它的的分解温温度为1128135。因此此重结晶晶时不宜宜长时间间加热，控控制水温温，产品品采取自自然晾干干。用毛毛细管测测熔点时时宜先将将溶液加加热至1120左右，再再放入样样品管测测定。4、仪器器要全部部干燥，药药品也要要实现经经干燥处处理，醋醋酐要使使用新蒸蒸馏的，收收集13391400的馏分分。5、本实实验中要要注意控控制好温温度（水水温900）6、产品品用乙醇醇-水或或苯-石石油醚（66090）重结结晶。七、深入入讨论：1、乙酰酰水杨酸酸的应用用价值阿司匹林林 英文文名称： asspirrin 其他名名称： 乙酰水水杨酸，醋醋柳酸。 适应症症： 阿阿司匹林林是
6、使用用最多、使使用时间间长的解解热、镇镇痛和消消炎药物物，能抑抑制体温温调节中中枢的前前列腺素素合成酶酶，使前前列腺素素（pgge1）合合成、释释放减少少，从而而恢复体体温中枢枢的正常常反应性性，使外外周血管管扩张并并排汗，使使体温恢恢复正常常。本品品尚具抗抗炎、抗抗风湿作作用，并并促进人人体内所所合成的的尿酸的的排泄，对对抗血小小板的聚聚集。适适用于解解热，减减轻中度度疼痛如如关节炎炎、神经经痛、肌肌肉痛、头头痛、偏偏头痛、痛痛经、牙牙痛、咽咽喉痛、感感冒及流流感症状状。2、乙酰酰水杨酸酸其它制制备方法法在干燥的的锥形瓶瓶中放入入称量好好的水杨杨酸(22g 00.0445mool)、乙乙酐(
7、55ml 5.4g 0.0533moll)，滴滴入5滴滴浓硫酸酸，轻轻轻摇荡锥锥形瓶使使溶解，在在8090水浴中中加热约约15mmin，从从水浴中中移出锥锥形瓶，当当内容物物温热时时慢慢滴滴入35mLL冰水，此此时反应应放热，甚甚至沸腾腾。反应应平稳后后，再加加入400mL水水，用冰冰水浴冷冷却，并并用玻棒棒不停搅搅拌，使使结晶完完全析出出。抽滤滤，用少少量冰水水洗涤两两次，得得阿斯匹匹林粗产产物。将阿斯匹匹林的粗粗产物移移至另一一锥形瓶瓶中，加加入255mL饱和和NaHHCO33溶液，搅搅拌，直直至无CCO2气泡产产生，抽抽滤，用用少量水水洗涤，将将洗涤液液与滤液液合并，弃弃去滤渣渣(为何何
8、物?)。 先在烧杯杯中放大大约5mmL浓盐盐酸并加加入l00mL水水，配好好盐酸溶溶液，再再将上述述滤液倒倒入烧杯杯中，阿阿斯匹林林复沉淀淀析出，冰冰水冷却却令结晶晶完全析析出，抽抽滤，冷冷水洗涤涤，压干干滤饼，干干燥。3、 阿斯匹林林的鉴定定 外观观及熔点点纯乙酰水水杨酸为为白色针针状或片片状晶体体，m.p11351366，但由由于它受受热易分分解，因因此熔点点难测准准。各种谱谱图乙酰水杨杨酸的红红外光谱谱图乙酰水杨杨酸的核核磁共振振碳谱图图 乙酰酰水杨酸酸的质谱谱图八、思考考题和测测试题思考题11：为什什么使用用新蒸馏馏的乙酸酸酐？思考题22：加入入浓硫酸酸的目的的是什么么？思考题33：为
9、什什么控制制反应温温度在770左右？思考题44：怎样样洗涤产产品？思考题55：乙酰酰水杨酸酸还可以以使用溶溶剂进行行重结晶晶？重结结晶时需需要注意意什么？思考题66：熔点点测定时时需要注注意什么么问题？思考题11答：长长时间放放置的乙乙酸酐遇遇空气中中的水，容容易分解解成乙酸酸，所以以在使用用前必须须重新蒸蒸馏，收收集1339-1140馏分。思考题22答：浓浓硫酸作作为催化化剂。思考题33答：反反应温度度不宜过过高，否否则将增增加副产产物（如如水杨酰酰水杨酸酸酯、乙乙酰水杨杨酰水杨杨酸酯）的的生成。思考题44答：洗洗涤时，应应先拨开开吸滤瓶瓶上的橡橡皮管，加加少量溶溶剂在滤滤饼上，溶溶剂用量量
