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1、专题18简单有机合成与推断【核心考点梳理】一、简单有机合成与推断1.有机合成的基本要求(1)原理正确、原料价廉。途径简捷、便于操作和别离。条件适宜、“绿色”环保。2 ,常见有机化合物官能团的转化关系3 .常见有机合成的分析方法正向推导法，此法采用正向思维，由原料一中间产物一产品。例如：CH2=CH2 - CH3cH20H - CH3cH0 一 CH3co0H。(2)逆向合成分析法，此法采用逆向思维，由产品一中间产物一原料，然后再正向合成。 例如：CH3COOH CH3cH0CH3coOCH2cHLch3ch,oh fch2=ch2综合法，此法采用正向思维与逆向思维相结合的方法进行合成分析。 顺
2、推 顺推逆推中间产物逆推匠瓦逆推：CH3coi 80cH2cH3CH3COOH+CH3cH2180H顺推：原料 CH2=CH2ch3choch3coohh 8c顺推：IMM ch2=ch2-ch3ch2,8oh上述方法一般需要用到题目中给出的信息进行设计分析,重点需要掌握官能团的特殊性质及 官能团转化。二、有机物的官能团1.碳碳双键：/C=C：2.碳碳叁键：一C三C一3.卤(氟、氯、浪、碘)原子：X 4.(醇)羟基：一0H5.醛基：一CHO 06.较基：COOH7.酯类的基团：一UO由C、H、。三种元素组成；球棍模型为由C、H、。三种元素组成；球棍模型为回答以下问题:（1）A与澳的四氯化碳溶液
3、反响的生成物的结构简式 o（2） A与氢气发生加成反响后生成物质E,与E分子组成和结构相似的有机物有一大类（俗 称“同系物”），它们均符合通式CnH2n+2。当。=时，这类有机物开始出现同分异构 体。（3） B具有的性质是 （填序号）。无色无味液体有毒不溶于水密度比水大与酸性KMnO4溶液和滨水反响褪色任何条件下不与氢气反响（4）写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反响的化学方程式 o（5） C可能具有的性质 （填序号）。能使酸性KMnCU溶液褪色相同条件下，ImolC与Na、NaHCCh反响，产生气体体积1： 2具有水果香味，不溶于水与甲醇（CH3OH）反响所得酯的摩尔质量为86CH、-C -CH
4、COCH0HCH、-C -CHCOCH0H10. 有机玻璃是一种高分子化合物，在工业上和生活中有着广泛用途，工业上可通过以下合 成方法制得：有机玻璃Pt一定条件 CH=CH 比 OOCH,（D3甲基丙烯酸甲酯请回答：（1）反响的原子利用率是 O（2）反响的化学方程式是,该反响的反响类型是 O（3）有机玻璃分子中的链节是 o（2021 .昆明高一下学期期末检测）工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下 列问题：（1）A的结构简式为 o（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为 o（3）写出以下反响的反响类型：、 （填写选项字母）。a.氧化反响 b.加成反响 c.取代反响d.加聚反响 e.酯化反响（4
5、）丙烯酸（CH2=CHCOOH）的性质可能有 o加成反响取代反响加聚反响中和反响氧化反响（5）写出以下反响方程式 A_ B o丙烯酸+B一丙烯酸乙酯 o（6）煌A中，当有一个H被一个甲基取代后，最多有 个原子共面。（7）以下有关该实验的说法中正确的选项是 oa.硝基苯中混有浓HNO3和H2so4，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液b.除去乙酸乙酯中的乙酸，加NaOH溶液、分液c.聚丙烯酸能够使酸性高镒酸钾溶液褪色d.有机物C与丙烯酸属于同系物O.lmol的某煌A在空气中完全燃烧，生成C02和H2O各0.4mol。煌B具有平面正六边形结 构，相对分子质量为78。（1） A的分子式为 o（2）假
6、设A能使滨水褪色，且在催化剂作用下与H2反响，生成异丁烷，那么A的结构简式为（3）假设A不能使滨水褪色，那么A的结构简式可能是（只写一种）o（4）煌B在一定条件下与液溪反响的化学方程式.以乙烯为原料合成化合物D的流程如下所示：（1）写出A的结构简式 o（2）写出反响和的化学方程式：;（3）反响、的反响类型分别为、o.有机物A是具有水果香味的液体，其分子式是C4H8。2，在一定条件下有以下转化 关系：（1）写出A、B、C各物质的结构简式：A： ； B： ； C： ；（2） B分子中的官能团是 （填序号）。短基（一COOH）醛基（-CHO）羟基（-0H）（3）写出A和NaOH溶液反响的化学方程式：
7、 。15.：A、B、F是家庭中常见的有机物，E是石油化工开展水平的标志。根据以下图所示的转化关系回答以下问题:石油气、 汽油 柴油操作（1）操作的名称为（2）取代反响的范畴很广，中属于取代反响的是 （填序号）。（3）请写出以下反响的化学方程式:;O（4） F是一种常见的高分子材料，它给我们带来了巨大的方便。然而，这种材料造成的当 今某一环境问题是 O（5）乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机物叫乙硫醇，其性质与乙醇相似，但乙硫 醇有酸性，它能与NaOH等强碱溶液反响生成无色溶液。石油中因含乙硫醇（无色液体， 微溶于水）使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境，因此要把它除去。用化学方 法
8、除去石油样品中的乙硫醇，反响的化学方程式为、1免费增值服务介绍务学科网0 y 学科网() 致力于提供K12教育资源方服务。3网校通合作校还提供学科网高端社群 出品的老师请开讲私享直播课等 增值服务。扫码关注学科网每日领取免费资源回复“ppt免费领180套PPT模板回复天天领券来抢免费下载券y 组卷网() 是学科网旗下智能题库，拥有小初高全 学科超千万精品试题，提供智能组卷、 拍照选题、作业、考试测评等服务。扫码关注组卷网解锁更多功能三、各类有机物的通式及主要化学性质1 .烷烽：CnH2n+2仅含CC键与卤素等发生取代反响、热分解、不与高镒酸钾、浪水、强酸强碱反响2 .烯烧：CnH2n含C=C键
9、 与卤素等发生加成反响、与高锌酸钾发生氧化反响、聚合反响、加聚反响3 .焕烧：CnH2n_2含C三C键 与卤素等发生加成反响、与高镒酸钾发生氧化反响、聚合反 应乙烷乙烯乙焕化学式C2H6C2H4C2H2电子式H HX X H； C ： CHX X H HH HX X H； C :C?HHx C : CH 结构式H C C HH C = C- HH C=CH结构特点C-C （单键），碳原子的化合达“饱和”C = C （双键），碳原子的化合价未达“饱和”C三C （叁键），碳原子的化合价未达“饱和”化学活动性稳定活泼较活泼化学取代反响卤代燃烧火焰不明亮火焰明亮，带黑烟火焰明亮，带浓黑烟氧化反响KM1
10、1O4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色I-L质加成反响滨水褪色滨水褪色聚合反响能聚合能聚合鉴另UKMnCU溶液不褪色或滨水不褪色KMnO4溶液褪色或滨水褪色KMnO4溶液褪色或浸水褪色四、有机反响类型:1 .取代反响：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响。2 .加成反响：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反响。3 .聚合反响：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反响。4 .加聚反响：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反响。5 .消去反响：从一个分子脱去一个小分子（如水.卤化氢），因而生成不饱和化合物的反响
11、。6 .氧化反响：有机物得氧或去氢的反响。7 .还原反响：有机物加氢或去氧的反响。8 .酯化反响：醇和酸起作用生成酯和水的反响。9 .水解反响：化合物和水反响生成两种或多种物质的反响（酯、多糖、二糖、油脂等）五、有机物燃烧通式1.峪 CvHv+（x+ 2）09 r xC02+ 工 HR422.炫的含氧衍生物：QH）Oz+（x+2一三）。2 %C02+2H20422【真题回顾】1. （2021年7月浙江学考）煌A的相对分子质量为28, B是一种高分子化合物。由A和D催化剂为原料合成F（丙烯酸乙酯）的转化关系如图：FCBCHCOOCH2cH3DCH=CHCH催化剂请回答：（1） A的结构简式是一。