10、以使晶晶体刚好好湿润为为宜，再再接上橡橡皮管将将溶剂抽抽干。思考题55答：还还可以用用乙醇-水、乙乙酸、苯苯、石油油醚（330-660）等溶溶剂进行行重结晶晶。重结结晶时，溶溶液不能能加热过过久，以以免乙酰酰水杨酸酸分解。 当用有有机溶剂剂重结晶晶时，不不能用烧烧杯等敞敞口容器器进行，而而应用回回流装置置，以免免溶剂的的蒸气的的散发或或火灾事事故的发发生。热热过滤时时，应避避免明火火，以防防着火。思考题66答：产产品乙酰酰水杨酸酸易受热热分解，因因此熔点点不明显显，它的的分解温温度为1128135。因此此重结晶晶时不宜宜长时间间加热，控控制水温温，产品品采取自自然晾干干。用毛毛细管测测熔点时时
11、宜先将将溶液加加热至1120左右，再再放入样样品管测测定。测试题11、水杨杨酸与醋醋酐的反反应过程程中，浓浓硫酸的的作用是是什么？测试题22、若在在硫酸的的存在下下，水杨杨酸于乙乙醇作用用将得到到什么产产物？写写出反应应方程式式。测试题33、本实实验中可可产生什什么副产产物？测试题44、通过过什么样样的简便便方法可可以鉴定定出阿斯斯匹林是是否变质质？测试题55、混合合溶剂重重结晶的的方法是是什么？测试题66、本实实验是否否可以使使用乙酸酸代替乙乙酸酐？测试题11答：浓浓硫酸作作为催化化剂。测试题22答：将将得到水水杨酸乙乙酯，反反应式如如下：测试题33答：本本实验的的副产物物包括水水杨酰水水杨
12、酸酯酯、乙酰酰水杨酰酰水杨酸酸酯和聚聚合物。测试题44答：为为了检验验产品中中是否还还有水杨杨酸，利利用水杨杨酸属酚酚类物质质可与三三氯化铁铁发生颜颜色反应应的特点点，用几几粒结晶晶加入盛盛有3mmL 水水的试管管中，加加入12滴11% FFeCll3溶液，观观察有无无颜色反反应（紫紫色）。测试题55答：当当一种物物质在一一些溶剂剂中的溶溶解度太太大，而而在另一一些溶剂剂中的溶溶剂度又又太小，不不能选择择到一种种合适的的溶剂时时，常可可使用混混合溶剂剂而得到到满意的的结果。所所谓混合合溶剂，就就是把对对此物质质溶解度度很大的的和溶解解度很小小的而又又能互溶溶的两种种溶剂（例例如水和和乙醇）混混
13、合起来来，这样样可以获获得新的的良好的的溶解性性能。用用混合溶溶剂重结结晶时，可可以先将将待纯化化的物质质在接近近良溶剂剂的沸点点时溶于于良溶剂剂中（在在此溶剂剂中极易易溶解）。不不有不溶溶物，趁趁热滤去去；若有有色，则则用适量量（如11-2%）活性性炭煮沸沸脱色后后趁热过过滤。于于此热溶溶液中小小心地加加入热的的不良溶溶剂（物物质在此此溶剂中中溶解度度很小），直直至所出出现的浑浑浊不再再消失为为止，再再加入少少量溶剂剂或稍热热使恰好好透明。然然后将混混合液冷冷却至室室温，使使结晶从从溶液中中析出。 有有时也可可以将两两种溶剂剂先进行行混合，如如1：11（体积积比）的的乙醇和和水，则则其操作作和使用用单一溶溶剂时相相同。测试题77答：不不可以。于于酚存在在共轭体体系，氧氧原子上上的电子子云向苯苯环移动动，使羟羟基氧上上的电子子云密度度降低，导导致酚羟羟基亲核核能力较较弱，进进攻乙酸酸羰基碳碳的能力力较弱，所所以反应应很难发发生。