12、（2） F中所含官能团的名称是碳碳双键和o（3） C与E反响生成F的化学方程式是o（4）以下说法正确的选项是oA.等质量的A和B完全燃烧消耗氧气的质量不相等B.仅用水无法鉴别C和FC.在催化剂作用下D可发生加聚反响D.丙烯酸乙酯具有香味，能使酸性KMnO4溶液褪色（2021年1月浙江学考）煌A是一种重要的化工原料，标准状况下密度为L25gLD是 有芳香味的不易溶于水的油状液体。有关物质转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常 具有相似的化学性质）：请回答：化合物B所含的官能团是(2)B+C-D的化学方程式是(3)以下说法正确的选项是oA.工业上通常用石油裂解生产AB. A-C的反响类型是加成反
13、响C.用碳酸钠溶液无法鉴别B、C和DD.相同物质的量的B、C完全燃烧消耗氧气的质量相等2. (2019年4月浙江学考)以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物 通常具有相似的化学性质)：8、4 TcH2=GHCH3pHCH2=CHCHO C3H卜|油脂性解近aO3卜D|油脂性解近aO3卜D混合物E请回答:(l)A-B的反响类型， C中含氧官能团的名称 C与D反响得到E的化学方程式 o(3)检验B中官能团的实验方法 o3. (2018年4月浙江学考)摩尔质量为32gmoH的煌的衍生物A能与金属钠反响，F
14、是由 两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有 机物通常具有相似的化学性质)：请回答(1)D中官能团的名称是(2)B的结构简式是o(3)D-E的化学方程式是。(4)以下说法正确的选项是oA.石油裂解气和B都能使酸性KMnCU溶液褪色B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D.有机物C和E都能与金属钠反响(2017年11月浙江学考)A与CO、H2O以物质的量1 ： 1 ： 1的比例形成B, B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体, 其转化关系如下：
15、请回答:CXX HzO、 B JCHx=CHCOOH(1)(1)A的结构简式(2) DE的反响类型(3) C-E的化学方程式 o(4)以下说法不正确的选项是 A.可用金属钠鉴别B和CB. A在一定条件下可与氯化氢发生加成反响C.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成ED.与A的最简式相同、相对分子质量为78的煌一定不能使酸性KMnCU溶液褪色6.(2016年6月浙江学考)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z：化合物A的结构中有2个甲基RRCOOR，+RCH2coOR，一（出总比。奥_RCOCIICOOR请回答:(1)写出化合物E的结构简式, F中
16、官能团的名称是(2) Y-Z的化学方程式是 o(3) G-X的化学方程式是，反响类型是 o(4)假设C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)o【模拟预测】1.(2022年1月江苏合格考模拟四)以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到 重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的 有机物通常具有相似的化学性质)：浓疏酸而混合物E机m3g HaifCHaNCHC焉 ICH2=CHCHOTib请回答:(1) A-B的反响类型, C中含氧官能团的名称 o(2)写出B_C的化学方程式 o(3)写出E的其中一种结构简式。(4) ImolD
17、与足量的金属钠反响生成的气体在标准状况下的体积为 Lo2.(湖南省邵阳市武冈市20212022学年高一下学期期中)(10分)石油裂解可得到重要的化环氧乙烷CHYH,V工原料乙烯(CH2 = CH2),乙烯的局部转化如以下图：回答以下问题：O./AhBr2/CCI4 NaOH H2O T 乙烯！A 1,2二澳乙烷 八 1乙二./J1催化剂聚乙烯I(1)乙二醇中官能团的名称是 O(2) 1, 2一二漠乙烷的结构简式是 o(3) 1, 2一二澳乙烷生成乙二醇的反响类型是 (填“取代反响”或“加成反响”)。(4)在催化剂的作用下，由乙烯加聚反响生成聚乙烯的反响方程式是(5)环氧乙烷和乙醛的关系是 (填
18、“同系物”或“同分异构体”)。3 .原油是有机化工的基础原料，利用原油可以生产多种有机化合物，其转换关系如图。已 知D为高分子化合物。结合以上转换关系回答：（1 ）反响I的反响类型O（2）写出反响n的化学方程式 o（3）以下说法正确的选项是 oA. CH2=CHCOOH与CH3co0H互为同系物B. CH3cH = CH2可以发生类似反响V的反响C. CH2=CH C00H不能使酸性高锌酸钾溶液褪色D. E在稀硫酸中的水解程度大于其在NaOH溶液中的水解程度.乙烯是重要的基础化工原料，通过以下流程可以合成具有芳香气味的酯F。B是最简 单的芳香烧，其摩尔质量为78g请回答以下问题：COOH1D（
19、装甲陵）送LCH?（1）B的结构简式为, A-E的有机反响类型为（2） D分子中所含官能团的名称是o（3）写出D与E反响生成F的化学方程式 o（4）以下说法不正确的选项是 （填标号）。A.有机物D、E、F可以通过饱和Na2c。3溶液区分B. E物质不能被酸性高镒酸钾溶液氧化C. C物质可通过硝化反响得到O2NUCH2cH3D. CH2=CH2通过加聚反响得到的聚乙烯可以使滨水褪色 5.乳酸乙酯E是白酒香气的成分之一，广泛用作食品香精，适量添加可增加白酒中酯的浓 度，增加白酒的香气。乳酸乙酯能发生如图的变化（其中A煌是衡量一个国家石油化工 开展水平的重要标志）。F乳酸(1)(2)(3)(4)E乳
20、酸乙雷OCHCH-C-O- C2H)OH乳酸乙酯的分子式为D的结构简式为的化学方程式是Aog催化剂,F中官能团的名称为F和D反响生成G的化学方程式为HiSO4g。（5） Imol乳酸与足量金属Na反响，消耗金属Na的质量为 6.很多重要的工业原料都来源于石油化工。如图是模拟石油深加工制备丙烯酸乙酯等物质的合成路线:?）.催化重整石蜡油碎兔片，BrCsHlg碎登片，.CHj-CHCOOH - 丙烯酸Br2CH2-CH2h2o 催化剂浓 HsSOVA丙礴酸乙IS：有机物C是乙烯的同系物，且相对分子质量为42。回答以下问题:(1)B的名称是,C的分子式是(2)反响的反响类型是,丙烯酸乙酯中无氧官能团
21、的名称是(3)写出以下反响的化学方程式:反响.反响,(4)(4)写出A的同分异构体的结构简式(5) CH3cH2BrNaO用容液CH3CH2OHo参照上述流程的表示方式，设计由CH2=CH2、CH3coOH制备CH3coOCH2cH2OOCCH3的合成路线 （无机试齐任选）。7.（2021 浙江丽水高一下期末）炼制石油能得到许多有机化合物，相关物质的转化关系如 以下图所示，其中A的产量是衡量一个国家石油化工开展水平的重要标志，标况下，B气体的 密度为0.71gL，C是一种红色固体单质，D是一种混合气体。请回答：(1) A的结构简式为, A与溟的四氯化碳溶液的反响类型为 o(2) B与CuO反响
22、的化学方程式 o(3)以下说法不正确是 oA. A中所有原子共平面B. A与澳的四氯化碳溶液反响现象，和A与滨水反响的现象完全相同C.等物质的量A与B混合物在足量氧气中完全燃烧，生成水的物质的量相等D. B是引起温室效应的气体之一8.(2021河北沧州高一下期末)某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对 甘蔗渣进行综合利用不仅可以提高综合效益，而且还能防止环境污染，生产流程如下：石油裂解已成为生产H的主要方法，E的溶液能发生银镜反响，G是具有香味的液体, 试回答以下问题。(1)A的名称； G的名称 o(2) B的结构简式； H的结构简式 o(3)写出H发生加聚反响的化学方程式：o(4) D一E的化学方程式： o(5) EF的化学方程式：o(6) FG的化学方程式： o(7)写出G的同分异构体中与CH3coOH互为同系物的结构简式： 9.如表是A、B、C三种有机物的有关信息:能使澳的四氯化碳溶液褪色；比例模型为由C、H两种元素组成；球棍模型为